α-C-GluCer、α-C-ManCer及KRN7000胺基環己醇類似物之合成研究

以作者查詢圖書館館藏

、以作者查詢臺灣博碩士

、以作者查詢全國書目

、勘誤回報

、線上人數：92

、訪客IP：3.133.113.72

姓名

蔡知儒(CHIH-JU TSAI) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

α-C-GluCer、α-C-ManCer及KRN7000胺基環己醇類似物之合成研究
(Synthesis of α-C-GluCer、α-C-ManCer and aminocyclitol analog of KRN7000)

相關論文

★ 含胺基之二苯乙烯衍生物的分子內光誘導電子轉移之C-N斷鍵反應及激態錯合體之研究	★ 新型含1,2,3-三氮唑之雙光子吸收材料的合成及其光學性質探討
★ 紫質衍生物研究：間位苯卟啉分子的鋅離子感測及大環紫質的構型	★ Squamocin 之合成研究
★ 發展4,4’-亞甲基對苯胺或聯苯胺為骨架的四氯衍生物作為人類麩胺基硫轉移酶抑制劑的合成及構效關係的探討	★ 含有香豆素的石膽酸類似物作為唾液酸轉移酶抑制劑的合成與初步活性測試
★ 石膽酸C4含氟唾液酸轉移酶抑制劑和苯並惡嗪酮相關的螢光探針之合成及生物研究	★ 合成和優化2-(1-乙基-3,5-二甲基-1H-吡唑-4-基)乙-1-胺衍生物和其抗三陰性乳腺癌細胞的體外活性研究
★ 以蛋白質體學探討在大腸桿菌中甲醇利用代謝途徑	★ Data-independent acquisition mass spectrometry analysis for identification of cerebrospinal fluid biomarker of reversible cerebral vasoconstriction syndrome
★ 從手性N-亞磺醯胺進行非對映選擇性磷酯基化反應建構高度選擇性的α-胺基磷酸酯	★ 銀介導溶劑控制下從5-溴-1,2,3-三嗪選擇性合成呋喃以及吡咯
★ DNA型式碳水化合物抗原之生物偵測器的開發及應用	★ 合成具有分子腳架之多並苯化合物且用於自組裝分子薄膜之研究
★ 1,3-偶極環化加成反應在藥物合成與醣晶片上的應用	★ 平面化寡聚萘分子之合成及其光學、電學性質研究

檔案

[Endnote RIS 格式]

[Bibtex 格式]

[相關文章]

[文章引用]

[完整記錄]

[館藏目錄]

[檢視]

[下載]

本電子論文使用權限為同意立即開放。
已達開放權限電子全文僅授權使用者為學術研究之目的，進行個人非營利性質之檢索、閱讀、列印。
請遵守中華民國著作權法之相關規定，切勿任意重製、散佈、改作、轉貼、播送，以免觸法。

摘要(中)

本篇研究第一部分先以交叉置換(cross metathesis)反應將醣類部分和碳鏈部分進行連結，接著以高非鏡像選擇性的?環丙烷化(aziridination)反應將氮原子鍵結在碳鏈上，此為本研究最關鍵的步驟。之後，經由簡單的幾步反應即可得到目標產物。
第二部分首先以夏普萊斯不對稱環氧化反應(Sharpless asymmetric epoxidation)生成兩個立體中心，之後再以?環丙烷化反應建立第三個立體中心，而最關鍵的步驟是將胺基環己醇與?環丙烷部分進行開環反應連結生成碳氮鍵，再經由幾步反應即可得到目標產物。

摘要(英)

The key step of the stratedy is using the stereoselective aziridination reaction to attach a nitrogen atom to the carbon chain. The following steps to incorporate perbenzylated galactose and aglycone via cross metathesis reaction produced the C-KRN7000 analogues.
The other part is using Sharpless asymmetric epoxidation and aziridination to construct three chiral center, and the key step here is connecting the aminocyclitol and aziridine to produce the KRN7000 analogues.

關鍵字(中)

★ ?環丙烷

關鍵字(英)

論文目次

中文摘要 I
英文摘要 II
總目錄 III
圖目錄 V
表目錄 VI
流程圖目錄 VII
附圖目錄 IX
第一章緒論 1
1-1 研究動機 1
1-2 介紹 1
1-3 經由生成硫醚方式將碳鏈和醣類部分鍵結 5
1-4 經由生成亞胺延長碳鏈 6
1-5 經由烯烴置換(olefin metathesis)將醣類和碳鏈部分連結 8
1-6 4’-epi-C-KRN7000類似物的合成研究 10
1-7 KRN7000碳環醣類似物的合成研究 13
1-8 KRN7000環己醇類似物的合成研究 15
1-9 KRN7000胺基環己醇類似物的合成研究 17
1-10 以氮烯(nitrene)和碳碳雙鍵生成?環丙烷 18
第二章結果與討論 22
2-1-1 C-KRN7000類似物的逆合成分析 22
2-1-2 起始物的合成 23
2-1-3 C-KRN7000類似物的合成 24
2-2-1 KRN7000胺基環己醇類似物的逆合成分析 29
2-2-2 ?環丙烷起始物的合成 31
2-2-3 KRN7000胺基環己醇類似物的合成 33
2-3-1 KRN7000胺基環己醇類似物的合成起源 39
2-3-2 KRN7000環己醇類似物的逆合成分析 40
2-3-3 ?環丙烷起始物的合成 41
2-2-4 KRN7000環己醇類似物的合成 42
2-2-5 反應條件測試與結果 43
第三章結論 52
第四章實驗部分 53
4-1溶媒及處理過程： 53
4-2實驗器材與儀器： 53
4-3 實驗步驟 55
第五章參考文獻 106
附圖 108

參考文獻

1. Morita, M.; Motoki, K.; Akimoto, K.; Natori, T.; Sakai, T.; Sawa, E.; Yamaji, K.; Koezuka, Y.; Kobayashi, E.; Fukushima, H., J. Med. Chem. 1995, 38 (12), 2176-2187.
2. Taniguchi, M.; Harada, M.; Kojo, S.; Nakayama, T.; Wakao, H., Annual review of immunology. 2003, 21, 483-513.
3. Banchet-Cadeddu, A.; Henon, E.; Dauchez, M.; Renault, J.-H.; Monneaux, F.; Haudrechy, A., Org. Biomol. Chem. 2011, 9 (9), 3080-3104.
4. Laurent, X.; Bertin, B.; Renault, N.; Farce, A.; Speca, S.; Milhomme, O.; Millet, R.; Desreumaux, P.; Henon, E.; Chavatte, P., J. Med. Chem. 2014, 57 (13), 5489-5508.
5. Guangli, Y.; John, S.; Moriya, T.; W., F. R., Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43 (29), 3818-3822.
6. Tashiro, T.; Nakagawa, R.; Hirokawa, T.; Inoue, S.; Watarai, H.; Taniguchi, M.; Mori, K., Tetrahedron Letters. 2007, 48 (19), 3343-3347.
7. Tashiro, T.; Nakagawa, R.; Hirokawa, T.; Inoue, S.; Watarai, H.; Taniguchi, M.; Mori, K., Bioorg. Med. Chem. 2009, 17 (17), 6360-6373.
8. Youssef, H.; M., B. C.; Carmen, B.; Antonio, D.; Raul, C. A.; Amadeu, L., ChemMedChem. 2009, 4 (10), 1608-1613.
9. Wipf, P.; Pierce, J. G., Org. Lett. 2006, 8 (15), 3375-3378.
10. Altiti, A. S.; Mootoo, D. R., Org. Lett. 2014, 16 (5), 1466-1469.
11. Chang, Y.-J.; Hsuan, Y.-C.; Lai, A. C.-Y.; Han, Y.-C.; Hou, D.-R., Org. Lett. 2016, 18 (4), 808-811.
12. Chaulagain, M. R.; Postema, M. H. D.; Valeriote, F.; Pietraszkewicz, H., Tetrahedron Letters. 2004, 45 (41), 7791-7794.
13. Pu, J.; Franck, R. W., Tetrahedron. 2008, 64 (37), 8618-8629.
14. Liu, Z.; Byun, H.-S.; Bittman, R., J. Org. Chem. 2011, 76 (21), 8588-8598.
15. Rhouati, S.; Bernou, A., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, (11), 730-732.
16. Bergmeier, S. C.; Stanchina, D. M., J. Org. Chem. 1997, 62 (13), 4449-4456.
17. Bergmeier, S. C.; Stanchina, D. M., J. Org. Chem. 1999, 64 (8), 2852-2859.
18. Bergmeier, S. C.; Katz, S. J., J. Comb. Chem. 2002, 4 (2), 162-166.
19. Kan, C.; Long, C. M.; Paul, M.; Ring, C. M.; Tully, S. E.; Rojas, C. M., Org. Lett. 2001, 3 (3), 381-384.
20. Mendlik, M. T.; Tao, P.; Hadad, C. M.; Coleman, R. S.; Lowary, T. L., J. Org. Chem. 2006, 71 (21), 8059-8070.
21. Yadav, J. S.; Mysorekar, S. V.; Pawar, S. M.; Gurjar, M. K., J. Carbohydr. Chem. 1990, 9 (2-3), 307-316.
22. Burke, S. D.; Sametz, G. M., Org. Lett. 1999, 1 (1), 71-74.
23. Lu, K.-J.; Chen, C.-H.; Hou, D.-R., Tetrahedron. 2009, 65 (1), 225-231.
24. Katsuki, T.; Sharpless, K. B., J. Am. Chem. Soc. 1980, 102 (18), 5974-5976.
25. Schreiber, S. L.; Schreiber, T. S.; Smith, D. B., J. Am. Chem. Soc. 1987, 109 (5), 1525-1529.
26. Atsuumi, S.; Nakano, M.; Koike, Y.; Tanaka, S.; Funabashi, H.; Hashimoto, J.; Morishima, H., Chem. Pharm. Bull. 1990, 38 (12), 3460-3462.
27. Chen, C.-N.; Hou, D.-R., Org. Biomol. Chem. 2016, 14 (28), 6762-6768.
28. Lindberg, J.; Ohberg, L.; Garegg, P. J.; Konradsson, P., Tetrahedron. 2002, 58 (7), 1387-1398.
29. Hederos, M.; Konradsson, P., J. Org. Chem. 2005, 70 (18), 7196-7207.
30. Simas, A. B. C.; Pais, K. C.; da Silva, A. A. T., J. Org. Chem. 2003, 68 (13), 5426-5428.
31. Riley, A. M.; Correa, V.; Mahon, M. F.; Taylor, C. W.; Potter, B. V. L., J. Med. Chem. 2001, 44 (13), 2108-2117.
32. Rudolf, M. T.; Li, W.-h.; Wolfson, N.; Traynor-Kaplan, A. E.; Schultz, C., J. Med. Chem. 1998, 41 (19), 3635-3644.
33. Yu, J.; Spencer, J. B., J. Org. Chem. 1996, 61 (10), 3234-3235.
34. Sabitha, G.; Satheesh Babu, R.; Rajkumar, M.; Reddy, C. S.; Yadav, J. S., Tetrahedron Letters. 2001, 42 (23), 3955-3958.
35. Barluenga, J.; Alonso-Cires, L.; Campos, P. J.; Asensio, G., Synthesis. 1983, 1983 (01), 53-55.
36. Li, T.; Guo, L.; Zhang, Y.; Wang, J.; Zhang, Z.; Li, J.; Zhang, W.; Lin, J.; Zhao, W.; Wang, P. G., Bioorg. Med. Chem. 2011, 19 (7), 2136-2144.
37. Brenna, E.; Fuganti, C.; Grasselli, P.; Serra, S.; Zambotti, S., Chemistry – A European Journal. 2002, 8 (8), 1872-1878.
38. Miller, G. J.; Gardiner, J. M., Org. Lett. 2010, 12 (22), 5262-5265.
39. Mills, S. J.; Potter, B. V. L., Bioorg. Med. Chem. 2003, 11 (19), 4245-4253.

指導教授

侯敦仁

審核日期

2018-8-22

推文