具聚降冰片烯骨架之兩性離子交換膜與固態電解質的開發與製備

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葉妮(Ni Yeh) 查詢紙本館藏

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具聚降冰片烯骨架之兩性離子交換膜與固態電解質的開發與製備

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摘要(中)

本論文研究為兩個題目，分別是水電解之兩性離子交換膜和鋰離子電池之固態電解質。開發新型含有親水端和疏水端之聚合單體，並利用開環移位聚合反應 (Ring-Opening Metathesis Polymerization, ROMP) 製備以 polynorbornene 作為骨架，具親水端之兩性離子交換膜和固態電解質。
第一系列為 PNB-NImS-3 之兩性離子交換膜，此膜材由 PNB-CImS 改良，期望將 Imidazole 之 C2 位置裸露能與工研院交聯試劑反應，因此設計 PNB-NImS-3 之兩性離子高分子。成功合成親水端比例 50%、60% 和 70% 之 PNB-NImS-3 高分子。PNB-NImS-3 系列中，當親水端比例為 60% 時，膜材的尺寸變化率和吸水膨潤比僅有 6.8% 和 9.5%。當親水端比例為 50% 時，質子導電度高達 0.0625 Scm-1。但是此系列高分子溶解度不好，因此設計系列二。
第二系列為 PNB-NImS-6 之兩性離子交換膜，改良 PNB-NImS-3 之親水端單體結構，增加單體之碳鏈長度，設計新型親水端單體 NB-NImBr-6，以提升其溶解度。成功合成親水端比例 50% 和 60% 之 PNB-NImS-3 高分子。其中 PNB-NImS-6-50 擁有比 PNB-NImS-3-50更好的機械穩定性、化學穩定性和溶解度。當親水端比例為 50% 時，膜材的尺寸變化率和吸水膨潤比僅有 7.6% 和 8.3%，以及質子導電度高達 0.0413 Scm-1。
第三系列為固態電解質 PNB-DiLi。此為自身帶有鋰離子之高分子，成功合成不同親水端比例 30%、40% 和 50% 之 PNB-DiLi。其中 PNB-DiLi-30 粗估離子導電率為 8.49 x 10-5 Scm-1。由於 PNB-DiLi 系列膜材機械性質和溶解度差，成膜再現性低，因此設計系列四。
第四系列為 PNB-ODiLi 和 aPNB-ODiLi 之固態電解質。開發新型疏水端單體 NBO-b8，增加疏水端碳鏈長度，以提升溶解度。成功合成不同親水端比例30%、40% 和 50% 之 PNBO-DiLi，正在嘗試成膜，待測後續性質。然而，在PNBO-DiLi 的反應過程中，藉由 1H-NMR 圖譜追蹤發現，此高分子之聚合非化學性的共聚。因此將 PNBO-DiLi 與 AIBN 二次聚合，得固態電解質 aPNBO-DiLi。已經成功合成 30%、40% 和 50% 之 aPNB-DiLi 高分子，正在嘗試成膜中，待測後續性質。

摘要(英)

In this study, two new series of amphoteric ion-exchange membranes were developed for electrolytic water splitting. In addition, another two new series of solid polymeric electrolytes were developed for lithium-ion batteries. Ring-opening metathesis polymerization (ROMP) is used to prepare a series of hydrophilic amphoteric ion exchange membranes and solid polymer is electrolytes with polynorbornene backbone.
The first series is the development of the PNB-NImS-3-based amphoteric ion-exchange membrane. This membrane is aimed to improved the previous PNB-CImS series. The C2 position of imidazole is expected to react with the cross-linking reagent of the Industrial Technology Research Institute. We have successfully synthesized PNB- NImS-3 with different hydrophilic ratios of 50%, 60%, and 70%. Membrane prepared with 60% hydrophilic ratio ionic polymer, PNB-NImS-3, exhibited 6.8% membrane swelling ratio and 9.5% water uptake. Membrane prepared with 50% hydrophilic ratio ionic polymer, PNB-NImS-3, exhibited 0.0625 Scm-1 proton ion conductivity.
The second series is the development of the PNB-NImS-6-based amphoteric ion-exchange membrane, which increases the length of the carbon chain of the hydrophilic monomer NB-NImBr-6 to improve polymer solubility. We have successfully synthesized PNB- NImS-6 with different hydrophilic ratios of 50% and 60%. Among them, PNB-NImS-6-50 exhibited better mechanical stability, chemical stability, and solubility than PNB-NImS-3-50. Membrane prepared by PNB-NImS-6-50 exhibited 7.6% membrane swelling ratio and 8.3% water uptake, and high proton ion conductivity of 0.0413 Scm-1.
The third series is the development of the solid polymeric electrolyte PNB-DiLi. We have successfully synthesized PNB-DiLi with different hydrophilic ratios of 30%, 40%, and 50%. Among them, PNB-DiLi-30 exhibited a rough estimated ionic conductivity of 8.49*10-5 Scm-1. Since PNB-DiLi series membranes have poor mechanical properties and solubility, low reproducibility of the deposition, we move forward to develop the fourth series.
The fourth series is the development of the solid polymeric electrolytes PNBO-DiLi and aPNBO-DiLi, which increase the length of the carbon chain of the hydrophobic monomer NBO-b8 to improve membrane solubility. We have successfully synthesized PNBO-DiLi with different hydrophilic ratios of 30%, 40%, and 50%. PNBO-DiLi series were tried to form a film, for the membrane properties examination. However, during the polymerization of PNBO-DiLi, monitored by 1H-NMR spectrum it was found that polymerization of this series is a non-chemical copolymer. Therefore, the solid polymeric electrolyte of aPNBO-DiLi is obtained by the secondary polymerization of PNBO-DiLi and AIBN. We have successfully synthesized aPNBO-DiLi with different hydrophilic ratios of 30%, 40%, and 50%. Film preparation of these new series of polymer is undergoing.

關鍵字(中)

★ 兩性離子交換膜
★ 固態電解質
★ 聚降冰片烯骨架
★ 水電解
★ 鋰離子電池

關鍵字(英)

論文目次

目錄
摘要 i
Abstract iii
謝誌 v
目錄 vi
表目錄 xii
圖目錄 xiii
Scheme xvii
Equation xx
附錄目錄 xxi
重要名詞縮寫對照表 xxiii
第一章緒論 1
1-1 前言 2
1-2 再生能源-氫能簡介 4
1-3 氫氣製造技術種類 7
1-3-1 熱化學法 (Thermochemical) 8
1-3-2 生物法 (Biohydrogenation) 9
1-3-3 光電解法和光觸媒催化 (PEC and PC) 10
1-3-4 水電解法 (Water Splitting by Electrolysis) 11
1-4 鋰離子電池簡介 18
1-5 鋰離子電池運作原理 21
1-5-1 液態電解質 22
1-5-2 固態電解質 23
第二章文獻回顧 25
2-1 離子交換膜簡介 26
2-2 陰離子交換膜 27
2-3 陰離子交換基團的穩定性 33
2-4 陽離子交換膜 38
2-5 陽離子交換基團的穩定性 44
2-6 雙極離子交換膜 47
2-7 兩性離子交換膜 52
2-7 鋰離子電池固態電解質 57
2-8 開環移位聚合反應 63
2-9 研究動機 63
第三章實驗與儀器 72
3-1 實驗藥品 73
3-1-1 實驗所使用之化學藥品 73
3-1-2 藥品的純化 75
3-1-3 實驗所使用之溶劑 75
3-1-4 溶劑除水 75
3-2 實驗儀器及技術原理 76
3-2-1 核磁共振光譜儀 (Nuclear Magnetic Resonance)；Bruker AVANCE 300 / 500MHz 76
3-2-2 熱重分析儀 (Thermal Gravimetric Analysis, TGA)； Mettler Toledo TGA/SDTA 851 77
3-2-3 交流阻抗儀 (Alternating Current Impedance)；Autolab Pgstat 30 AUT system 78
3-2-4 吸水膨潤比 (Water Uptake) 與尺寸變化率 (Swelling Ratio) 79
3-2-5 離子交換容量 (Ion Exchange Capacity, IEC) 80
3-2-6 化學穩定性 (Chemical stability) 81
3-3 高分子合成後處理 82
3-3-1 高分子薄膜的製備 82
3-3-2 高分子薄膜的鹼化 82
3-3-3 高分子薄膜的酸化 82
3-4 合成步驟 83
3-4-1 6-bromo-1-hexene (1) 的合成 83
3-4-2 NB-Br-4 (2) 的合成 83
3-4-3 NB-NIm-4 (3) 的合成 84
3-4-4 NB-Hex (4) 的合成 85
3-4-5 NB-NImS-3 (5) 的合成 86
3-4-6 NB-NimBr-6 (6) 的合成 86
3-4-7 NB- NimS-6 (7) 的合成 87
3-4-8 NB-anhydride (8) 的合成 88
3-4-9 NB-DiCOOH (9) 的合成 88
3-4-10 NB-DiEster (10) 的合成 89
3-4-11 NBO-b8 (11) 的合成 90
3-4-12 PNB-Br-50、60、70 (12) 的合成 91
3-4-13 PNB-NIm-50、60、70 (13) 的合成 92
3-4-14 PNB-NImS-3-50、60、70 (14) 的合成 92
3-4-15 PNB-NimBr-6-50、60 (15) 的合成 93
3-4-16 PNB-NimS-6-50、60 (16) 的合成 95
3-4-17 PNB-DiEster-30、40、50 (17) 的合成 95
3-4-18 PNB-DiLi-30、40、50 (18) 的合成 96
3-4-19 PNBO-DiEster-30、40、50 (19) 的合成 97
3-4-20 PNBO-DiLi-30、40、50 (20) 的合成 98
3-4-21 aPNBO-DiLi-30、40、50 (21) 的合成 99
第四章結果與討論 100
4-1 PNB-NImS-3 系列之合成及討論 101
4-1-1 PNB-Br 的 1H 核磁共振光譜結構探討 103
4-1-2 PNB-NIm 的 1H 核磁共振光譜結構探討 105
4-1-3 熱穩定性 (Thermal Stability) 107
4-1-4 離子交換容量 (Ion Exchange Capacity, IEC) 108
4-1-5 尺寸變化率 (S.R.) 與吸水膨潤比 (W.U.) 110
4-1-6 化學穩定性 (Chemical Stability) 110
4-1-7 離子導電度 (Ion Conductivity) 112
4-2 PNB-NImS-6 系列之合成及討論 113
4-2-1 PNB-NImBr-6 的 1H 核磁共振光譜結構探討 116
4-2-2 熱穩定性 (Thermal Stability) 118
4-2-3 離子交換容量 (Ion Exchange Capacity, IEC) 119
4-2-4 尺寸變化率 (S.R.) 與吸水膨潤比 (W.U.) 120
4-2-5 化學穩定性 (Chemical Stability) 121
4-2-6 離子導電度 (Ion Conductivity) 122
4-3 PNB-DiLi 系列之合成及討論 123
4-3-1 PNB-DiEster 的 1H 核磁共振光譜結構探討 124
4-3-2 熱穩定性 (Thermal Stability) 126
4-3-3 離子導電度 (Ion Conductivity) 127
4-4 PNBO-DiLi 系列和 aPNBO-DiLi 之合成及討論 127
4-4-1 PNBO-DiEster 的 1H 核磁共振光譜結構探討 129
4-4-2 熱穩定性 (Thermal Stability) 131
4-4-3 膜材性質 (Properties of Membrane) 132
第五章結論 134
參考文獻 138
附錄 144

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指導教授

陳銘洲(Ming-Chou Chen)

審核日期

2021-7-28

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