有機薄膜電晶體四併環噻吩高分子材料之開發

以作者查詢圖書館館藏

、以作者查詢臺灣博碩士

、以作者查詢全國書目

、勘誤回報

、線上人數：53

、訪客IP：3.139.240.142

姓名

陳順政(CHEN-SHUN CHENG) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

有機薄膜電晶體四併環噻吩高分子材料之開發

相關論文

★ Cycloiptycene分子之合成與自組裝行為之研究	★ 含二噻吩蒽[3,2-b:2′,3′-d]噻吩單元之敏化染料太陽能電池
★ 以有機磷酸修飾電極表面功函數及對有機發光元件效率影響研究	★ 有機薄膜電晶體材料三併環及四併環噻吩衍生物之開發
★ 具交聯結構之磺酸化聚馬來醯亞胺高分子質子傳導膜之開發與製備	★ 有機薄膜電晶體材料苯三併環噻吩及苯四併環噻吩衍生物之開發
★ 有機薄膜電晶體高分子材料併環噻吩系列之開發	★ 有機薄膜電晶體材料及可溶性有機薄膜電晶體材料衍生物之開發
★ 有機薄膜電晶體材料三併環及四併環噻吩衍生物之開發	★ 具交聯結構之苯乙烯-馬來醯亞胺接枝型高分子質子傳導膜之開發與製備
★ 有機薄膜電晶體材料苯三併環噻吩及可溶性聯噻吩衍生物之開發	★ 可溶性有機薄膜電晶體材料三併環及四併環噻吩衍生物之開發
★ 含benzotriazole 之D-π-A 共軛形光敏染料及其染料太陽能電池	★ 有機薄膜電晶材料苯併環噻吩和可溶性硫醚噻吩衍生物之開發
★ 具咪唑鹽團聯高分子之陰離子傳導膜的開發與製備	★ 可溶性有機薄膜電晶體材料三併環及四併環噻吩衍生物之開發

檔案

[Endnote RIS 格式]

[Bibtex 格式]

[相關文章]

[文章引用]

[完整記錄]

[館藏目錄]

[檢視]

[下載]

本電子論文使用權限為同意立即開放。
已達開放權限電子全文僅授權使用者為學術研究之目的，進行個人非營利性質之檢索、閱讀、列印。
請遵守中華民國著作權法之相關規定，切勿任意重製、散佈、改作、轉貼、播送，以免觸法。

摘要(中)

我們在四併環噻吩接上兩條十五烷基，以增加溶解度，再利用此一溶解度較佳的四併環噻吩分別與二併環、三併環噻吩、四併環和其本身進行聚合反應，我們已經開發出P4TR2-2T (1)、P4TR2-3T (2)、P4TR2 (3)和P4TR2-4T四種有機高分子半導體，期能藉由高共振系統的架構，得到較好的分子排列情形，提升元件之載子移動率。目前利用溶液製程進行電性量測，其中P4TR2-3T載子移動率可達0.02 cm2/Vs，P4TR2-2T載子移動率可達0.01 cm2/Vs。

摘要(英)

Via the stille coupling of the more soluble tetrathienoacene (TTA) unit with thieno[3,2-b]thiophene, dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene, thieno- [3,2-b]thieno[2’’,3’’:4,5]thieno[2,3-d]thiophene and 4TR2, P4TR2-2T, P4TR2-3T and P4TR2 have been developed. Using the solution process, P4TR2-3T exhibited a field-effect mobility of 0.02 cm2/Vs and P4TR2-2T exhibited a field-effect mobility of 0.02 cm2/Vs.

關鍵字(中)

★ 有機薄膜電晶體
★ 導電高分子材料
★ 載子移動率
★ 四併環噻吩衍生物

關鍵字(英)

★ tetrathienoacene
★ mobility
★ OTFT
★ conducting polymer

論文目次

摘要 I
Abstract II
謝誌 III
目錄 IV
Equation VIII
Figure IX
Scheme X
Table XI
附錄目錄 XII
第一章緒論 1
1-1 前言 2
1-2 有機薄膜電晶體導論 3
1-3 有機薄膜電晶體結構 6
1-4 有機薄膜電晶體之操作原理 8
1-5 有機半導體的傳導方式 9
1-6 有機半導體的製備方式 11
1-6-1 氣相沉積 11
1-6-2 液相沉積 12
1-7 有機薄膜電晶體之重要參數 14
1-7-1 載子移動率(mobility) 14
1-7-2 開關電流比(on/off current ratio) 16
1-7-3 起始電壓(threshold voltage) 16
1-8 有機薄膜電晶體之半導體材料 17
1-8-1 小分子有機半導體材料 17
1-8-2 高分子有機半導體材料 20
1-9研究目的與動機 23
第二章實驗部分 26
2-1 實驗藥品 27
2-1-1 實驗所使用之化學藥品 27
2-1-2 實驗所使用之溶劑除水方式 29
2-2 實驗儀器 29
2-2-1 核磁共振光譜儀(Nuclear Magnetic Resonance, NMR)； Bruker AVANCE 200/300/500 MHz 29
2-2-2 高解析質譜儀(High Resolution Mass Spectrometer, HRMS)； JMS-700 HRMS 30
2-2-3 紫外光/可見光吸收光譜儀(Ultraviolet/Visible Spectro-photo-meter)； JASCO V-530型： 31
2-2-4 示差熱掃描卡計(Differential Scanning Calorimeter, DSC)； Mettler Toledo DSC 822 31
2-2-5 熱重分析儀(Thermogravimetric Analysis, TGA)； TA Instrument Q50 Series 31
2-2-6電化學裝置(Electrochemical Analyzer/Workstation)： H CH Instrument Model 621C 32
2-3 合成步驟 33
2-3-1 2,5-Dibromothieno[3,2-b]thiophene (8)之合成 33
2-3-2 2,6-Dibromodithieno[3,2-b;2',3'-d]thiophene (11)之合成 36
2-3-3 2,6-Ditrimethylstannyl-3,7-dipentadecyltetrathienoacene (17)與2,6-dibromo-3,7-dipentadecyltetrathienoacene (18)之合成 39
2-3-4 Poly(thieno[3,2-b]thiophene-2-yl-(3,7-dipentadecyl- tetrathienoacene) (P4TR2-2T) (1)之合成 44
2-3-5 Poly(dithieno[3,2-b;2',3'-d]thiophene-2-yl-(3,7-dipentadecyl- tetrathienoacene) (P4TR2-3T) (2)之合成 45
2-3-6 Poly(3,7-dipentadecyltetrathienoacene) (P4TR2) (3a)之合成方法一 46
2-3-7 Poly(3,7-dipentadecyltetrathienoacene) (P4TR2) (3b)之合成方法二 47
2-3-8 2,6-Dibromotetrathienoacene (19)之合成 48
2-3-9 Poly(thieno[3,2-b]thieno[2',3':4,5]thieno[2,3-d]thiophene-2- yl-3,7-dipentadecyltetrathienoacene) (P4TR2-4T)之合成 49
第三章結果與討論 50
3-1 有機半導體材料之合成探討 51
3-1-1 Molecule (13)之合成探討 51
3-1-2 P4TR2之合成探討 53
3-2 有機半導體材料之性質探討 54
3-2-1 UV光學性質探討 54
3-2-2 DPV光學性質與穩定性之探討 56
3-3 有機半導體材料之載子移動率探討 59
第四章結論 65
參考文獻………………………………………………………………..67
附錄……………………………………………………………………..70

參考文獻

Tsumura, A.; Koezuka, H.; Ando, T. Appl. Phys. Lett. 1986, 49, 1210-1212.
Kelly, T. W.; Baude, P. F.; Gerlach, C.; Ender, D. E.; Muyres, D.; Hasse, M. A.; Vogel. D. E.; Theiss, S. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4413-4422.
Street, R. A.; Salleo, A. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 2887-2889.
Horowitz, G. Adv. Mater. 1998, 10, 365-377.
Yoon, M. H.; Yan, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10388-10395.
Menard, E.; Podzorov, V.; Hur, S. H.; Gaur, A.; Gershenson, M. E.;Rogers, J. A. Adv. Mater. 2004, 16, 2097.
(a)Reddy, A. R.; Bendikov, M. Chem. Commun. 2006, 1179-1181. (b) Chien, S. H.; Cheng, M. F.; Lau, K. C.; Li, W. K. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7509-7518.
Li, Y.; Wu,Y.; Liu, P.; Prostran, Z.; Gardner,S.; Ong, B. S. Chem. Mater. 2007, 19, 418-423.
Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Kuo, C. C.; Jackson, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986.
Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 664-672.
Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Kuo, C.-C.; Jackson, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986.
(a) Dickey, K. C.; Subramanian, S.; Anthony, J. E.; Han, L-H.; Chen, S.; Loo, Y-L. Applied Physics Letters 2007, 90, 244103/1-244103/3. (b) Kimberly C. Dickey, John E. Anthony, and Yueh-Lin Loo, Adv. Mater. 2006, 18, 1721–1726.
Lovinger, A. J.; Davis, D. D.; Dodabalapur, A.; Katz, H. E. Chem.Mater. 1996, 8, 2836.
Hajlaoui, M. E.; Garnier, F.; Hassine, L.; Kouki, F.; Bouchriha, H. Synth. Met. 2002, 129, 215.
Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Laquindanum, J. G. Chem. Mater. 1998, 10, 457.
Tsumura, A.; Koezuka, H.; Ando, T. Appl. Phys. Lett. 1986, 49, 1210.
Assadi, A.; Svensson, C.; Willander, W.; Inganäs, O. Appl. Phys. Lett. 1988, 53, 195.
Chang, J. F.; Sun, B.; Breiby, D. W.; Nielsen, M. M.; Solling, T. I.; Giles, M.; McCulloch, I.; Sirringhaus, H. Chem. Mater. 2004, 16, 4772-4776.
Ong, B. S.; Wu, Y.; Liu, P.; Gardner, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3378-3379.
Panzer, M. J.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6599-6607.
Cho, J. H.; Lee, J.; Xia, Y.; Kim, B.; He, Y.; Renn, M. J.; Lodge, T. P.; Frisbie, C. D. Nat. Mater. 2008, 7, 900-906.
Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1078-1079.
Mcculloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; Macdonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; Mcgehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 328-333.
Hamadani, B. H.; Gundlach, D. J.; McCulloch, I.; Heeney, M. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 243512(1)-243512(3)
A. S. Dhoot, J. D. Yuen, M. Heeney, I. McCulloch, D. Moses, and A. J. Heeger, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 11834-11837.
Li, J.; Qin, F.; Li, C. M.; Bao, Q.; Chan-Park, M. B.; Zhang, W.; Qin, J.; Ong, B. S. Chem. Mater. 2008, 20, 2057-2059.
Fong, H. H.; Pozdin, V. A.; Amassian, A.; Malliaras, G. G.; Smilgies, D. M.; He, M.; Gasper, S.; Zhang, F.; Sorensen, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13202-13203.
(a) Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.;Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; de Leeuw, D. M. Nature 1999, 401, 685. (b) Chang, J. F.; Sun, B. Q.; Breiby, D. W.; Nielsen, M. M.; Solling, T. I.; Giles, M.; McCulloch, I.; Sirringhaus, H. Chem. Mat. 2004, 16, 4772. (c) Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Kadnikova, E. N.; Liu, J. S.; Frechet, J. M. J.; Toney, M. F. Macromolecules 2005, 38, 3312.
陳鑫昌、丁望賢，質譜技術之原理與應用, 化工技術, 2003, 119, 144-164.
Fuller, L. S.; Iddon, B.; Smith, K. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1997, 1, 3465.
有機薄膜電晶體材料二噻吩蔥[3, 2-b: 2’ , 3’-d]噻吩衍生物之開發, 姜彥如, 2008, 中央大學化學所碩士論文.
He, M.; Zhang, F. J. Org. Chem. 2007, 72, 442-451.
Zhang, X.; Kohler, M.; Matzger, A. J. Macromolecules 2004, 37, 6306-6315.

指導教授

陳銘洲(Ming-Chou Chen)

審核日期

2009-7-20

推文