α-C-GluCer、α-C-ManCer及KRN7000胺基環己醇類似物之合成研究

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姓名

蔡知儒(CHIH-JU TSAI) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

α-C-GluCer、α-C-ManCer及KRN7000胺基環己醇類似物之合成研究
(Synthesis of α-C-GluCer、α-C-ManCer and aminocyclitol analog of KRN7000)

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摘要(中)

本篇研究第一部分先以交叉置換(cross metathesis)反應將醣類部分和碳鏈部分進行連結，接著以高非鏡像選擇性的?環丙烷化(aziridination)反應將氮原子鍵結在碳鏈上，此為本研究最關鍵的步驟。之後，經由簡單的幾步反應即可得到目標產物。
第二部分首先以夏普萊斯不對稱環氧化反應(Sharpless asymmetric epoxidation)生成兩個立體中心，之後再以?環丙烷化反應建立第三個立體中心，而最關鍵的步驟是將胺基環己醇與?環丙烷部分進行開環反應連結生成碳氮鍵，再經由幾步反應即可得到目標產物。

摘要(英)

The key step of the stratedy is using the stereoselective aziridination reaction to attach a nitrogen atom to the carbon chain. The following steps to incorporate perbenzylated galactose and aglycone via cross metathesis reaction produced the C-KRN7000 analogues.
The other part is using Sharpless asymmetric epoxidation and aziridination to construct three chiral center, and the key step here is connecting the aminocyclitol and aziridine to produce the KRN7000 analogues.

關鍵字(中)

★ ?環丙烷

關鍵字(英)

論文目次

中文摘要 I
英文摘要 II
總目錄 III
圖目錄 V
表目錄 VI
流程圖目錄 VII
附圖目錄 IX
第一章緒論 1
1-1 研究動機 1
1-2 介紹 1
1-3 經由生成硫醚方式將碳鏈和醣類部分鍵結 5
1-4 經由生成亞胺延長碳鏈 6
1-5 經由烯烴置換(olefin metathesis)將醣類和碳鏈部分連結 8
1-6 4’-epi-C-KRN7000類似物的合成研究 10
1-7 KRN7000碳環醣類似物的合成研究 13
1-8 KRN7000環己醇類似物的合成研究 15
1-9 KRN7000胺基環己醇類似物的合成研究 17
1-10 以氮烯(nitrene)和碳碳雙鍵生成?環丙烷 18
第二章結果與討論 22
2-1-1 C-KRN7000類似物的逆合成分析 22
2-1-2 起始物的合成 23
2-1-3 C-KRN7000類似物的合成 24
2-2-1 KRN7000胺基環己醇類似物的逆合成分析 29
2-2-2 ?環丙烷起始物的合成 31
2-2-3 KRN7000胺基環己醇類似物的合成 33
2-3-1 KRN7000胺基環己醇類似物的合成起源 39
2-3-2 KRN7000環己醇類似物的逆合成分析 40
2-3-3 ?環丙烷起始物的合成 41
2-2-4 KRN7000環己醇類似物的合成 42
2-2-5 反應條件測試與結果 43
第三章結論 52
第四章實驗部分 53
4-1溶媒及處理過程： 53
4-2實驗器材與儀器： 53
4-3 實驗步驟 55
第五章參考文獻 106
附圖 108

參考文獻

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指導教授

侯敦仁

審核日期

2018-8-22

推文