可溶性硫醚聯噻吩有機薄膜電晶體之開發

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賴怡佑(Yi-Yu Lai) 查詢紙本館藏

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化學學系

論文名稱

可溶性硫醚聯噻吩有機薄膜電晶體之開發

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摘要(中)

本研究以具硫醚碳鏈之聯噻吩為核心，分別與多倂環噻吩耦合，開發可溶性多併環噻吩有機薄膜電晶體材料。為了改善材料之溶解度，將硫醚長碳鏈改為溶解度較好的硫醚支鏈，成功合成出三個碳數不同具硫醚支鏈之 BSTbR 核心。此外，亦開發 BST 之二聚體 BBST新核心。
在 p - type 材料開發方面，以 BSTbR 與 BBST 為核心，在核心兩端各接上四併環噻吩 (TTA) 或三併環噻吩 (DTT)，開發出 DTTA-BBST (1)、DTTA-BSTb8 (2)、DTTA-BSTb24 (3)、DDTT-BBST (4)、DDTT-BSTb8 (5) 以及 DDTT-BSTb24 (6)。
在 n-type 材料開發方面，以新開發之 BSTbR 為核心，在其兩端引入 dicyanomethylene 基團，改變整體分子共振型態，合成出新的 OTFT 材料 BSTQb8 (7)、BSTQb16 (8) 以及 BSTb24 (9)。
利用 UV-vis 和 DPV 探討所開發分子的 HOMO 與 LUMO 能階，藉由 TGA 和 DSC 探討這些新開發材料之熱穩定性。目前，化合物 BSTQb8 (7) 已經由溶液製程製成元件初步測試，具有 n-type 場效性質，載子移動率可達 0.04 cm2/Vs。DTTA-BSTb24 (3) 具有 p-type 場效性質，載子移動率可達 0.02 cm2/Vs。其餘半導體材料之元件仍在待測中。

摘要(英)

A series of new materials based on thioalkyl bithiopene core have been developed for organic thin film transistors (OTFTs).
For comparing with the highest mobility p-type OTFTs material DDTT-BST developed in our group, six new OTFTs, DTTA-BBST (1), DTTA-BSTb8 (2), DTTA-BSTb24 (3), DDTT-BBST (4), DDTT-BSTb8 (5), and DDTT-BSTb24 (6) were synthesized.
In order to improve the solubility, three kinds of branch thioalkyl chain of BST quinoidal compounds BSTQb8 (7), BSTQb16 (8), and BSTQb24 (9) were developed. The LUMO energy level of these three quinoidal compounds are measured by DPV and exhibit values all lower than -4.1 eV, and thus these are potential air stable n-type OTFT materials. Currently, BSTQb8 (7) exhibits the highest mobility up to 0.04 cm2/Vs.
The optical and electrochemical (HOMO and LUMO) properties of these materials were characterized by UV-vis and DPV. Thermal properties were investigated by TGA. The OTFTs studies of the rest compounds are in progress.

關鍵字(中)

★ 有機薄膜電晶體
★ 硫醚聯噻吩

關鍵字(英)

★ OTFT
★ bithiophene
★ thio-alkyl chain
★ quinoidal

論文目次

摘要 I
Abstract II
謝誌 III
目錄 V
List of figure XI
List of scheme XIII
List of table XV
Appendixes catalog XVI
第一章緒論 1
1-1前言 2
1-2有機場效電晶體導論 2
1-3有機薄膜電晶體結構 7
1-4有機薄膜電晶體之工作原理 9
1-5有機薄膜的製備方式 10
1-5-1 氣相沉積 10
1-5-2 液相沉積 11
1-6有機半導體分子載子移動率影響因素 14
1-6-1 分子設計 14
1-6-2有機半導體分子排列模式與傳遞機制 14
1-6-3 介電層表面 19
1-7有機薄膜電晶之重要參數 20
1-7-1 載子移動率 (mobility) 20
1-7-2 開關電流比 (on / off current ratio) 21
1-7-3 起始電壓 (threshold voltage) 22
1-8有機半導體材料 22
1-8-1 P-type 有機半導體材料 23
1-8-2 N-type 有機半導體材料 27
1-8-3 Ambipolar 有機半導體材料 30
1-9研究目的與動機 31
第二章實驗 38
2-1 有機半導體化合物名稱對照表 39
2-2 實驗用品 41
2-2-1 實驗所用之化學藥品 41
2-2-2 實驗所用之溶劑除水方式 43
2-3 實驗儀器 44
2-3-1 核磁共振光譜儀 (Nuclear Magnetic Resonance, NMR)； Bruker AVANCE 200 / 300 / 500 MHz 44
2-3-2 高解析質譜儀 (High Resolution Mass Spectrometer, HRMS)；JMS-700 HRMS 44
2-3-3 紫外光 / 可見光吸收光譜 (Ultraviolet / visible spectro-photometer) ; U-3900 型 45
2-3-4 示差熱掃描卡計 (Differential Scanning Calorimeter, DSC)；NETZSCH DSC 204 F1 45
2-3-5 熱重分析儀 (Thermal Gravimetric Analyer, TGA)；TA Instrument Q50 Series 46
2-3-6 電化學裝置 (Electrochemiacal Analyzer / Work- station)；HCH Instrumentent Model 621C 46
2-4有機半導體化合物合成步驟 47
2-4-1 Dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene (DTT; 11)之合成 47
2-4-2 Thieno[2′,3′:4,5]thieno[3,2-b]thieno[2,3-d]thiophene (TTA; 17) 之合成 48
2-4-3 5,5′-dibromo-3,3′-bis((2-ethylhexyl)thio)-2,2′-bithiophene (diBr-BSTb8; 20) 之合成 51
2-4-4 5,5′-dibromo-3,3′-bis((2-hexyldecyl)thio)-2,2′-bithiophene (diBr-BSTb16; 23) 之合成 54
2-4-5 5,5′-dibromo-3,3′-bis((2-decyltetradecyl)thio)-2,2′-bithiophene (diBr-BSTb24; 27) 之合成 58
2-4-6 5,5′′′-dibromo-3,3′,3′′′,4′′-tetrakis(tetradecylthio)-2,2′:5′,2′′:5′′,2′′′-quaterthiophene (diBr-BBST; 32) 之合成 62
2-4-7 2,2′-(3,3′,3′′′,4′′-tetrakis(tetradecylthio)-[2,2′:5′,2′′:5′′,2′′′-quaterthiophene]-5,5′′′-diyl)dithieno[2′,3′:4,5]thieno[3,2-b]thieno[2,3-d]thiophene (DTTA-BBST; 1) 之合成 66
2-4-8 2,2′-(3,3′-bis((2-ethylhexyl)thio)-[2,2′-bithiophene]-5,5′-diyl)dithieno[2′,3′:4,5]thieno[3,2-b]thieno[2,3-d]thiophene (DTTA-BSTb8; 2) 之合成 67
2-4-9 2,2′-(3,3′-bis((2-decyltetradecyl)thio)-[2,2′-bithiophene]-5,5′-diyl)dithieno[2′,3′:4,5]thieno[3,2-b]thieno[2,3-d]thiophene (DTTA-BSTb24; 3) 之合成 69
2-4-10 2,2′-(3,3′,3′′′,4′′-tetrakis(tetradecylthio)-[2,2′:5′,2′′:5′′,2′′′-quaterthiophene]-5,5′′′-diyl)didithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene (DDTT-BBST; 4) 之合成 71
2-4-11 2,2′-(3,3′-bis((2-ethylhexyl)thio)-[2,2′-bithiophene]-5,5′-diyl)didithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene (DDTT-BSTb8; 5 ) 之合成 73
2-4-12 2,2′-(3,3′-bis((2-decyltetradecyl)thio)-[2,2′-bithiophene]-5,5′-diyl)didithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene (DDTT-BSTb24; 6 ) 之合成 75
2-4-13 (E)-2,2′-(3,3′-bis((2-ethylhexyl)thio)-5H,5′H-[2,2′-bithiophenylidene]-5,5′-diylidene)dimalononitrile (BSTQb8 ; 7) 之合成 77
2-4-14 (E)-2,2′-(3,3′-bis((2-decyltetradecyl)thio)-5H,5′H-[2,2′-bithiophenylidene]-5,5′-diylidene)dimalononitrile (BSTQb16; 9) 之合成 78
2-4-15 (E)-2,2′-(3,3′-bis((2-decyltetradecyl)thio)-5H,5′H-[2,2′-bithiophenylidene]-5,5′-diylidene)dimalononitrile (BSTQb24; 8) 之合成 80
第三章結果與討論 82
3-1 有機半導體材料UV-vis光學性質探討 83
3-2 有機半導體化合物 DPV 電化學性質之探討 87
3-3 有機半導體化合物之穩定性探討 91
3-3-1 熱穩定性分析 91
3-4 有機半導體材料之晶體探討 94
3-5有機半導體材料的載子移動率探討 95
第四章結論 100
參考文獻 102
附錄 108

參考文獻

江文彥, 科學發展. 2002; Vol. 359, p 68.
Chiang, C. K.; Gau, S. C.; Druy, M. A.; Heeger, A. J.; Louis, E. J.;
MacDiarmid, A. G.; Park, Y. W.; Shirakawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1013-1015.
Tsumura, A.; Koezuka, K.; Ando, T. Appl. Phys. Lett. 1986, 49, 1210.
Horowitz, G.; Fichou, D.; Peng, X. Z.; Xu, Z. G.; Garnier, F. Solid State Commun. 1989, 72, 381.
Yuan, Y.,Giri, G., Ayzner, A. L, Zoombelt, A. P., Mannsfeld, S. C. B., Chen, J., Nordlund, D., Toney, M. F., Huang, J., Bao, Z. Nature. Communication. 2014, 5, 3005.
Ou-Yang, W.; Uemura, T.; Miyake, K.; Onishi, S.; Kato, T.; Katayama, M.; Kang, M. J.; Takimiya, K.; Ikeda, M.; Kuwabara, H.; Hamada, M.; Takeya, J. Appl. Phys. Lett. 2012, 101, 223304.
Sele, C. W.; von Werne, T.; Friend, R. H.; Sirringhaus, H. Adv. Mater.
2005, 17, 997.
Dimitrakopoulous, C. D.; Purushothaman, S.; Kymissis, J.; Callegari,
A.; Shaw, J. M. Science 1999, 283, 822.
Dickey, K. C.; Smith, T. J.; Stevenson, K. J.; Subramanian, S.; Anthony, J. E.; Loo, Y. Chem. Mater. 2007, 19, 5210.
Street, R. A.; Salleo, A. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 2887-2889.
Ling, M. M.; Bao, Z. Chem. Mater. 2004, 16, 4824.
Hu, W. P.; Liu, Y. Q.; Zhu, D. B. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1489.
Diao, Y., Shaw, L., Bao, Z., Mannsfeld, S. C. B. Energy Environ., 2014, 7, 2145.
倪偵翔, 可溶性有機薄膜電晶體材料之開發. 國立中央大學化學研究所碩士論文, 2006.
江逸凡, 聚噻吩分子薄膜於不同基材表面的位向結構研究及其場效電晶體試製. 國立中央大學化學研究所碩士論文, 2006.
陳丁洲, 聚雙噻吩環戊烷衍生物的合成與性質探討. 國立中央大學化學研究所碩士論文, 2004.
Lee, J. Y.; Roth, S.; Park, Y. W. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 252106.
Wang, C., Dong, H., Hu, W., Liu, Y., Zhu, D. Chem. Rev. 2012, 112, 2208.
Yoon, M. H.; Facchetti, A.; Stern, C. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5792.
Steudel, S.; De Vusser, S.; De Jonge, S.; Janssen, D.; Verlaak, S.;
Genoe, P.; Heremans, J. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 4400.
Halik, M ; Klauk, H.; Zschieschang, U.; Schmid, G.; Dehm, C.;
Schütz, M.; Maisch, S.; Effenberger, F.Nature 2004, 431, 963.
Yoon, M. H.; Yan, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc.
2005, 127, 10388.
Hoesterey, D. C.; Letson, G. M. J. Phys. Chem. Solids 1963, 24, 1609.
(a) Okamoto, H.; Kawasaki, N.; Kaji, Y.; Kubozono, Y.; Fujiwara, A.;
Yamaji, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10470; (b) Kawasaki, N.;
Kubozono, Y.; Okamoto, H.; Fujiwara, A.; Yamaji, M. Appl. Phys. Lett.
2009, 94, 043310.
(a) Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Kuo, C. C.; Jackson, T.
N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986; (b) Dickey, K. C.; Anthony, J.
E.; Loo, Y. L. Adv. Mater. 2006, 18, 1721.
Zhang, S.; Guo, Y.; Zhang, Y.; Liu, R.; Li, Q.; Zhan, X.; Liu, Y.; Hu,
W. Chem. Commun 2010, 46, 2841.
Takimiya, K.; Ebata, H.; Sakamoto, K.; Izawa, T.; Otsubo, T.; Kunugi,
Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12604.
(a) Ebata, H.; Izawa, T.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.; Ikeda, M.;
Kuwabara, H.; Yui, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15732; (b)
Izawa, T.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. Adv. Mater. 2008, 20, 3388.
Yuan, Y.,Giri, G., Ayzner, A. L, Zoombelt, A. P., Mannsfeld, S. C. B., Chen, J., Nordlund, D., Toney, M. F., Huang, J., Bao, Z. Nature. Communication. 2014, 5, 3005.
Shinamura.S.; E., M.; K., T. J. Org. Chem. 2010, 75, 1228.
Yamamoto, T.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2224.
Kang, M. J.; Doi, I.; Mori, H.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.; Ikeda, M.;
Kuwabara, H. Adv. Mater. 2011, 23, 1222.
Ou-Yang, W.; Uemura, T.; Miyake, K.; Onishi, S.; Kato, T.; Katayama, M.; Kang, M. J.; Takimiya, K.; Ikeda, M.; Kuwabara, H.; Hamada, M.; Takeya, J. Appl. Phys. Lett. 2012, 101, 223304.
Gao, P.; Beckmann, D.; Tsao, H. N.; Feng, X.; Enkelmann, V.;
Baumgarten, M.; Pisula, W.; Müllen, K. Adv. Mater. 2009, 21, 213.
Hajlaoui, M. E.; Garnier, F.; Hassine, L.; Kouki, F.; Bouchriha, H.
Synth. Met. 2002, 129, 215.
Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Laquindanum, J. G. Chem. Mater. 1998,
10, 457.
Sun, Y. M.; Ma, Y. Q.; Liu, Y. Q.; Lin, Y. Y.; Wang, Z. Y.; Wang, Y.;
Di, C. A.; Xiao, K.; Chen, X. M.; Qiu, W. F.; Zhang, B.; Yu, G.; Hu,
W. P.; Zhu, D. B. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 426.
Ong, B. S.; Wu, Y.; Liu, P.; Gardner, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126,
3378.
Mcculloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; Macdonald, I.;
Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W.;
Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; Mcgehee, M. D.; Toney, M. F. Nat.
Mater. 2006, 5, 328.
Hamadani, B. H.; Gundlach, D. J.; McCulloch, I.; Heeney, M. Appl.
Phys. Lett. 2007, 91, 243512.
Dhoot, A. S.; Yuen, J. D.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Moses, D.;
Heeger, A. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 11834.
Li, J.; Qin, F.; Li, C. M.; Bao, Q.; Chan-Park, M. B.; Zhang, W.; Qin,
J.; Ong, B. S. Chem. Mater. 2008, 20, 2057.
Osaka, I.; Abe, T.; Shinamura, S.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. J. Am.
Chem. Soc. 2010, 132, 5000.
Katz, H.; Bao, Z.; Gilat, S. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
Wada, H.; Shibata, K.; Bando, Y.; Mori, T. J. Mater. Chem. 2008, 18,
4165.
Wada, H.; Shibata, K.; Bando, Y.; Mori, T. J. Mater. Chem. 2008, 18,
4165.
Yoon, M. H.; DiBenedetto, S. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am.
Chem. Soc. 2005, 127, 1348.
Schols, S.; Willigenburg, L. V.; Müller, R.; Bode, D.; Debucquoy, M.;
Jonge, S. D.; Genoe, J.; Heremans, P.; Lu, S.; Facchetti, A. Appl. Phys.
Lett. 2008, 93, 263303.
Facchetti, A.; Yoon, M. H.; Stern, C. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem.
Soc. 2006, 128, 5792.
Wu, Q.; Li, R.; Hong, W.; Li, H.; Gao, X.; Zhu, D. Chem. Mater.
2011, 23, 3138-3140.
Shukla, D.; Nelson, S. F.; Freeman, D. C.; Rajeswaran, M.; Ahearn,
W. G.; Meyer, D. M.; Carey, J. T. Chem. Mater. 2008, 20, 7486.
Oh, J. H.; Suraru, S. L.; Lee, W. Y.; Konemann, M.; Hoffken, H. W.;
Roger, C.; Schmidt, R.; Chung, Y.; Chen, W. C.; Wurthner, F.; Bao, Z.
Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 2148.
Gsanger, M.; Oh, J. H.; Konemann, M.; Hoffken, H. W.; Krause, A.
M.; Bao, Z.; Wurthner, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 740.
Tatemichi, S.; Ichikawa, M.; Loyama, T.; Taniguchi, Y. Appl. Phys.
Lett. 2006, 89, 112108.
Babel, A.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13656.
Chen, Z.; Zheng, Y.; Yan, H.; Facchetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2009,
131, 8.
Meijer, E. J.; de Leeuw, D. M.; Setayesh, S.; van Veenendaal, E.;
Huisman, B. H.; Blom, P. W. M.; Hummelen, J. C.; Scherf, U.;
Klapwijk, T. M. Nat. Mater. 2003, 2, 678.
(a) Chesterfield, R. J.; Newman, C. R.; Pappenfus, T. M.; Ewbank, P.
C.; Haukaas, M. H.; Mann, K. R.; Miller, L. L.; Frisbie, C. D.,Adv.
Mater. 2003, 15, 1278; (b) Chen, M. C.; Kim, C.; Chen, S. Y.; Chiang,
Y. J.; Chung, M. C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Mater. Chem. 2008,
18, 1029.
Tang, M. L.; Reichardt, A. D.; Miyaki, N.; Stoltenberg, R. M.; Bao, Z.
J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6064.
Kim, F. S.; Guo, X.; Watson, M. D.; Jenekhe, S. A. Adv. Mater. 2010,
22, 478.
葉佳明, 有機薄膜電晶體本三併環噻吩及可溶性連噻吩衍生物之
開發. 國立中央大學化學學系碩士論文, 2011.
馮介元, 有機薄膜電晶體苯三併環噻吩及可溶性連噻吩衍生物之
開發. 國立中央大學化學學系碩士論文, 2012.
李侑珊, 可溶性有機薄膜電晶體材料三併環及四併環噻吩衍生物
之開發, 國立中央大學化學研究所碩士論文, 2012.
高綺憶, N-type 可溶性有機薄膜電晶體材料三併環噻吩及四併環
噻吩衍生物之開發, 國立中央大學化學研究所碩士論文, 2013.
(a) Zhu D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4084. (b) Zhu D. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 2277. (c) Zheng, C.; Zang, Y.; Gann, E.; McNeill, C. R.; Zhu, X.; Di, C. A.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc., 2014, 136 (46), 16176-16184.
Mutoh, K.; Abe, J. Chemical Communications, 2011, 47(31), 8868-8870.
Mutoh, K.; Abe, J. Chemical Communications, 2011, 47(31), 8868-8870.
Li, Z.; Wu, Z.; Luo, F. J. Agric. Food. Chem. 2005, 53, 3872.

指導教授

陳銘洲(Ming-Chou Chen)

審核日期

2015-7-27

推文