具硫醚鏈醌型噻吩衍生物 有機薄膜電晶體材料之開發

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姓名

陳政勳(Cheng-Shiun Chen) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

具硫醚鏈醌型噻吩衍生物有機薄膜電晶體材料之開發

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摘要(中)

本研究以兩種具硫醚碳鏈之聯噻吩為核心，於其兩側引入氰基
(CN)，開發出兩系列醌型材料 DTDSTQ 及 TSBTQ。末端之氰基
使 LUMO 能階更為下降(-4.2 eV)，使其具有相當優異 n-type 電性及
空氣穩定性。
第一系列，藉由中心噻吩硫醚鏈上之硫原子與兩側噻吩硫原子
之 S‥S 分子間作用力，開發出 DTDST 核心，於其兩側引入氰基開
發出兩個具不同長碳鏈之醌型 DTDSTQ-6 (1)、DTDSTQ-14 (2)，同
時並開發不具 S‥S 分子間作用力之 DTDRTQ-14 (3) 作為比較。
實驗室之前已開發之醌型 SBT 分子溶解度不佳，故本論文中之
第二系列開發出具四條硫醚鏈之 TSBT 核心以改善其溶解度。於核
心兩側引入氰基開發出兩個具不同長碳鏈之醌型 TSBTQ-6 (4)、
TSBTQ-14 (5)。
利用 UV -vis 和 DPV 探討所開發分子的 HOMO 與 LUMO
能階，藉 TGA 和 DSC 探討這些新開發材料之熱穩定性。並由溶
液製程製成元件初步測試 DTDSTQ-14 (2) 具有 n-type 場效性質，載子移動率可達 0.4 cm2/Vs。

摘要(英)

Two series of new quinoidals based on thioalkylated bithiopene
cores, DTDST and TSBT, have been developed for organic thin film
transistors (OTFTs).
For the first series, 3, 4-dithioalkylated thiophene was end capped
with thiophene to give DTDST core. Via the reaction of the latter with
dicyanomethane, tetradecylthio and hexylthio quinoidals, DTDSTQ-6 (1)
and DTDSTQ-14 (2) were developed. For comparison, tetradecylated
DTDRTQ-14 (3) was prepared. Currently, thioalkylated DTDSTQ-14 (2) exhibit the highest mobility up to 0.4 cm2/Vs. In contrast, non-thio
alkylated DTDRTQ-14 (3) exhibit lower mobility of 0.2 cm2/Vs. Perhaps
due to extensively intra- and inter- S…S molecular interaction, the former
with better conjugation, led to better molecular packing, and therefore
demonstrated higher performance.
For the second series, four thioalkylated bithiophenyl core, TSBT,
was prepared to improve the solubility of quinoidals. Tetradecylthio and
hexylthio quinoidals, TSBTQ-6 (4) and TSBTQ-14 (5) were developed.
Currently, TSBTQ-6 (4) exhibit mobility approach to 0.1 cm2/Vs.
All these new quinoidals exhibit pretty low LUMO (< -4.2 eV) and thus are potential air stable n-type materials.

關鍵字(中)

★ 醌型噻吩
★ 有機薄膜電晶體

關鍵字(英)

論文目次

目錄
摘要 i
Abstract ii
謝誌 iii
目錄 iv
List of figures vii
List of scheme viii
List of table ix
Appendixes catalog x
第一章緒論 1
1-1前言 2
1-2有機場效電晶體導論 2
1-3有機薄膜電晶體結構 8
1-4有機薄膜電晶體之工作原理 10
1-5有機薄膜的製備方式 13
1-5-1 氣相沉積 13
1-5-2 液相沉積 14
1-6-1 分子設計 17
1-6-2有機半導體分子排列模式與傳遞機制 18
1-6-3 介電層表面 22
1-7有機薄膜電晶之重要參數 23
1-7-1 載子移動率 (mobility) 24
1-7-2 開關電流比 (on / off current ratio) 26
1-8有機半導體材料 27
1-8-1 P-type 有機半導體材料 27
1-8-2 N-type 有機半導體材料 33
1-8-3 Ambipolar 有機半導體材料 37
1-9研究目的與動機 39
第二章實驗 48
2-1 有機半導體化合物名稱對照表 49
2-2 實驗用品 50
2-2-1 實驗所用之化學藥品 50
2-2-2 實驗所用之溶劑除水方式 51
2-3 實驗儀器 52
2-3-1 核磁共振光譜儀 (Nuclear Magnetic Resonance, NMR)； Bruker AVANCE 200 / 300 / 500 MHz 52
2-3-2 高解析質譜儀 (High Resolution Mass Spectrometer, HRMS)；JMS-700 HRMS 53
2-3-3 紫外光 / 可見光吸收光譜 (Ultraviolet / visible spectro-photometer) ; U-3900 型 53
2-3-5 熱重分析儀 (Thermal Gravimetric Analyer, TGA)；TA Instrument Q50 Series 54
2-3-6 電化學裝置 (Electrochemiacal Analyzer / Work- station)；HCH Instrumentent Model 621C 55
2-4 有機半導體化合物合成步驟 56
2-4-1 5,5′-dibromo-3,3′,4,4′-tetrakis(hexylthio)-2,2′-bithiophene (19) 之合成 56
2-4-2 5,5′′-dibromo-3′,4′-bis(tetradecylthio)-2,2′:5′,2′′-terthiophene (20) 之合成 60
2-4-3 5,5′′-dibromo-3′,4′-ditetradecyl-2,2′:5′,2′′-terthiophene (21) 之合成 63
2-4-4 5,5′-dibromo-3,3′,4,4′-tetrakis(hexylthio)-2,2′-bithiophene (22) 之合成 66
2-4-5 5,5′-dibromo-3,3′,4,4′-tetrakis(tetradecylthio)-2,2′-bithiophene (23) 之合成 68
2-4-6 2,2′-((2E,2′′E)-3′,4′-bis(hexylthio)-5H,5′′H-[2,2′:5′,2′′-terthiophene]-5,5′′-diylidene)dimalononitrile (1) 之合成 70
2-4-7 2,2′-((2E,2′′E)-3′,4′-ditetradecyl-5H,5′′H-[2,2′:5′,2′′-terthiophene]-5,5′′-diylidene)dimalononitrile (2) 之合成 71
2-4-8 2,2′-((2E,2′′E)-3′,4′-ditetradecyl-5H,5′′H-[2,2′:5′,2′′-terthiophene]-5,5′′-diylidene)dimalononitrile (3) 之合成 72
2-4-9 (E)-2,2′-(3,3′,4,4′-tetrakis(hexylthio)-5H,5′H-[2,2′-bithiophenylidene]-5,5′-diylidene)dimalononitrile (4) 之合成 73
2-4-10 (E)-2,2′-(3,3′,4,4′-tetrakis(tetradecylthio)-5H,5′H-[2,2′-bithiophenylidene]-5,5′-diylidene)dimalononitrile (5) 之合成 74
第三章結果與討論 76
3-1 有機半導體材料UV-vis光學性質探討 77
3-2 有機半導體化合物 DPV 電化學性質之探討 81
3-2-1 DTDST 系列有機半導體材料 81
3-2-2 TSBTQ 系列有機半導體材料 82
3-3 有機半導體化合物之穩定性探討 86
3-3-1 DTDST 系列有機半導體材料 86
3-3-2 TSBT 系列有機半導體材料 87
第四章結論 90
參考文獻 92
附錄 98
List of figures
Figure 1- 1有機、無機半導體材料之應用範疇 4
Figure 1- 2 軟性電子的應用 7
Figure 1- 3 場效電晶體結構示意圖 8
Figure 1- 4 常見的有機場效電晶體結構 10
Figure 1- 5 P-type與N-type場效電晶體 12
Figure 1- 6真空蒸鍍法與氣相沈積法示意圖 14
Figure 1- 7 液相沉積示意圖 16
Figure 1- 8 半導體分子間排列方式與電子傳遞關係示意圖 18
Figure 1- 9傳導帶與價帶的能隙關係 19
Figure 1- 10 載子的傳遞機制 (a) 電荷在有機半導體間的傳遞 (hopping)、(b) 分子排列垂直於電極的電子傳遞 21
Figure 1- 11半導體分子排列方式 22
Figure 1- 12 Pentacene排列於經過 PhO-OTS 修飾之介電層上 23
Figure 1- 13 DBTT-SBT 之單晶結構 42
Figure 3-1 DTDSTQ 系列化合物之吸收光譜圖 78
Figure 3- 2 TSBTQ 系列化合物之吸收光譜圖 79
Figure 3- 3 DTDSTQ 系列之能階圖 82
Figure 3- 4 TSBTQ 系列之能階圖 83
Figure 3- 5 DTDSTQ 系列之 TGA 曲線圖 86
Figure 3- 6 TSBTQ系列之 TGA 曲線圖 87

List of scheme
Scheme 1- 1 Acene 的衍生物 28
Scheme 1- 2 BTBT 與 NDT 的衍生物 29
Scheme 1- 3 DNTT 與 DTBDT 的衍生物 30
Scheme 1- 4 Oligothiophene 的衍生物 30
Scheme 1- 5 P-type 有機半導體聚合物 32
Scheme 1- 6 含氟的有機半導體材料 34
Scheme 1- 7 含 CN 官能基的有機半導體材料 35
Scheme 1- 8 NDI 與PDI 的衍生物 36
Scheme 1- 9 N-type 有機半導體材料 37
Scheme 1- 10 Ambipolar 有機半導體材料 38
Scheme 1- 11 本實驗室所開發的 P-type 有機半導體分子 41
Scheme 1- 12 本實驗室所開發的 n-type 有機半導體分子 46
Scheme 1- 13文獻之 n-type 有機半導體分子 47
Scheme 1- 14 本篇所開發之 n-type 有機半導體分子 47
Scheme 2-1 diBr-DTDST6 (19) 之合成步驟 56
Scheme 2-2 diBr-DTDST14 (20) 之合成步驟 60
Scheme 2-3 diBr-DTDRT14 (21) 之合成步驟 63
Scheme 2-4 diBr-TSBT6 (22) 之合成步驟 66
Scheme 2-5 diBr-TSBT14 (23) 之合成步驟 68
Scheme 2-6 DTDSTQ6 (1) 之合成步驟 70
Scheme 2-7 DTDSTQ14 (2) 之合成步驟 71
Scheme 2-8 DTDRTQ14 (3) 之合成步驟 72
Scheme 2-9 TSBTQ6 (4) 之合成步驟 73
Scheme 2-10 TSBTQ14 (5) 之合成步驟 74
List of table
Table 1- 1 傳統 TFT 與 OTFT 的比較 6
Table 1- 2 真空蒸鍍法與溶液製程之比較 16
Table 2- 1化合物名稱對照表 49
Table 2- 2化學藥品列表 50
Table 2- 3 D-Solvent 化學位移 (Chemical Shift) 52
Table 3- 1化合物 (1) ~ (5) 之 UV-vis 光譜吸收數據表 80
Table 3- 2化合物 (1) ~ (5) 之 DPV 數據表 84
Table 3- 3化合物 (1) ~ (5) 之 DPV 與 UV-vis 比較表 85
Table 3- 4 本篇論文有機半導體材料之載子移動率及實驗參數 89

Appendixes catalog
附錄 1 Compound (8) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 99
附錄 2 Compound (11) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 99
附錄 3 Compound (14) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 100
附錄 4 Compound (19) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 100
附錄 5 Compound (9) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 101
附錄 6 Compound (12) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 101
附錄 7 Compound (15) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 102
附錄 8 Compound (20) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 102
附錄 9 Compound (10) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 103
附錄 10 Compound (13) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 103
附錄 11 Compound (16) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 104
附錄 12 Compound (21) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 104
附錄 13 Compound (17) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 105
附錄 14 Compound (22) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 105
附錄 15 Compound (18) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 106
附錄 16 Compound (23) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 106
附錄 17 Compound (1) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 107
附錄 18 Compound (2) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 107
附錄 19 Compound (3) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 108
附錄 20 Compound (4) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 108
附錄 21 Compound (5) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 109
附錄 22 Compound (1) 之 FAB-Mass 111
附錄 23 Compound (2) 之 FAB-Mass 111
附錄 24 Compound (3) 之 FAB-Mass 112
附錄 25 Compound (4) 之 FAB-Mass 112
附錄 26 Compound (5) 之 FAB-Mass 113
附錄 27 DTDSTQ系列之 DPV 氧化還原圖 114
附錄 28 TSBTQ系列之 DPV 氧化還原圖 114
附錄 29 化合物 (1) -(5) 之物理性質、光學性質及電化學性質 115
附錄 30 化合物 (1) - (5) 之光學性質及電化學性質 115

參考文獻

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指導教授

陳銘洲(Ming-Chou Chen)

審核日期

2016-7-25

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