以低成本的銅催化直接碳氫鍵芳香環化反應合成以并三噻吩為核心結構的寡聚芳香烴並應用於有機光電材料;Lower-Cost Synthesis of Dithienothiophene-Based Oligoaryls for Optoelectronic Applications by Copper-Catalyzed Direct C-H Arylations

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題名:	以低成本的銅催化直接碳氫鍵芳香環化反應合成以并三噻吩為核心結構的寡聚芳香烴並應用於有機光電材料;Lower-Cost Synthesis of Dithienothiophene-Based Oligoaryls for Optoelectronic Applications by Copper-Catalyzed Direct C-H Arylations
作者:	涂晨新;Tu, Chen-Hsin
貢獻者:	化學工程與材料工程學系
關鍵詞:	并三噻吩;直接碳氫鍵芳香環化反應;銅催化劑
日期:	2020-07-30
上傳時間:	2020-09-02 15:10:28 (UTC+8)
出版者:	國立中央大學
摘要:	隨著傳統石化能源日益枯竭，尋找替代能源便成了當前相當熱門的議題，眾多替代能源中，又以鈣鈦礦太陽能電池的研究越發受到重視。鈣鈦礦太陽能電池是由多層材料堆疊而成，其中的電洞傳輸層 (hole-transporting material, HTM ) 負責電子與電洞的拆解，在元件中扮演關鍵的角色。綜觀電洞傳輸材料的製備方法大多以傳統多步驟人名反應為主，此方法具有合成步驟繁瑣、需要使用對環境危害之有機金屬試劑以及成本昂貴等缺點。本研究團隊曾發表以鈀催化劑直接碳氫鍵芳香環化反應，來製備電洞傳輸材料，此方法順利解決了上述前兩項缺點，然而鈀催化劑的售價仍然偏高。因此，本文嘗試以低成本的銅催化劑直接碳氫鍵芳香環化反應，來進行電洞傳輸材料的合成。近年來，以并三噻吩為核心結構的有機小分子，被廣泛地應用於有機光電材料中，然而其在鈣鈦礦太陽能電池的應用卻極為少見，且僅有推電子基團–π共軛核心–推電子基團 (electron donor –π linker –electron donor, D–π–D) 及推電子基團–π共軛核心–拉電子基團 (electron donor –π linker –electron acceptor, D–π–A) 兩種型式。因此本研究除了製備以并三噻吩為主的D–π–D型電洞傳輸材料外，亦嘗試開發以并三噻吩為核心結構之拉電子基團–π共軛核心–拉電子基團 (electron acceptor –π linker –electron acceptor, A–π–A) 型式的有機小分子光電材料。首先，我們以低成本的銅催化劑直接碳氫鍵芳香環化反應，合成出TTh101，並透過更換不同的反應溶劑、銅催化劑、鹼以及配位基等，來篩選出此反應的最佳化條件。接著嘗試以銅催化劑直接碳氫鍵芳香環化反應合成出CHC05-07及CHT01-03，最後對此七種小分子進行熱性質及光電化學性質的分析與探討，以及實際應用於鈣鈦礦太陽能電池的表現。;Recently, the research of perovskite solar cell (PSC) is getting more critical in the field of organic photovoltaic materials. Moreover, the hole-transporting material (HTM) plays an important role in PSCs. Various novel HTMs have been prepared by Suzuki–Miyaura and Stille cross-coupling reactions. These traditional synthesis routes have some disadvantages, such as tedious synthetic steps, high-cost and using of toxic organometallic reagents. Our team have already developed a new synthesis of HTMs via palladium-catalyzed direct C-H arylation. However, the cost was still high. In this research, we developed a lower-cost synthesis of dithienothiophene(DTT)–based D–π–D and D–π–A type HTMs by copper-catalyzed direct C-H arylations. In this research, we screened the different kinds of reaction solvents, copper catalysts, bases and ligands to optimize the reaction conditions of the copper-catalyzed direct C-H arylation, then to synthesize TTh101, CHC05-07 and CHT01-03 by optimized conditions. Finally, we investigated their thermal properties, photovoltaic characteristics and its performance on PSCs.
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