可溶性 N 型醌型三併環噻吩與 P 型多併環噻吩有機薄膜電晶體材料之開發

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黃楚芸(Chu-yun Huang) 查詢紙本館藏

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化學學系

論文名稱

可溶性 N 型醌型三併環噻吩與 P 型多併環噻吩有機薄膜電晶體材料之開發

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摘要(中)

本研究主要開發可溶性多併環噻吩有機薄膜電晶體材料，以具長碳鏈之三倂環噻吩與具硫醚碳鏈之聯噻吩為末端基團，分別與多倂環噻吩TTA、DTT與TT之中心共軛單元耦合，開發出六個新的可溶性P-type有機化合物 DDTTR-T (1)、DDTTR-TT (2)、DDTTR-DTT (3)、DDTTR-TTA (4)、DBST-DTT (5)、DBST-TTA (6)。
同時也進行可溶性 N-type醌型多併環噻吩有機材料之開發，以三併環噻吩為核心，於其兩端引入dicyanomethylene 基團，改變併環噻吩整體之共振，以不同烷鏈或烯類碳鏈調控此醌型材料於有機溶劑之溶解度，開發出三個具有溶解度的N-type醌型材料 DTTRQ (7)、DTTR’Q (8)、DTTR’Q (9)。
利用 UV-vis 與 DPV 探討所開發分子的 HOMO 與 LUMO 能階，藉由 TGA 和 DSC 探討這些新開發材料之熱穩定性。目前，化合物 DTTRQ (7) 由溶液製程製成元件初步測試，具有N-type場效性質，載子移動率可達 0.25 cm2/Vs，其餘半導體材料之元件仍在待測中。

摘要(英)

A series of new organic semiconductor were synthesized and characterized for p-type organic thin film transistors (OTFT). TTA, DTT, and TT units were used as the central cores, which were coupled with soluble end-capped thiophenyl groups such as DTT with β- substituted alkyl side chains or BST with thioalkyl chains. Six new developed OTFTs, DDTTR-T (1), DDTTR-TT (2), DDTTR-DTT (3), DDTTR-TTA (4), DBST-DTT (5), and DBST-TTA (6) were prepared.
For n-type OTFTs, three soluble and highly stable fuse thiophene based quinoidal semiconductors with alkyl and alkenyl long chains, DTTRQ (7), DTTR’Q (8), and DTTR’Q (9) were synthesized and characterized. The LUMO of these three compounds show < -4.1 eV and thus are potential air stable n-type materials.
The optical and electrochemical (HOMO and LUMO) properties of these materials were characterized by UV-vis and DPV. Thermal properties were investigated by TGA. Currently, DTTRQ (7) exhibits good n-channel mobility of 0.25 cm2V-1s-1 via solution shearing. Meanwhile, the rest of new developed semiconductors OTFT device studies are in progress.

關鍵字(中)

★ 有機薄膜電晶體

關鍵字(英)

★ organic thin film transistors

論文目次

摘要 I
Abstract II
謝誌 III
目錄 IV
List of Figures IX
List of Schemes XI
List of Tables XIII
附錄目錄 XIV
第一章緒論 1
1-1 前言 2
1-2 有機薄膜電晶體概論 3
1-3 有機薄膜電晶體之元件結構 5
1-4 有機薄膜電晶體之運作原理 8
1-5 有機薄膜電晶體的應用 10
1-5-1 軟性顯示器 10
1-5-2 無線射頻標籤 11
1-5-3 氣體及生物感測器 11
1-5-4 相關之發展應用 11
1-6 有機薄膜電晶體導電性質之基本公式及特性 13
1-6-1載子移動率 13
1-6-2 開關電流比 15
1-6-3 起始電壓 15
1-7 有機半導體電荷傳遞機制 16
1-8 有機半導體分子載子移動率影響因素 19
1-8-1 分子設計 19
1-8-2 有機半導體分子結晶度 20
1-8-3 有機半導體分子排列模式 21
1-9 有機薄膜的製備方式 23
1-9-1 氣相沉積 23
1-9-2 液相沉積 24
1-10 有機半導體材料 27
1-10-1 P-type有機半導體材料 27
1-10-2 N-type有機半導體材料 30
1-10-3 Ambipolar 有機半導體材料 33
1-11 研究動機與目的 35
第二章實驗部分 44
2-1 化合物名稱對照 45
2-2 實驗藥品 47
2-2-1 實驗所用之化學藥品 47
2-2-2 實驗所用之溶劑除水方式 49
2-3 實驗儀器 49
2-3-1 核磁共振光譜儀 49
2-3-2 高解析質譜儀 50
2-3-3 紫外光 / 可見光吸收光譜 50
2-3-4 示差熱掃描卡計 51
2-3-5 熱重分析儀 51
2-3-6 電化學裝置 51
2-4 合成步驟 53
2-4-1 Compound (14) 之合成 53
2-4-2 Compound (32) 之合成 56
2-4-3 Compound (19) 之合成 58
2-4-4 Compound (28) 之合成 62
2-4-5 Compound (29) 之合成 62
2-4-6 Compound (30) 之合成 63
2-4-7 Compound (19) 之合成 64
2-4-8 Compound (26) Compound (27) 之合成 65
2-4-9 Compound (1) 之合成 70
2-4-10 Compound (2) 之合成 71
2-4-11 Compound (3) 之合成 72
2-4-12 Compound (4) 之合成 73
2-4-13 Compound (36) 之合成 75
2-4-14 Compound (5) 之合成 79
2-4-15 Compound (6) 之合成 80
2-4-16 Compound (7) 之合成 81
2-4-17 Compound (34a) 與 Compound (34c) 之合成 83
2-4-18 Compound (8) 之合成 86
2-4-19 Compound (9) 之合成 87
第三章結果與討論 89
3-1 有機半導體材料之光學性質探討 90
3-1-1 UV 光學性質探討 90
3-2有機半導體材料之電化學性質探討 94
3-2-1 DPV 電化學性質探討 94
3-3 有機半導體材料之穩定性探討 98
3-3-1 有機半導體材料之熱穩定性分析 98
第四章結論 101
參考文獻 103
附錄 108

參考文獻

江文彥, 科學發展. 2002; Vol. 359, p 68.
Chiang, C. K.; Gau, S. C.; Druy, M. A.; Heeger, A. J.; Louis, E. J.;
MacDiarmid, A. G.; Park, Y. W.; Shirakawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1013-1015
(a)蕭如娟, 科儀新知, 1988, 9, 6, 65. (b)曾志正, 儲三洋, 科學月刊, 1989, 第二十卷, 第 1 期, 44.(c)江文彥, 科學發展, 2002, 359 期, 68.
Tsumura, A.; Koezuka, K.; Ando, T. Appl. Phys. Lett. 1986, 49, 1210.
Horowitz, G.; Fichou, D.; Peng, X. Z.; Xu, Z. G.; Garnier, F. Solid
State Commun. 1989, 72, 381.
Kelly, T. W.; Baude, P. F.; Gerlach, C.; Ender, D. E.; Muyres, D.; Hasse, M. A.; Vogel. D. E.; Theiss, S. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4413.
陳勝禹, 有機薄膜電晶體材料雙噻吩蒽之開發, 國立中央大學化學研究所碩士論文, 2007.
Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2005, 17, 1705.
Dimitrakopoulous, C. D.; Purushothaman, S.; Kymissis, J.; Callegari,
A. Shaw, J. M. Science 1999, 283.
Dickey, K. C.; Smith, T. J.; Stevenson, K. J.; Subramanian, S.; Anthony,
J. E.; Loo, Y. Chem. Mater. 2007, 19, 5210.
Street, R. A.; Salleo, A. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 2887-2889.
Dodabalapur, A. Mater. Today. 2006, 9, 24.
廖啟男, 產經資訊, 2007, 51 期, 32.
冉曉雯、顏國錫、羅淵仁, 奈米通訊, 2007, 第十四卷, 第 3 期, 15.
Murphy, A. R.; Fre´chet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066.
Yoon, M. H.; Yan, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc.
2005, 127, 10388.
Horowitz, G. Adv. Mater. 1998, 10, 365.
郭家瑋, 有機薄膜電晶體之載子傳輸特性研究, 國立成功大學物理研究所博士論文, 2006.
Glaeser, R. M.; Berry, R. S. J. Chem. Phys. 1966, 44, 3797.
Wang, C. L.; Dong, H. L.; Hu,W. P.; Liu, Y. Q.; Zhu, D. B. Chem. Rev. 2012, 112, 2208
倪偵翔, 可溶性有機薄膜電晶體材料之開發. 國立中央大學化學研究所碩士論文, 2006
Yoon, M. H.; Facchetti, A.; Stern, C. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5792.
Dong, H. L.; Wang, C. L.; Hu,W. P. Chem. Commun. 2010, 46, 5211.
蔡琪惠, 銀、錸長方形、三角形分子之自組裝合成,結構與光物理
特性研究, 國立中央大學化學研究所碩士論文, 2005.
Ling, M. M.; Bao, Z. Chem. Mater. 2004, 16, 4824.
Giri, G.; Verploegen, E.; Mannsfeld, S. C. B.; Evrenk, S. A.; Kim, D. H.; Lee, S.Y.; Becerril, H. A.; Guzik, A. A.; Toney, M. F.; Bao, Z. N. Nature. 2011, 480, 504
(a) Mas-Torrent, M.; Rovira, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 827. (b) Liu, Y.; Wen, Y. Adv. Mater. 2010, 22, 1331. (c) Wu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1489.
Dimitrakopoulos, C. D.;Malenfant, P. R. L. A. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
Yoo, H.; Choi, H. H.; Shin, T. J.; Rim, T.; Cho, K.; Jung, S.; Kim, J. J. Adv. Funct. Mater. 2015, DOI: 10.1002/adfm.201501381
Takimiya, K.; Ebata, H.; Sakamoto, K.; Izawa, T.; Otsubo, T.; Kunugi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12604.
Ebata, H.; Izawa, T.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.; Ikeda, M.; Kuwabara, H.; Yui, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15732.
Yuan, Y. B.; Giri, G.; Ayzner, A. L.; Zoombelt, A. P.; Mannsfeld, S. C. B.; Chen, J. H.; Nordlund, D.; Toney, M. F.; Huang, J. S.; Bao, Z. N. Nat. Commun. 2014, 5, 3005
Yamamoto, T.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2224.
Kang, M. J.; Doi, I.; Mori, H.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.; Ikeda, M.; Kuwabara, H. Adv. Mater. 2011, 23, 1222.
Sun, Y.; Ma, Y.; Liu, Y.; Wang, Z.; Wang, Y.; Di, C.; Xiao, K.; Chen, X.; Qiu, W.; Zhang, B.; Yu, G.; Hu, W.; Zhu, D. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 426.
Liu, Y.; Wang, Y.; Wu, W.; Liu, Y.; Xi, H.; Wang, L.; Qiu, W.; Lu, K.; Du, C.; Yu, G. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 772.
Takahashi, Y.; Hasegawa, T.; Horiuchi, S.; Kumai, R.; Tokura, Y.; Siato, G. Chem. Mater. 2007, 19, 6382.
Panzer, M. J.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6599.
Hamadani, B. H.; Gundlach, D. J.; McCulloch, I.; Heeney, M. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 243512.
Li, Y.; Sonar, P.; Singh, S. P.; Soh, M. S.;Meurs, M. v.; Tan, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2198.
Ong, K. H.; Lim, S. L.; Tan, H. S.; Chen, Z. K. Adv. Mater. 2011, 23, 1409.
Katz, H.; Bao, Z.; Gilat, S. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
Wada, H.; Shibata, K.; Bando, Y.; Mori, T. J. Mater. Chem. 2008, 18,
4165.
Letizia, J. A.; Facchetti, A.; Stern, C. L.; Ratner, M.A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13476.
Yoon, M.; Facchetti, A.; Stern, C. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc 2006, 128, 5792.

Ando, S.; Murakami, R.; Nishida, J.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14996.
Hu, Y.; Gao, X.; Di, C-a.; Yang, X.; Zhang, F.; Liu, Y.; Li, H.; Zhu, D. Chem. Mater. 2011, 23, 1204.
Shukla, D.; Nelson, S. F.; Freeman, D. C.; Rajeswaran, M.; Ahearn, W. G.; Meyer, D. M.; Carey, J. T. Chem. Mater. 2008, 20, 7486.
Jung, B. J.; Sun, J.; Lee, T.; Sarjeant, A.; Katz, H. E. Chem. Mater. 2009, 21, 94.
Babel, A.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13656.
Zhan, X. W.; Tan, Z. A.; Domercq, B.; An, Z. S.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y. F.; Zhu, D. B.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246.
Yan, H.; Chen, Z. H.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dotz, F.; Kastler, M. Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679.
Meijer, E. J.; de Leeuw, D. M.; Setayesh, S.; van Veenendaal, E.; Huisman, B. H.; Blom, P. W. M.; Hummelen, J. C.; Scherf, U.; Klapwijk, T. M. Nat. Mater. 2003, 2, 678.
Facchetti, A.; Mushrush, M.; Yoon, M.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13859.
Tang, M. L.; Reichardt, D.; Miyaki, N.; Stoltenberg, R. M.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6064.
Mondal, R.; Miyaki, N.; Becerril, H. A.; Norton, J. E.; Parmer, J.; Mayer, A. C.; Tang, M. L.; Brédas, J.; McGehee, M. D.; Bao, Z. Chem. Mater. 2009, 21, 3618.
Lewis, I.; Singer, L. J. Phys. Chem. 1981, 85, 354.
Yamada, M.; Ikemoto, I.; Kuroda, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 1057.
Birks, J.; Appleyard, J.; Pope, R. Photochem. Photobiol. 1963, 2, 493.
Liu, P.; Zhu, S. Chem. Mater. 2009, 21, 2727.
Ebata, H.; Izawa, T.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.; Ikeda, M.; Kuwabara, H.; Yui, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15732.
Izawa, T.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. Adv. Mater. 2008, 20, 3388.
馮介元, 有機薄膜電晶體本三併環噻吩及可溶性連噻吩衍生物之
開發. 國立中央大學化學學系碩士論文, 2011.
Tian, H.; Deng, Y.; Pan, F.; Huang, L.; Yan, D.; Geng, Y. Wang, F. J. Mater. Chem. 2010, 20, 7998.
Brown, A. R.; Deleeuw, D. M.; Lous, E. J.; Havinga, E. E. Synth. Met. 1994, 66, 257.
Menard, E.; Podzorov, V.; Hur, S. H.; Gaur, A.; Gershenson, M. E.; Rogers, J. A. Adv. Mater. 2004, 16, 2097.
Ie, Y.; Nishida, K.; Karakawa, M.; Tada, H.; Aso, Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 6604.
Wu, Q.; Li, R.; Hong, W.; Li, H.; Gao, X.; Zhu, D. Chem. Mater. 2011, 23, 3138.
Zhang, C.; Zang, Y. P.; Gann, E.; McNeill, C. R.; Zhu, X. Z.; Di, C. A.; Zhu, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16176.
劉巧緯, N-type 可溶性有機薄膜電晶體材料醌型三倂環及四併環噻吩衍生物之開發. 國立中央大學化學學系碩士論文, 2014.

指導教授

陳銘洲(Ming-chou Chen)

審核日期

2015-7-28

推文