可溶性噻吩並吡咯酮二聚體衍生物有機薄膜電晶體材料之開發

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駱薇伃(Wei-Yu Lo) 查詢紙本館藏

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化學學系

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可溶性噻吩並吡咯酮二聚體衍生物有機薄膜電晶體材料之開發
(Development of Soluble Thienopyrroledione Dimer (DTP) Derivatives for Organic Optoelectronic Applications)

相關論文

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摘要(中)

本論文主要可以分為有機薄膜電晶體 (OTFTs)、有機光伏打電池 (OPVs) 、電洞傳輸層 (HTL) 和染料敏化太陽能電池 (DSSC) 的材料開發。
延續實驗室之前開發出n 型有機薄膜電晶體材料-醌型噻吩並吡咯酮二聚體 (DTPQ)，DTPQ-b8 與 DTPQ-b16，其碳鏈分別為 b-C8H17 與 b-C16H33，兩者元件電性分別已到達 0.65 cm2V-1s-1 和 2.54 cm2V-1s-1。本研究繼續探討碳鏈之鏈長效應，開發出碳鏈為 C10H21 之 DTPQ-10 (1) 與 b-C17H35 之 DTPQ-b17 (2)，並用不同之合成路徑開發出具有不對稱碳鏈 b-C16H33 和 C8H17 之 DTP’Q-8 (3)，並獲得電性最高之 DTPQ-b16 的單晶結構，證明了所設計分子具有相當好的共平面性，且呈現磚塊型 face to face 的分子堆疊。
電洞傳輸層的部分，開發以噻吩並吡咯酮二聚體 (DTP) 為核心之兩個新型小分子材料，TPA-DTP-2 (4) 與 TPA-DTP-b8 (5)，碳鏈分別為 C2H5 與 b-C8H17。因核心具 N 之原子亦同時具拉電子基團，此材料之 HOMO/ LUMO 電位與其它常見之電洞傳輸層材料有相當的不同，其 HOMO 可高達 -4.73 eV，藉由改變碳鏈長度來探討溶解度對製程的影響，應用於 Pb-based 的鈣鈦礦太陽能電池目前初步測試具有 9.6 % 之光電轉換效率。
有機光伏打電池電池的部分，以 CDT 為單元開發出雙聯 CDT 之 BCDT，並在末端分別接上拉電子基團羅丹寧 (Rh) 與 3-(二氰基亞甲基)茚-1-酮 (IN)，開發出兩種可溶性有機光伏打太陽能電池材料： INBCDT (6)、RhBCDT (7)。多併環噻吩之核心有助於電荷轉移進而增加載子移動率，藉由引入長碳鏈確保分子之溶解度，同時可避免元件製膜時分子之嚴重堆疊，目前正進行其 OPV 元件之測試。
染料敏化太陽能電池的部分，以本實驗室已發表光電轉換效率可達 10.1% 的有機染料 TPA-TTAR-TA 之 D-π-A 設計為基礎，將具硫醚鏈聯噻吩 (SBT) 作為核心取代 TTAR，開發出新的有機染敏 TPA-SBT6-A (8)。以此新有機染料分子與 Ru-based 的染敏進行共染敏太陽能電池的測試，目前所得的元件效能可高達 ~9.8 % 之光電轉換效率。

摘要(英)

A series of new organic optoelectronic materials were synthesized and characterized for organic thin film transistors (OTFTs), organic photovoltaic cells (OPVs), hole transporting layer (HTL) and dye sensitized solar cell (DSSC).
For the OTFTs, n-type DTPQ-b8 (DTP with b-C8H17 chains) and DTPQ-b16 (DTP with b-C16H33 chains) exhibited mobility of 0.65 cm2V-1s-1 and 2.54 cm2V-1s-1. To further complete the side chains effect study, DTPQ-10 (1; R= C10H21), DTPQ-b17 (2; R= b-C17H35) and DTP’Q-8 (3; R= b-C16H33, C8H17) was synthesized and characterized. Single-crystal X-ray diffraction of DTPQ-b16 reveals the planarity of DTP core via the intramolecular S···O interaction. DTP showed brick-type face to face molecular stacking, with a short intermolecular stacking distance of 3.28 Å and short intermolecular N···H contacts of 2.52 Å. Furthermore, two new DTP-based hole transporting molecules were developed where the DTP core were end-capped with triphenylamino (TPA) unit. TPA-DTP-2 (4) exhibits the PCE up to 9.6% in Pb-based PSC.
For the organic photovoltaics, one new core of a CDT-based, the dimerized CDT (BCDT), were developed. Via knoevenagel condensation, the new BCDT core were end-capped with electron withdrawing groups, such as rhodanine (Rh) or indane-1,3-dione (IN) to afford two new small molecules INBCDT (6) and RhBCDT (7).
For DSSC, a new organic dye TPA-SBT6-A (8) were synthesized. Co-sensitization of TPA-SBT6-A (8) with Ru-based dyes exhibits the PCE up to 9.8% in dye sensitized solar cell.
The optical and electrochemical properties (HOMO and LUMO) of these new materials were characterized by UV-vis and DPV. Thermal properties were investigated by DSC and TGA. Optoelectronic devices used these new developed small molecules are under optimization.

關鍵字(中)

★ 可溶性噻吩

關鍵字(英)

論文目次

摘要 i
Abstract iii
謝誌 v
目錄 vi
List of Figures xvi
List of Schemes xix
List of Tables xxiii
附錄 xxiv
第一章緒論 1
1-1前言 2
1-2 有機場效電晶體導論 3
1-3 有機薄膜電晶體之元件結構 8
1-4 有機薄膜電晶體之運作原理 10
1-5 有機薄膜電晶體的應用 12
1-5-1 軟性顯示器 13
1-5-2 無線射頻標籤 14
1-5-3 氣體及生物感測器 15
1-6 有機薄膜電晶體導電性質之基本公式及特性 15
1-6-1 載子移動率 (Mobility, μ) 15
1-6-2 開關電流比 (on / off current ratio) 17
1-6-3 起始電壓 (Threshold Voltage, VT) 17
1-7 有機半導體電荷傳遞機制 18
1-8 有機半導體分子載子移動率影響因素 20
1-8-1 分子設計 20
1-8-2 有機半導體分子結晶度 21
1-8-3 有機半導體分子排列模式 22
1-9 有機薄膜的製備方式 24
1-9-1 氣相沉積 24
1-9-2 液相沉積 25
1-10 有機薄膜電晶體材料 28
1-10-1 P-type 有機薄膜電晶體材料 28
1-10-2 N-type 有機薄膜電晶體材料 31
1-10-3 Ambipolar 有機薄膜電晶體材料 34
1-11 有機太陽能電池之前言 36
1-12 有機太陽能電池之概論 37
1-12-1 矽晶太陽能電池 38
1-12-2 無機化合物半導體太陽能電池 39
1-12-3 有機太陽能電池 40
1-13 有機光伏打電池之元件結構 41
1-13-1 雙層式異質接面 (Bilayer heterojunction, PHJ) 42
1-13-2 體異質接面 (Bulk heterojunction, BHJ) 42
1-13-3 串聯結構 43
1-14 有機光伏打電池之運作原理 43
1-14-1光激發 (Optical absorption) 44
1-14-2 激子擴散與分離 (Exction diffusion and dissociation) 45
1-14-3 電荷傳輸 (Charge transfer) 46
1-14-4 電荷收集 (Charge collection) 46
1-15 有機光伏打電池參數介紹 47
1-15-1 J-V 曲線 48
1-15-2 短路電流 (Short circuit current, JSC) 49
1-15-3 開環電壓 (Open circuit voltage, VOC) 49
1-15-4 外部量子效率 (Eternal quantum efficiency, EQE) 50
1-15-5 填充因子 (Fill factor, FF) 50
1-15-6 能量轉換效率 (Power conversion efficiency, η) 50
1-16 有機光伏打電池材料 51
1-16-1 P-type 有機光伏打材料 51
1-16-2 N-type 有機光伏打材料 55
1-17染料敏化太陽能電池的工作原理 60
1-18染料分子設計相關文獻探討 63
1-19 鈣鈦礦太陽能電池簡介 65
1-19-1 基本構造 67
1-19-2 工作原理 70
1-19-3 電洞傳輸層 70
1-20 研究動機與目的 71
1-20-1有機薄膜電晶體材料 72
1-20-2 電洞傳輸層材料 78
1-20-3 有機光伏打電池電池 79
1-20-4 染料敏化太陽能電池 82
第二章實驗部分 85
2-1 化合物名稱對照 86
2-2 實驗藥品 88
2-2-1 實驗所用之化學藥品 88
2-2-2 實驗所用之溶劑除水方式 90
2-3 實驗儀器 91
2-3-1 核磁共振光譜儀 (Nuclear Magnetic Resonance, NMR)；Bruker AVANCE 300 / 500 MHz 91
2-3-2 高解析質譜儀 (High Resolution Mass Spectrometer, HRMS)；JMS-700 HRMS 91
2-3-3 紫外光 / 可見光吸收光譜 (Ultraviolet / Visible Spectro -Photometer)；HITACHI U-3900 型 92
2-3-4 示差熱掃描卡計 (Differential Scanning Calorimeter, DSC)；NETZSCH DSC 204 F1 92
2-3-5 熱重分析儀 (Thermal Gravimetric Analyer, TGA)； Perkin Elmer TGA 92
2-3-6 電化學裝置 (Electrochemical Analyzer / Work- station)；HCH Instrumentent Model 621C 93
2-4 合成步驟 94
2-4-1 decan-1-amine (11) 之合成 94
2-4-2 3-hexylundecan-1-amine (14) 之合成 95
2-4-3 4-(2-ethylhexyl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5,6-dione (16, TP-10) 之合成 98
2-4-4 4-(3-hexylundecyl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5,6-dione (18, TP-b17) 之合成 100
2-4-5 (E)-2,2′-dibromo-4,4′-bis(3-hexylundecyl)-[6,6′-bithieno[3,2-b]pyrrolylidene]-5,5′(4H,4′H)-dione (20, DTP-b17-Br) 之合成 102
2-4-6 (E)-2,2′-dibromo-4,4′-bis(3-hexylundecyl)-[6,6′-bithieno[3,2-b]pyrrolylidene]-5,5′(4H,4′H)-dione (22, DTP-b17-Br) 之合成 104
2-4-7 2,2′-(4,4′-didecyl-5,5′-dioxo-4,4′,5,5′-tetrahydro-2H,2′H-[6,6′-bithieno[3,2-b]pyrrole]-2,2′-diylidene)dimalononitrile (1, DTPQ-10) 之合成 106
2-4-8 2,2′-(4,4′-bis(3-hexylundecyl)-5,5′-dioxo-4,4′,5,5′-tetrahydro-2H,2′H-[6,6′-bithieno[3,2-b]pyrrole]-2,2′-diylidene)dimalononitrile (2, DTPQ-b17) 之合成 107
2-4-9 tert-butyl 5,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-4-carboxylate (24, TP-boc) 之合成 109
2-4-10 (E)-[6,6′-bithieno[3,2-b]pyrrolylidene]-5,5′(4H,4′H)-dione (26, DTP) 之合成 111
2-4-11 (E)-4,4′-bis(2-ethylhexyl)-2,2′-bis(thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)-[6,6′-bithieno[3,2-b]pyrrolylidene]-,5′(4H,4′H)-dione (29,diBr-DTP’-8) 之合成 113
2-4-12 2,2′-(4-(2-hexyldecyl)-4′-octyl-5,5′-dioxo-4,4′,5,5′-tetrahydro-2H,2′H-[6,6′-bithieno[3,2-b]pyrrole]-2,2′-diylidene)dimalononitrile (3, DTP’Q-8) 之合成 116
2-4-13 4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-(4-(tributylstannyl)phenyl)aniline (31, TPA-SnBu3) 之合成 117
2-4-14 4-ethyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5,6-dione (32, TP-2) 之合成 119
2-4-15 4-(2-ethylhexyl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5,6-dione (34, TP-b8) 之合成 121
2-4-16 (E)-2,2′-dibromo-4,4′-bis(3-hexylundecyl)-[6,6′-bithieno[3,2-b]pyrrolylidene]-5,5′(4H,4′H)-dione (36, DTP-2-Br) 之合成 123
2-4-17 (E)-2,2′-dibromo-4,4′-bis(2-ethylhexyl)-[6,6′-bithieno[3,2-b]pyrrolylidene]-5,5′(4H,4′H)-dione (38, DTP-b8-Br) 之合成 125
2-4-18 (E)-2,2′-bis(4-(bis(4-methoxyphenyl)amino)phenyl)-4,4′-diethyl-[6,6′-bithieno[3,2-b]pyrrolylidene]-5,5′(4H,4′H)-dione (4, TPA-DTP-2) 之合成 127
2-4-19 (E)-2,2′-bis(4-(bis(4-methoxyphenyl)amino)phenyl)-4,4′-bis(2-ethylhexyl)-[6,6′-bithieno[3,2-b]pyrrolylidene]-5,5′(4H,4′H)-dione (5, TPA-DTP-b8) 之合成 128
2-4-20 1-bromo-4-(hexadecyloxy)benzene (39) 之合成 129
2-4-21 2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)malononitrile (40) 之合成 130
2-4-22 Rhodanine (42) 之合成 131
2-4-23 5,5′-bis(tributylstannyl)-2,2′-bithiophene (44) 之合成 133
2-4-24 ethyl 2-bromothiophene-3-carboxylate (46) 之合成 135
2-4-25 diethyl [2,2′:5′,2′′:5′′,2′′′-quaterthiophene]-3,3′′′-dicarboxylate (47) 之合成 136
2-4-26 [2,2′:5′,2′′:5′′,2′′′-quaterthiophene]-3,3′′′-diylbis(bis(4-(hexadecyloxy phenyl)methanol) (48) 之合成 137
2-4-27 4,4,4′,4′-tetrakis(4-(hexadecyloxy phenyl-4H,4′H-2,2′-bi(cyclopenta[1,2-b:5,4-b′]dithiophene) (49, BCDT) 之合成 138
2-4-28 4,4,4′,4′-tetrakis(4-(hexadecyloxy)phenyl)-4H,4′H-[2,2′-bi(cyclopenta[1,2-b:5,4-b′]dithiophene)]-6,6′-dicarbaldehyde (50, BCDT-CHO) 之合成 139
2-4-29 2,2′-((2Z,2′Z)-((4,4,4′,4′-tetrakis(4-(hexadecyloxy)phenyl)-4H,4′H-[2,2′-bi(cyclopenta[1,2-b:5,4-b′]dithiophene)]-6,6′-diyl)bis(methanylylidene))bis(3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2,1-diylidene))dimalononitrile (6, INBCDT) 之合成 140
2-4-30 2,2′-((4E,4′E)-4,4′-((4,4,4′,4′-tetrakis(4-(hexadecyloxy)phenyl)-4H,4′H-[2,2′-bi(cyclopenta[1,2-b:5,4-b′]dithiophene)]-6,6′-diyl)bis(methanylylidene))bis(3-ethyl-5-oxothiazolidine-4,2-diylidene))dimalononitrile (7, RhBCDT) 之合成 141
2-4-31 5,5′-dibromo-3,3′-bis(ethylsulfanyl)-2,2′-bithiophene (52, diBr-BST) 之合成 142
2-4-32 5′-bromo-3,3′-bis(hexylthio)-[2,2′-bithiophene]-5-carbaldehyde (54) 之合成 144
2-4-33 5′-(4-(diphenylamino)phenyl)-3,3′-bis(hexylthio)-[2,2′-bithiophene]-5-carbaldehyde (55) 之合成 146
2-4-34 (E)-2-cyano-3-(5′-(4-(diphenylamino)phenyl)-3,3′-bis(hexylthio)-[2,2′-bithiophen]-5-yl)acrylic acid (8) 之合成 147
第三章結果與討論 149
3-1 DTP 核心主體之合成方法探討 150
3-2 有機半導體材料之光學性質探討 151
3-2-1 有機薄膜電晶體 (OTFTs) 152
3-2-2電洞傳輸層 (HTL) 153
3-2-3有機光伏打電池電池 (OPVs) 153
3-2-4染料敏化太陽能電池 (DSSC) 155
3-3 有機半導體材料之電化學性質探討 156
3-3-1 有機薄膜電晶體 (OTFTs) 157
3-3-2電洞傳輸層 (HTL) 157
3-3-3有機光伏打電池電池 (OPVs) 158
3-4 有機半導體材料之熱穩定性探討 160
3-4-1 有機薄膜電晶體 (OTFTs) 161
3-4-2電洞傳輸層 (HTL) 162
3-4-3有機光伏打電池電池 (OPVs) 163
3-4-4染料敏化太陽能電池 (DSSC) 163
3-5 有機半導體材料之晶體探討 165
3-5-1 DTPQ-b16 之晶體探討 165
第四章結論 167
參考文獻 170
附錄 181

參考文獻

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指導教授

林子超

審核日期

2019-7-23

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