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姓名 易筑萱(Chu-Hsuan I) 查詢紙本館藏 畢業系所 化學學系 論文名稱 新穎香蕉形液晶及對稱含萘環之液晶分子 相關論文 檔案 [Endnote RIS 格式]
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摘要(中) 中文摘要
系列一：成功的合成出新型的香蕉形液晶，化合物1a、1b形成B6相，液晶現象的觀察與分析則藉助熱分析儀 (DSC)、偏光顯微鏡 (POM) 以及粉末X光繞射 (PXRD) 來判斷。同時藉由單晶繞射、光電測試的實驗結果，來探討其排列方式及其物性。
系列二：設計並合成出一系列具有雙naphthalene mesogenic units的對稱性液晶分子，以碳數不同的碳鏈 (spacer) 做為橋接，探討不同的碳鏈長度對液晶分子的影響。所有化合物皆經由1H- 與 13C-NMR光譜、元素分析及質譜分析加以鑑定其結構與純度；而液晶現象的觀察與分析則藉助熱分析儀 (DSC)、偏光顯微鏡 (POM) 以及粉末X光繞射 (PXRD) 來判斷。實驗結果顯示此系列含naphthalene mesogenic unit的對稱性液晶分子呈現出桿狀液晶相。當中間橋接基為m = 5、7或9，同時側鏈基碳數n = 8、10、12或14時化合物具有液晶相。當中間碳鏈數為m = 5 時，出現規則度較高的SmX 相；當中間鏈數增加 m = 7 或 m = 9 時，開始出現 SmC及nematic 相，由此可以發現，當中間的碳鏈數增加時，會影響其分子所產生的液晶相。
系列三：設計並合成出一系列具有salicylalimine的結構與Pd(OAc)2配位而形成之無機桿狀液晶。所有錯合物皆經由1H 與13C-NMR光譜、元素分析及質譜分析加以鑑定其結構與純度，並且進一步利用單晶X光繞射佐證其配位的正確結構。所有之ligands具有nematic phase或smectic C phase之桿狀液晶相。與Pd金屬配位之錯合物也同樣具有nematic phase或smectic C phase；而形成Pd錯合物之後溫度範圍液晶相明顯變寬廣許多，藉由熱分析儀 (DSC) 以偏光顯微鏡 (POM)及粉末X光繞射 (PXRD) 來判斷液晶相的形成。摘要(英) Abstratct
Series 1 : A novel system of symmetric banana-shaped mesogens. The compound 1a and 1b exhibiting B6 phases.These compounds were all characterized by 1H, 13C-NMR spectroscopy, and their mesomorphic properties were studied by differential scanning calorimeter (DSC) and polarized optical microscopy (POM). The power X-ray data and electro-optical measurement gives astounding structural information suggest that previous investigations could be associated.
Series 2 : A novel system of symmetric dimers containing naphthalene units connected by terminal Schiff base as a linkage have been synthesized and investigated for their thermal behavior. All compounds were characterized by 1H, 13C-NMR spectroscopy and elemental analysis, and the mesomorphic behavior of these compounds was characterized by polarized optical microscopy and differential scanning calorimetry.
All symmetric dimers linked by a methylene spacer -(CH2)m- containing m = 5, 7 and 9 were mesogenic. The formation of mesophase was in fact sensitive to the spacer length, but not to the terminal chains. The dimeric derivatives with methylene spacer (m = 5) exhibited smectic X phase (SmX), identified by mosaic texture under microscope. In contrast, the dimeric derivatives with spacer length m = 7 or m = 9 exhibited smectic C (SmC) and nematic (N) phases, respectively. The results indicated that in these dimers the spacer length shows a remarkable influence more than terminal side-chains on the thermal behavior.
Series 3 : We successfully synthesized A copper(II) and palladium(II) complexes derived from 4-dodecyloxy phenyl-2-carboxylic acid-4-[(3,4-didodecyloxyphenylimino)methyl]-3-hydroxyphenylester was prepared and characterized. Liquid crystalline properties of these copper(II) and palladium (II) complexes were studied and investigated by differential scanning calorimeter (DSC) and polarized optical microscopy (POM). The structures of the mesophases for copper(II) and palladium (II) complexes were also characterized and confirmed as nematic phase or smectic C phase.關鍵字(中) ★ 液晶 關鍵字(英) ★ liquid crystal 論文目次 目錄
中文摘要………………………………………………………………… Ⅱ
英文摘要…………………………………………………………………Ⅳ
謝誌………………………………………………………………………Ⅵ
目錄………………………………………………………………………Ⅶ
圖目錄…………………………………………………………………XⅡ
表目錄………………………………………………………………XⅥ
附圖目錄…………………………………………………………XⅦ
第一章 緒論…………………………………………………………………1
1-1 前言……………………………………………………………………2
1-2液晶分子之分類………………………………………………………3
1-3液晶分子的形成方式……………………………………………………4
1-3-1 液向型液晶……………………………………………………5
1-3-2 熱向型液晶………………………………………………………………6
1-4分子排列式………………………………………………………………6
1-4-1 向列型液晶……………………………………………………………6
1-4-2 層列型液晶………………………………………………………………7
1-4-3 膽固醇型液晶……………………………………………………………8
1-5分子形狀…………………………………………………………………9
1-5-1 桿狀液晶………………………………………………………………9
1-5-2 盤狀液晶………………………………………………………………11
1-5-3 香蕉形液晶………………………………………13
1-6無機液晶之特點與特性………………………………13
1-7 特殊物理性質…………………………………16
1-8 香蕉型液晶結構與特性………………………18
1-9 Dimeric Liquid crystals的結構特性……28
1-10 研究動機………………………………………32
1-10-1 系列一之研究動機……………………………32
1-10-2 系列二之研究動機……………………………34
1-10-3 系列三之研究動機……………………………35
第二章 實驗部分…………………………………………37
2-1 實驗藥品…………………………………………………………38
2-2 實驗儀器……………………………………………40
2-3 實驗流程…………………………………………………………44
2-3-1 系列一化合物之實驗流程………………………44
2-3-2 系列二化合物之實驗流程………………………45
2-3-3 系列三化合物之實驗流程………………………46
2-4 實驗步驟……………………………………………47
2-4-1 系列一之實驗步驟………………………………47
2-4-1-1 2-Hydroxy-4-tetradecyloxy-benzaldehyde之合成 (n=14)………………………………………………47
2-4-1-2 2-Methoxy-4-tetradecyloxy-benzaldehyde之合成 (n = 14)
……………………………………………………………51
2-4-1-3 4-Tetradecyloxy-benzaldehyde之合成 (n = 14)…………………………………………………………51
2-4-1-4 2,3-Dihydroxy-4-tetradecyloxy-benzaldehyde之合成
(n = 14)…………………………………………………52
2-4-1-5 N,N-(Propan-2-ol)-bis(4-tetradecyloxysalicylaldimine)
之合成 (1a；Z1 = OH, Z2 = H, n = 14)……………56
2-4-2系列二化合物之實驗步驟…………………………67
2-4-2-1 6-Hydroxy-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
之合成……………………………………………………67
2-4-2-2 6-Alkoxynaphthalene-2-carboxylic acid methyl ester之合成 (n = 12)…………………………67
2-4-2-3 6-(Dodecyloxy)naphthalene-2-carboxylic acid 之合成
(n = 12)………………………70
2-4-2-4 6-Alkoxynaphthalene-2-carboxylic acid 4-formyl-3-hydroxyphenyl ester之合成 (n = 12)…………71
2-4-2-5 N,N-(1,5-pentylene)-bis(4-dodecyloxynaphthalenelidenimine) 之合成 ( 2a；m = 5 , n = 12 )………………………………77
2-4-3系列三化合物之實驗步驟…………………………………………89
2-4-3-1 4-Dodecyloxyphenylamine之合成……………………………89
2-4-3-2 6-Dodecyloxy-naphthalene-2-carboxylic acid 4-[(4-dodecyloxy-phenylimino)-methyl]-3-hydroxy-phenyl ester之合成 (3a；m = 12 , n = 12)…………………………89
2-4-3-3 6-Dodecyloxynaphthalene-2-carboxylic acid-4-[(4-dodecyloxyphenylimino)methyl]-3-hydroxyphenyl ester Palladium(II) 之合成 (3b；m = 12 , n = 12, M = Pd)
……………………………………………………………90
第三章 實驗結果與討論………………………………………………92
3-1 化合物合成反應機制之探討………………………………………93
3-2 結果討論…………………………………………………………97
3-2-1 系列一之結果討論……………………………………………97
3-2-1-1 系列一之結構鑑定………………………………997
3-2-1-2 系列一之液晶相鑑定與探討…………………………………100
3-2-1-3 系列一之其他性質探討……………………………………104
3-2-1-4系列一單晶結構之探討………………………………………108
3-2-2 系列二之結果討論…………………………………………115
3-2-2-1 系列二之結構鑑定…………………………………………115
3-2-2-2 系列二之液晶相鑑定與探討………………………………117
3-2-3 系列三之結果討論…………………………………………126
3-2-3-1 系列三之結構鑑定…………………………………………127
3-2-3-2 系列三之液晶相鑑定與探討…………………128
3-3 結論…………………………………………………132
3-3-1 系列一之結論……………………………………132
3-3-2 系列二之結論……………………………………132
3-3-3 系列三之結論……………………………………133
參考文獻…………………………………………………………134
附圖……………………………………………………138
圖目錄
圖1、液向型液晶示意圖…………………………………5
圖2、層列型液晶示意圖…………………………………8
圖3、膽固醇液晶示意圖…………………………………9
圖4、盤狀型液晶示意圖…………………………………12
圖5、盤狀液晶堆疊方式示意圖…………………………12
圖6、鐵電型液晶SmC*液晶示意圖………………………17
圖7、SmC*液晶立體層狀示意圖…………………………18
圖8、B1香蕉形液晶………………………………………19
圖9、B 2香蕉形液晶……………………………………20
圖10、香蕉分子之鐵電性質……………………………21
圖11、圖10 (b)中B與C的分解圖示……………………22
圖12、B2之鐵電測試switching current………………22
圖13、B 3香蕉形液晶X-ray高角度區域的繞射圖……23
圖14、B 5香蕉形液晶X-ray高角度區域的繞射圖……24
圖15、B 6香蕉形液晶偏光紋理圖………………………25
圖16、(a) B 6香蕉形液晶X-ray高角度區域的繞射圖(b)分子排列方式模擬圖……………………………………25
圖17、B7相偏光紋理圖…………………………………26
圖18、Dimeric liquid crystals分子結構示意圖……27
圖19、對稱之分子結構…………………………………29
圖20、Dimeric liquid crystal 堆疊簡圖……………30
圖21、非對稱性之分子結構……………………………31
圖22、89級古紹民學長之錯合物結構…………………32
圖23、系列一化合物1a~1f之分子結構圖………………33
圖24、系列二化合物2a~2e之分子結構圖………………34
圖25、無機液晶之分子結構圖…………………………36
圖26、含單金屬銅無機液晶……………………………36
圖27、接六根側鏈之分子結構圖………………………36
圖28、光電測試系統接線圖……………………………43
圖29 、Williamson ether synthesis之反應機構……94
圖30、還原之反應機構…………………………………94
圖31、DCC及DMAP之結構圖……………………………94
圖32、酯化之反應機構…………………………………95
圖33、Schiff base之反應機構…………………………96
圖34、化合物1a (n = 14) 於104.9℃下之B6相紋理圖…100
圖35、化合物1a (n = 14) 於109℃下之B6相紋理圖…………………100
圖36、化合物1b (n = 6) 於136.4℃下之B6相紋理圖…………………101
圖37、化合物1b (n = 14) 於154℃下之B6相紋理圖…………………101
圖38、化合物1b (n = 16) 於152.5℃下之B6相紋理圖…………………101
圖39、化合物1a之熱分析 (DSC) 柱狀圖…………………………103
圖40、化合物1b之熱分析 (DSC) 柱狀圖…………………………103
圖41、化合物 2a、2b之熱重分析 (TGA) 柱狀圖…………………104
圖42、化合物1a鐵電測試下之偏光紋理圖…………………………106
圖43、的switching current response……………………………………106
圖44、系列一化合物1a (n=4) 的角度、堆疊情形與晶格單元的排列方式之結構圖……………………………………………………108
圖45、化合物1a (n = 4) 之單晶結構圖…………………………………109
圖46、化合物1a (n = 4) 之unit-cell堆疊結構圖…………………109
圖47、89級古紹民學長錯合物之結構圖…………………………110
圖48、89級古紹民學長錯合物之單晶結構圖……………………110
圖49、化合物1a (n=10) 之粉末繞射圖 (110℃)…………………111
圖50、化合物1a (n=10) 分子堆疊示意圖…………………………112
圖51、化合物1b (n=10) 之粉末繞射圖 (110℃)…………………112
圖52、化合物 1b (n = 16) / 91級王崇旭學長所合成之化合物結構
1b (n = 12) 於132.5℃下之B6相紋理圖………………………114
圖53、化合物2a (m = 5, n = 12) 於141℃下之 SmX 相紋理圖………118
圖54、化合物2c (m = 7, n = 8) 於149℃下之SmC相紋理圖……119
圖55、化合物2e (m = 9, n = 6) 於151℃下之N相紋理圖………119
圖56、化合物2e (m = 9, n = 12) 於132℃下之N相紋理圖…………119
圖57、化合物2a (m = 5) 之DSC折線圖…………………………………121
圖58、化合物2c (m = 7) 之DSC折線圖………………………………121
圖59、化合物2e (m = 9) 之DSC折線圖……………………………122
圖60、橋接基奇數碳與偶數碳之示意圖………………………………123
圖61、化合物2e ( m = 9 ) 之DSC折線圖……………………………124
圖62、91級李馥戎學姊所合成之錯合物結構……………………………129
圖63、圖62的單晶結構與其unit-cell結構圖……………………………129
圖64、化合物3b (M = Cu) 於247℃下之SmC相紋理圖……………130
圖65、系列三化合物3a、3b DSC數據之柱狀圖………………………131
表目錄
表1、實驗之化學藥品………………………………………………………38
表2、偏光顯微鏡判斷液晶相紋路之規則…………………………………41
表3、系列一化合物1a~1f結構代號一覽表…………………………97
表4、系列一之化合物元素分析一覽表…………………98
表5、化合物1a~1f之熱分析 (DSC) 數據…………………………102
表6、化合物1a、1b之粉末繞射圖 (PXRD) 數據整理圖…………113
表7、互溶性試驗選用之化合物及DSC數據…………………………114
表8、系列二化合物2a~2e結構代號一覽表…………………………115
表9、系列二之化合物元素分析一覽表…………………………………116
表10、化合物2a、2c、2e之熱分析 (DSC) 數據……………………120
表11、化合物2a、2c之粉末繞射圖 (PXRD) 數據整理圖…………125
表12、系列三化合物3a結構代號一覽表………………………………126
表13、系列三化合物3b結構代號一覽表……………………………126
表14、系列三之化合物元素分析一覽表……………………………127
表15、化合物3a、3b之熱分析 (DSC) 數據………………………………130
附圖目錄
附圖1、化合物1a (n = 14) 之1H NMR圖譜……………………………138
附圖2、化合物1a (n = 14) 之13C NMR圖譜……………………………139
附圖3、 化合物1b (n = 14) 之 1H NMR圖譜…………………………140
附圖4、化合物1b (n = 14) 之13C NMR圖譜……………………141
附圖5、化合物2a (m = 5, n = 12) 之1H NMR圖譜………………142
附圖6、化合物2b (m = 5, n = 12) 之13C NMR圖譜………………143
附圖7、化合物1a (n = 16) 之DSC圖譜………………………144
附圖8、化合物1b (n = 16) 之DSC圖譜………………………145
附圖9、化合物2a (m = 5, n = 12) 之DSC圖譜………………………146
附圖10、化合物2e (m = 9, n = 8) 之DSC圖譜………………………147
附圖11、化合物3a (m = 12, n = 12) 之DSC圖譜………………………148
附圖12、化合物2a (m = 5, n = 12) 之Mass圖譜………………………149
附圖13、化合物2c (m = 7, n = 12) 之Mass圖譜………………………150
附圖14、化合物2e (m = 9, n = 12) 之Mass 圖譜………………………151
附圖15、化合物3a (m = 12, n = 12) 之 Mass 圖譜………………………152
附圖16、化合物1a (n = 4) 之單晶X-ray圖………………………153
附圖17、化合物1a (n = 4) 之分子排列結構圖………………………154
附圖18、化合物1a (n = 4) 之XRD數據圖………………………155參考文獻 參考文獻
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(56) A. E. Blatch and G. R. Luckhurst, Liq. Cryst., 2000, 27, 775指導教授 賴重光(Chung-Kung Lai) 審核日期 2005-7-14 推文 plurk
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