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Item 987654321/43767
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題名:
(+)-Aspicilin的合成 Total synthesis of (+)-Aspicilin
作者:
王淳逸
;
Chun-yi Wang
貢獻者:
化學研究所
關鍵詞:
酯化反應
;
環閉合置換
;
天然物
;
有機合成
;
total synthesis
;
RCM
;
Ring crossing metathesis
;
aspicilin
;
esterification
日期:
2010-09-29
上傳時間:
2010-12-08 14:18:47 (UTC+8)
出版者:
國立中央大學
摘要:
利用掌性的雙烯雙醇((3R,4R)-hexa-1,5-diene-3,4-diol)87為起始物合成(+)-Aspicilin。在此我們利用雙烯雙醇87保護後進行Sharpless 環氧化反應,建構出第三個掌性中心。再與丙二酸二乙酯(diethyl malonate)反應得到內酯化合物。接著進行水解反應,形成羧酸化合物,再與具有掌性中心的(S)-十一烯二正十二醇((S)-dodec-11-en-2-ol)進行酯化反應。利用環閉合置換反應,合環得到十八圓環的內酯。以二異丙胺鋰拔掉內酯的α位置氫與苯硒官能基硒化,接著用過氧化氫氧化生成共軛雙鍵,得到天然物(+)-Aspicilin。
顯示於類別:
[化學研究所] 博碩士論文
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