可溶性具硫醚鏈噻吩衍生物有機光電材料之開發

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游博鈞(Bo-Chun Yu) 查詢紙本館藏

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化學學系

論文名稱

可溶性具硫醚鏈噻吩衍生物有機光電材料之開發
(Development of Solution Processable Thioalkylated Fused Thiophenes Derivatives for Organic Optoelectronic Applications)

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摘要(中)

延續實驗室以及學長開發具硫醚鏈噻吩的研究，接續合成出三大系列核心主體 BSTT, DSDTT 與 SBT(T,T)，藉由改變硫醚碳鏈長度來改善此系列的分子排列性，在這其中也得到 DSDTT 核心之單晶結構，證明分子設計的平面性，將核心主體向外接上不同的共軛結構與官能基，合成出兩個P-type以及一個N-type材料分子。
第四系列是以 SBT 核心結構改變硫醚碳鏈外接的位置，合成出 (T,T) 以及 (H,H) 和 (H,T) 不同位置的分子設計的高分子材料，藉由硫醚碳鏈外接位置的分子設計預期能達到更高的光電轉換效率，目前以pffBT-SBT(T,T)-20 (4) 已有 6.4 % 之光電轉換效率。
第五系列核心是利用 SBT 與 FFBT 結構，與香港的大學合作開發出的高分子材料，藉由改變硫醚碳鏈長度來改善轉換效率的表現，目前以pffBT-SBT-S16-C16 (7) 已有 9.43 % 之光電轉換效率。

摘要(英)

New small molecules based on BSTT, DSDTT, and SBT(T,T) cores have been developed for organic thin film transistors (OTFTs). Two p-type and one n-type materials were synthesized and characterized. The highly planar DSDTT core was confirmed by single crystal structure and DSDTTQ-8 (3) exhibits the mobility up to 0.01 cm2/V-1s-1.
Three new regio-specific ((H,H), (T,T), and (H,T)) SBT-based polymers were developed which bearing thioalkyl chains (C20H41) in different positions of the SBT core. Furthermore, five new FFBT-SBT based polymers were developed where the SBT units were connected with different thioalkyl chains or alkyl chains. pffBT-SBT(T,T)-20 (4) exhibits a PCE up to 6.4% and pffBT-S16-C16 (7) exhibits a high PCE up to 9.43% in OPV. The optimization of FFBT-based polymer is still in progress.
The optical and electrochemical (HOMO and LUMO) properties of these materials were characterized by UV-vis and DPV. Thermal properties were investigated by TGA.

關鍵字(中)

★ 具硫醚鏈噻吩

關鍵字(英)

論文目次

摘要 I
Abstract II
謝誌 III
目錄 IV
List of Figures IV
List of Schemes XVI
List of Tables XX
Appendixes catalog XXI
第一章緒論 1
1-1 前言 2
1-2 有機場效電晶體導論 2
1-3 有機薄膜電晶體結構 8
1-4 有機薄膜電晶體之工作原理 10
1-5 有機薄膜的製備方式 12
1-5-1 氣相沉積 12
1-5-2 液相沉積 13
1-6 有機半導體分子載子移動率影響因素 16
1-6-1 分子設計 16
1-6-2 有機半導體分子排列模式與傳遞機制 17
1-6-3 介電層表面 21
1-7有機薄膜電晶之重要參數 22
1-7-1 載子移動率 (mobility) 23
1-7-2 開關電流比 (on / off current ratio) 25
1-7-3 起始電壓 (threshold voltage) 25
1-8 有機半導體材料 26
1-8-1 P-type 有機半導體材料 26
1-8-2 N-type 有機半導體材料 31
1-8-3 Ambipolar 有機半導體材料 34
1-9 有機太陽能電池之前言 35
1-10 有機太陽能電池之導論 37
1-11 太陽能電池之種類 39
1-11-1 矽太陽能電池 39
1-11-2化合物薄膜太陽能電池 42
1-11-3 有機太陽能電池 42
1-12 有機太陽能電池的元件 47
1-12-1 單層元件 47
1-12-2 雙層異質接面元件 (Bilayer heterojunction) 48
1-12-3 混合層異質接面元件 (Bulk heterojunction) 49
1-12-4 結合雙層及混合層異質結構 (hybrid planar-mixed molecule heterojunction structure) 50
1-13 有機太陽能電池的原理 51
1-13-1 光子吸收 (Optical Absorption) 51
1-13-2 激子擴散 (Exciton Diffusion) 52
1-13-3 電荷分離 (Charge Transfer) 52
1-13-4 電荷收集 (Charge Collection) 53
1-14 有機太陽能電池的重要參數 53
1-14-1 短路電流 Jsc (Short Circuit Current) 54
1-14-2 開路電壓 Voc (Open Circuit Voltage) 55
1-14-3 填充因子 FF (Fill Factor) 56
1-14-4 能量轉換效率 PCE (Power Conversion Efficiency) 56
1-14-5 外部量子效率 EQE (External Quantum Efficiency) 57
1-15 富勒烯衍生物 (Fullerene derivatives) 之簡介 57
1-16 有機太陽能電池材料 59
1-17 研究目的與動機 64
第二章實驗 73
2-1 有機半導體化合物名稱對照表 74
2-2 實驗用品 76
2-2-1 實驗所用之化學藥品 76
2-2-2 實驗所用之溶劑除水方式 78
2-3 實驗儀器 78
2-3-1 核磁共振光譜儀 (Nuclear Magnetic Resonance, NMR)； Bruker AVANCE 200 / 300 / 500 MHz 78
2-3-2 紫外光 / 可見光吸收光譜 (Ultraviolet / visible spectro-photometer) ; U-3900 型 79
2-3-3 熱重分析儀 (Thermal Gravimetric Analyer, TGA)； TGA Instrument Q50 Series 79
2-3-4 電化學裝置 (Electrochemiacal Analyzer / Work- station)；HCH Instrumentent Model 621C 80
2-3-5 示差熱掃描卡計 (Differential Scanning Calorimeter, DSC)；NETZSCH DSC 204 F1 80
2-4-1 Dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene (DTT; 13) 之 “one-pot” 之合成 81
2-4-2 Tributyl(dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophen-2-yl)stannane (2-SnBu3-DTT; 14) 之合成 82
2-4-3 5,5′-dibromo-4,4′-bis(tetradecylthio)-2,2′-bithiophene (di-Br-SBT(T,T)-14; 21) 之合成 83
2-4-4 2-(5′-(3a,7b-dihydrodithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophen-2-yl)-3,3′-bis(hexylthio)-[2,2′-bithiophen]-5-yl)dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene (DDTT-SBT(T,T)-C14 ; 1) 之合成 89
2-4-5 3,5-bis(octylthio)dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene (DSDTT-8 ; 24) 之合成 90
2-4-6 2,6-dibromo-3,5-bis(octylthio)dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene (di-Br-DSDTT-8 ; 25) 之合成 92
2-4-7 3′,5′-bis(octylthio)-2,2′:6′,2′′-terdithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene (DDTT-DSDTT-8 ; 2) 之合成 93
2-4-8 2,2′-(3,5-bis(octylthio)dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene-2,6-diylidene)dimalononitrile (DSDTTQ-8 ; 3) 之合成 94
2-4-9 3-(hexylthio)thieno[3,2-b]thiophene (3-SC10-TT; 30) 之合成 95
2-4-10 5,5′-dibromo-3,3′-bis(decylthio)-2,2′-bithieno[3,2-b]thiophene (di-Br-BSTT-10; 32) 之合成 99
2-4-11 (3-((2-hexyldecyl)thio)thiophen-2-yl)trimethylsilane (2-TMS,3-Sb16-T; 37) 之合成 101
2-4-12 Trimethyl(3-((2-octyldodecyl)thio)thiophen-2-yl)silane (2-TMS,3-Sb20-T; 41) 之合成 104
2-4-13 5,5′-dibromo-4,4′-bis((2-octyldodecyl)thio)-2,2′-bithiophene (di-Br-SBT(T,T)-SCb20; 45) 之合成 107
2-4-14 5,5′-dibromo-3-(2-octyldodecyl)-3′-((2-octyldodecyl)thio)-2,2′-bithiophene (di-Br-SBT(H,H)-SCb20; 47) 之合成 110
2-4-15 5,5′-dibromo-4,4′-bis((2-octyldodecyl)thio)-2,2′-bithiophene (di-Br-SBT(H,T)-SCb20; 51) 之合成 112
2-4-16 5,6-difluoro-4-(5′′-methyl-3′,4′′-bis((2-octyldodecyl)thio)-[2,2′:5′,2′′-terthiophen]-5-yl)-7-(5-methylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole (pffBT-SBT(T,T)-SCb20; 4) 之合成 115
2-4-17 5,6-difluoro-4-(5′′-methyl-3′,4′′-bis((2-octyldodecyl)thio)-[2,2′:5′,2′′-terthiophen]-5-yl)-7-(5-methylthiophen-2- yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole (pffBT-SBT(H,H)-SCb20; 5) 之合成 118
2-4-18 5,6-difluoro-4-(5′′-methyl-3′,4′′-bis((2-octyldodecyl)thio)-[2,2′:5′,2′′-terthiophen]-5-yl)-7-(5-methylthiophen-2- yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole (pffBT-SBT(H,T)-SCb20; 6) 之合成 119
2-4-19 4,7-bis(5-bromo-4-(2-hexyldecyl)thiophen-2-yl)-5,6-difluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole (diBr-DT-FFBT-C16; 61) 之合成 121
2-4-20 4,7-bis(5-bromo-4-((2-hexyldecyl)thio)thiophen-2-yl)-5,6-difluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole (diBr-DT-FFBT-S16; 64) 之合成 124
2-4-21 4,7-bis(5-bromo-4-((2-octyldodecyl)thio)thiophen-2-yl)-5,6-difluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole (diBr-DT-FFBT-S20; 66) 之合成 126
2-4-22 4-(5′′-(5,6-difluoro-7-(4′-(2-hexyldecyl)-3-((2-hexyldecyl)thio)-5′-methyl-[2,2′-bithiophen]-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)-3′-(2-hexyldecyl)-3′′-((2-hexyldecyl)thio)-[2,2′:5′,2′′-terthiophen]-5-yl)-5,6-difluoro-7-(5-methylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole(pffBT-S16-C16; 7) 之合成 128
2-4-23 4-(5′′-(5,6-difluoro-7-(3-((2-hexyldecyl)thio)-5′-methyl-4′-(2-octyldodecyl)-[2,2′-bithiophen]-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4- yl)-3′′-((2-hexyldecyl)thio)-3′-(2-octyldodecyl)-[2,2′:5′,2′′-terthiop hen]-5-yl)-5,6-difluoro-7-(5-methylthiophen-2- yl)benzo[c][ 1,2,5]thiadiazole (pffBT-S16-C20; 8) 之合成 131
2-4-24 4-(5′′-(5,6-difluoro-7-(3-(2-hexyldecyl)-4′-((2-hexyldecyl)thio)-5′-methyl-[2,2′-bithiophen]-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)-3′′-(2-hexyldecyl)-3′-((2-hexyldecyl)thio)-[2,2′:5′,2′′-terthiophen]-5-yl)-5,6-difluoro-7-(5-methylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole (pffBT-C16-S16; 9) 之合成 133
2-4-25 4-(5′′-(5,6-difluoro-7-(5′-methyl-3,4′-bis((2-octyldodecyl)thio)-[2,2′-bithiophen]-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)-3′,3′′-bis((2-octyldodecyl)thio)-[2,2′:5′,2′′-terthiophen]-5-yl)-5,6-difluoro-7-(5-methylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole (pffBT-S20-S20: 10) 之合成 136
2-4-26 4-(5′′-(5,6-difluoro-7-(4′-(2-hexyldecyl)-5′-methyl-3-((2-octyldodecyl)thio)-[2,2′-bithiophen]-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazo l-4-yl)-3′-(2-hexyldecyl)-3′′-((2-octyldodecyl)thio)-[2,2′:5′,2′′-terthiophen]-5-yl)-5,6-difluoro-7-(5-methylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole (pffBT-S20-C16: 11) 之合成 138
第三章結果與討論 141
3-1合成方法探討 142
3-1-1 BSTT 核心主體之合成方法探討 142
3-1-2 DSDTT 核心主體之合成方法探討與分子設計 144
3-1-3 SBT 核心主體之合成方法探討 146
3-1-4 pffBT-SBT 核心主體之合成方法探討 147
3-2 UV-vis 光學性質探討 148
3-3 DPV電化學性質探討 154
3-4 有機半導體材料之熱穩定性探討 160
3-5 有機半導體材料之晶體探討 163
3-6 有機太陽能電池材料之效率探討 164
第四章結論 167
參考文獻 170
附錄 176

參考文獻

江文彥, 科學發展. 2002; Vol. 359, p 68.
Chiang, C. K.; Gau, S. C.; Druy, M. A.; Heeger, A. J.; Louis, E. J.; MacDiarmid, A. G.; Park, Y. W.; Shirakawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1013-1015.
Tsumura, A.; Koezuka, K.; Ando, T. Appl. Phys. Lett. 1986, 49, 1210.
Horowitz, G.; Fichou, D.; Peng, X. Z.; Xu, Z. G.; Garnier, F. Solid State Commun. 1989, 72, 381.
Yuan, Y.,Giri, G., Ayzner, A. L, Zoombelt, A. P., Mannsfeld, S. C. B., Chen, J., Nordlund, D., Toney, M. F., Huang, J., Bao, Z. Nature. Communication. 2014, 5, 3005.
Ou-Yang, W.; Uemura, T.; Miyake, K.; Onishi, S.; Kato, T.; Katayama, M.; Kang, M. J.; Takimiya, K.; Ikeda, M.; Kuwabara, H.; Hamada, M.; Takeya, J. Appl. Phys. Lett. 2012, 101, 223304.
Sele, C. W.; von Werne, T.; Friend, R. H.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2005, 17, 997.
Dimitrakopoulous, C. D.; Purushothaman, S.; Kymissis, J.; Callegari, A.; Shaw, J. M. Science 1999, 283, 822.
Dickey, K. C.; Smith, T. J.; Stevenson, K. J.; Subramanian, S.; Anthony, J. E.; Loo, Y. Chem. Mater. 2007, 19, 5210.
Street, R. A.; Salleo, A. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 2887-2889.
Ling, M. M.; Bao, Z. Chem. Mater. 2004, 16, 4824.
Hu, W. P.; Liu, Y. Q.; Zhu, D. B. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1489.
Diao, Y., Shaw, L., Bao, Z., Mannsfeld, S. C. B. Energy Environ., 2014, 7, 2145.
倪偵翔, 可溶性有機薄膜電晶體材料之開發. 國立中央大學化學研究所碩士論文, 2006.
江逸凡, 聚噻吩分子薄膜於不同基材表面的位向結構研究及其場效電晶體試製. 國立中央大學化學研究所碩士論文, 2006.
陳丁洲, 聚雙噻吩環戊烷衍生物的合成與性質探討. 國立中央大學化學研究所碩士論文, 2004.
Lee, J. Y.; Roth, S.; Park, Y. W. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 252106.
Wang, C., Dong, H., Hu, W., Liu, Y., Zhu, D. Chem. Rev. 2012, 112, 2208.
Yoon, M. H.; Facchetti, A.; Stern, C. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5792.
Steudel, S.; De Vusser, S.; De Jonge, S.; Janssen, D.; Verlaak, S.; Genoe, P.; Heremans, J. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 4400.
Halik, M ; Klauk, H.; Zschieschang, U.; Schmid, G.; Dehm, C.; Schütz, M. ; Maisch, S.; Effenberger, F.Nature 2004, 431, 963.
Yoon, M. H.; Yan, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10388.
Hoesterey, D. C.; Letson, G. M. J. Phys. Chem. Solids 1963, 24, 1609.
(a) Okamoto, H.; Kawasaki, N.; Kaji, Y.; Kubozono, Y.; Fujiwara, A.; Yamaji, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10470; (b) Kawasaki, N.; Kubozono, Y.; Okamoto, H.; Fujiwara, A.; Yamaji, M. Appl. Phys. Lett.
2009, 94, 043310.
(a) Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Kuo, C. C.; Jackson, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986; (b) Dickey, K. C.; Anthony, J. E.; Loo, Y. L. Adv. Mater. 2006, 18, 1721.
Zhang, S.; Guo, Y.; Zhang, Y.; Liu, R.; Li, Q.; Zhan, X.; Liu, Y.; Hu, W. Chem. Commun 2010, 46, 2841.
Takimiya, K.; Ebata, H.; Sakamoto, K.; Izawa, T.; Otsubo, T.; Kunugi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12604.
(a) Ebata, H.; Izawa, T.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.; Ikeda, M.; Kuwabara, H.; Yui, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15732; (b) Izawa, T.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. Adv. Mater. 2008, 20, 3388.
Yuan, Y.,Giri, G., Ayzner, A. L, Zoombelt, A. P., Mannsfeld, S. C. B., Chen, J., Nordlund, D., Toney, M. F., Huang, J., Bao, Z. Nature. Communication. 2014, 5, 3005.
Shinamura.S.; E., M.; K., T. J. Org. Chem. 2010, 75, 1228.
Yamamoto, T.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2224.
Kang, M. J.; Doi, I.; Mori, H.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.; Ikeda, M.; Kuwabara, H. Adv. Mater. 2011, 23, 1222.
Ou-Yang, W.; Uemura, T.; Miyake, K.; Onishi, S.; Kato, T.; Katayama, M.; Kang, M. J.; Takimiya, K.; Ikeda, M.; Kuwabara, H.; Hamada, M.; Takeya, J. Appl. Phys. Lett. 2012, 101, 223304.
Gao, P.; Beckmann, D.; Tsao, H. N.; Feng, X.; Enkelmann, V.; Baumgarten, M.; Pisula, W.; Müllen, K. Adv. Mater. 2009, 21, 213.
Hajlaoui, M. E.; Garnier, F.; Hassine, L.; Kouki, F.; Bouchriha, H. Synth. Met. 2002, 129, 215.
Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Laquindanum, J. G. Chem. Mater. 1998, 10, 457.
Sun, Y. M.; Ma, Y. Q.; Liu, Y. Q.; Lin, Y. Y.; Wang, Z. Y.; Wang, Y.; Di, C. A.; Xiao, K.; Chen, X. M.; Qiu, W. F.; Zhang, B.; Yu, G.; Hu, W. P.; Zhu, D. B. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 426.
Ong, B. S.; Wu, Y.; Liu, P.; Gardner, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3378.
Mcculloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; Macdonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; Mcgehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 328.
Hamadani, B. H.; Gundlach, D. J.; McCulloch, I.; Heeney, M. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 243512.
Dhoot, A. S.; Yuen, J. D.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Moses, D.; Heeger, A. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 11834.
Li, J.; Qin, F.; Li, C. M.; Bao, Q.; Chan-Park, M. B.; Zhang, W.; Qin, J.; Ong, B. S. Chem. Mater. 2008, 20, 2057.
Osaka, I.; Abe, T.; Shinamura, S.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5000.
Katz, H.; Bao, Z.; Gilat, S. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
Wada, H.; Shibata, K.; Bando, Y.; Mori, T. J. Mater. Chem. 2008, 18, 4165.
Wada, H.; Shibata, K.; Bando, Y.; Mori, T. J. Mater. Chem. 2008, 18, 4165.
Yoon, M. H.; DiBenedetto, S. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1348.
Schols, S.; Willigenburg, L. V.; Müller, R.; Bode, D.; Debucquoy, M.; Jonge, S. D.; Genoe, J.; Heremans, P.; Lu, S.; Facchetti, A. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 263303.
Facchetti, A.; Yoon, M. H.; Stern, C. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5792.
Wu, Q.; Li, R.; Hong, W.; Li, H.; Gao, X.; Zhu, D. Chem. Mater. 2011, 23, 3138-3140.
Shukla, D.; Nelson, S. F.; Freeman, D. C.; Rajeswaran, M.; Ahearn, W. G.; Meyer, D. M.; Carey, J. T. Chem. Mater. 2008, 20, 7486.
Oh, J. H.; Suraru, S. L.; Lee, W. Y.; Konemann, M.; Hoffken, H. W.; Roger, C.; Schmidt, R.; Chung, Y.; Chen, W. C.; Wurthner, F.; Bao, Z. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 2148.
Gsanger, M.; Oh, J. H.; Konemann, M.; Hoffken, H. W.; Krause, A. M.; Bao, Z.; Wurthner, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 740.
Tatemichi, S.; Ichikawa, M.; Loyama, T.; Taniguchi, Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 112108.
Babel, A.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13656.
Chen, Z.; Zheng, Y.; Yan, H.; Facchetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8.
Meijer, E. J.; de Leeuw, D. M.; Setayesh, S.; van Veenendaal, E.; Huisman, B. H.; Blom, P. W. M.; Hummelen, J. C.; Scherf, U.; Klapwijk, T. M. Nat. Mater. 2003, 2, 678.
(a) Chesterfield, R. J.; Newman, C. R.; Pappenfus, T. M.; Ewbank, P. C.; Haukaas, M. H.; Mann, K. R.; Miller, L. L.; Frisbie, C. D.,Adv. Mater. 2003, 15, 1278; (b) Chen, M. C.; Kim, C.; Chen, S. Y.; Chiang, Y. J.; Chung, M. C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1029.
Tang, M. L.; Reichardt, A. D.; Miyaki, N.; Stoltenberg, R. M.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6064.
Kim, F. S.; Guo, X.; Watson, M. D.; Jenekhe, S. A. Adv. Mater. 2010, 22, 478.
Becquerel, A. E. Comptes Rend. Acad. Sci. 1839, 9, 145.
Chapin, D. M.; Fuller, C. S.; Pearson, G. L. J. Appl. Phys. 1954, 25, 676.
Spanggaard, H.; Krebs, F. C. Sol. Energ. Mat. Sol. C. 2004, 83, 125.
Tang, C. W.; Albrecht, A. C. Nature (Lond.) 1975, 254, 507.
(a) Ghosh, A.; Morel D.; Feng T.; Shaw R.; Rowe Jr. C. A. J. Appl. Phys. 1974, 45, 230 (b) Tang, C. W.; Albrecht, A. C. J. Chem. Phys. 1975, 62, 2139.
(a) Merritt, V. Y.; Hovel H. J. Appl. Phys. Lett. 1976, 29, 414. (b) Fan, F. R.; Faulkner, L. R. J. Chem. Phys. 1978, 69, 3341.
Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183.
Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789.
Zhao, J.; Wang, A.; Green, M. A.; Ferrazza, F. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 1991.
Fardi, H. ISRN Renewable Energy 2012, 2012, 859519.
Sasaki, K.; Agui, T.; Nakaido, K.; Takahashi, N.; Onitsuka, R.; Takamoto, T. AIP Conf. Proc. 2013, 1556, 22.
Bernede, J. C.; Derouiche, H.; Jara, V. D. Solar Energy Materials Solar Cells. 2005, 87, 261.
Braun, D.; Heeger, A. J. Appl. Phys. Lett. 1991, 58, 1982.
Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324.
B. O’Regan, M. Grätzel, Nature, 1991, 353, 737.
Hanaya, M., Chem. Commun., 2015, 51, 15894.
A. Kojima, K. Teshima, Y. Shirai, T. Miyasaka, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6050.
H. -S. Kim, C. -R. Lee, J. -H. Im, K. -B. Lee, T. Moehl, A. Marchioro, S. -J. Moon, R. Humphry-Baker, J. -H. Yum, J. E. Moser, M. Grätzel, N. -G. Park Sci. Rep. 2012, 2, 591.
Zhou, H.; Chen, Q.; Li, G.; Luo, S.; Song, T.-B.; Duan, H.-S.; Hong, Z.; You, J.; Liu, Y.; Yang, Y. Science 2014, 345, 542.
J. H. SchoEn, Ch. Kloc, E. Bucher, and B. Batlogg, Nature 2000, 403, 408.
Coakley, K. M.; McGehee, M. D. Chem. Mater., 2004, 16, 4533 .
Liu, L.; Shi, Y.; Yang, Y. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 420.
Van Duren, J. K. J.; Loos, J.; Morrissey, F.; Leewis, C. M.; Kivits, K. P.; Vanzendoom, L. J.; Rispens, M. T.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 665.
Sariciftci, N. S.; Smilowitz, L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Science, 1992, 258, 1474.
(a) Gebeyehu, D.; Brabec, C. J.; Padinger, F.; Fromherz, T.; Hummelen, J. C.; Badt, D.; Schindler, H.; Sariciftci N. S. Synth. Met. 2001, 118, 1. (b) Martens, T.; Hoen, J. D.; Munters, T.; Beelen, Z.; Goris, L.; Monca, J.; Oliesloeger, M. D.; Vanderzende, D.; De Schopper, L.; Andriessen, R. Synth. Met. 2003, 138, 243. (c) Hoppe, H.; Niggemann, M.; Winder, C.; Kraut, J.; Hiesgh, R.; Hinsch, A.; Meissner, D.; Sariciftci, N. S. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 1005.
Roquet, S.; Bettignies, R. E.; Leriche, P.; Cravino, A.; Roncali, J. J. Mater. Chem. 2006, 16, 3040-3045.
Sun, X.; Zhou, Y.; Wu, W.; Liu, Y.; Tian, W.; Yu, G.; Qiu, W.; Chen, S.; Zhu, D.; J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7702-7707.
Roquet, S.; Cravino, A.; Leriche, P.; Aleveque, O.; Frere, P.; Roncali, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3459.
Liu, Y.; Wan, X; Yin, B.; Zhou, J.; Long, G.; Yin, S.; Chen,Y. J. Mater.Chem. 2010, 20, 2464.
Kan, B.; Zhang, Q.; Li, M.; Wan, X.; Ni, W.; Long, G.; Wang, Y.; Yang, X.; Feng, H.; Chen, Y-S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15529−15532.
Y. Liu, C. C. Chen, Z. Hong, J. Gao, Y. Yang, H. Zhou, L. Dou and G. Li, Sci. Rep., 2013, 3, 3356.
Zhang, Y.; Deng, D.; Lu, K.; Zhang, J.; Xia, B.; Zhao,Y; Fang, J.; Wei, Z. Adv. Mater. 2015, 27, 1071–1076.
Tamayo, A. B.; Dang, X. D.; Walker, B.; Seo, J. H.; Kent, T.; Nguyen,T. Q. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 103301.
Osaka, I.; Kakara,T.; Takemura, N.; Koganezawa, T.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8834-8837.
Intemann, J. J.; Yao, K.; Chen, Y.; Jen, A. K. -Y. Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 1465–1473.
Kim, J. H.; Song, C. E.; Kim, B.; Kang, I. N.; Shin, W. S.; Hwang, D. H. Chem. Mater. 2014, 26, 1234-1242.
Ye, L.; Zhang, S.; Zhao, W.; Yao, H.; Hou, J.; Chem. Mater. 2014, 26, 3603-3605.
Chen, W.; Xiao, M.; Han, L.; Zhang, J.; Jiang, H.; Gu, C.; Shen, W.; Yang, R. ACS Appl. Mater. Interfaces, 2016, 8 (30), 19665–19671.
葉佳明, 有機薄膜電晶體本三併環噻吩及可溶性連噻吩衍生物之
開發. 國立中央大學化學學系碩士論文, 2011.
馮介元, 有機薄膜電晶體苯三併環噻吩及可溶性連噻吩衍生物之
開發. 國立中央大學化學學系碩士論文, 2012.
Z, heng.; Z, Yaping.; Eliot, Gann.; Christopher R.; McNeill.; Z, Xiaozhang,; D, Chong-an.; Z, Daoben. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16176.

指導教授

陳銘洲(Ming-Chou Chen)

審核日期

2017-7-27

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