可溶性有機薄膜電晶體材料之開發

以作者查詢圖書館館藏

、以作者查詢臺灣博碩士

、以作者查詢全國書目

、勘誤回報

、線上人數：38

、訪客IP：18.189.170.17

姓名

倪偵翔(Jen-Shyang Ni) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

可溶性有機薄膜電晶體材料之開發
(Development of soluble OTFT materials)

相關論文

★ Cycloiptycene分子之合成與自組裝行為之研究	★ 含二噻吩蒽[3,2-b:2′,3′-d]噻吩單元之敏化染料太陽能電池
★ 以有機磷酸修飾電極表面功函數及對有機發光元件效率影響研究	★ 有機薄膜電晶體材料三併環及四併環噻吩衍生物之開發
★ 具交聯結構之磺酸化聚馬來醯亞胺高分子質子傳導膜之開發與製備	★ 有機薄膜電晶體材料苯三併環噻吩及苯四併環噻吩衍生物之開發
★ 有機薄膜電晶體高分子材料併環噻吩系列之開發	★ 有機薄膜電晶體材料及可溶性有機薄膜電晶體材料衍生物之開發
★ 有機薄膜電晶體材料三併環及四併環噻吩衍生物之開發	★ 具交聯結構之苯乙烯-馬來醯亞胺接枝型高分子質子傳導膜之開發與製備
★ 有機薄膜電晶體材料苯三併環噻吩及可溶性聯噻吩衍生物之開發	★ 可溶性有機薄膜電晶體材料三併環及四併環噻吩衍生物之開發
★ 含benzotriazole 之D-π-A 共軛形光敏染料及其染料太陽能電池	★ 有機薄膜電晶材料苯併環噻吩和可溶性硫醚噻吩衍生物之開發
★ 具咪唑鹽團聯高分子之陰離子傳導膜的開發與製備	★ 可溶性有機薄膜電晶體材料三併環及四併環噻吩衍生物之開發

檔案

[Endnote RIS 格式]

[Bibtex 格式]

[相關文章]

[文章引用]

[完整記錄]

[館藏目錄]

[檢視]

[下載]

本電子論文使用權限為同意立即開放。
已達開放權限電子全文僅授權使用者為學術研究之目的，進行個人非營利性質之檢索、閱讀、列印。
請遵守中華民國著作權法之相關規定，切勿任意重製、散佈、改作、轉貼、播送，以免觸法。

摘要(中)

經由溶液製程將五環素（1）塗佈於有機薄膜場效電晶體是本研究主要開發之目標，研究中利用新的Diels-Alder反應試劑（10）與所需的鈀觸媒（9）成功地合成出新型的五環素前驅物B（11），以克服五環素高轉換溫度之問題。此前驅物（11）已有NMR與MS之鑑定、其對常用溶劑之溶解度的探討（10 mg/mL CDCl3）、其轉換回五環素之DSC、IR、TGA與UV，以及其定量與定性之動力學研究（活化能Ea = 108.44 kJ/mol）。在固相狀態，此前驅物（11）於無酸催化條件下，轉回五環素之溫度約160 ℃，相較於文獻上的五環素前驅物A（6），此一新開發之材料（11）具有較低的轉換溫度。在溶液（CDCl3）狀態，於室溫此前驅物（11）轉回五環素之半生期為14分鐘。未來將進行其元件電性之測試以評估其在溶液製程上之應用，進而找出最佳的有機薄膜電晶體條件。

摘要(英)

Via the Diels-Alder reaction to overcome the low pentacene solubility problem in the organic thin film field-effect transistors (OTFTs) is our goal. Pentacene precursor B (11) had been successfully synthesized from the reaction of N-sulfinyl-methanesulfonamide (10) and pentacene (1) catalyzed by [Pd(dppp)(PhCN)2](BF4)2 (9), which has been charactered spectroscopically by DSC, IR, MS, NMR, TGA, and UV. The kinetic study of pentacene precursor B (11) has been investigated (activation energy, Ea = 108.44 kJ/mol). In solid state, lower conversion temperature (166 ℃, no acid catalyst) of pentacene precursor B (11) was found. In the solution state (CDCl3 or acetone-d6), the lowest conversion temperature (room temperature) of pentacene precursor B (11) was obtained (lifetime is 14 minute in CDCl3). The performance of pentacene precursor B (11) in the OTFT by the solution process will be examined later.

關鍵字(中)

★ Diels-Alder反應
★ 活化能
★ 半生期
★ 有機薄膜電晶體
★ 鈀觸媒
★ 五環素
★ 溶液製程
★ 五環素前驅物
★ 轉換溫度
★ 塗佈

關鍵字(英)

★ Diels-Alder reaction
★ conversion temperature
★ coating
★ activation energy
★ lifetime
★ organic thin film field-effect transistors (OTFT
★ solution process
★ pentacene
★ palladium catalyst
★ pentacene precursor

論文目次

中文摘要………III
英文摘要………IV
謝誌………V
總目錄………VI
Equation………XII
Figure………XIV
Scheme………XVII
Table………XIX
符號說明………XX
附圖目錄………XXIII
數據目錄………XXIV
　
第一章緒論………1
1-1 前言………2
1-2有機半導體材料之簡介………3
　　1-2.1 小分子（small moleculars）………3
　　1-2.2 高分子（polymers）………11
　　1-2.3 有機金屬錯合物（organometallic complexes）………17
1-3有機半導體之導電機構與傳導方式………19
　　1-3.1能帶理論（band theory）………19
　　1-3.2 偏極子（polaron）和雙偏極子（bipolaron）………21
　　1-3.3 分子內（intramolecular）的傳導………22
　　1-3.4 分子間（intermolecular）的傳導………24
　　1-3.5 Multiple Trap and Releasing（MTR）………25
1-4有機薄膜電晶體之簡介………26
　　1-4.1 OTFT之基本結構………26
　　1-4.2 OTFT之半導體材料………28
　　1-4.3 OTFT之優勢………30
　　1-4.4 OTFT之商機………32
　　1-4.5 OTFT之操作模式………34
1-5有機薄膜電晶體之溶液製程………37
1-6各項重要參數………44
　　1-6.1 移動率（mobility, μ）………44
　　1-6.2 起始電壓（threshold voltage, VT）………46
1-7研究動機和目的………47
　
第二章實驗部分………48
2-1 實驗藥品………49
　　2-1.1 實驗所使用之化學藥品………49
　　2-1.2 實驗所使用之溶劑………51
　　2-1.3 溶劑除水的部分………51
2-2 實驗儀器………52
　　2-2.1 核磁共振光譜儀………52
　　2-2.2 紅外線吸收光譜儀………52
　　2-2.3 紫外光/可見光吸收光譜儀………54
　　2-2.4 質譜分析儀………54
　　2-2.5 式差熱掃描卡計（DSC）………54
　　2-2.6 熱重分析儀（TGA）………55
2-3 實驗步驟………56
　　2-3.1 Pentacene之合成………56
　　2-3.2 五環素前驅物A之合成………58
　　2-3.3 五環素前驅物B之合成………62
　　2-3.4 含氮五環素前驅物之合成………67
　　2-3.5 含氰取代之五環素材料之合成………70
　
第三章結果與討論………72
3-1 五環素之合成………73
　　3-1.1 Pentacene-6,13-dione（7）………74
　　3-1.2 Pentacene（1）………74
3-2 五環素前驅物之合成………79
　　3-2.1 N-Sulfinyl-compound（8、10、12）之性質………80
　　3-2.1.1 N-Sulfinyl-t-butylcarbamate（8）之純化………80
　　3-2.1.2 N-Sulfinyl-alkanesulfonamide（10、12）之合成與純化………82
　　3-2.2 [Pd(dppp)(PhCN)2](BF4)2（9）之鑑定………82
　　3-2.3 五環素前驅物A（6）之探討………83
　　3-2.3.1 五環素前驅物A（6）之動力學探討………85
　　3-2.4 五環素前驅物B（11）之性質………90
　　3-2.4.1 五環素前驅物B（11）之TGA探討………91
　　3-2.4.2 五環素前驅物B（11）之DSC探討………91
　　3-2.4.3 五環素前驅物A與B固相轉換之比較………92
　　3-2.4.4 五環素與其前驅物B（11）之IR探討………94
　　3-2.4.5 五環素與其前驅物B（11）之UV探討………94
　　3-2.4.6 五環素前驅物 B（11）之動力學探討………96
　　3-2.4.7 五環素前驅物A（6）與B（11）轉回五環素之鍵能探討-熵………101
　　3-2.4.8 五環素前驅物B（11）之定性探討-Methanol………102
　　3-2.4.9 五環素前驅物B（11）之定性探討-Acetate acid………105
　　3-2.5 五環素前驅物C（13）之合成與性質討論………107
3-3 含氮五環素前驅物（tetraazapentacene precursor）之合成………108
　　3-3.1 5,12-Dihydrotetraazapentacene（14）之性質………109
　　3-3.2 Ttetraazapentacene precursor（15）……………………….112
3-4 含氰五環素材料之合成………114
　　3-4.1 6,13-Tetraazapentacenequinone（16）………115
　　3-4.2 含氰之苯環（tetracyanophenylene）材料之探討………116
　　
第四章結論………119
4-1 五環素前驅物之研究………120
4-2 含氮/氰五環素材料之研究………121
　　
參考文獻………122

參考文獻

1.Ostrick, J. R.; Dodabalapur, A.; Torsi, L.; Lovinger, A.J.; Kwock, E. W.; Miller, T. M.; Galvin, M.; Berggren, M.;Katz, H. E. J. Appl. Phys. 1997, 81, 6804.
2.(a) Chesterfield, R. J.; McKeen, J.; Newman, C. R.; Frisbie, C. D. J. Appl. Phys. 2004, 95, 6396. (b) Jones, Brooks A.; Ahrens, Michael J.; Yoon, Myung-Han; Marks, Tobin J.; Wasielewski, Michael R. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6363-6366. (c) Chen, Z.; Debije, M. G.; Debaerdemaeker, T.; Osswald, P.; Wuerthner, F. ChemPhysChem 2004, 5, 137. (d) Liu, S.-G.; Sui, G.; Cormier, R. A.; Leblanc, R. M.; Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1307. (e) Malenfant, P. R. L.; Dimitrakopoulos, C. D.; Gelorme, J. D.; Kosbar, L. L.; Graham, T. O.; Curioni, A.; Andreoni, W. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2517.
3.(a) Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Dodabalapur, A.; Lovinger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11331. (b) Katz, H. E.; Johnson, J.; Lovinger, A. J.; Li, W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7787-7792.
4.(a) Ito, Kaname; Suzuki, Toshiyasu; Sato, Fumio; Tokito, Shizuo et. al Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1159-1162. (b) Ando, Shinji; Nishida, Jun-ichi; Yamashita, Yoshiro et. al Chem. Mater. 2005, 17, 1261-1264.
5.(a) Lin, Y. Y.; Gundlach, D. J.; Nelson, S. F.; Jackson, T. N. IEEE Electron Device Lett. 1997, 18, 606. (b) Klauk, H.; Halik, M.; Zschieschang, U.; Schmid, G.; Radlik, W.; Weber, W. J. Appl. Phys. 2002, 92, 5259-5263.
6.(a) Haddon, R. C.; Perel, A. S.; Morris, R. C.; Palstra, T. T. M.; Hebard, A. F.; Fleming, R. M. Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 121. (b) (19) Kobayashi, S.; Takenobu, T.; Mori, S.; Fujiwara, A.; Iwasa, Y. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 4581.
7.(a) Meijer, E. J.; De Leeuw, D. M.; Setayesh, S.; van Veenendaal, E.; Huisman, B. H.; Blom, P. W. M.; Hummelen, J. C.; Scherf, U.; Klapwijk, T. M. Nat. Mater. 2003, 2, 678. (b) Waldauf, C.; Schilinsky, P.; Perisutti, M.; Hauch, J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2003, 15, 2084-2088.
8.Sakamoto, Y.; Suzuki, T. et al. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138-8140.
9.Gorjanc, T. C.; Levesque, I.; D’lorio, M. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 930-932.
10.Mushrush, M.; Facchetti, A.; Lefenfeld, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9414-9423.
11.Facchetti, Antonio; Letizia, Joseph; Yoon, Myung-Han; Mushrush, Melissa; Katz, Howard E.; Marks, Tobin J. Chem. Mater. 2004, 16, 4715-4727.
12.Heidenhain, S. B.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Miura, A.; Fujikawa, H.; Mori, T.; Tokito, S.; Taga, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10240-12899.
13.Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Miura, A.; Fujikawa, H.; Tokito, S.; Taga, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1832-1833.
14.(a) Rohde, Dirk; Dunsch, Lothar; Tabet, Ahacine; Hartmann, Horst; Fabian, Juergen Journal of Physical Chemistry B 2006, 110, 8223-8231. (b) Krebs, Frederik C.; Spanggaard, Holger Solar Energy Materials & Solar Cells 2005, 88, 363-375.
15.(a) Bao, Z.; Lovinger, A. J.; Brown, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 207. (b) Yoon, Myung-Han; DiBenedetto, Sara A.; Facchetti, Antonio; Marks, Tobin J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1348-1349. (c) Letizia, Joseph A.; Facchetti, Antonio; Stern, Charlotte L.; Ratner, Mark A.; Marks, Tobin J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13476-13477. (d) Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Marks, T. J. et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3900-3903.
16.(a) Dodabalapur, A.; Torsi, L.; Katz, H. E. Science 1995, 268, 270. (b) Halik, M.; Klauk, H.; Zschieschang, U.; Schmid, G.; Ponomarenko, S.; Kirchmeyer, S.; Weber, W. Adv. Mater. 2003, 15, 917. (c) Pappenfus, T. M.; Burand, M. W.; Janzen, D. E.; Mann, K. R. Org. Lett. 2003, 5, 1535. (d) Sakamoto, Y.; Komatsu, S.; Suzuki, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4643.
17.Chesterfield, R. J.; Newman, C. R.; Pappenfus, T. M.; Ewbank, P. C.; Haukaas, M. H.; Mann, K. R.; Miller, L. L.; Frisbie, C. D. Adv.Mater. 2003, 15, 1278.
18.Pappenfus, T. M.; Burand, M. W.; Janzen, D. E.; Mann, K. R. Org. Lett. 2003, 5, 1535-1538.
19.(a) Facchetti, A.; Deng, Y.; Wang, A.; Koide, Y.; Sirringhaus, H.; Marks, T. J.; Friend, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4547-4551. (b) Facchetti, A.; Mushrush, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2003, 15, 33-38. (c) Facchetti, A.; Wang, A.; Marks, T. J. Polym. Mater. Sci. Eng. 2000, 83, 290. (d) Facchetti, A.; Yoon, M.-h.; Katz, H. E.; Mushrush, M.; Marks, T. J. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2003, 769, 375-380.
20.(a)Yassar, A.; Demanze, F.; Fichou, D. Opt. Mater. (Amsterdam) 1999, 12, 379. (b) Yassar, A.; Demanze, F.; Jaafari, A.; El Idrissi, M.; Coupry, C. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 699-708.
21.Li, Xiao-Chang; Sirringhaus, Henning; Garnier, Francis; Holmes, Andrew B. et. al J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206-2207.
22.Sirringhaus, H.; Friend, R. H.; Wang, C.; Leuninger, J.; Müllen, K. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2095-2101.
23.Sakamoto, Y.; Komatsu, S.; Suzuki, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4643-4644.
24.Xiao, K.; Liu, Y.; Qin, J.; Zhu, D. et. al J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13281-13286.
25.(a) Mas-Torrent, M.; Durkut, M.; Hadley, P.; Ribas, X.; Rovira, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 984-985. (b) Mas-Torrent, M.; Hadley, P.; Bromley, S. T.; Ribas, X.; Rovira, C. et. al J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8546-8553. (c) Mas-Torrent, M.; Hadley, P.; Bromley, S. T.; Crivillers, N.; Veciana, J.; Rovira, C. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 012110.
26.(a) Mas-Torrent, Marta; Rovira, Concepció J. Mater. Chem. 2006, 16, 433-436. (b) Bendikov, Michael; Wudl, Fred Chem. Rev. 2004, 104, 4891-4945.
27.(a) Takimiya, K.; Kunugi, Y.; Konda, Y.; Niihara, N;. Otsubo, T. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 5084. (b) Takimiya, Kazuo; Konda, Yasushi; Ebata, Hideaki; Niihara, Naoto; Otsubo, Tetsuo J. Org. Chem. 2005, 70, 10569-10571.
28.Takimiya, K.; Kunugi, Y.; Toyoshima, Y.; Otsubo, T. et. al J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3044-3050.
29.Brown, A. R.; de Leeuw, D. M.; Lous, E. J.; Havinga, E. E. Synth. Met. 1994, 66, 257-261.
30.Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Dodabalapur, A.; Lovinger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11331-11332.
31.(a) Kaafarani, B. R.; Konodo, T.; Yu, J.; Kippelen, B.; Marder, S. R. et al. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16358-16359. (b) Lehmann, M. et al. Chem. Eur. J. 2005, 11, 3349-3362.
32.(a) Müllen, K.; Friend, Richard H. Adv. Mater. 2003, 15, 495-499. (b) Pisula, W.; Menon, A.; Müllen, K. Adv. Mater. 2005, 17, 684-689.
33.(a) Yamamoto, Takakazu; Kokubo, Hisashi; Kobashi, Masahiro; Sakai, Yoshimasa Chem. Mater. 2004, 16, 4616-4618. (b) Ando, Shinji; Murakami, Ryo; Nishida, Jun-ichi; Tada, Hirokazu; Inoue, Youji; Tokito, Shizuo; Yamashita, Yoshiro J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14996-14997.
34.(a) Ando, S.; Nishida, J.; Fujiwara, E.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1787-1790. (b) Ando, Shinji; Nishida, Jun-ichi; Tada, Hirokazu; Inoue, Youji; Tokito, Shizuo; Yamashita, Yoshiro J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5336-5337.
35.(a) Akhtaruzzaman, Md.; Kamata, Naoto; Nishida, Jun-ichi; Ando, Shinji; Tada, Hirokazu; Tomurab, Masaaki; Yamashita, Yoshiro Chem. Commun. 2005, 3183-3185. (b) Akhtaruzzaman, Md.; Tomura, M.; Nishida, J.; Yamashita, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 2953-2958.
36.Cao, Jie; Kampf, Jeff W.; Curtis, M. D. Chem. Mater. 2003, 15, 404-411.
37.Nishida, Jun-ichi; Tada, H.; Yamashita, Y. et al. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10142-10143.
38.(a) Wakim, S.; Bouchard, J.; Simard, M.; Drolet, N.; Tao, Y.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2004, 16, 4386-4388. (b) Drolet, N; Morin, J.-F.; Leclerc, M. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1671-1682.
39.(a) Tonzola, C. J.; Alam, M. M.; Kaminsky, W.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13548-13558. (b) Miao, Shaobin; Smith, Mark D.; Bunz, Uwe H. F. Org. Lett. 2006, 8, 757-760.
40.Miao, Q.; Nguyen, T. Q.; Someya, T.; Blanchet, G. B.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10284-10287.
41.Ma, Yongqiang; Sun, Yanming; Liu, Yunqi; Hu, Wenping; Zhu, Daoben J. Mater. Chem. 2005, 15, 4894-4898.
42.Cravino, A.; Roquet, S.; Roncali, J. et al. Chem. Mater. 2006, 18, 2584-2590.
43.(a) Butko, V. Y.; Chi, X.; Lang, D. V.; Ramirez, A. P. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 4773. (b) Oana D. Jurchescu, Jacob Baas, and Thomas T. M. Palstraa) Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 3061-3063.
44.Sundar, V. C.; Zaumseil, J.; Podzorov, V.; Menard, E.; Willett, R. L.; Someya, T. M.; Gershenson, E.; Rogers, J. A. Science 2004, 303, 1644.
45.Nam, M. S.; Ardavan, A.; Cava, R. J.; Chaikin, P. M. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 4782.
46.Sirringhaus, H.; Tessler, N.; Friend, R. H. Science 1998, 280, 1741.
47.Sirringhaus, H.; Wilson, R. J.; Friend, R. H. Applied Physics Letters 2000, 77, 406-408.
48.Meng, H.; Chen, Y.; Wudl, F. Macromolecules 2001, 34, 1810-1816.
49.Zhu, Y.; Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2003, 36, 8958-8968.
50.(a) Babel, A.; Jenekhe, S. A. Adv. Mater. 2002, 14, 371. (b) Babel, A.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13656-13657. (c) Alam, Maksudul M.; Jenekhe, Samson A. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 11172-11177.
51.Babel, A.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13656.
52.Donley, Carrie L.; Zaumseil, Jana; Andreasen, Jens W.; Nielsen, Martin M.; Sirringhaus, Henning; Friend, Richard H.; Kim, Ji-Seon J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12890-12899.
53.Chua, Lay-Lay; Zaumseil, Jana; Chang, Jui-Fen; Ou, Eric C.-W.; Ho, Peter K.-H.; Sirringhaus, Henning; Friend, Richard H. Nature 2005, 434, 194-199.
54.(a) Veres, J.; Ogier, S. D.; Leeming, S. W.; cupertino, D. C.; Khaffaf, S. M. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 199-204. (b) Sirringhaus, Henning Adv. Mater. 2005, 17, 2411-2425. (c) Zielke, D.; Hübler, A. C.; Fügmann, U.; Fischer, T.; Veres, J.; Ogier, S. et al. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, No. 123508.
55.(a) Bao, Z.; Lovinger, A. J.; Brown, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 207. (b) Fuchigami, H.; Tsumura, A.; Koezuka, H. Appl. Phys. Lett. 1993, 63, 1372.
56.(a) Guillaud, G.; Al Sadoun, M.; Maitrot, M.; Simon, J.; Bouvet, M. Chem. Phys. Lett. 1990, 167, 503-506. (b) Zeis, R.; Siegrist, T.; Kloc, Ch. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, No. 022103.
57.Bao, Z.; Lovinger, A. J.; Brown, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 207-208.
58.Noro, S.-I.; Chang, H.-C.; Takenobu, T.; Nakamura, T. et al. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10012-10013.
59.Mitzi, David B. J. Mater. Chem. 2004, 14, 2355-2365.
60.Mitzi, David B.; Kosbar, Laura L.; Murray, Conal E.; Copel, Matthew; Afzali, Ali Nature 2004, 428-18, 299-303.
61.Mitzi, D. B.; Copel, M.; Chey, S. J. Adv. Mater. 2005, 17, 1285-1289.
62.Roulston, D. J. “Bipolar Semiconductor Devices” McGraw-Hill, 1990.
63.West, Anthony R., Basic solid state chemistry, John Wiley & Sons Ltd, 1999, ch.7.
64.(a) Chung, K. Y.; Neudeck, G. W. J. Appl. Phys. 1987, 62, 4617-4624. (b) Shur, M.; Hack, M.; John, G. S. J. Appl. Phys. 1989, 66, 3371-3380.
65.Anderson, P. W. Phys. Rev. 1958, 109, 1492-1505.
66.(a) Horowitz, Gilles Adv. Mater. 1998, 10, 365-377. (b) Horowitz, Gilles J. Mater. Chem. 1999, 9, 2021-2026.
67.Roichman, Y.; Tessler, N. Appl. Phys. Lett. 2002, 80-1, 151.
68.Würthner, Frank; Schmidt, Rüdiger ChemPhysChem 2006, 7, 793-793.
69.(a) Voss, D. Nature 2000, 407, 442. (b) Baude, P. F. et al. Appl. Phys. Lett. 2003, 82-22, 3964.
70.莊達人, ”VLSI製造技術”高立圖書有限公司, 2005, 62-65.
71.A.R. Brown et al. Synthetic Metals 1997, 88, 37-55.
72.(a) Sze, S. M., Physics of Semiconductor Devices, Wiley, New York, 1981, CH. 7. (b) Brown, A. R.; Jarrett, C. P.; de Leeuw, D. M.; Matters, M. Synth. Met. 1997, 88, 37-55.
73.Sheraw, C. D.; Jackson, T. N. et al. Adv. Mater. 2003, 15, 2009-2011.
74.Chang, P. C.; Subramanian, V. et al. Chem. Mater. 2004, 16, 4783-4789.
75.Minakata, Takashi; Natsume, Yutaka Synth. Met. 2005, 153, 1-4.
76.Payne, M. M.; Anthony, J. E.; Jackson T. N. et al. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986-4987.
77.Geng, Yanhou et al. Org. Lett 2006, 8-4, 785-788.
78.(a) Brown, A. R.; Pomp, A.; Hart, C. M.; de Leeuw, D. M.; Klassen, D. B. M.; Havinga, E. E.; Herwig, P.; Mullen, K. J. Appl. Phys. 1996, 79, 2136. (b) Herwig, P. T.; Mullen, K. Adv. Mater. 1999, 11, 480-483.
79.(a) Afzali, A.; Dimitrakopoulos, C. D.; Breen, T. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8812-8813. (b) Afzali, Ali; Dimitrakopoulos, C. D.; Graham, T. O. Adv. Mater. 2003, 15, 2066-2069. (c) Weidkamp, Kevin P.; Afzali, Ali; Tromp, Rudolf M.; Hamers, Robert J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126:40, 12740-12741. (d) Afzali, A.; Kagan, C. R.; Traub, G. P. Synth. Met. 2005, 155, 490-494.
80.Volkman, S. K.; Molesa, S.; Mattis, B.; Chang, P. C.; Subramanian, V. MRS Symp. Proc. 2003, 771, 391.
81.Joung, M. J.; Ahn, J. H.; Suh, K. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 1862-1864.
82.Vets, N.; Smet, M.; Dehaen, W. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7287-7289.
83.Zander, D.; Hoffmann, N.; Lmimouni, K.; Lenfant, S.; Petit, C.; Vuillaume, D. Microelectronic Engineering 2005, 80, 394-397.
84.(a) Uno, H.; Yamashita, Y.; Ono, N. et al. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1981-1983. (b) Yamada, H.; Uno, H.; Yamashita, Y.; Ono, N. et al. Chem. Eur. J. 2005, 11, 6212-6220.
85.(a) Dimitrakopoulos, C. D.; Mascaro, D. J. IBM J. Res. & Dev. 2001, 45, 11. (b) Horowitz, G. Adv. Mater. 1998, 10, 365-377. (c) Dimitrakopoulos, C. D. et al. Synthetic Metals 1998, 92, 47-52.
86.Lampert, M. A. Physical Review 1956, 103, 1648-1656.
87.Armarego, W. L. F.; Perrin, D. D., Purification of laboratory chemicals, 1997.
88.Loev, Bernard; Kormendy, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1963, 28, 3421-3426.
89.Wald, L.; Wucherpfennig, W. Justus Liebigs Ann. Chem. 1971, 746, 28-31.
90.Oil, S.; Terada, E.; Ohuchi, K.; Kato, T.; Tachibana, Y.; Inoue, Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 8660-8667.
91.Singerman J. Heterocycl. Chem. 1975, 12, 877-880.
92.Smyth, Timothy P.; O'Donnell, Michael E.; O'Connor, Michael J.; Ledger, James O. St J. Org. Chem. 1998, 63-22, 7600-7618.
93.(a) Hori,T. et al. J. Org. Chem. 1978, 43-7,1456-1459. (b) Minami et al. Kogyo Kagaku Zasshi 1967, 70, 1829.
94.Badger, G. M.; Pettit, R. J. Chem. Soc. 1951, 166, 3211-3215.
95.Martin, N.; Behnisch, R.; Hanack, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 2563- 2568.
96.Roberson, L. B.; Tolbert, L. M.; Kloc, C.; Wilkins, C. et. al J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3069-3075.
97.Sparfel, D.; Gobert, F.; Rigaudy, J. Tetrahedron 1980, 36-90, 2225-2235.
98.Fatiadi, A.J. Synthesis 1974, 229-272.
99.Fox, M. A.; Voynick, T. A. J. Org. Chem. 1981, 46, 1235-1239.
100.Heimer, N. E.; Mattern, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2217-2220.
101.(a) Orti, E.; Viruela, R.; Viruela, P. M. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1697-1705. (b) Viruela, R.; Viruela, P. M.; Orti, E.; Martin, N. Synthetic Metals 1995, 70, 1031-1032.

指導教授

陳銘洲(Ming-Chou Chen)

審核日期

2006-7-24

推文