Nabscessin C 的全合成

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姓名

葉峻瑋(Chun-Wei Yeh) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

Nabscessin C 的全合成

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摘要(中)

Nabscessin C (1)是由市售的肌醇(myo-inositol)與原乙酸三乙酯(triethyl orthoacetate)經由13步合成出來。此合成的特點為利用肌醇(myo-inositol)原有的六員環架構，將環上羥基進行去氧(deoxygenation)，以豬胰脂肪酶(porcine pancreas lipase)作為催化劑對內消旋(meso)化合物 89進行去對稱化反應 (desymmetrization)，經還原胺化反應(reductive amination)，得到其關鍵的2-脫氧胺基鯊肌醇(2-deoxy-scyllo-inosamine, DOIA)核心結構，再藉由後續一系列反應合成目標產物。

摘要(英)

Nabscessin C was synthesized from commercially available myo-inositol and triethyl orthoacetate in 13 steps.This synthesis started from myo-inositol and subsequent transformations, including deoxygenation, desymmtrization of meso compound 89 by procine pancreas lipase and reductive amination, provided the key 2-deoxy-scyllo-inosamine core (DOIA). This core was then transformed into the target product through a series of subsequent reactions.

關鍵字(中)

★ 肌醇

關鍵字(英)

★ myo-inositol

論文目次

目錄
中文摘要 --------------------i
Abstract--------------------ii
總目錄----------------------iii
圖目錄----------------------v
表目錄----------------------vi
流程圖目錄------------------vii
反應式目錄------------------viii
附圖目錄--------------------ix
第１章緒論------------------1
1.1 Nabscessins的介紹--------1
1.2 合成胺基環醇類(Aminocyclitols)之文獻探討--------2
1.3 合成Nabscessins之文獻探討--------6
1.3.1合成Nabscessins B--------6
1.3.2合成Nabscessins A--------8
1.3.3 rac-Nabscessin C 之合成--------14
1.4 環多醇化合物之去對稱化--------17
第２章結果與討論--------19
2.1 Nabscessin C的合成探討--------19
2.2 Nabscessin C 逆合成分析--------19
2.3 合成化合物 22 --------20
2.4 合成化合物 (+)-4 及化合物 (-)-67--------21
2.5 合成 Nabscessin C--------25
2.6 Nabscessin C與文獻碳譜數據之比較(in Acetone-d6)--------28
第３章結論--------29
第４章實驗部分--------30
4.1 實驗藥品及試藥--------30
4.2 實驗器材與儀器--------31
4.3 實驗步驟與光譜資訊--------33
第５章參考文獻--------47

參考文獻

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指導教授

侯敦仁(Duen-Ren Hou)

審核日期

2023-9-15

推文