固定烷基噻吩寡聚物發光團之高分子的合成與光學性質探討

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賴秋燕(Chiu-Yen Lai) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

固定烷基噻吩寡聚物發光團之高分子的合成與光學性質探討
(Syntheses and Characterizations of Polyoctylthiophene Derivatives with Controlling Chromophore Length By Aliphatic Linkage)

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摘要(中)

伴隨著行動時代的來臨，資訊產品中扮演著傳達訊息角色的顯示器科技快速發展，而發光二極體不用背光源的特色，使其具有體積輕薄短小的優勢。這也使得可做為發光二極體發光材料之有機共軛高分子受到矚目，但微調共軛高分子的光色並不是很容易的事。我們希望藉由利用飽和長碳鏈來控制高分子主幹共軛長度的方式，合成出可發出各種光色的高分子發光材料。選擇聚噻吩做為研究模型的原因是其具有結構多變性及良好的環境安定性，且可簡易的經由改變主鏈或支鏈的結構，有效的調整其放光顏色等特性。本研究利用Stille Coupling合成出一系列由不同長度的飽和長碳鏈截斷共軛主鏈的高分子PM、PP 以及PH。當主鏈中間的飽和鏈段可以達到完全截斷共軛時，被隔絕的共軛發光團有小分子發光團的性質，因此藉由控制發光團噻吩環的數目，高分子可分別發藍、藍綠、綠、黃綠、綠黃以及紅橘光，此種發光材料結合了高分子具有熱穩定度佳，不易結晶，成膜性好，分子間的聚集低等優點，而同時又能擁有小分子的放光特性，提供了設計合成高性能高分子發光二極體(PLED)發光材料的參考。

摘要(英)

Display technology plays an important role for the growing up of the portable electronics. Amongst them, LED display has a characterics of non-backlighting therefore, it can be very thin and light. Conjugated polymers were known as good luminescence materials for LED display since 1990. However, fine tune the luminescence color of the conjugated polymers is a challenge work. One of the strategies was to isolate a well-defined chromophore in a conjugated polymer backbone by saturated hydrocarbon. Polythiophenes are very attractive for studying the color tunning in conjugated polymers due to their high environmental stability, easy prepared and diversity in structure. In this thesis, I prepared a series of polythiophene derivatives containing alternative oligoalkylthiophene chromphore and saturated hydrocarbon spacer (such as methyl, propyl and hexyl) and study their optical properties. It was found that when the carbon number of the non-conjugated spacer is bigger than three, the spacer can fully interrupt the conjugation of the polymer backbone; in other word the oligoalkylthiophene chromphore can be isolated. These polymers emitted blue, bluish-green, green, yellow-green, greenish-yellow and reddish-orange light by controlling the length of oligothiophene chromophore. The optical properties of the polymers are similar to their monomer counter part nevertheless, polymers have the advantages of good thermal stability, non-crystalline and easy process. This study can provide some information in the designing of the polymeric materials for light emitting diodes.

關鍵字(中)

★ 寡聚物
★ 噻吩高分子
★ 發光團
★ 部分共軛

關鍵字(英)

★ partially conjugaetd
★ chromophore
★ polythiophene
★ oligomer

論文目次

中文摘要…………………………………………………………………i
Abstract…………………………………………………………………..ii
謝誌……………………………………………………………………...iii
目錄……………………………………………………………………...iv
圖目錄…………………………………………………………………..vii
表目錄……………………………………………………………………x
壹、緒論
1-1. 前言…………………………………………………..……..……….1
1-2. 有機共軛高分子…………………………………………………….1
1-3. 螢光理論與有機發光二極體之發光原理………………………….2
1-4. 有機發光二極體之發展…………………………………………….5
1-5. 有機發光二極體之發光材料……………………………………….6
1-6. 研究動機…………………………………………..……..………...15
貳、合成部分
2-1. 實驗藥品…………………………………………..……..………..16
2-2. 合成步驟………………………………………..……..…………..18
2-2-1. OT的合成……………………………………..……..…………..27
2-2-2. BOT的合成……………………………………..……..………...28
2-2-3. M2OT的合成……………………………………..……..………29
2-2-4. P2OT的合成……………………………………..……..……….30
2-2-5. H2OT的合成……………………………………..……..……….31
2-2-6. TMSnOT的合成……………………………………..……..…...32
2-2-7. 2OT的合成……………………………………..……..…………33
2-2-8. B2OT的合成……………………………………..……..……….33
2-2-9. 3OT的合成……………………………………..……..…………34
2-2-10. TMSn2OT的合成……………………………………..……….35
2-2-11. 4OT的合成……………………………………..……..………..36
2-2-12. B3OT的合成……………………………………..……..……...37
2-2-13. TMSn3OT的合成……………………………………..……….38
2-2-14. 6OT的合成……………………………………..……..………..39
2-2-15. B4OT的合成……………………………………..……..……...40
2-2-16. TMSn4OT的合成……………………………………..……….41
2-2-17. 8OT的合成……………………………………..……..………..42
2-2-18. DBOT的合成……………………………………..……..……..43
2-2-19. DB2OT的合成……………………………………..……..……44
2-2-20. DB4OT的合成……………………………………..……..……45
2-2-21. DB6OT的合成……………………………………..……..……46
2-2-22. DBM2OT的合成……………………………………..……..….47
2-2-23. DBP2OT的合成……………………………………..……..…..47
2-2-24. DTMSnM2OT的合成……………………………………..…...48
2-2-25. DTMSnP2OT的合成……………………………………..……49
2-2-26. DTMSnH2OT的合成……………………………………..…....50
2-3-1. PM2OT的合成……………………………………..……..……..51
2-3-2. PM3OT的合成……………………………………..……...…….52
2-3-3. PM4OT的合成……………………………………..……..……..53
2-3-4. PP2OT的合成……………………………………..……..……...54
2-3-5. PP4OT的合成……………………………………..……..…...…55
2-3-6. PP6OT的合成……………………………………..……..……...56
2-3-7. PP8OT的合成……………………………………..……..……...57
2-3-8. PH3OT的合成……………………………………..……..……...58
參、結果與討論
3-1. 合成部分
3-1-1. Grignard reagent之製備……………………………………..…60
3-1-2. 溴化反應……………………………………..……..……..……60
3-1-3. 溴化反應……………………………………..……..……..……60
3-1-4. 偶和反應……………………………………..……..……..……61
3-2. 聚合物的一般性質
3-2-1. 高分子之紅外光吸收光譜(FT-IR)分析…………………..……61
3-2-2. 利用凝膠滲透層析儀(GPC)測分子量……………..…………..62
3-2-3. 熱重分析(TGA)測試……………..……..……..……..……..…..63
3-2-4. 微分示差卡描計(DSC)測試……………..……..……..………..64
3-3. 聚合物的光學性質
3-3-1. 高分子的紫外光/可見光(UV-Vis)吸收光譜分析..……..……...66
3-3-2. 高分子的螢光(PL)光譜分析..……..……....……..……………...76
3-3-3. 高分子的莫耳吸收係數分析..……..……....……..……………..79
3-3-4. 高分子的UV-Vis與PL圖譜之半高寬探討..……..……………83
3-3-5. 量子產率探討……………..……..……..……..…………………84
3-3-6. 高分子光色的CIE座標……………..……..……..……………..86
肆、結論…………..……..……..……………..……..……..…………87
伍、參考文獻…..……..……..……………..……..……..……..……..89

參考文獻

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指導教授

吳春桂(Chun-Guey Wu)

審核日期

2007-7-18

推文