螺環茀-吖啶高分子在發光二極體上的應用

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林慶龍(Ching-Lung Lin) 查詢紙本館藏

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化學學系

論文名稱

螺環茀-吖啶高分子在發光二極體上的應用
(Spiro-fluorene-acridine Polymers for Light Emitting Diodes)

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摘要(中)

摘要
本文利用金屬鈀的催化反應，將螺環茀-吖啶及螺環雙茀的延伸物，做有效的結合，進而合成出一系列的高分子。螺環茀-吖啶具有剛性結構，所以擁有較高的熱穩定性及較高的玻璃轉換溫度，並且它也兼具電洞傳導物質的特性。這些高分子化合物，具有非常好的溶解度，可以溶於一般的有機溶劑，像是1, 2-二氯苯、二氯甲烷、四氫呋喃、甲苯及1, 2-二甲苯等。由示差熱分析儀及熱重分析儀中發現，高分子具有傑出的熱穩定性，且其玻璃轉換溫度幾乎都高於攝氏300度。所製作出來的元件，其最佳的效能如下，藍光部份的有機發光二極體其元件格式為(Glass/ITO(120nm)/PEDOT ： PSS(65nm)/ 高分子化合物ACOXP6(60nm)/Ca(30nm)/Al(130nm))，其最高效率為0.557(%)，而其最大亮度為 977 (cd/m2)，在CIE圖上的位置(0.17,0.09)，而紅光部份的有機發光二極體其元件格式為(Glass/ITO(120nm)/PEDOT：PSS(80nm)/
高分子化合物ACTBP5(120nm)/LiF(0.7nm)/Al(130nm))，其最高效率為1.497(%) ，而其最大亮度為4667(cd/m2) ，在CIE 圖上的位置(0.65,0.34) ，綠光部份的有機發光二極體其元件格式為(Glass/ITO(120nm)/PEDOT：PSS(50nm)/高分子化合物ACTBP6(120nm)/Ca(30nm)/Al(130nm))，其最高效率為0.849(%)，而其最大亮度為13874(cd/m2)，在CIE圖上的位置(0.37,0.58)，黃光部份的有機發光二極體其元件格式為(Glass/ITO(120nm)/PEDOT：PSS(65nm)/ 高分子化合
物IrP2(60nm)/LiF(0.7nm)/Al(130nm))，其最高效率為1.153(%)，而其最大亮度為671(cd/m2)，在CIE圖上的位置(0.47，0.52).

摘要(英)

Abstract:
A series of novel light-emitting copolymers derived from spiro-fluorene-acridine and spiro-bifluorene, are prepared by palladium-catalyzed Suzuki coupling reaction.Spiro-fluoreneacridine
have rigid structure so copolymers show high Tg and it can also be utilized as hole-transporting material.These polymers have good solubility in common organic solvents, such as 1,2-dichlorobenzene, CH2Cl2, THF, toluene, and o-xylene.DSC and TGA studies reveal that novel polymers possess excellent thermal stability with high glass transition temperatures (Tg >300oC).Blue light-emitting device (Glass/ITO(120nm)/PEDOT：PSS(65nm)/ACOXP6(60nm)/Ca(30nm)/Al(130nm)) ， showed maximal externalquantum efficiency of 0.557% and the highest brightness of 977 cd/m2,and CIE(0.17,0.09). Red light-emitting device (Glass/ITO(120nm)/PEDOT：PSS(80nm)/ACTBP5(120nm)/LiF(0.7nm)/Al(130nm))，showed maximal external quantum efficiency of 1.497% and the highest brightness of 4667 cd/m2, and CIE(0.65,0.34). Green light-emitting device (Glass/ITO(120nm)/PEDOT：PSS(50nm)/ACTBP6(120nm)/Ca(30nm)/Al(130nm)) showed maximal external quantum efficiency of 0.849% and the highest brightness of 13874cd/m2, and CIE(0.37,0.58).Yellow light-emitting device
(Glass/ITO(120nm)/PEDOT：PSS(65nm)/IrP2(60nm)/LiF(0.7nm)/Al(130nm)) showed maximal external quantum efficiency of 1.153% and the highest brightness of 671cd/m2, and CIE(0.47，0.52).

關鍵字(中)

★ 螺環茀-吖啶
★ 螺環雙茀的延伸物

關鍵字(英)

★ spiro-fluorene-acridine
★ spiro-bifluorene

論文目次

目錄
第一章前言．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．1
第一節發光二極體的前景．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．1
第二節元件的製成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．3
第三節發光二極體發展的歷史．．．．．．．．．．．．．．．．．．4
第四節發光二極體電極的選用．．．．．．．．．．．．．．．．．．4
第五節電洞傳導物質及電子傳導物質的選用．．．．．．．．．．．．．7
第六節小分子與高分子的發光層比較．．．．．．．．．．．．．．．．8
第七節主客發光體之間的關係．．．．．．．．．．．．．．．．．．11
第八節元件效率的計算方式．．．．．．．．．．．．．．．．．．．11
第九節破壞元件的因素．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．12
第十節常用高分子的材質．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．13
第十一節 OLED 未來的方向．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．15
第二章結果與討論．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．16
第一節單體的編號及合成的過程．．．．．．．．．．．．．．．．．16
第二節 Spiro-fluorene-acridine 及spiro-bifluorene 合成步驟．．．．．22
第三節高分子poly-fluorene系列的討論．．．．．．．．．．．．．．27
第四節高分子terfluorene系列的討論．．．．．．．．．．．．．．．33
第五節高分子poly-fluorene系列掺入客分子的討論．．．．．．．．．．35
第六節 [Ir(ppy-(spiro-bifluorenen))2(acac)]化合物24 的合成．．．．．40
第七節高分子terfluorene系列掺入客分子化合物24的討論．．．．．．．．42
第三章實驗步驟．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．46
第一節藥品．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．46
第二節儀器．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．47
第三節單體的實驗步驟．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．49
第四節高分子的合成方法．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．64
第五節高分子的合成步驟．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．68
第六節 ITO 玻璃的蝕刻部份及前處理．．．．．．．．．．．．．．．．69
第七節元件製作前ITO 玻璃的前處理．．．．．．．．．．．．．．．．69
第四章結論．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．70
參考文獻．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．72
附錄(一)單體NMR的光譜圖．．．．．．．．．．．．．．．．．．78
附錄(二)光性質．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．108
Solution 的UV 光譜．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．108
Solution 的PL 光譜．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．112
film 的PL 光譜．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．116
附錄(三)熱性質．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．120
紅光及綠光部份的TGA 測得Td．．．．．．．．．．．．．．．．．．120
熱性質由DSC 測得玻璃轉換溫度Tg．．．．．．．．．．．．．．．．．121
附錄(四)電性質CV．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．125
附錄(五)元件上的效能．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．130
附錄(六)分子量分布情形GPC．．．．．．．．．．．．．．．．．145
圖目
(圖一) TPBI及Alq3的結構．．．．．．．．．．．．．．．．．5
(圖二) 電子及電洞在發光層的結合．．．．．．．．．．．．．6
(圖三) 常見的電洞傳導層分子．．．．．．．．．．．．．．．7
(圖四) 常見的有機分子當做電子傳導層分子．．．．．．．．．7
(圖五) 由金屬為中心的錯合物當做電子傳導層分子．．．．．．8
(圖六) 以fluorene為主體做共聚合．．．．．．．．．．．．．14
(圖七) 分子的編號及合成的過程．．．．．．．．．．．．．．16
(圖八) 分子的編號及合成的過程(續) ．．．．．．．．．．．．17
(圖九) 分子的編號及合成的過程(續) ．．．．．．．．．．．．18
(圖十) 分子的編號及合成的過程(續) ．．．．．．．．．．．．19
(圖十一) 分子的編號及合成的過程(續) ．．．．．．．．．．．20
(圖十二) 實驗室已有的單體．．．．．．．．．．．．．．．．21
(圖十三) spiro-fluorene-acridine 系列．．．．．．．．．．22
(圖十四) 化合物1的合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．22
(圖十五) 化合物3的合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．23
(圖十六) 化合物5的合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．23
(圖十七) 化合物6 的合成．．．．．．．．．．．．．．．．．24
(圖十八) 化合物9 的合成．．．．．．．．．．．．．．．．．24
(圖十九) 化合物10 的合成．．．．．．．．．．．．．．．．．25
(圖二十) spiro-bifluorene系列．．．．．．．．．．．．．．25
(圖二十一) 化合物13的合成．．．．．．．．．．．．．．．．26
(圖二十二) 化合物14的合成．．．．．．．．．．．．．．．．26
(圖二十三) 化合物25．．．．．．．．．．．．．．．．．．．27
(圖二十四) PEDOT;PSS-AC2．．．．．．．．．．．．．．．．．31
(圖二十五) 27、28號產物．．．．．．．．．．．．．．．．．36
(圖二十六) 化合物24．．．．．．．．．．．．．．．．．．．40
(圖二十七) 化合物16的合成．．．．．．．．．．．．．．．．40
(圖二十八) 化合物20 的合成．．．．．．．．．．．．．．．．41
(圖二十九) 化合物22的合成．．．．．．．．．．．．．．．．41
(圖三十) 化合物24的合成．．．．．．．．．．．．．．．．．42
(圖三十一) 化合物31．．．．．．．．．．．．．．．．．．．43
(圖三十二) 高分子poly-fluorene 系列藍光的合成部分．．．．64
(圖三十三) 高分子terfluorene 系列藍光的合成部分．．．．．65
(圖三十四) 紅光系列及綠光高分子的合成部分．．．．．．．．66
(圖三十五) Ir系列高分子合成部份．．．．．．．．．．．．．67
表目
(表一) 各項顯示器的比較．．．．．．．．．．．．．．．．．2
(表二) 常用電極的功函數．．．．．．．．．．．．．．．．．5
(表三) 高分子溶於有機溶劑的Quantum yields及放色光譜波峰位置．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．29
(表四) 高分子的功函數及HOMO能階．．．．．．．．．．．．．30
(表五) 高分子poly-fluorene藍光系列．．．．．．．．．．．．32
(表六) 高分子terfluorene藍光系列．．．．．．．．．．．．35
(表七) 紅光及綠光高分子的熱解溫度(Td) ．．．．．．．．．．37
(表八) 紅光部份的元件性能．．．．．．．．．．．．．．．．38
(表九) 綠光部份的元件性能．．．．．．．．．．．．．．．．39
(表十) 黃光部份的元件性能．．．．．．．．．．．．．．．．44

參考文獻

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指導教授

王添福、吳春桂
(Tein-Fu Wang、Chun-Guey Wu)

審核日期

2005-6-21

推文