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    Title: 鈀催化的異構化和內酯化;Palladium Catalyzed Isomerization and Lactonization
    Authors: 李諾珠;Chuc, Le Thi Ngoc
    Contributors: 化學學系
    Keywords: 鈀催化劑;異構化;漆膜化;palladium catalyst;Isomerization;Lactonization
    Date: 2020-03-31
    Issue Date: 2020-06-05 17:04:49 (UTC+8)
    Publisher: 國立中央大學
    Abstract: 本 文 的 工 作 分 為 兩 章。在 第 一 章 中,使 用 鈀(0)納 米 粒 子 實 現 了 2-alkenylbenzoic acid 衍 生 物 的 異 構 化 以 生 成(E)-烯 烴。該 反 應 的 範 圍 包括 羧 酸,酯 和 醯 胺,並 能 耐 受 苯 環 上 的 各 種 取 代 基。異 構 化 反 應 由 可 回 收 的 Pd(0) 納 米 顆 粒 催 化,該 顆 粒 由 PdCl2 原 位 制 備,並 通 過 X 射 線 粉 末 衍 射 和 掃 描 電 子 顯 微 鏡 分 析 進 行 表 征。 1H NMR 研 究 和 動 力學 建 模 支 持 逐 步 過 程。該 新 方 法 被 用 于 高 效 合 成 天 然 二 氫 異 香 豆 素。

    在 第 二 章 中,討 論 了 合 成 的 鄰 苯 二 甲 酸 酯 化 合 物。用 1,2-bis(phenylsulfinyl)ethane palladium(II) acetate (White catalyst) 氧 氣 在 DMSO 中 實 現 2-allylbenzoic acids (1) 的 烯 丙 基 氧 化 生 成 3-ethylidenephthalides (3) 或 3-vinylphthalides (4) 在 堿 性 條 件 或 酸 性 條 件 下。將 反 應 條 件 應 用 於 各 種 取 代 的 2-allylbenzoic acids。還 討 論 了 該 反 應 的 機 理。

    ;The work presented in this thesis has been divided into two chapters. In chapter one, isomerization of 2-alkenylbenzoic acid derivatives to give (E)-alkenes was achieved with palladium(0) nanoparticles. The scope of this reaction includes carboxylic acid, ester, and amides and tolerates various substituents on the benzene ring. This isomerization reaction was catalyzed by recyclable Pd(0) nanoparticles, prepared in situ from PdCl2 and characterized by X-ray powder diffraction and scanning electron microscopy analyses. 1H NMR studies and kinetic modeling supported a stepwise process. This new process was applied to synthesize a natural dihydroisocoumarin with good efficiency.

    In chapter two deals with the phthalide compounds synthesised. Allylic oxidation of 2-allylbenzoic acids (1) to give 3-ethylidenephthalides (3) or 3-vinylphthalides (4) was achieved with 1,2-bis(phenylsulfinyl)ethane palladium(II) acetate (White catalyst), oxygen in DMSO under the basic condition or the acidic conditon. The reaction conditions were applied to various substituted 2-allylbenzoic acids. The mechanism of this reaction is also discussed.
    Appears in Collections:[化學研究所] 博碩士論文

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