具咪唑鹽之無規與雙連續高分子陰離子傳導膜的開發與製備

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陳勝泓(Sheng-hong Chen) 查詢紙本館藏

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化學學系

論文名稱

具咪唑鹽之無規與雙連續高分子陰離子傳導膜的開發與製備

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摘要(中)

本實驗室開發出無規與雙連續共聚物兩系列陰離子交換膜。第一系列高分子以開環移位聚合反應 (ROMP, Ring-Opening Metathesis Polymerization) 進行聚合，將具親水性的 NB-Imidazole iodide 和具疏水性的 NB-Hex 在第二代 Grubbs 催化劑的催化下進行開環移位聚合反應，得到親疏水端隨機分佈的無規共聚物。調控反應中親疏水端的當量數比來得到不同親疏水端比例的高分子。此系列高分子薄膜在常溫去離子水中導電度最高可達 0.038 S/cm。第二系列高分子以原子轉移自由基聚合反應 (ATRP, Atom Transfer Radical Polymerization) 與開環移位聚合反應 (ROMP, Ring-Opening Metathesis Polymerization) 分兩階段聚合。利用 ATRP 聚合出第一段疏水端 PSBuNB，接著再以 ROMP 聚合第二段帶有咪唑鹽 (imidazolium group) 的 NB-Imidazole iodide 而得到雙連續相共聚物 PSBuNB-g-poly(NB-Im-I)。調控 PSBuNB 的比例而得到不同比例的親疏水端高分子。此系列高分子薄膜在常溫去離子水中導電度最高可達 0.041 S/cm，有望可應用在固態鹼性燃料電池當中。

摘要(英)

In this study, I have prepared two kinds of anion exchange membranes through random and bicontinuous polymerization. First, random copolymer was prepared via ring-opening metathesis polymerization (ROMP) of hydrophilic NB-Imidazole iodide and hydrophobic NB-Hex by using second generation Grubbs catalyst. The ratio of hydrophilic and hydrophobic units in the random copolymer can be controlled by changing the reactant equivalents. This series of membranes exhibits the highest ionic conductivity of 0.038 S/cm in deionized water at room temperature. Second, a series of novel bicontinuous copolymer, PSBuNB-g-poly(NB-Im-I), was prepared via atom transfer radical polymerization (ATRP) and ring-opening metathesis polymerization (ROMP) for alkaline anion exchange membrane fuel cells (AEMFC). Firstly, atom transfer radical polymerization of hydrophobic PSBuNB fragment. Secondly, ring-opening metathesis polymerization of hydrophilic NB-Imidazole iodide fragment. The hydrophobic part in the polymer can be controlled with PSBuNB. The bicontinuous membrane exhibited the highest ion conductivity of 0.041 S/cm in deionized water at room temperature.

關鍵字(中)

★ 咪唑鹽
★ 陰離子交換膜

關鍵字(英)

論文目次

中文摘要 i
Abstract. ii
表目錄… ix
圖目錄… xi
Scheme ………………………………………………………………xiv
Equation xvi
附錄目錄 xviii
第一章緒論 1
1-1 前言 2
1-2 燃料電池簡介 3
1-3 燃料電池種類 8
1-3-1 質子交換膜燃料電池 (PEMFCs) 9
1-3-2 磷酸燃料電池 (PAFCs) 11
1-3-3 固態氧化物燃料電池 (SOFCs) 12
1-3-4 熔融碳酸鹽燃料電池 (MCFCs) 14
1-3-5 鹼性燃料電池 (AFCs) 16
1-3-6 固態鹼性燃料電池 (SAFCs) 17
第二章文獻回顧 22
2-1 陰離子交換膜簡介 23
2-2 陰離子交換膜種類 24
2-3 陰離子交換基團的穩定性 36
2-4 原子轉移自由基聚合反應 41
2-5 開環移位聚合反應 43
2-6 研究動機 44
第三章實驗與原理 49
3-1 實驗藥品 50
3-1-1 實驗所使用之化學藥品 50
3-1-2 藥品的純化 51
3-1-3 實驗所使用之溶劑 52
3-1-4 溶劑除水 52
3-2 實驗儀器及技術原理 52
3-2-1 核磁共振光譜儀 (Nuclear Magnetic Resonance)；Bruker AVANCE 200 / 300 / 500MHz 52
3-2-2 熱重分析儀 (Thermal Gravimetric Analysis, TGA)； Mettler Toledo TGA/SDTA 851 53
3-2-3 交流阻抗儀 (Alternating Current Impedance)；Autolab Pgstat 30 AUT system 54
3-2-4 吸水膨潤比 (Water Uptake) 與尺寸變化率 (Swelling Ratio) 55
3-2-5 離子交換容量 (IEC, Ion Exchange Capacity) 56
3-2-7 化學穩定性 (Chemical stability) 57
3-3 高分子合成後處理 58
3-3-1 高分子薄膜的製備 58
3-3-2 高分子薄膜的鹼化 58
3-4 合成步驟 58
3-4-1 NB-Imidazole, NB-Im (1) 的合成 58
3-4-2. NB-Imidazole iodide, NB-Im-I (2) 的合成 59
3-4-3 NB-Hexane, NB-Hex (3) 的合成 60
3-4-4. Poly(NB-Hex)-co-poly(NB-Im-I)-50 (4)的合成 61
3-4-5 Poly(NB-Im-I)-co-poly(NB-Im-I)-50-co-DCPD (5) 的合成 62
3-4-6 NB-alcohol, NB-OH (6) 的合成 63
3-4-7 VBONB (7) 的合成 63
3-4-8 VBOBu (8) 的合成 64
3-4-9 PSNB (9) 的合成 65
3-4-9 PSBuNB (10) 的合成 66
3-4-10 PSNB -g-poly(NB-Im-I) (11) 的合成 67
3-4-10 PSBuNB -g-poly(NB-Im-I) (12) 的合成 68
3-4-11 PSBuNB -g-poly(NB-Im-I-co-DCPD) (13) 的合成 69
第四章結果與討論 71
4-1 Poly(NB-Hex)-co-poly(NB-Im-I) 系列的合成及討論 72
4-1-1 Poly(NB-Hex)-co-poly(NB-Im-I) 系列的合成方法 72
4-1-2 1H 核磁共振光譜結構探討 74
4-1-3 離子交換容量 (IEC, Ion Exchange Capacity) 76
4-1-3 吸水膨潤比 (W.U.) 與尺寸變化率 (S.R.) 78
4-1-4 離子傳導度 (Ion Conductivity) 82
4-1-5 熱穩定性 (Thermal Stability) 84
4-1-6 化學穩定性 (Chemical Stability) 85
4-2 PSBuNB-g-poly(NB-Im-I) 系列的合成及討論 86
4-2-1 Poly(NB-Hex)-co-poly(NB-Im-I) 系列的合成方法 92
4-2-2 離子交換容量 (IEC, Ion Exchange Capacity) 95
4-2-3 吸水膨潤比 (W.U.) 與尺寸變化率 (S.R.) 97
4-2-4 離子傳導度 (Ion Conductivity) 102
4-2-5 熱穩定性 (Thermal Stability) 104
4-2-6 化學穩定性 (Chemical Stability) 106
第五章結論 108
參考文獻 113
附錄……. 117

　　　　　　　　表目錄頁次
表 1-1 傳統發電與燃料電池汙染氣體排放量的比較 7
表 1-2 質子交換膜燃料電池 10
表 1-3 磷酸燃料電池 12
表 1-4 固態氧化物燃料電池 14
表 1-5 熔融碳酸鹽燃料電池 15
表 1-6 鹼性燃料電池 17
表 1-7 固態鹼性燃料電池 20
表 1-8 各種燃料電池 21
表 3-1 化學藥品列表 50
表3-2 D-Solvent 化學位移 (Chemical Shift) 53
表 4-1 Poly(NB-Hex)-co-poly(NB-Im-I) 1H NMR 積分值列表 76
表 4-2 高分子薄膜離子交換容量 78
表 4-3 高分子薄膜吸水膨潤比 (W.U.) 與尺寸變化率 (S.R.) 80
表 4-4 高分子薄膜離子交換容量與離子傳導度 83
表 4-5 PSBuNB-g-poly(NB-Im-OH) 的反應條件 94
表 4-6 PSBuNB-g-poly(NB-Im-OH-co-DCPD) 的反應條件 95
表 4-7 高分子薄膜離子交換容量 97
表 4-8 高分子薄膜吸水膨潤比 (W.U.) 與尺寸變化率 (S.R.) 99
表 4-9 高分子薄膜離子交換容量與離子傳導度 103
表 5-1 高分子薄膜離子交換容量與離子傳導度 109
表 5-2 高分子薄膜吸水膨潤比 (W.U.) 與尺寸變化率 (S.R.) 110
表 5-3 高分子薄膜吸水膨潤比 (W.U.) 與尺寸變化率 (S.R.) 111
表 5-4 高分子薄膜離子交換容量與離子傳導度 111

　　　　　　　　圖目錄頁次
圖 1-1 燃料電池示意圖 (圖片來源: 金華圖書-燃料電池) 5
圖 1-2 電池堆示意圖 (圖片來源: 金華圖書-燃料電池) 6
圖 1-3 固態鹼性燃料電池結構示意圖 (以甲醇做為燃料) 19
圖 2-1 Synthesis of ETFE-Based Radiation-Grafted Alkaline Anion-Exchange Membrane (ETFE-AAEM) 25
圖 2-2 Poly(phenylene)-Based Alkaline Anion-Exchange Membrane 26
圖 2-3. Poly(ether-imide)-Based Alkaline Anion-Exchange Membrane 26
圖 2-4 Poly(sulfone)-Based Alkaline Anion-Exchange Membrane 27
圖 2-5 Poly(sulfone)-Based Alkaline Anion-Exchange Membrane 28
圖 2-6 Poly(sulfone)-Based Alkaline Anion-Exchange Membrane 29
圖 2-7 Poly(sulfone)-Based Alkaline Anion-Exchange Membrane 29
圖 2-8 Poly(sulfone)-Based Alkaline Anion-Exchange Membrane 30
圖 2-9 Poly(styrene)-Based Alkaline Anion-Exchange Membrane 31
圖 2-10 Poly(styrene)-Based Alkaline Anion-Exchange Membrane 31
圖 2-11 Poly(styrene-co-acrylonitrile)-Based Alkaline Anion-Exchange Membrane 33
圖2-16 上排由左至右依序為 pyridinium、ammonium、phosphonium、 37
圖2-17 Elimination mechanism 38
圖2-18 Nucleophilic substitution mechanism 39
圖 2-19 1,4-diazabicyclo-[2,2,2]-octane (DABCO) 40
圖2-20 Stevens and Sommelet-Hauser rearrangement pathway 41
圖2-21 Atom Transfer Radical Polymerization (ATRP) mechanism 43
圖 4-1 Poly(NB-Hex)-co-poly(NB-Im-I) 結構與其 1H NMR 光譜圖 75
圖 4-2 高分子薄膜吸水膨潤比─離子交換容量 81
圖 4-3 高分子薄膜尺寸變化率─離子交換容量 81
圖 4-4 高分子薄膜離子導電度─離子交換容量 83
圖 4-5 高分子薄膜熱重量分析圖 85
圖 4-6 薄膜離子傳導度─時間 86
圖 4-6 高分子薄膜吸水膨潤比─離子交換容量 100
圖 4-7 高分子薄膜吸水膨潤比─離子交換容量 100
圖 4-8 高分子薄膜尺寸變化率─離子交換容量 101
圖 4-9 高分子薄膜尺寸變化率─離子交換容量 101
圖 4-10 高分子薄膜離子導電度─離子交換容量 103
圖 4-11 高分子薄膜離子導電度─離子交換容量 104
圖 4-12 高分子薄膜熱重量分析圖 105
圖 4-13 薄膜離子傳導度─時間 106

　　　　　　　　　　　　Scheme 頁次
Scheme 2-2 首例 norbornene 單體結構聚合物 45
Scheme 3-1 NB-Im (1) 之合成反應 59
Scheme 3-2 NB-Im-I (2) 之合成反應 60
Scheme 3-3 NB-Hex (3) 之合成反應 60
Scheme 3-6 NB-OH (6) 之合成反應 63
Scheme 3-7 VBONB (7) 之合成反應 64
Scheme 3-8 VBOBu (8) 之合成反應 65
Scheme 3-9 PSNB (9) 之合成反應 66
Scheme 3-10 PSBuNB (10) 之合成反應 67
Scheme 3-10 PSNB -g-poly(NB-Im-I) (10) 之合成反應 68
Scheme 3-13 PSBuNB -g-poly(NB-Im-I-co-DCPD) (13) 之合成反應 70
Scheme 4-1 目標高分子 72
Scheme 4-2 Poly(NB-Hex)-co-poly(NB-Im-I) 的合成 73
Scheme 4-4 目標高分子 87
Scheme 4-5 PSNB 的合成 88
Scheme 4-6 PSNB-g-poly(NB-Im-I) 的合成 89
Scheme 4-7 PSBuNB 的合成 90
Scheme 4-8 PSBuNB-g-poly(NB-Im-I) 的合成 90
Scheme 4-13 Poly(NB-Hex)-co-poly(NB-Im-I-co-DCPD) 的合成 95

　　　　　　　　Equation 頁次
Equation 1-1 燃料電池反應方程式 5
Equation 3-1 陰離子交換膜之傳導係數 54
Equation 3-2 導電度之計算公式 55
Equation 3-3 吸水膨潤比之計算公式……......................……….…..56
Equation 3-4 尺寸變化率之計算公式 56
Equation 4-1 R-35高分子薄膜 IEC 值計算式 76
Equation 4-2 R-40高分子薄膜 IEC 值計算式 77
Equation 4-3 R-47高分子薄膜 IEC 值計算式 77
Equation 4-4 R-50高分子薄膜 IEC 值計算式 77
Equation 4-5 R-60高分子薄膜 IEC 值計算式 77
Equation 4-6 R-43-co-DCPD-1%高分子薄膜 IEC 值計算式 77
Equation 4-7 R-64-co-DCPD-1%高分子薄膜 IEC 值計算式 77
Equation 4-8 PSBuNB-g-poly(NB-Im-OH)-100高分子薄膜 IEC 值計算式 96
Equation 4-9 PSBuNB-g-poly(NB-Im-OH)-100高分子薄膜 IEC 值計算式 96
Equation 4-10 PSBuNB-g-poly(NB-Im-OH)-100高分子薄膜 IEC 值計算式 96
Equation 4-11 PSBuNB-g-poly(NB-Im-OH-co-DCPD)-100高分子薄膜 IEC 值計算式 96
Equation 4-12 PSBuNB-g-poly(NB-Im-OH-co-DCPD)-150高分子薄膜 IEC 值計算式 96
Equation 4-13 PSBuNB-g-poly(NB-Im-OH-co-DCPD)-200高分子薄膜 IEC 值計算式 96

附錄目錄頁次
Figure 1 NB-Imidazole, NB-Im (1) 之 1H NMR光譜圖 (CDCl3) 118
Figure 2 NB-Imidazole iodide, NB-Im-I (2) 之 1H NMR光譜圖 (CDCl3) 118
Figure 3 NB-Hex (3) 之 1H NMR光譜圖 (CDCl3) 119
Figure 4 Poly(NB-Hex)-co-poly(NB-Im-I) (R35) 之 1H NMR光譜圖 (DMSO-d6) 119
Figure 5 Poly(NB-Hex)-co-poly(NB-Im-I) (R40) 之 1H NMR光譜圖 (DMSO-d6) 120
Figure 6 Poly(NB-Hex)-co-poly(NB-Im-I) (R47) 之 1H NMR光譜圖 (DMSO-d6) 120
Figure 7 Poly(NB-Hex)-co-poly(NB-Im-I) (R50) 之 1H NMR光譜圖 (DMSO-d6) 121
Figure 8 Poly(NB-Hex)-co-poly(NB-Im-I) (R60) 之 1H NMR光譜圖(DMSO-d6) 121
Figure 9 Poly(NB-Hex)-co-poly(NB-Im-I)-co-DCPD (R43-DCPD-1%) 之 1H NMR光譜圖 (DMSO-d6) 122
Figure 10 Poly(NB-Hex)-co-poly(NB-Im-I)-co-DCPD (R63-DCPD-1%) 之 1H NMR光譜圖 (DMSO-d6) 122
Figure 11 NB-Alcohol, NB-OH (6) 之 1H NMR光譜圖 (CDCl3) 123
Figure 12 VBONB (7) 之 1H NMR光譜圖 (CDCl3) 123
Figure 12 VBOBu (8) 之 1H NMR光譜圖 (CDCl3) 124
Figure 13 PSNB (11：1) 之 1H NMR光譜圖 (CDCl3) 124
Figure 14 PSNB (37：1) 之 1H NMR光譜圖 (CDCl3) 125
Figure 15 PSBuNB (21：12：1) 之 1H NMR光譜圖 (CDCl3) 125
Figure 16 PSBuNB (10：23：1) 之 1H NMR光譜圖 (CDCl3) 126

參考文獻

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指導教授

陳銘洲(Ming-chou Chen)

審核日期

2014-7-30

推文