鈀催化含苯甲酸之烯化合物異構化反應並合成5′-epi-Aigialomycin D

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陳鉦昇(Cheng-Sheng Chen) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

鈀催化含苯甲酸之烯化合物異構化反應並合成5′-epi-Aigialomycin D

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摘要(中)

本篇論文發展一新方法：利用氯化鈀作為催化劑，以含苯甲酸之烯化合物作為起始物，進行烯烴異構化反應。且反應後的碳-碳雙鍵為單一E-from結構，產率達92%。應用此反應，以掌性雙烯雙醇化合物5作為起始物，合成天然物Aigialomycin D之差向異構物5′-epi-Aigialomycin D (1)。其中碳-碳鍵的生成以交叉置換反應 (Cross Metathesis) 完成，大環內酯以Yamaguchi內酯化反應建構。

摘要(英)

A novel palladium-catalyzed isomerization of alkenylbenzoic acid has been developed. This methodology could be applied to synthesis 5′-epi-Aigialomycin D by using chiral dienediol 5 as the starting material. The key reactions included cross metathesis (CM) and Yamaguchi lactonization.

關鍵字(中)

★ 異構化
★ 鈀金屬催化
★ 環內酯

關鍵字(英)

★ Aigialmycin D
★ isomerization
★ resorcyclic lactone

論文目次

中文論文摘要…………………………………………………………….I
Abstract….....……………………………………………………………III
總目錄………………………………………………………………...V
圖表目錄…………………………………………………………..VII
附圖目錄……………………………………………………...……..X
第一章　　前　　言 1
1-1　研究目的 1
1-2　天然物 Aigialomycin D的介紹 1
1-3　合成Aigialomycin D 文獻探討 3
1-4　烯烴置換 ( olefin metathesis) 反應 13
1-5　含苯烯烴異構化反應 21
第二章　　結果與討論 26
2-1　鈀催化烯化合物異構化反應之模型試驗 26
2-2　合成5′-epi-Aigialomycin D (1) 38
第三章　　結　　論 43
第四章　　實　　驗 44
4-1 溶媒及處理過程 44
4-2 實驗器材與儀器 44
4-3 實驗步驟 46
第五章　　參考文獻 79

參考文獻

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指導教授

侯敦仁(Duen-Ren Hou)

審核日期

2014-8-28

推文