N-Type 可溶性有機薄膜電晶體材料醌型三併環及四併環噻吩衍生物之開發

以作者查詢圖書館館藏

、以作者查詢臺灣博碩士

、以作者查詢全國書目

、勘誤回報

、線上人數：135

、訪客IP：3.22.250.142

姓名

劉巧緯(Chiao-wei Liu) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

N-Type 可溶性有機薄膜電晶體材料醌型三併環及四併環噻吩衍生物之開發

相關論文

★ Cycloiptycene分子之合成與自組裝行為之研究	★ 含二噻吩蒽[3,2-b:2′,3′-d]噻吩單元之敏化染料太陽能電池
★ 以有機磷酸修飾電極表面功函數及對有機發光元件效率影響研究	★ 有機薄膜電晶體材料三併環及四併環噻吩衍生物之開發
★ 具交聯結構之磺酸化聚馬來醯亞胺高分子質子傳導膜之開發與製備	★ 有機薄膜電晶體材料苯三併環噻吩及苯四併環噻吩衍生物之開發
★ 有機薄膜電晶體高分子材料併環噻吩系列之開發	★ 有機薄膜電晶體材料及可溶性有機薄膜電晶體材料衍生物之開發
★ 有機薄膜電晶體材料三併環及四併環噻吩衍生物之開發	★ 具交聯結構之苯乙烯-馬來醯亞胺接枝型高分子質子傳導膜之開發與製備
★ 有機薄膜電晶體材料苯三併環噻吩及可溶性聯噻吩衍生物之開發	★ 可溶性有機薄膜電晶體材料三併環及四併環噻吩衍生物之開發
★ 含benzotriazole 之D-π-A 共軛形光敏染料及其染料太陽能電池	★ 有機薄膜電晶材料苯併環噻吩和可溶性硫醚噻吩衍生物之開發
★ 具咪唑鹽團聯高分子之陰離子傳導膜的開發與製備	★ 可溶性有機薄膜電晶體材料三併環及四併環噻吩衍生物之開發

檔案

[Endnote RIS 格式]

[Bibtex 格式]

[相關文章]

[文章引用]

[完整記錄]

[館藏目錄]

至系統瀏覽論文 ( 永不開放)

摘要(中)

本研究延續實驗室多併環噻吩開發，引入長碳鏈於併環噻吩主體，在分子末端分別引入 dicyanomethylene 基團，改變分子整體共振結構，開發出具有溶解度的 n-type 材料，醌型多併環噻吩有機化合物 TCN-DTTQR(1)、TCN-TTAQbR(2)、TCN-DTTAQRR’(3)、TCN-DTTQR’(4)。利用 UV-vis 和 DPV 探討分子的 HOMO 與 LUMO 能階；藉由 TGA 和 DSC 探討分子的熱穩定性。目前，有機化合物 TCN-DTTQR(1) 以溶液製程製成元件，具有 n-type 場效性質，載子移動率為 0.17 cm2/Vs；其餘的半導體材料則仍在待測中。

摘要(英)

Four soluble and highly stable poly fused thiophene (DTT and TTA) -cored quinoidal materials have been developed for organic thin film transistors (OTFT). All of the four compounds show low LUMO energy level (<-4.1 eV) and thus are potentially air stable n-type OSC. The OTFT devices are fabricated by Polyera Corporation via solution process. TCN-DTTQR (1) shows n-channal mobility of 0.17 cm2/Vs under ambient conditions. The OTFTs studies of the rest of the compounds are in progress.

關鍵字(中)

★ 有機薄膜電晶體

關鍵字(英)

論文目次

目錄
摘要 i
Abstract ii
謝誌 iii
目錄 iv
List of Figures viii
List of Schemes x
List of Tables xii
附錄目錄 xiii
第一章序論 1
1-1 前言 2
1-2 有機薄膜電晶體概論 4
1-3 有機薄膜電晶體之元件結構 6
1-4 有機薄膜電晶體之運作原理 8
1-5 有機薄膜電晶體的應用 10
1-5-1 軟性顯示器 10
1-5-2 無線射頻標籤 11
1-5-3 氣體及生物感測器 11
1-5-4 相關之發展應用 11
1-6 有機薄膜電晶體導電性質之基本公式及特性 13
1-7 有機半導體電荷傳遞機制 16
1-8 有機半導體分子排列模式 18
1-9 有機薄膜的製備方式 20
1-9-1 氣相沉積 20
1-9-2 液相沉積 21
1-10 有機半導體材料 23
1-10-1 P 型有機半導體材料 [以傳導電洞為主] 23
1-10-2 N 型有機半導體材料 [以傳導電子為主] 26
1-10-3 Ambipolar 有機半導體材料 28
1-11 研究動機與目的 30
第二章實驗部分 36
2-1 化合物名稱對照 37
2-2 實驗藥品 38
2-2-1 實驗所用之化學藥品 38
2-2-2 實驗所用之溶劑除水方式 40
2-3 實驗儀器 41
2-3-1 核磁共振光譜儀 41
2-3-2 高解析質譜儀 41
2-3-3 紫外光 / 可見光吸收光譜 42
2-3-4 示差熱掃描卡計 42
2-3-5 熱重分析儀 42
2-3-6 電化學裝置 43
2-4 合成步驟 44
2-4-1 Compound (10) 和 (11) 之合成 44
2-4-2 Compound (16) 之合成 49
2-4-3 Compound (18)之合成 54
2-4-4 Compound (20) 之合成 56
2-4-5 Compound (1) 之合成 58
2-4-6 Compound (2) 之合成 59
2-4-7 Compound (3) 之合成 60
2-4-8 Compound (4) 之合成 61
第三章結果與討論 63
3-1 有機半導體分子合成部分探討 64
3-2 有機半導體材料之光學性質探討 66
3-2-1 UV 光學性質探討 66
3-2-2 DPV 光學性質探討 69
3-3 有機半導體材料之穩定性探討 72
3-3-1 有機半導體材料之熱穩定性分析 72
3-4 有機半導體材料的載子移動率探討 74
第四章結論 79
參考文獻 81
附錄 86

參考文獻

江文彥, 科學發展, 2002, 359期, 68.
(a)蕭如娟, 科儀新知, 1988, 9, 6, 65. (b)曾志正, 儲三洋, 科學月刊, 1989, 第二十卷, 第 1 期, 44.(c)江文彥, 科學發展, 2002, 359 期, 68.
Tsumura, A.; Koezuka, K.; Ando, T. Appl. Phys. Lett. 1986, 49, 1210.
Horowitz, G.; Fichou, D.; Peng, X. Z.; Xu, Z. G.; Garnier, F. Solid State Commun. 1989, 72, 381.
Kelly, T. W.; Baude, P. F.; Gerlach, C.; Ender, D. E.; Muyres, D.; Hasse, M. A.; Vogel. D. E.; Theiss, S. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4413.
陳勝禹, 有機薄膜電晶體材料雙噻吩蒽之開發, 國立中央大學化學研究所碩士論文, 2007.
Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2005, 17, 1705.
Dimitrakopoulous, C. D.; Purushothaman, S.; Kymissis, J.; Callegari, A.; Shaw, J. M. Science 1999, 283.
Meng, H.; Zheng, J.; Lovinger, A. J.; Wang, B. C.; Van Patten, P. G.; Bao, Z. Chem. Mater. 2003, 15, 1778.
Dodabalapur, A. Mater. Today. 2006, 9, 24.
廖啟男, 產經資訊, 2007, 51 期, 32.
冉曉雯、顏國錫、羅淵仁, 奈米通訊, 2007, 第十四卷, 第 3 期, 15.
Murphy, A. R.; Fre´chet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066.
Horowitz, G. Adv. Mater. 1998, 10, 365.
郭家瑋, 有機薄膜電晶體之載子傳輸特性研究, 國立成功大學物理研究所博士論文, 2006.
Glaeser, R. M.; Berry, R. S. J. Chem. Phys. 1966, 44, 3797.
Anthony, J. E. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 452.
蔡琪惠, 銀、錸長方形、三角形分子之自組裝合成,結構與光物理
特性研究, 國立中央大學化學研究所碩士論文, 2005.
Ling, M. M.; Bao, Z. Chem. Mater. 2004, 16, 4824.
(a) Mas-Torrent, M.; Rovira, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 827. (b) Liu, Y.; Wen, Y. Adv. Mater. 2010, 22, 1331. (c) Wu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1489.
Dimitrakopoulos, C. D.;Malenfant, P. R. L. A. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
Takimiya, K.; Ebata, H.; Sakamoto, K.; Izawa, T.; Otsubo, T.; Kunugi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12604.
Yamamoto, T.; Takimiya, K. J. AM. CHEM. SOC. 2007, 129, 2224.
Kang, M. J.; Doi, I.; Mori, H.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.; Ikeda, M.; Kuwabara, H. Adv. Mater. 2011, 23, 1222.
Yamamoto, T.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2224.
Sun, Y.; Ma, Y.; Liu, Y.; Wang, Z.; Wang, Y.; Di, C.; Xiao, K.; Chen, X.; Qiu, W.; Zhang, B.; Yu, G.; Hu, W.; Zhu, D. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 426.
Liu, Y.; Wang, Y.; Wu, W.; Liu, Y.; Xi, H.; Wang, L.; Qiu, W.; Lu, K.; Du, C.; Yu, G. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 772.
Takahashi, Y.; Hasegawa, T.; Horiuchi, S.; Kumai, R.; Tokura, Y.; Siato, G. Chem. Mater. 2007, 19, 6382.
Park, S. K.; Jackson, T. N.; Anthony, J. E.; Mourey, D. A. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 063514.
Panzer, M. J.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6599.
Hamadani, B. H.; Gundlach, D. J.; McCulloch, I.; Heeney, M. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 243512.
Li, Y.; Sonar, P.; Singh, S. P.; Soh, M. S.;Meurs, M. v.; Tan, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2198.
Ong, K. H.; Lim, S. L.; Tan, H. S.; Chen, Z. K. Adv. Mater. 2011, 23, 1409.
Katz, H.; Bao, Z.; Gilat, S. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
Crone, B.; Dodabalapur, Y.; Lin, Y.; Folas, R. W.; Bao, Z.; Laduca, A.; Sarpeshkar, R.; Katz, H. E.; Li, W. Nature 2000, 403, 521.
Letizia, J. A.; Facchetti, A.; Stern, C. L.; Ratner, M.A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13476.
Yoon, M.; Facchetti, A.; Stern, C. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc 2006, 128, 5792.
Ando, S.; Murakami, R.; Nishida, J.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14996.
Hu, Y.; Gao, X.; Di, C-a.; Yang, X.; Zhang, F.; Liu, Y.; Li, H.; Zhu, D. Chem. Mater. 2011, 23, 1204.
Shukla, D.; Nelson, S. F.; Freeman, D. C.; Rajeswaran, M.; Ahearn, W. G.; Meyer, D. M.; Carey, J. T. Chem. Mater. 2008, 20, 7486.
Jung, B. J.; Sun, J.; Lee, T.; Sarjeant, A.; Katz, H. E. Chem. Mater. 2009, 21, 94.
Babel, A.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13656.
Zhan, X. W.; Tan, Z. A.; Domercq, B.; An, Z. S.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y. F.; Zhu, D. B.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246.
Yan, H.; Chen, Z. H.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dotz, F.; Kastler, M. Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679.
Meijer, E. J.; de Leeuw, D. M.; Setayesh, S.; van Veenendaal, E.; Huisman, B. H.; Blom, P. W. M.; Hummelen, J. C.; Scherf, U.; Klapwijk, T. M. Nat. Mater. 2003, 2, 678.
Facchetti, A.; Mushrush, M.; Yoon, M.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13859.
Tang, M. L.; Reichardt, D.; Miyaki, N.; Stoltenberg, R. M.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6064.
Mondal, R.; Miyaki, N.; Becerril, H. A.; Norton, J. E.; Parmer, J.; Mayer, A. C.; Tang, M. L.; Brédas, J.; McGehee, M. D.; Bao, Z. Chem. Mater. 2009, 21, 3618.
Lewis, I.; Singer, L. J. Phys. Chem. 1981, 85, 354.
Yamada, M.; Ikemoto, I.; Kuroda, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 1057.
Birks, J.; Appleyard, J.; Pope, R. Photochem. Photobiol. 1963, 2, 493.
Liu, P.; Zhu, S. Chem. Mater. 2009, 21, 2727.
Ebata, H.; Izawa, T.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.; Ikeda, M.; Kuwabara, H.; Yui, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15732.
Izawa, T.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. Adv. Mater. 2008, 20, 3388.
Tian, H.; Deng, Y.; Pan, F.; Huang, L.; Yan, D.; Geng, Y. Wang, F. J. Mater. Chem. 2010, 20, 7998.
Brown, A. R.; Deleeuw, D. M.; Lous, E. J.; Havinga, E. E. Synth. Met. 1994, 66, 257.
Menard, E.; Podzorov, V.; Hur, S. H.; Gaur, A.; Gershenson, M. E.; Rogers, J. A. Adv. Mater. 2004, 16, 2097.
Ie, Y.; Nishida, K.; Karakawa, M.; Tada, H.; Aso, Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 6604.
Wu, Q.; Li, R.; Hong, W.; Li, H.; Gao, X.; Zhu, D. Chem. Mater. 2011, 23, 3138.
Wu, Q.; Ren, S.; Wang, M.; Qiao, X.; Li, H.; Gao, X.; Yang, X.; Zhu, D. Avd. Funct. Mater. 2013, 23, 2277.
李侑珊, 可溶性有機薄膜電晶體材料三併環及四併環賽吩衍生物之開發, 國立中央大學化學研究所碩士論文, 2012.

指導教授

陳銘洲(Ming-chou Chen)

審核日期

2014-7-28

推文