置換（Metathesis）反應合成(+)-Cladospolide C

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周君易(Chun-Yi Chou) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

置換（Metathesis）反應合成(+)-Cladospolide C

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摘要(中)

我們採用化合物35當作起始物來合成(+)-Cladospolide C。起始物先與丙烯醯甲酯進橫跨置換反應的到了一次橫跨置換的產物，此產物接著與(R)-庚-6-烯-2-醇進行二次橫跨置換反應以導入第三個立體中心。然後，將此二次橫跨置換產物氫化以還原雙鍵，接著水解甲酯得到酸。緊接著以Yamaguchi內酯化反應為合環步驟得到十二員環的內酯。以二異丙胺鋰拔掉內酯的α位置氫來與苯硒官能基烷化、接著用過氧化氫氧化此分子重新生成共軛雙鍵，得到(+)-Cladospolide C。

摘要(英)

(+)-Cladospolide C was synthesized using diene 35 as a the strating material. Two consecutive cross metatheses (CM) reactions of 35 and methyl acrylate, then (R)-hept-6-en-2-ol provided the carbon skeleton with the required stereochemistry. The double CM product was hydrogenated, followed by hydrolysis to give the acid. Yamaguchi lactonization was used to form the lactone with twelve-membered ring. The synthsis of (+)-Cladospolide C was completed by regenerating the α, β-unsaturated lactone using selenylation, oxidation, and deprotection.

關鍵字(中)

★ 置換（Metathesis）

關鍵字(英)

★ Metathesis
★ Cladospolide C

論文目次

碩博士論文電子檔授權書 II
中文摘要 III
Abstract IV
謝誌 V
圖目錄 VIII
表目錄 IX
流程圖目錄 X
反應式目錄 XII
光譜資料目錄 XIV
第一章緒論 1
1-1前言 1
1-2 (-)-claospolide A合成介紹 3
1-3 (-)-claospolide B合成介紹 7
1-4 烯類置換（olefin metathesis）反應的發展史 12
1-5 環閉合置換反應介紹 16
1-6 橫跨置換反應介紹 19
1-7 研究動機 23
第二章結果與討論 24
2-1 逆合成分析探討 24
2-2 起始物的合成 25
2-3 路徑（A）的嘗試 28
2-4 路徑（B）的嘗試 30
2-5 路徑（C）的嘗試 35
第三章結論 40
第四章實驗 41
4-1溶媒及處理過程 41
4-2 實驗器材與儀器 41
4-3 實驗步驟 42
第五章參考文獻 60

參考文獻

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指導教授

侯敦仁(Duen-Ren Hou)

審核日期

2006-7-24

推文