異吲哚啉轉換成4,5,6,7-四氫異吲哚反應中取代基之影響

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王銘祥(Ming-shiang Wang) 查詢紙本館藏

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化學學系

論文名稱

異吲哚啉轉換成4,5,6,7-四氫異吲哚反應中取代基之影響
(Substituent Effects on Formation of 4,5,6,7-Tetrahyroisoindole from Isoindolines)

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摘要(中)

本論文研究含有不同官能基取代的異吲哚啉，在鈀金屬催化下，進行還原氫化轉換成4,5,6,7-四氫異吲哚時之反應性差異。藉由理論計算與實驗得知，異吲哚啉與吲哚啉於相同反應條件下得到不同的結果，其造成的原因為兩者芳香性有顯著的不同。

摘要(英)

This thesis describes the different reactivities of substituted isoindolines in their transformation 4,5,6,7-tetrahydroisoindoles under palladium catalyzed ammonia formate reduction. Significant difference between isoindolines and indolines in this reaction is also revealed and discussed. Theoretical calculations show that aromaticity in isoindoles is much weaker than indoles,which leads to different reaction pathways.

關鍵字(中)

★ 四氫異吲哚
★ 異吲哚啉

關鍵字(英)

★ Isoindoline
★ Tetrahyroisoindole

論文目次

中文摘要…………………………………………………………………..……………I
英文摘要……………………………………………………………….……………...II
誌謝…………………………………………………………………………...............III
總目錄………………………………………………………………….……………..IV
圖目錄…………………………………………………………………….……...........V
表格目錄…………………………………………………………….……….………VII
附圖目錄……………………………………………………………….…………...VIII
縮寫表………………………………………………………………….…………...XIV
Note………………………………………………………………………………...XVII
第一章序論……………………………………………………….1
1-1 前言……………………………………………………………1
1-2 氮取代之異吲哚啉經芳香性轉換得4,5,6,7-四氫異吲哚與研究動機……………………………………………………………………9
第二章實驗與討論…………………………………………………...12
2-1 含不同取代基的異吲哚啉之結構設計…………………………..12
2-2 含有不同取代基之異吲哚啉經還原氫化後之結果…………..23
2-3 理論計算方面……………………………………………………..28
2-4 4,5,6,7-四氫異吲哚吡咯環的氫氘置換現象……………………..32
2-5 螢光現象…………………………………………………………..33
第三章結論………………………………………………………...38
第四章實驗部分………………………………………………………...39
參考文獻………………………………………………………………….82
Note……………………………………………………………………………86

參考文獻

1. Nanteuil, G. D.; Portevin, B.; Tordjman, C. ; Pastoureau, P. ; Bonnet, J. J. Med. Chem. 2000, 43, 4582-4593.
2. (a) Bach, N. J.; Kornfeld, E. C.; Jones, N. D.; Chaney, M. O.; Dorman, D. E. J. Med. Chem. 1980, 23, 481-491. (b) Peterlin-Masic, L.; Mlinsek, G.; Solmajer, T.; Trampus-Bakija, A.; Stegnar, M.; Kikelj, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 789–794.
3. (a) Knorr, L. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884, 17, 1635. (b) Kleinspehn, G. G. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1546. (c) Bullock, E.; Johnson, A. W.; Markham, E.; Shaw, K. B. J. Chem. Soc. 1958, 1430. (d) Manley, J. M.; Kalman, M. J.; Conway, B. G.; Ball, C. C.; Havens, I. L.; Vaidyanathan, R. J. Org. Chem. 2003, 68, 6447.
4. (a) Knorr, L. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1885, 18, 299. (b) Paal, C. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1885, 18, 367. (c) Amarnath, V.; Anthony, D. C.; Amamath, K.; Valentine, W. M.; Wetterau, L. A.; Graham, D. G. J. Org.Chem. 1991, 56, 6924. (d) McLeod, M.; Boudreault, N.; Leblanc, Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 1180.
5. (a) Bonnaud, B.; Bigg, D. H. Synthesis 1994, 465-467. (b) Oussaid, B.; Garrigues, B.; Soufiaoui, M. Can. J. Chem. 1994, 72, 2483. (c) Menasra, H.; Kedjadja, A.; Debache, A.; Rhouati, S.; Belfaitah, A. Synthetic Commun. 2005, 35, 2779-2788. (d) Ray, G. K.; Haldar, P.; Guin, J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1071-1074.
6. (a) Barton, D. H. R.; Zard, S. Z. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1098. (b) Barton, D. H. R.; Kervagoret, J.; Zard, S. Z. Tetrahedron 1990, 46, 7587. (c) Ono, N.; Kawamura, H.; Bougauchi, M.; Maruyama, K. Tetrahedron 1990, 46, 7483.
7. (a) Haake, G.; Struve, D.; Montforts, F.-P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9703. (b) Vicente, M. G. H.; Tome, A. C.; Walter, A.; Cavaleiro, J. A. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3639-3642.
8. (a) van Leusen, A. M.; Siderius, H.; Hoogenboom, B. E.; van Leusen, D. Tetrahedron Lett. 1972, 5337.(b) Dijkstra, H. P.; ten Have, R.; van Leusen, A. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5332.
9. Bach, N. J.; Kornfeld, E. C.; Jones, N. D.; Chaney, M. O.; Dorman, D. E.; Paschal, J. W.; Clemens, J. A.; Smalstig E. B. J. Med. Chem. 1980, 23, 481-491.
10. Hou, D. R.; Hsieh, Y. D.; Hsieh, Y. W. Tetrahydron Lett. 2005, 35, 5927 - 5930.
11. Djerassi, C. Chem. Rev. 1948, 43, 271-317.
12. Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S. Introduction to Spectroscopy, 3rd Ed.; Thomson Learning Publishing, 2001, pp 269-270.
13. Newman, M. S.; Lee, V. J. Org. Chem. 1977, 42, 1478-1479.
14. (a) Corrie, J. E. T. ; Craik, J. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2967. (b) Gould, K. J.; Hacker, N. P.; McOmie, J. F. W.; Perry, D. H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1980, 1834.
15. Lever, Jr., O. W.; Bell, L. N.; McGuire, H. M.; Ferone, R. J. Med. Chem. 1985, 28, 1870-1874.
16. (a) Wiener, H.; Blum, J.; Sasson, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 6145-6148. (b) Marques, C. A.; Selva, M.; Tundo, P. J. Org. Chem. 1993, 58, 5256-5260.
17. Carpino, L. A.; Padykula, R. E.; Barr, D. E.; Hall, F. H.; Krause, J. G.; Dufresne, R. F.; Thoman, C. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 2565-2572.
18. Muir, D. M.; Whiting, M. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975, 1316 - 1320.
19. (a) Noukakis, D.; Suppan, P. J. Lumin. 1991, 47, 285-295. (b) Bhattacharyya, K.; Chowdhury, M. Chem. Rev. 1993, 93, 507-535. (c) Soujanya, T.; Fessenden, R. W.; Samanta, A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3507-3512. (d) Saroja, G.; Sankaran, N. B.; Samanta, A. Chem. Phys. Lett. 1996, 249, 392-398. (e) Samanta, A.; Ramachandram, B.; Saroja, G. J. Photochem. Photobiol. A:Chem. 1996, 101, 29-32. (f) Saroja, G.; Ramachandram, B.; Saha, S.; Samanta, A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 2906-2911. (g) Sankaran, N. B.;Mandal, P. K.; Bhattacharya, B.; Samanta, A. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2854-2859.
20. (a) Bourdonnec, B. L.; Ajello, C. W.; Seida, P. R.; Susnow, R. G.; Cassel, J. A.; Belanger, S.; Stabley, G. J.; DeHaven, R. N.; DeHaven-Hudkins, D. L.; Dolle, R. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2647-2652. (b) Belik, P.; Guegel, A.; Kraus, A.; Walter, M.; Muellen, K. J. Org. Chem. 1995, 60, 3307-3310.
21. Eru, E.; Hawkes, G. E.; Utley, J. H. P.; Wyatt, P. B. Tetrahedron 1995, 3033-3044.
22. Raasch, A.; Scharfenstein, O.; Trankle, C.; Holzgrabe, U.; Mohr, K. J. Med. Chem. 2002, 45, 3809-3812
23. Carpino, L. A.; Padykula, R. E.; Barr, D. E.; Hall, F. H.; Krause, J. G.; Dufresne, R. F.; Thoman, C. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 2565-2572.
24. Boturyn, D.; Boudali, A.; Constant, J.-F.; Defrancq, E.; Lhomme, J. Tetrahedron 1997, 5485-5492.
25. Mancilla, T.; Carrillo, L.; Zamudio-Rivera, L. S.; Beltran, H. I.; Farfan, N. Org. Prep. Proced. Int. 2001, 33, 341 - 350.
26. Grobelny, Z.; Stolarzewicz, A.; Czaja, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 8990 - 8994.
27. (a) Ahmed, S. A.; Tanaka, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 9884-9886. (b) Beadle, J. R.; Korzeniowsky, S. H.; Rosenberg, D. E.; Garcia-Slanga, B. J.; Gokel, G. W. J. Org. Chem. 1984, 49, 1594-1603.

指導教授

侯敦仁(Duen-ren Hou)

審核日期

2007-7-23

推文