有機薄膜電晶體材料雙噻吩蒽之開發

以作者查詢圖書館館藏

、以作者查詢臺灣博碩士

、以作者查詢全國書目

、勘誤回報

、線上人數：31

、訪客IP：18.219.132.200

姓名

陳勝禹(Sheng-Yu Chen) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

有機薄膜電晶體材料雙噻吩蒽之開發
(Development of Organic Thin-Film Transistor Materials, Anthradithiophene Series)

相關論文

★ Cycloiptycene分子之合成與自組裝行為之研究	★ 含二噻吩蒽[3,2-b:2′,3′-d]噻吩單元之敏化染料太陽能電池
★ 以有機磷酸修飾電極表面功函數及對有機發光元件效率影響研究	★ 有機薄膜電晶體材料三併環及四併環噻吩衍生物之開發
★ 具交聯結構之磺酸化聚馬來醯亞胺高分子質子傳導膜之開發與製備	★ 有機薄膜電晶體材料苯三併環噻吩及苯四併環噻吩衍生物之開發
★ 有機薄膜電晶體高分子材料併環噻吩系列之開發	★ 有機薄膜電晶體材料及可溶性有機薄膜電晶體材料衍生物之開發
★ 有機薄膜電晶體材料三併環及四併環噻吩衍生物之開發	★ 具交聯結構之苯乙烯-馬來醯亞胺接枝型高分子質子傳導膜之開發與製備
★ 有機薄膜電晶體材料苯三併環噻吩及可溶性聯噻吩衍生物之開發	★ 可溶性有機薄膜電晶體材料三併環及四併環噻吩衍生物之開發
★ 含benzotriazole 之D-π-A 共軛形光敏染料及其染料太陽能電池	★ 有機薄膜電晶材料苯併環噻吩和可溶性硫醚噻吩衍生物之開發
★ 具咪唑鹽團聯高分子之陰離子傳導膜的開發與製備	★ 可溶性有機薄膜電晶體材料三併環及四併環噻吩衍生物之開發

檔案

[Endnote RIS 格式]

[Bibtex 格式]

[相關文章]

[文章引用]

[完整記錄]

[館藏目錄]

[檢視]

[下載]

本電子論文使用權限為同意立即開放。
已達開放權限電子全文僅授權使用者為學術研究之目的，進行個人非營利性質之檢索、閱讀、列印。
請遵守中華民國著作權法之相關規定，切勿任意重製、散佈、改作、轉貼、播送，以免觸法。

摘要(中)

本篇論文主要的研究重點在於合成出DMADT、DFPADT、DFPEADT三種新的有機半導體材料。DMADT為P型半導體，是將雙噻吩蒽（anthradithiophene , ADT）的兩邊接上甲基，其載子移動率達到0.012 cm2/Vs，開關電流比約為104。DFPADT預期為N型半導體，是將ADT兩旁之取代基改為具有拉電子性質的全氟苯環，其載子移動率達到0.048 cm2/Vs，開關電流比約為106，但N型半導體的性質不明顯。DFPPEADT是將苯乙炔基接在DFPADT中間的苯環上所得之可溶性半導體材料，近期將製成元件以得知其導電的效能。
元件製作的部分，由西北大學Tobin J. Marks實驗室協助製作，DMADT、DFPADT需由真空蒸鍍的方法來製作元件，DFPPEADT則期望可以使用溶劑製程。目前這三種新材料的元件製備條件仍在嘗試階段，希望能找出最適合的製程條件，以利未來對此類分子的材料做更多的結構改良，以期提昇其載子移動率並製作出元件效能更佳的有機薄膜電晶體。

摘要(英)

The main purpose of this thesis is to synthesize three new organic semiconductor materials – DMADT, DFPADT and DFPPEADT. DMADT is a p-type semiconductor and was modified from anthradithiophene (ADT) via methylation on the thiophene ring. The mobility of DMADT is about 0.012 cm2/Vs and on/off ratio ~ 104. DFPADT, with perfluorophenyl group connection to the thiophene of ADT; a potential N-type semiconductor, currently reveals higher mobility ~0.048 and 106 on/off ratio. DFPPEADT, the soluble OTFT, was functionalized DFPADT with two phenylacetylenyl groups, which device is in progress.
The device fabrication is currently assisted by Tobin J. Marks group at Northwestern University. DMADT and DFPADT were prepared via vacuum deposition and DFPPEADT will be examined via the solution process. The optimum condition of the device fabrication for these three new materials is currently in process. Hopefully, new OTFT materials with better mobilities and easier fabrication will be obtained in the future.

關鍵字(中)

★ 雙噻吩蒽
★ 有機薄膜電晶體

關鍵字(英)

★ anthradithiophene
★ OTFT
★ ADT

論文目次

中文摘要 ………………………………………………………………… I
英文摘要 ………………………………………………………………… II
謝誌 ……………………………………………………………………… III
目錄 ……………………………………………………………………… IV
Equation ………………………………………………………………… VII
Figure …………………………………………………………………… VIII
Scheme …………………………………………………………………… X
Table ……………………………………………………………………… XI
附錄目錄 ………………………………………………………………… XII
第一章、緒論
1- 1 前言 ………………………………………………………………… 2
1- 2 有機薄膜電晶體導論 ……………………………………………… 4
1- 3 有機薄膜電晶體的元件結構 ……………………………………… 7
1- 4 有機薄膜電晶體的基本原理 ……………………………………… 8
1- 5 有機場效電晶體的半導體材料 …………………………………… 10
1- 6 載子移動率與分子堆疊 …………………………………………… 14
1- 7 有機薄膜的製備方式 ……………………………………………… 18
1- 8 研究目的與動機 …………………………………………………… 21
第二章、實驗部份
2-1 實驗藥品
2-1-1 實驗所用之化學藥品 ………………………………… 26
2-1-2 實驗所用之溶劑除水部分 …………………………… 27
2-2 實驗儀器 ……………………………………………………… 28
2-3 合成步驟
2-3-1 2,8-Dimethylanthradithiophene（DMADT ; 1）之合成……………… 30
2-3-2 2,8-Diperfluorophenylanthradithiophene（DFPADT ; 2）之合成… 37
2-3-3 2,8-Diperfluorophenyl-5,11-bis(phenylethynyl)anthradithiophene
（DFPPEADT ; 3）之合成 …………………………………………… 43
2-4 OTFT元件製作 ………………………………………………… 45
第三章、結果與討論
3-1 有機半導體材料2,8-dimethylanthradithiophene（DMADT ; 1）
3-1-1 DMADT（1）之合成探討 ……………………………… 48
3-1-2 DMADT（1）之元件效能測試 ………………………… 52
3-2 有機半導體2,8-diperfluorophenylanthradithiophene（DFPADT ; 2）
3-2-1 DFPADT（2）之合成探討 ……………………………… 59
3-2-2 DFPADT（2）之元件效能測試 ………………………… 64
3-3 有機半導體2,8-diperfluorophenyl-5,11-bis(phenylethynyl)
-anthradithiophene（DFPPEADT ; 3）
3-3-1 DFPPEADT（3）之合成探討 …………………………… 68
第四章、結論 ……………………………………………………………… 71
參考文獻 …………………………………………………………………… 74
附錄 ………………………………………………………………………… 77

參考文獻

1. Kelly, T. W.; Baude, P. F.; Gerlach, C.; Ender, D. E.; Muyres, D.; Hasse,
M. A.; Vogel. D. E.; Theiss, S. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4413-4422.
2. Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1998,
120, 664-672.
3. Payne, M. M.; Odom, S. A.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Org. Lett. 2004,
6, 3325-3328.
4. Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Kuo, C.-C.; Jackson, T. N.
J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986-4987.
6. Yoon, M.-H.; Yan, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005,
127, 10388-10395.
7. Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2005, 17, 1705-1725.
8. (a) Guha, S.; Graupner, W.; Resel, R.; Chandrasekhar, M.; Chandrasekhar,
H. R.; Glaser, R.; Leising, G. J. Phys. Chem. A. 2001, 105, 6203-6211.
(b) Murugan, N. A.; Yashonath, S. J. Phys. Chem. B. 2005, 109, 1433-1440.
(c) Balzer, F.; Beermann, J.; Bozhevolnyi, S. I.; Simonsen, A. C.; Rubahn,
H.-G. Nano Lett. 2003, 3, 1311-1314.
9. (a) Halik, M.; Klauk, H.; Zschieschang, U.; Schmid, G.; Ponomarenko, S.;
Kirchmeyer, S.; Weber, W. Adv. Mater. 2003, 15, 917-922.
(b) Meng, H.; Zheng, J.; Lovinger, A. J.; Wang, B.-C.; Patten, P. G. V.;
Bao, Z. Chem. Mater. 2003, 15, 1778-1787.
(c) Murphy, A. R.; Frecht, J. M. J.; Chang, P.; Lee, J.; Subramanian, V.
J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1596-1597.
10. Meng, H.; Sun, F.; Goldfinger, M. B.; Gao, F.; Londono, D. J.; Marshal, W.
J.; Blackman, G. S.; Dobbs, K. D.; Keys, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2006,
128, 9304-9305.
11. (a) Garnier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Horowitz, G.; Deloffre, F.;
Servet, B.; Ries, S.; Alnot, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8716-8721.
(b) Sun, Y.; Ma, Y.; Liu, Y.; Lin, Y.; Wang, Z.; Wang, Y.; Di, C.; Xiao,
K.; Chen, X.; Qiu, W.; Zhang, B.; Yu, G.; Hu, W.; Zhu, D. Adv. Funct.
Mater. 2006, 16, 426-432.
(c) Tian, H.; Shi, J.; Yan, D.; Wang, L.; Geng, Y.; Wang, F. Adv. Mater.
2006, 18, 2149-2152.
12. Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Kobayashi, M.; Gao, Y.; Fukai, Y.; Inoue, Y.;
Sato, F.; Tokito, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138-8140.
13. Facchetti, A.; Mushrush, M.; Yoon, M.-H.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.;
Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13859-13874.
14. Yoon, M.-H.; Facchetti, A.; Stern, C. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc.
2006, 128, 5792-5801.
15. Yoon, M.-H.; Kim, C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006,
128, 12851-12869.
16. (a) Katz, H. E.; Johnson, J.; Lovinger, A. J.; Li, W. J. Am. Chem.Soc.
2000, 122, 7787-7792.
(b) Balakrishnan, K.; Datar, A.; Oitker, R.; Chen, H.; Zuo, J.; Zang, L.
J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10496-10497.
(c) Levi, M. D.; Vorotyntsev, M. A.; Skundin, A. M.; Kazarinov, V. E. J.
Electroanal. Chem. 1991, 319, 1-2, 243-261.
(d) Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Dodabalapur, A.; Lovinger, A. J. J.
Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11331-11332.
(e) Ando, S.; Murakami, R.; Nishida, J.-I.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito,
S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14996-14997.
17. 寡聚噻吩分子薄膜於不同基材表面的位向結構研究及其場效電晶體試製, 江逸凡,
2006, 國立中央大學化學研究所碩士論文.
18. 質譜技術之原理與應用, 陳鑫昌、丁望賢化工技術, 2003,119, 144-164.
19. Hallberg, A.; Liljefors, S.; Pedaja, P. Synth. Commun. 1981, 11, 25-28.
20. Archer, W. J.; Taylor, R. J.C.S. Perkin II 1982, 11, 295-299.
21. Gronowitz, S.; Gestblom, B.; Mathiasson, B. Arkiv for Kemi 1963, 20, 407-
415.
22. Kano, S.; Mochizuki, N.; Sugino, E. J. Org. Chem. 1984, 49, 5006-5008.
23. Vets, N.; Smet, M.; Dehaen, W. Tetrahedron Letters 2004, 45, 7287-7289.
24. Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Marks, T. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42,
3900-3903.
25. Maulding, D. R.; Roberts, B. G.. J. Org. Chem. 1969, 34, 1734-1736.
27. (a) Swartz, C. R.; Parkin, S. R.; Bullock, J. E.; Anthony, J. E.; Mayer,
A. C.; Malliaras, G. G. Org. Lett. 2005, 7, 3163-3166.
(b) Takahashi, T.; Li, S.; Huang, W.; Kong, F.; Nakajima, K.; Shen, B.;
Ohe, T.; Kanno, K.-I. J. Org. Chem. 2006, 71, 7967-7977.
28. Vets, N.; Smet, M.; Dehaen, W. SynLett. 2005, 2, 217-222.

指導教授

陳銘洲(Ming-Chou Chen)

審核日期

2007-1-17

推文