以有機磷酸修飾電極表面功函數及對有機發光元件效率影響研究

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陳宜伶(Yi-ling Chen) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

以有機磷酸修飾電極表面功函數及對有機發光元件效率影響研究
(Modulation of electrode surface work function with phosphonic acid derivatives for application in Organic Light-emitting devices)

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摘要(中)

本研究主要分為三個部分，第一部份是合成不同碳數末端是三氟甲基的長碳鏈磷酸，另外還用不同碳鏈長度的飽和磷酸吸附在鋁上形成自組裝薄膜，藉由橢圓儀、紅外光譜儀、接觸角和光電子光譜儀進行表面性質分析。第二部分是用這些磷酸分子吸附在ITO上，並利用兩個極性相反的分子製備混和自組裝薄膜，利用接觸角、光電子光譜儀和X光電子能譜儀進行表面分析。第三部分則是以這些磷酸分子修飾過的ITO為陽極，製成底部發光元件，研究這些修飾對於元件電流密度和發光效率的影響。
第一部份研究結果顯示，磷酸在鋁上的排列會隨著碳數增加而有較好的排列，且依照不同比例混合製備混合自組裝薄膜時，分子吸附在鋁上的比例和在溶液中的比例很接近。
第二部分的結果顯示，經過混合比例磷酸修飾的ITO表面功函數的數值會隨著三氟甲基比例的增加而變大，而且是呈線性增加。第三部分的結果顯示，結構為ITO-SAM/ HTL/ Alq3/ LiF/ Al的元件，不論是以NPB或BPAPF為電洞傳輸層，電流密度皆隨著碳鏈長度的增加而變小，發光效率則是隨著碳鏈長度增加而上升。在此主要是碳鏈長度不同造成的穿隧障礙為影響發光效率的主因。若以混合比例的磷酸修飾ITO，且元件結構改為ITO-SAM/ BPAPF/ Alq3/ LiF/ Al ，則其電流密度隨著功函數數值的增加而
上升，並以混合比例為1:1的元件有最好的發光效率。

摘要(英)

The thesis is divided into three parts. The first part deals with the synthesis of CF3-terminated alkanephosphonic acid molecules with different chain lengths and the self-assembled monolayers(SAMs) formed by these molecules on Al substrate. SAMs of CH3-terminated alkanephosphonic acids with different chain lengths were also formed for comparison. Mixed monolayers formed from these two components were prepared. The surface structures and properties were characterized by using ellipsometry, reflection absorption IR (RAIR), contact angle and photoelectron spectrometer (AC-2). In the second part, similar monolayers as well as mixed monolayers were formed on ITO substrate. The surface properties were investigated by contact angle, photoelectron spectrometer, and X-ray photoelectron spectroscopy. A linear correlation between the ITO work function and the composition of the adsorbing solutions was observed. In the third part, organic light-emitting devices were fabricated with SAM-modified ITO as the anode substrate. The I-V curves, current density, and the luminous efficiency were analyzed to elucidate the charge balance situation in the devices. The performance of the devices with a configuration of ITO-SAM/HTL/Alq3/LiF/Al showed that, with molecules of same terminal functional group as modifier, the current density decreased with increasing chain length, whereas the luminous efficiency increased with increasing chain length. On the other hand, with mixed monolayer as modifier, the current density depends on the work function and thus the injection barriers. The luminous efficiency exhibits a maximum with ITO modified with 1:1 ratio of fluorinated and protiated hexanephosphonic acid as anode, suggesting a more balanced hole/electron carriers under the specific condition.

關鍵字(中)

★ 有機發光元件

關鍵字(英)

★ Organic Light-emitting devices

論文目次

總目錄
摘要 I
Abstract II
圖目錄 VII
表目錄 XI
附圖目錄 XII
一、緒論 1
1-1自組裝分子薄膜 1
1-1-1自組裝分子薄膜簡介 1
1-1-2自組裝薄膜的製備 2
1-1-3混合自組裝薄膜的製備 4
1-1-4自組裝薄膜的種類 5
1-1-4.1烷基硫醇自組裝分子薄膜 5
1-1-4.2飽和長碳鏈脂肪酸自組裝分子薄膜 6
1-1-4.3烷基矽烷自組裝分子薄膜 7
1-1-4.4磷酸自組裝分子薄膜 9
1-2有機電激發光元件 12
1-2-1導論 12
1-2-2元件結構與發光原裡 13
1-2-3元件材料 14
1-2-4功函數和偶極矩的關係 16
二、研究動機 18
三、實驗部分 20
3-1實驗用藥品 20
3-1-1合成用藥品 20
3-1-2有機薄膜用藥品 21
3-1-3基材來源 21
3-1-4清洗矽晶片藥品 21
3-2合成步驟 22
3-2-1 Diethyl (4-trifluoromethyl)phenylphosphonate 22
3-2-2 (4-trifluoromethyl)phenyl phosphonic acid 23
3-2-3 10-bromo-1-decene 24
3-2-4 Diethyl 9-decenylphosphonate 24
3-2-5 Diethyl 12,12,12-trifluorododecylphosphonate 26
3-2-6 12,12,12-trifluorododecylphosphonic acid 27
3-3實驗用儀器與技術 28
3-3-1核磁共振光譜儀(NMR) 28
3-3-2真空蒸鍍機(Vaccum Deposition System) 28
3-3-3橢圓偏光儀(Ellipsometry) 29
3-3-4傅立葉紅外線光譜儀 (FTIR ) 29
3-3-5光電子光譜儀(AC-2) 31
3-3-6接觸角分析儀(Contact angle meter) 32
3-3-7 X光光電子能譜儀(XPS) 33
3-3-8色度計(PR 650 Spectra Scan Colorimeter) 34
3-4有機薄膜的製備 34
3-4-1矽晶片的清洗 34
3-4-2金屬蒸鍍 35
3-4-3 ITO的清洗 35
3-4-4 磷酸分子薄膜的製備 36
3-4-5 混合自組裝薄膜的製備 39
3-5元件的製備 40
3-5-1底部發光元件的製作 40
3-5-2元件的測量 40
四、結果與討論 42
4-1合成的探討 42
4-1-1磷酯類的合成 42
4-1-2三氟甲基取代之烷基磷酸分子的製備 43
4-2 Al表面自組裝薄膜分析 45
4-2-1橢圓儀量測分析 45
4-2-2反射式紅外線光譜分析 46
4-2-3接觸角分析 55
4-2-4表面功函數分析 59
4-3 ITO表面自組裝薄膜分析 60
4-3-1接觸角分析 60
4-3-2 X光電子光譜分析 64
4-3-3表面功函數分析 66
4-4元件性質分析 69
4-4-1鏈長效應 69
4-4-2功函數的影響 79
五、結論 90
六、參考文獻 92
圖目錄
圖1-1 自組裝單分子薄膜的製備 3
圖1-2 以共吸附的方式製備混合自組裝薄膜 4
圖1-3 烷基硫醇在金上的晶格結構 6
圖1-4 脂肪酸在不同金屬表面的吸附模式 7
圖1-5 烷基三氯矽烷與親水性二氧化矽的反應機構 8
圖1-6 水氣對矽烷類分子的影響 8
圖1-7 磷酸在氧化物表面可能的鍵結模式 9
圖1-8 磷酸吸附在ITO的XPS圖譜 10
圖1-9 磷酸吸附在氧化鋁上的反應機制 11
圖1-10 有機發光二極體的發光機制 14
圖1-11 NPB與TPD結構圖 15
圖1-12 Alq3的結構圖 16
圖 1-13 介面偶極矩和金屬表面功函數的關係圖47 17
圖3-1 偏振光束在界面或薄膜上反射或穿透時出現的偏振轉換 29
圖3-2 反射式紅外線光譜儀裝置圖 30
圖3-3 光電子光譜儀裝置圖 31
圖3-4 光電子光譜儀之圖譜 32
圖3-5 Youngʹs Equation 33
圖3-6 XPS原理示意圖 34
圖3-7 T-BAG 製備法 36
圖3-8 磷酸和ITO鍵結的機制 37
圖3-9 元件量測系統圖 41
圖4-1 n-hexylphosphonic acid的KBr-IR 47
圖4-2 不同碳數飽和長碳鏈磷酸吸附在鋁上的紅外線光譜圖 47
圖4-3 12,12,12-trifluorododecylphosphonic acid的KBr-IR 49
圖4-4 三氟甲基取代之烷基磷酸分子的紅外線光譜圖 49
圖4-5 混合比例的磷酸吸附在鋁上的紅外線光譜圖 51
圖4-6 混合溶液中分子組成比例和吸附在表面的分子比例關係圖 51
圖4-7 對-三氟甲基苯基磷酸自組裝薄膜(a) KBr-IR (b)反射式紅外線光譜 53
圖4-8 對-甲基磷酸自組裝薄膜(a) KBr-IR (b)反射式紅外線光譜 54
圖4-9 長碳鏈磷酸吸附在ITO上的接觸角 61
圖4-10 不同混合比例的長碳鏈磷酸在ITO上的接觸角 63
圖4-11 不同混合比例的苯基磷酸在ITO上的接觸角 64
圖4-12 XPS光譜 65
圖4-13 (a)混合長碳鏈磷酸分子在ITO上的功函數(b)混合苯基磷酸分子在ITO上的功函數 68
圖4-14 底部發光元件結構示意圖 69
圖4-15 電壓-電流密度關係圖 70
圖4-16 電壓-發光強度關係圖 71
圖4-17 電流密度-發光效率關係圖 71
圖4-18 電流密度-功率效率關係圖 72
圖4-19 電壓-電流密度關係圖 73
圖4-20 電流密度-發光強度關係圖 73
圖4-21 電流密度-發光效率關係圖 74
圖4-22 電流密度-功率效率關係圖 74
圖4-23 以長碳鏈磷酸修飾陽極ITO的元件能階示意圖 75
圖4-24 BPAPF結構圖 76
圖4-25 電壓-電流密度關係圖 77
圖4-26 電流密度-發光強度關係圖 77
圖4-27 電流密度-發光效率關係圖 78
圖4-28 電流密度-功率效率關係圖 78
圖4-29 能階示意圖 79
圖4-30 電壓-電流密度關係圖 80
圖4-31 電流密度-發光強度關係圖 80
圖4-32 電流密度-發光效率關係圖 81
圖4-33 電流密度-功率效率關係圖 81
圖4-34 能階示意圖 83
圖4-35 電壓-電流密度關係圖 83
圖4-36 電流密度-發光亮度關係圖 84
圖4-37 電流密度-發光效率關係圖 84
圖4-38 電流密度-功率效率關係圖 85
圖4-39 能階示意圖 86
圖4-40 電壓-電流密度關係圖 87
圖4-41 電流密度-發光強度關係圖 87
圖4-42 電流密度-發光效率關係圖 88
圖4-43 電流密度-功率效率關係圖 88
表目錄
表4-1 磷酸分子吸附在鋁上的膜厚測量 45
表4-2 長碳鏈磷酸吸附在Al上的接觸角 55
表4-3 苯基磷酸吸附在Al上的接觸角 58
表4-4 磷酸吸附在Al的功函數 59
表4-5 磷酸吸附在ITO上的接觸角 60
表4-6 苯基磷酸吸附在ITO上的接觸角 61
表4-7 長碳鏈磷酸吸附在ITO上的功函數 66
表4-8 苯基磷酸吸附在ITO上的功函數 66
附圖目錄
附圖一 Diethyl (4-trifluoromethyl)phenylphosphonate的1H NMR圖譜 95
附圖二 (4-trifluoromethyl)phenyl phosphonic acid的1H NMR圖譜 95
附圖三 4-trifluoromethyl)phenyl phosphonic acid的31P NMR圖譜 96
附圖四 Diethyl 4-methylphenylphosphonate的1H NMR圖譜 96
附圖五 4-methylphenyl phosphonic aicd的1H NMR圖譜 97
附圖六 4-methylphenyl phosphonic aicd的31P NMR圖譜 97
附圖七 Diethyl 3-butenylphosphonate的1H NMR圖譜 98
附圖八 Diethyl 6,6,6-trifluorohexylphosphonate的1H NMR圖譜 98
附圖九 6,6,6-trifluorohexylphosphonic acid的1H NMR圖譜 99
附圖十 6,6,6-trifluorohexylphosphonic acid的13C NMR圖譜 99
附圖十一 Diethyl 5-hexenylphosphonate的1H NMR圖譜 100
附圖十二 Diethyl 8,8,8-trifluorooctylphosphonate的1H NMR圖譜 100
附圖十三 8,8,8-trifluorooctylphosphonic acid的1H NMR圖譜 101
附圖十四 8,8,8-trifluorooctylphosphonic acid的13C NMR圖譜 101
附圖十五 Diethyl 9-decenylphosphonate的1H NMR圖譜 102
附圖十六 Diethyl 12,12,12-trifluorododecylphosphonate 1H NMR圖譜 102
附圖十七 12,12,12-trifluorododecylphosphonic acid的1H NMR圖譜 103
附圖十八 12,12,12-trifluorododecylphosphonic acid的13C NMR圖譜 103
附圖十九 6,6,6-trifluorohexylphosphonic acid的31P NMR圖譜 104
附圖二十 8,8,8-trifluorooctylphosphonic acid的31P NMR圖譜 104
附圖二十一 12,12,12-trifluorododecylphosphonic acid的31P NMR圖譜 105
附圖二十二 6,6,6-trifluorohexylphosphonic acid的質譜 105
附圖二十三 8,8,8-trifluorooctylphosphonic acid的質譜 106
附圖二十四 12,12,12-trifluorododecylphosphonic acid 的質譜 106

參考文獻

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指導教授

陳銘洲、陶雨臺
(Ming-chou Chen、Yu-tai Tao)

審核日期

2009-7-22

推文