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    題名: 含?喔?(quinoxaline)發色團的衍生物之光學性質與陰離子作用機構探討;discuss quinoxaline chromophore derivatives optics and binding with anion mechanics
    作者: 陳景琨;Chine-kun Chen
    貢獻者: 化學研究所
    日期: 2008-07-10
    上傳時間: 2009-09-22 10:18:59 (UTC+8)
    出版者: 國立中央大學圖書館
    摘要: 我們成功地設計了以quinoxaline作為發色團的衍生物Q1~Q5。感測分子Q1~Q5具有hydrazine、hydrazone、imine的官能基,這些官能機可以作為感測分子的辨識單元能和陰離子有作用力如氫鍵作用力或是去氫化。在UV-Vis吸收光譜變化我們可以發現quinoxaline的發色團會隨著離子的加入而使吸收降低,降低的大小和離子的鹼性、辨識單元與離子的作用力強弱有關。在螢光滴定光譜變化我們可以發現quinoxaline的發色團會隨著離子的加入而淬滅,但比較特別的是Q2對於鹵素離子會有螢光增強的現象。從NMR滴定實驗中我們可以發現離子與感測分子的作用有氫鍵作用力或是去氫化,感測分子甚至是可以利用quinoxaline上的氫去和陰離子有氫鍵作用力。感測分子Q3、Q5對氟離子、氰根離子、氫氧根離子有明顯的變化,感測分子Q4具有錸的過度金屬因錸的拉電子效應使感測分子的氫變的較酸和陰離子的作用力強度會變強導致Q4對離子的選擇性較差,感測分子Q1、Q2具有氫氧基我們可以發現對離子的選擇性不如Q3、Q5來得好。 We have designed and synthesized a series of quinoxaline derivatives Q1, Q2, Q3, Q4, Q5 that quinoxaline is used for chromophore. The sensors have hydrazine, hydrazone, and imine functional group. All of them can be as anion sensor’s recognition site which can interaction with anion like hydrogen bonding or deprotonation. In UV-Visable spectra, we can find the quinoxaline chromophore’s absorbance is down by adding anion. In fluorescence spectra, we can find the quinoxaline chromophore’s fluorescence is quenching by adding anion. especially the sensor Q2, we can find the quinoxaline chromophore’s fluorescence is by adding F-, Cl-, Br-, I-. In nmr titration experiments, we can find the sensors interact with anion is hydrogen bonding or deprotonation, even if the sensors can use hydrocarbon of the quinoxaline chromophore and bind with anions with hydrogen bonding. The sensors Q3 and Q5 have clearly color change wuth F-, OH-, CN-. The sensor Q4 have rhenium metal which is transition metal and which can make the sensor’s hydrogen more acid, and then the sensor can have much stronger interaction with anion. The reason results the sensor Q4’s selectivity more bad. The sensors Q1 and Q2 have hydroxyl functional groups and we find the selectivity compared with the semsor Q1and Q2 is worse
    顯示於類別:[化學研究所] 博碩士論文

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