開發固相合成法製備銥(Ir)錯合物之發光體

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楊純美(Chun-Mei Yang) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

開發固相合成法製備銥(Ir)錯合物之發光體

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摘要(中)

近年來，引用銥金屬或其他重金屬錯合物作為元件中的客發光體，以提高OLED元件之量子效率，一直受到大家的注目與關切，也成為OLEDs發展的研究方向之一; 這類重金屬錯合物之所以受歡迎主要是他們會以特有的三重態發光成為磷光發光材料，但磷光發光材料在光色及色度上仍需開發與修飾，所以，我們實驗室引用固相組合式合成法，建立環金屬化之銥錯合物的分子庫，希望對OLED發光材料或其他材料的發展有所幫助與貢獻。
本論文主要在研究與合成有機銥金屬紅色磷光發光材料，內容主要分成兩部分，第一部分是設計與合成銥金屬錯合物的分子，主要以2-phenyl-4-(3H)quinazolinone為主配位基，乙醯丙銅為輔助配位基，形成2-phenyl-4-(3H)quinazolinone系列銥金屬-乙醯丙酮錯合物;第二部分是開發固相合成法製備2-phenyl-4-(3H)quinazolinone系列銥金屬-乙醯丙酮錯合物之發光體，已成功設計出仿Wang樹酯(固相載體)的液相合成步驟。

摘要(英)

Recently, research on cyclometalated iridium or other heavy metal complexes as dopants for highly efficient OLEDs has received a great deal of attention. But, emission color tuning in phosphorescent OLEDs is still needed to improve color purity and to produce various colors. So, we introduce combinatorial solid-phase synthesis to build libraries of cyclometalated iridium complexes in order for the development of potential OLED materials.
In this thesis, we have designed iridium complex with 2-phenyl-4-(3H)
quinazolinone ligand and synthesis of iridium complex via a combination of solid-phase and solution methodologies.

關鍵字(中)

★ 磷光
★ 螢光
★ 固相合成法
★ 磷光材料

關鍵字(英)

★ OLED

論文目次

目錄
中文摘要………………………………………………………………………Ⅰ
英文摘要………………………………………………………………………Ⅱ
謝誌……………………………………………………………………………Ⅲ
目錄……………………………………………………………………………Ⅳ
圖目錄…………………………………………………………………………Ⅶ
表目錄…………………………………………………………………………Ⅸ第一章：設計、合成2-phenyl-4-(3H)quinazolinone系列銥金屬錯合物之磷光
材料
第一節導論……………………………………………………………………1
1-1. 元件基本結構與發光原理 ………………………………………………3
1-2. 螢光與磷光 ………………………………………………………………4
1-3. OLED元件之發光效率……………………………………………………5
1-4. 磷光材料的設計概念 ……………………………………………………6
1-5. 磷光材料的發展 …………………………………………………………8
1-6. 研究動機…………………………………………………………………10
第二節結果與討論
2-1. 環金屬化配位基的合成…………………………………………………11
2-2. 銥金屬錯何物的合成……………………………………………………15
2-3. 光性質之探討……………………………………………………………16
2-3-1. UV吸收光譜方面 ……………………………………………………17
2-3-2. PL光譜方面……………………………………………………………18
2-4. 結論 ……………………………………………………………………21
第二章：利用固相合成法製備銥金屬錯合物發光體
第一節研究動機……………………………………………………………22
第二節導論…………………………………………………………………22
第三節結果與討論…………………………………………………………24
3-1. 固相合成設計概念 ……………………………………………………24
3-2. 液相合成之過程 …………………………………………………………25
3-3. 光性質探討 ………………………………………………………………32
3-3-1. UV方面…………………………………………………………………32
3-3-2. PL方面… ……………………………………………………………33
3-4. 結論… …………………………………………………………………34
3-5. 未來展望… ……………………………………………………………34
第三章實驗部分
第一節實驗儀器……………………………………………………………36
第二節實驗藥品……………………………………………………………38
第三節一般實驗操作方法
3-1. 溶液相反應 ………………………………………………………………39
3-2. 固相反應 …………………………………………………………………39
第四節實驗步驟與光譜數據………………………………………………40
第四章參考文獻……………………………………………………………67
圖目錄
圖1 Anthracene的結構…………………………………………………………1
圖2 1987年柯達公司發表的元件結構圖 ……………………………………2
圖3 OLED元件基本結構………………………………………………………3
圖4 單重態激發子與三重態激發子之示意圖 ………………………………5
圖5 螢光與磷光之放光機制 …………………………………………………5
圖6 PtOEP之結構………………………………………………………………8
圖7 p2Ir(acac)之結構 …………………………………………………………9
圖8 Ir(ppy)3之結構 ……………………………………………………………9
圖9 Firpic之結構………………………………………………………………10
圖10 2-phenyl-4(3H)quinazolinone衍生物的結構……………………………11
圖11 Biologically potent quinazolinones………………………………………11
圖12 2-phenyl-4(3H)quinazolinone衍生物的逆合成分析……………………12
圖13 L. A. Errede所報導的反應機制…………………………………………13
圖14……………………………………………………………………………14
圖15 2-phenyl-4(3H)quinazolinone衍生物之合成步驟………………………15
圖16 2-phenyl-4(3H)quinazolinone系列銥金屬-乙醯丙酮錯合物之合成步驟
………………………………………………………………………………16
圖17 銥錯合物6a~6f之UV-vis吸收光譜 ……………………………………17
圖18 銥錯合物6a~6f之PL放射圖 ……………………………………………18
圖19 錯合物6b、6c、6d之比較………………………………………………20
圖20 錯合物6a~6f的結構……………………………………………………20
圖21 固相合成之簡單流程圖 ………………………………………………23
圖22 Merrifield resin及Wang resin之結構示意圖……………………………24
圖23 固相合成反應流程 ……………………………………………………25
圖24 PMBO-模擬wang resin的結構 ………………………………………26
圖25 模擬固相合成之液相合成步驟 ………………………………………26
圖26 …………………………………………………………………………27
圖27 …………………………………………………………………………28
圖28 銥( Ⅲ)八面體( octahedral )錯合物的結構……………………………29
圖29 …………………………………………………………………………30
圖30 Deprotection of phenyl PMB ether ……………………………………31
圖31 PmoPOAcQ2Ir(acac)之UV圖 …………………………………………32
圖32 PmoPOAcQ2Ir(acac)之PL圖…………………………………………33
圖33 錯合物14與錯合物6c、6e之PL比較 …………………………………34
表目錄
表1錯合物6a~6f的UV吸收及PL放射的數據整理表(以CH2Cl2為溶劑)
…………………………………………………………………………………19

參考文獻

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指導教授

李文仁(Wen-Ren Li)

審核日期

2005-7-15

推文