新型固著基團於光敏劑在染料敏化太陽能電池元件之應用

以作者查詢圖書館館藏

、以作者查詢臺灣博碩士

、以作者查詢全國書目

、勘誤回報

、線上人數：80

、訪客IP：18.221.55.135

姓名

李庭育(Ting-Yu Li) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

新型固著基團於光敏劑在染料敏化太陽能電池元件之應用

相關論文

★ 固相組合式合成Dioxopiperazine與Carbolinone衍生物	★ 一、開發組合式藥物合成所需具安全閥(Safety Catch)之鍵鏈劑二、開發新型紫外光吸收劑
★ 1. 固相組合式合成benzoimidazolone 衍生物 2. 研發新型有機盤狀液晶	★ 一、液相合成carbolinone衍生物二、有機雜環液晶之合成與探討
★ 1. 具安全閥(safety-catch)之新型鍵鏈劑應用於組合式化學之合成 2. 合成含羧酸基短鏈式之有機污染衍生物	★ 合成新穎非可逆擬胜肽小分子蛋白質酪胺酸磷酸酶 1B 抑制劑
★ 固相組合式合成Isoquinolinone及Carbolinone 衍生物	★ 利用固相合成方法開發新型紫外線吸收劑 (UV-absorbers)
★ 研發及製備銥(Ir)金屬環狀錯合物之新型Ligand	★ 合成銥金屬錯合物發光材料
★ 開發固相合成法製備銥(Ir)錯合物之發光體	★ 1.合成環境荷爾蒙烷基酚聚乙氧基酸衍生物 2.固相組合式合成蛋白質酪胺酸磷酸
★ 設計與合成銥金屬錯合物藍光材料	★ 開發可應用於組合式合成烯類化合物之新型具安全閥鍵鏈劑
★ 利用有機金屬組合式合成加速紅色磷光材料的篩選與開發	★ 固相組合式合成新穎蛋白質酪胺酸磷酸酶1B抑制劑

檔案

[Endnote RIS 格式]

[Bibtex 格式]

[相關文章]

[文章引用]

[完整記錄]

[館藏目錄]

至系統瀏覽論文 ( 永不開放)

摘要(中)

有機染料部分，我們合成出由pyridinium ylide骨架作為受端(acceptor)與固著基團(anchoring group)組成之新型有機染料NO109-NO111應用於染料敏化太陽能電池(DSSC)中。這些新型受端染料比起pyridine-N-oxide (NO107)與N-(carboxymethyl)-pyridinium (NO108)染料，在優化與開發高效率染料開啟一扇窗。在染料敏化太陽能電池中，NO111染料雙芽螯合(bidentate chelation)於TiO2上，其效率表現是所合成的染料中最高的。
有機金屬染料部分，我們設計了拉電子基官能化之N-heterocyclic carbene (NHC)-pyridine配位基，合成出NHC-pyridine Ru錯合物，即CB102、CB103、DC101與CC321染料。在CB102與CB103染料中，我們由一個線性路徑，合成出NHC-pyridine Ancillary配位基，並且以廉價且快速的合成途徑，來合成Bipyridine Anchoring配位基。在DC101染料中，我們以溶劑效應來控制中間物構型（Conformation），成功達到反應專一性結果。在CC321染料中，我們對於NHC與碳陰離子之Ru錯合物的合成，提供了一個可行的路徑。

摘要(英)

A set of new organic dyes (NO109-NO111) consisting of pyridinium ylide skeleton as an acceptor and anchoring group were synthesized and characterized for applications in DSSCs. The comparative study of these new acceptor dyes with the pyridine-N-oxide and N-(carboxymethyl)-pyridinium analogous dyes can open up a window to optimize and develop an efficient dyes. A DSSC of dye NO111 with its bidentate chelation on TiO2 showed the highest efficiency among the synthesized dyes.
We designed new N-heterocyclic carbene (NHC)-pyridine ligands with an electron-withdrawing substituents to construct various Ru complexs, (CB102, CB103, DC101, and CC321.) The NHC-pyridine ancillary ligand utilized in CB102 and CB103 dyes were synthesize through an linear synthetic routes. Also, a simple and cheap synthetic strategy was developed to synthesize the bipyridine anchoring ligand. In case of DC101 dye, we achieved the stereospecificity by utilizing the solvent effect which controls the conformation of the intermediate. In case of CC321 dye, we provid the first synthetic strategy to develope Ru-complex bearing both NHC and carbanion ligands.

關鍵字(中)

★ 染料敏化太陽能電池

關鍵字(英)

★ DSSC

論文目次

摘要------------------------------------------------------------------------------------------i
Abstract-------------------------------------------------------------------------------------ii
目錄----------------------------------------------------------------------------------------iii
圖目錄-------------------------------------------------------------------------------------vi
表目錄------------------------------------------------------------------------------------xiii
符號說明---------------------------------------------------------------------------------xiv
第一章緒論-------------------------------------------------------------------------------1
1-1 前言----------------------------------------------------------------------------------2
1-2 太陽能電池種類-------------------------------------------------------------------6
1-2-1 矽基太陽能電池------------------------------------------------------------6
1-2-2 III-V族太陽能電池--------------------------------------------------------6
1-2-3 硫族化合物薄膜(thin film chalcogenide)太陽能電池----------------7
1-2-4 染料敏化(dye sensitised)太陽能電池-----------------------------------7
1-2-5 有機型(organic)太陽能電池----------------------------------------------8
1-3 染料敏化太陽能電池-------------------------------------------------------------9
1-3-1 工作原理-------------------------------------------------------------------10
1-3-2 光電參數-------------------------------------------------------------------12
1-4 有機染料發展---------------------------------------------------------------------19
1-5 有機金屬染料發展---------------------------------------------------------------35
1-5-1 輔助配位基(ancillary ligand)修飾-------------------------------------38
1-5-2 固著配位基(anchoring ligand)修飾------------------------------------41
1-5-3 NCS配位基(thiocyanate ligand)修飾---------------------------------43
第二章 Pyridinium ylide系列有機染料--------------------------------------------46
2-1 染料之設計理念------------------------------------------------------------------47
2-2 染料之合成策略------------------------------------------------------------------57
2-3 NO107-NO111染料之合成-----------------------------------------------------59
2-4 NO107-NO111染料之結構鑑定-----------------------------------------------69
2-5 NO107-NO111染料之光物理性質探討--------------------------------------77
2-6 NO107-NO111染料之電化學性質探討--------------------------------------81
2-7 NO107-NO111染料之元件性質探討-----------------------------------------83
2-8 結論---------------------------------------------------------------------------------86
第三章 N-heterocyclic carbene系列有機金屬染料-------------------------------88
3-1 輔助配位基(ancillary ligand)修飾---------------------------------------------89
3-1-1 結構設計理念-------------------------------------------------------------89
3-1-2 CB102與CB103染料之合成-------------------------------------------96
3-1-3 CB102與CB103染料之光物理性質探討--------------------------101
3-1-4 CB102與CB103染料之電化學性質探討--------------------------103 3-1-5 結論------------------------------------------------------------------------105
3-2 固著配位基(anchoring ligand)修飾------------------------------------------106
3-2-1 結構設計理念------------------------------------------------------------106
3-2-2 DC101、DC107與DC108染料之合成------------------------------108
3-2-3 DC101、DC107與DC108染料之光物理性質探討----------------114
3-2-4 DC101、DC107與DC108染料之電化學性質探討----------------116 3-2-5 結論------------------------------------------------------------------------118
3-3 NCS配位基(thiocyanate ligand)修飾----------------------------------------119
3-3-1 結構設計理念------------------------------------------------------------119
3-3-2 CC321染料之合成-----------------------------------------------------123
3-3-3 CC321染料之光物理與電化學性質探討--------------------------127
3-3-4 結論------------------------------------------------------------------------130
第四章實驗部分----------------------------------------------------------------------131
4-1 NO107-NO111染料------------------------------------------------------------132
4-2 CB102-CB103染料-------------------------------------------------------------143
4-3 DC101、DC107與DC108染料-----------------------------------------------151
4-4 CC321染料----------------------------------------------------------------------156
參考文獻--------------------------------------------------------------------------------163
附錄--------------------------------------------------------------------------------------166

參考文獻

1. Becquerel, A. E. C. R. Acad. Sci. 1839, 9, 145-149.
2. Becquerel, A. E. C. R. Acad. Sci. 1839, 9, 561-567.
3. Green, M. A. Physica E 2002, 14, 11-17.
4. Adams, W. G.; Day, R. E. Proc. Roy. Soc. A 1877, 25, 113-117.
5. Fritts, C. E. Proc. Am. Assoc. Adv. Sci. 1883, 33, 97-108.
6. Fritts, C. E. Am. J. Sci. 1883, 26, 465-472.
7. Grondahl, L. O. Rev. Mod. Phys. 1933, 5, 141-168.
8. Green, M. A. Conf. Record., 21st IEEE Photovoltaic Specialists Conference, Kissimimee, May, 1990, 1-7.
9. Green, M. A.; Emery, K.; Hishikawa, Y.; Warta, W.; Dunlop, E. D. Prog. Photovolt: Res. Appl. 2014, 22, 701-710.
10. Chapin, D. M.; Fuller, C. S.; Pearson, G. L. J. Appl. Phys. 1954, 25, 676-677.
11. Wanger, S.; Shay, J. L.; Migliorato, P. Appl. Phys. Lett. 1974, 25, 434-435.
12. O’Regan, B.; Grätzel, M. Nature 1991, 353, 737 -740.
13. Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183-185.
14. Kippelen, B.; Brédas, J.-L. Energy Environ. Sci. 2009, 2, 251-261.
15. Numata, Y.; Zhang, S.; Xudong, Y.; Han, L. Chem. Lett. 2013, 42, 1328-1335.
16. Hagfeldt, A.; Boschloo, G.; Sun, L.; Kloo, L.; Pettersson, H. Chem. Rev. 2010, 110, 6595-6663.
17. Yum, J.-H.; Baranoff, E.; Wenger, S.; Nazeeruddin, Md. K.; Grätzel, M. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 842-857.
18. Ooyama, Y.; Harima, Y. ChemPhysChem. 2012, 13, 4032-4080.
19. Zeng, W. D.; Cao, Y. M.; Bai, Y.; Wang, Y. H.; Shi, Y. S.; Zhang, M.;Wang, F. F.; Pan, C. Y.; Wang, P. Chem. Mater. 2010, 22, 1915-1925.
20. Hagberg, D.; Yum, J.-H.; Lee, H.-J.; De Angelis, F.; Marinado, T.; Karlsson, K. M.; Humphry-Baker, R.; Sun, L.; Hagfeldt, A.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, Md. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6259-6266.
21. Kim, S.; Lee, J. K.; Kang, S. O.; Ko, J.; Yum, J.-H.; Fantacci, S.; De Angelis, F.; Di Censo, D.; Nazeeruddin, Md. K.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16701-16707.
22. Wang, Z.-S.; Koumura, N.; Cui, Y.; Takahashi, M.; Sekiguchi, H.; Mori, A.; Kubo, T.; Furube, A.; Hara, K. Chem. Mater. 2008, 20, 3993-4003.
23. Ito, S.; Miura, H.; Uchida, S.; Takata, M.; Sumioka, K.; Liska, P.; Comte, P.; Péchy, P.; Grätzel M. Chem. Commun. 2008, 41, 5194-5196.
24. Mishra, A.; Fischer, M. K. R.; Bäuerle, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2474-2499.
25. Grätzel M. Inorg. Chem. 2005, 44, 6841-6851.
26. Wang, P.; Wenger, B.; Humphry-Baker, R.; Moser, J.-E.; Teuscher, J.; Kantlehner, W.; Mezger, J.; Stoyanov, E. V.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 6850-6856.
27. Kuang, D.; Klein, C.; Snaith, H. J.; Moser, J.-E.; Humphry-Baker, R.; Comte, P.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Nano Lett. 2006, 6, 769 -773.
28. Abbotto, A.; Manfredi, N. Dalton Trans. 2011, 40, 12421-12438.
29. Wang, P.; Klein, C.; Moser, J.-E.; Humphry-Baker, R.; Cevey-Ha, N.-L.; Charvet, R.; Comte, P.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17553-17559.
30. Klein, C.; Nazeeruddin, Md. K.; Liska, P.; Di Censo, D.; Hirata, N.; Palomares, E.; Durrant, J. R.; Grätzel, M. Inorg. Chem. 2005, 44, 178-180.
31. Mishra, A.; Pootrakulchote, N.; Fischer, M. K. R.; Klein, C.; Nazeeruddin, Md. K.; Zakeeruddin, S.M.; Bäuerle, P.; Grätzel, M. Chem. Commun. 2009, 46, 7146-7148.
32. Bessho, T.; Yoneda, E.; Yum, J.-H.; Guglielmi, M.; Tavernelli, I.; Imai, H.; Rothlisberger, U.; Nazeeruddin, Md. K.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5930-5934.
33. Robson, K. C. D.; Koivisto, B. D.; Yella, A.; Sporinova, B.; Nazeeruddin, Md. K.; Baumgartner, T.; Grätzel, M.; Berlinguette, C. P. Inorg. Chem. 2011, 50, 5494-5508.
34. Wu, K.-L.; Hsu, H.-C.; Chen, K.; Chi, Y.; Chung, M.-W.; Liu, W.-H.; Chou, P.-T. Chem. Commun. 2010, 46, 5124-5126.
35. Chou, C.-C.; Wu, K.-L.; Chi, Y.; Hu, W.-P.; Yu, S. J.; Lee, G.-H.; Lin, C.-L.; Chou, P.-T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2054-2058.
36. Moehl, T.; Tsao, H. N.; Wu, K.-L.; Hsu, H.-C.; Chi, Y.; Ronca, E.; De Angelis, F.; Nazeeruddin, Md. K.; Grätzel, M. Chem. Mater. 2013, 25, 4497-4502.
37. Wu, Y.; Zhu, W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 2039-2058.
38. Liang, M.; Chen, J. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 3453-3488.
39. Ooyama, Y.; Inoue, S.; Nagano, T.; Kushimoto, K.; Ohshita, J.; Imae, I.; Komaguchi, K.; Harima, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 123, 7567 -7571.
40. Wang, L.; Yang, X.; Li, S.; Cheng, M.; Sun, L. RSC Adv. 2013, 3, 13677-13680.
41. Cheng, M.; Yang, X.; Li, J.; Chen, C.; Zhao, J.; Wang, Y.; Sun, L. Chem. Eur. J. 2012, 18, 16196-16202.
42. Cheng, M.; Yang, X.; Chen, C.; Zhao, J.; Tan, Q.; Sun, L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 17452-17459.
43. Liu, C.-Y.; Zhao, H.; Yu, H.-H. Org. Lett. 2011, 13, 4068-4071.
44. Peyratout, C.; Daehne, L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 3032-3039.
45. Dröge, T.; Glorius, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6940-6952.
46. Arduengo, A. J.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361-363.
47. Chang, W.-C.; Chen, H.-S.; Li, T.-Y.; Hsu, N.-M.; Tingare, Y. S.; Li, C.-Y.; Liu, Y.-C.; Su, C.; Li, W.-R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8161-8164.
48. Chang, W.-C.; Su, C.; Ho, S.-Y.; Prabakaran, K.; Tingare, Y. S.; Li, C.-Y.; Li, T.-Y.; Tsai, S.-H.; Li, W.-R. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 8716-8720.
49. Bomben, P. G.; Robson, K. C. D.; Sedach, P. A.; Berlinguette C. P. Inorg. Chem. 2009, 48, 9631-9643.
50. Kim, J.-J.; Choi, H.; Pack, S.; Kim, C.; Lim, K.; Ju, M.-J.; Kang, H.S.; Kang, M.-S.; Ko J. Inorg. Chem. 2011, 50, 11340-11347.

指導教授

李文仁(Wen-Ren Li)

審核日期

2015-1-6

推文