以硝酸鈉與酸進行芳基烴之溴化反應與二芳基胺之生成

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陳品嫻(Pin-Hsien Chen) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

以硝酸鈉與酸進行芳基烴之溴化反應與二芳基胺之生成

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摘要(中)

本篇以硝酸鈉 (sadium nitrate) 在酸性條件下對苯環進行氧化反應生成二芳基胺 (diarylamines) 或是芳基溴化物 (aryl bromides)，並研究其反應機制。硝酸鈉在酸性條件下會形成NO+ (nitrosonium ion)，藉由NO¬+ (nitrosonium ion)與苯環進行一個電子的轉移，進行有選擇性的苯環取代反應。
此方法條件不僅溫和且試劑容易取得，利用此方法可以製備出20種芳基溴化物，最高產率可達100% ; 也可以製備出13種二芳基胺，最高產率可達70%。

摘要(英)

In this thesis, I report the oxidative substitution reactions of arenes using sodium nitrate under acidic conditions to yield diarylamines or aryl bromides. A series of reactions were conducted to explore the reaction mechanism. NO+ (nitrosonium ion) could be formed under the acidic conditions, and the electron transfer from benzene ring to NO+ generated the benzene radical cation.
The conditions of the method are simple and the reagents are easy to obtain. Twenty aryl bromides were prepared with a maximum yield of 100%, and thirteen diarylamines were synthesized with a maximum yield of nearly 70%.

關鍵字(中)

★ 硝酸鈉
★ 醋酸
★ 三氟乙酸
★ 溴化反應
★ 二芳基胺
★ 一個電子的轉移

關鍵字(英)

★ sodium nitrate
★ acetic acid
★ trifluoroacetic acid
★ bromination
★ diarylamine
★ one electron transfer

論文目次

中文摘要 i
Abstract ii
總目錄 iii
流程圖目錄 v
反應式目錄 vi
圖目錄 vii
表目錄 viii
附圖目錄 ix
第１章 Bromination緒論 1
1.1 芳基鹵化物的介紹 1
1.2 合成芳基溴化物之文獻探討 2
第２章 Bromination 結果與討論 4
2.1 優化反應條件 4
2.2 以芳基溴化物例子 7
2.3 反應機制實驗 10
2.4 推測的反應機制 16
第３章 Bromination結論 18
第４章 Diarylamine緒論 19
4.1 二芳基胺的介紹 19
4.2 發現二芳基胺 20
第５章 Diarylamine結果與討論 22
5.1 優化反應條件 22
5.2 二芳基胺之例子 25
5.3 反應機制之實驗與探討 27
第６章 Diarylamine結論 33
第７章實驗部分 34
7.1 實驗藥品及試藥 34
7.2 實驗器材與儀器 35
7.3 實驗步驟與光譜資訊 37
第８章參考資料 76

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指導教授

侯敦仁(Duen-Ren Hou)

審核日期

2023-8-16

推文