含?唑與吩??之電洞傳輸材料於鈣鈦礦太陽能電池之應用：發展碳氫鍵芳香環化之省步驟合成法

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陳銳恒(Jui-Heng Chen) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學工程與材料工程學系

論文名稱

含?唑與吩??之電洞傳輸材料於鈣鈦礦太陽能電池之應用：發展碳氫鍵芳香環化之省步驟合成法
(Step-Saving Synthesis of Carbazole- & Phenothiazine-Based HTMs for Perovskite Solar Cells by Direct C-H Arylations)

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摘要(中)

近年隨著鈣鈦礦太陽能電池發展迅速，電洞傳輸材料的合成也受到很大的關注，因此如何利用分子設計改善電洞傳輸材料的光電特性，使其在組裝電池後的光電轉換效率有所提升，或者利用更簡便、更綠色化學、更低成本的合成方法製備電洞傳輸材料，是在未來電洞傳輸材料的所需突破的一大課題。
本實驗利用鈀催化直接碳氫鍵芳香環化製作電洞傳輸材料，對比傳統法方法不僅減少合成步驟，提高原子效率，藉由篩選不同的配位基後得到最佳化的反應條件，另外在分子設計方面，導入相較於三苯胺平面性較高的π共軛核心－?唑以及吩??，再以4種不同的末端基團作為推電子基，且發現產率均有不錯的表現。
而利用本實驗合成的一系列電洞傳輸材料，應用在鈣鈦礦太陽能電池上的表現，在JHC04以及JHC08其光電轉換效率達到17.57%，對比常見的電洞傳輸材料Spiro-OMeTAD光電轉換效率17.65%具有並駕齊驅的表現。

摘要(英)

In recent years, the perovskite solar cell have become hottest topic in photovoltaics because of their excellent intrinsic properties. So the hole transporting marterial is also much concerned with many scientists. How to promte the power conversion efficiency and reduce the synthetic steps is becoming more and more important.
Our team first use the C-H arylation on the hole transporting material in 2017. Not only reduced the synthetic procedures compare traditional synthetic but also rose the atom efficiency and more green chemistry.
This work we optimized the C-H arylation step, and change the more planar core relative triphenylamine. By using the carbazole and phenothiazine derivatives which are presence of a π-bridge between the donor groups. Then we can get the high isolated yield 45%~66%.
In addtion we apply these carbazole and phenothiazine based hole transporting material on the perovskite solar cell. We also get the nice power conversion efficiency to 17.5% in JHC04 and JHC08 that is as well as the Spiro-OMeTAD which is the most widely used HTM.

關鍵字(中)

★ 碳氫鍵芳香環化
★ 電洞傳輸材料

關鍵字(英)

★ C-H arylation
★ hole transporting material

論文目次

摘要 i
英文摘要 ii
謝誌 iii
目錄 iv
圖目錄 vi
表目錄 viii
化合物對照表 ix
一、緒論 1
1-1太陽能電池簡介 2
1-2 鈣鈦礦太陽能電池 3
1-3 鈣鈦礦太陽能電池的發展與起源 4
1-4 鈣鈦礦電池的工作原理及結構 5
1-5 電洞傳輸材料簡介 7
1-6 電洞傳輸材料的種類 9
1-7 星狀的有機小分子電洞傳輸材料 13
1-8 高平面性的共軛核心之電洞傳輸材料 21
1-9 實驗室過去工作 30
二、研究動機 31
三、結果與討論 35
3-1 三苯胺的一系列推電子基團製備 35
3-2 ?唑以及吩??之高平面性π共軛核心製備 37
3-3 合成電洞傳輸材料之條件 38
3-4 各式電洞傳輸材料的製備：以?唑作為π共軛核心 42
3-5 各式電洞傳輸材料的製備：以吩??作為π共軛核心 44
3-6 反應機制 46
3-7 電洞傳輸材料之光化學性質討論：紫外-可見光吸收光譜及光致螢光光譜 48
3-8 電洞傳輸材料之電化學性質討論：循環伏安法圖譜 50
3-9 電洞傳輸材料能階圖(JHC01 ~ JHC08) 52
3-10電洞傳輸材料熱性質 55
3-11電洞傳輸材料之電洞遷移率分析 60
3-12鈣鈦礦太陽能電池之效率 64
3-13 JHC01~JHC08穩態光致螢光光譜及時間解析光致螢光光譜 73
四、結論與展望 78
五、實驗部分 80
六、參考資料 99

參考文獻

[1] Kojima, A.; Teshima, K.; Shirai, Y.; Miyasaka, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6050-
6051.
[2] Kim, H.-S.; Lee, C.-R.; Im, J.-H.; Lee, K.-B.; Moehl, T.; Marchioro, A.; Moon, S.-J.;
Humphry-Baker, R.; Yum, J.-H.; Moser, J. E.; Gratzel, M.; Park, N.-G. Sci. Rep. 2012,
2, 591.
[3] Yang, W. S.; Noh, J. H.; Jeon, N. J.; Kim, Y. C.; Ryu, S.; Seo, J.; Seok, S. I. Science
2015, 348, 1234-1237.
[4] Yang, W. S.; Park, B.-W.; Jung, E. H.; Jeon, N. J.; Kim, Y. C.; Lee, D. U.; Shin, S. S.;
Seo, J.; Kim, E. K.; Noh, J. H.; Seok, S. I. Science 2017, 356, 1376-1379.
[5] Christians, J. A.; Fung, R. C. M.; Kamat, P. V. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 758-764.
[6] Zuo, C.; Ding, L. Small 2015, 11, 5528-5532.
[7] Rao, H.; Sun, W.; Ye, S.; Yan, W.; Li, Y.; Peng, H.; Liu, Z.; Bian, Z.; Huang, C. ACS
Appl. Mater. Interfaces 2016, 8, 7800-7805.
[8] Islam, M. B.; Yanagida, M.; Shirai, Y.; Nabetani, Y.; Miyano, K. ACS Omega 2017, 2,
2291-2299.
[9] Zhu, Z.; Zhao, D.; Chueh, C.-C.; Shi, X.; Li, Z.; Jen, A. K. Y. Joule 2018, 2, 168-183.
[10] Jeon, N. J.; Noh, J. H.; Yang, W. S.; Kim, Y. C.; Ryu, S.; Seo, J.; Seok, S. I. Nature
2015, 517, 476-480.
[11] Lee, J.; Malekshahi Byranvand, M.; Kang, G.; Son, S. Y.; Song, S.; Kim, G. W.; Park, T.
J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 12175-12181.
[12] Koh, C. W.; Heo, J. H.; Uddin, M. A.; Kwon, Y. W.; Choi, D. H.; Im, S. H.; Woo, H. Y.
ACS Appl. Mater. Interfaces 2017, 9, 43846-43854.
[13] Guo, Y.; Lei, H.; Xiong, L.; Li, B.; Fang, G. J. Mater. Chem. A 2018, 6, 2157-2165.
[14] Yin, G.; Ma, J.; Jiang, H.; Li, J.; Yang, D.; Gao, F.; Zeng, J.; Liu, Z.; Liu, S. F. ACS
Appl. Mater. Interfaces 2017, 9, 10752-10758.
[15] Petrus, Michiel L.; Music, A.; Closs, A. C.; Bijleveld, J. C.; Sirtl, M. T.; Hu, Y.;
Dingemans, T. J.; Bein, T.; Docampo, P. J. Mater. Chem. A 2017, 5, 25200-25210.
[16] Sung, S. D.; Kang, M. S.; Choi, I. T.; Kim, H. M.; Kim, H.; Hong, M.; Kim, H. K.; Lee,
W. I. Chem. Commun. 2014, 50, 14161-14163.
[17] Kang, M. S.; Sung, S. D.; Choi, I. T.; Kim, H.; Hong, M.; Kim, J.; Lee, W. I.; Kim, H.
K. ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 22213-22217.
[18] Choi, H.; Ko, H. M.; Ko, J. J. Dyes Pigments 2016, 126, 179-185.
[19] Rakstys, K.; Paek, S.; Gao, P.; Gratia, P.; Marszalek, T.; Grancini, G.; Cho, K. T.;
Genevicius, K.; Jankauskas, V.; Pisula, W.; Nazeeruddin, M. K. J. Mater. Chem. A 2017,
5, 7811-7815.
[20] Huang, C.; Fu, W.; Li, C.-Z.; Zhang, Z.; Qiu, W.; Shi, M.; Heremans, P.; Jen, A. K. Y.;
Chen, H. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 2528-2531.
[21] Guan, L.; Yin, X.; Zhao, D.; Wang, C.; An, Q.; Yu, J.; Shrestha, N.; Grice, C. R.; Awni,
R. A.; Yu, Y.; Song, Z.; Zhou, J.; Meng, W.; Zhang, F.; Ellingson, R. J.; Wang, J.; Tang,
W.; Yan, Y. J. Mater. Chem. A 2017, 5, 23319-23327.
[22] Grisorio, R.; Iacobellis, R.; Listorti, A.; De Marco, L.; Cipolla, M. P.; Manca, M.; Rizzo,
A.; Abate, A.; Gigli, G.; Suranna, G. P. ACS Appl. Mater. Interfaces 2017, 9, 24778-
24787.
[23] Molina-Ontoria, A.; Zimmermann, I.; Garcia-Benito, I.; Gratia, P.; Roldan-Carmona, C.;
Aghazada, S.; Graetzel, M.; Nazeeruddin, M. K.; Martin, N. Angew Chem Int Ed Engl
2016, 55, 6270-6274.
[24] Lim, K.; Kang, M.-S.; Myung, Y.; Seo, J.-H.; Banerjee, P.; Marks, T. J.; Ko, J. J. Mater.
Chem. A 2016, 4, 1186-1190.
[25] Mahalakshmi, V.; Gouthaman, S.; Sugunalakshmi, M.; Bargavi, S.; Lakshmi, S. Acta
Crystallogr E Crystallogr Commun 2017, 73, 726-728.
[26] Leijtens, T.; Ding, I. K.; Giovenzana, T.; Bloking, J. T.; McGehee, M. D.; Sellinger, A.
ACS Nano 2012, 6, 1455-1462.
[27] Xie, Y.; Gao, J.; Zhang, S.; Wu, l. Photochem. Photobiol. Sci. 2018, 17, 423-431.
[28] Sivanadanam, J.; Ganesan, P.; Gao, P.; Nazeeruddin, M. K.; Emeline, A.; Bahnemann,
D.; Rajalingam, R. RSC Adv. 2016, 6, 37347-37361.
[29] Chiykowski, V. A.; Lam, B.; Du, C.; Berlinguette, C. P. Chem. Commun. 2017, 53,
2547-2550.
[30] El-Shishtawy, R. M.; Decoppet, J.-D.; Al-Zahrani, F. A. M.; Cao, Y.; Khan, S. B.; Al-
Ghamdi, M. S.; Alhogbi, B. G.; Asiri, A. M.; Zakeeruddin, S. M.; Gratzel, M. New J.
Chem. 2018, 42, 9045-9050.
[31] Vaghasiya, J. V.; Sonigara, K. K.; Soni, S. S.; Tan, S. C. J. Mater. Chem. A 2018, 6,
4868-4877.
[32] Xu, B.; Sheibani, E.; Liu, P.; Zhang, J.; Tian, H.; Vlachopoulos, N.; Boschloo, G.; Kloo,
L.; Hagfeldt, A.; Sun, L. Adv Mater 2014, 26, 6629-6634.
[33] Zhang, J.; Xu, B.; Johansson, M. B.; Vlachopoulos, N.; Boschloo, G.; Sun, L.;
Johansson, E. M. J.; Hagfeldt, A. ACS Nano 2016, 10, 6816-6825.
[34] Grisorio, R.; Roose, B.; Colella, S.; Listorti, A.; Suranna, G. P.; Abate, A. ACS Energy
Lett. 2017, 2, 1029-1034.
[35] Liu, X.; Tan, X.; Chen, Q.; Shan, H.; Liu, C.; Xu, J.; Chen, Z.-K.; Huang, W.; Xu, Z.-X.
RSC Adv. 2017, 7, 53604-53610.
[36] Chang, Y. C.; Lee, K. M.; Lai, C. H.; Liu, C. Y. Chem Asian J 2018, 13, 1510-1515.
[37] (a) Bag, P. P.; Wang, D.; Chen, Z.; Cao, R. Chem. Commun. 2016, 52, 3669-3672; (b)
Dai, B.; Liu, N.; Wang, L.; Ji, E. Synthesis 2015, 48, 737-750.
[38] Torres, A.; Rego, L. G. C. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 26947-26954.

指導教授

劉青原(Ching-Yuan Liu)

審核日期

2018-7-30

推文