利用九環內醯胺合環反應合成(±)-Quebrachamine

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許世文(Shih-Wen Hsu) 查詢紙本館藏

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化學學系

論文名稱

利用九環內醯胺合環反應合成(±)-Quebrachamine

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摘要(中)

利用溴取代吲哚化合物3c和炔烴化合物8當做起始物經由Sonogashira耦合反應合成得到天然物 (±)-Quebrachamine (22)。在九環內醯胺化反應中發現順式雙鍵的結構有助於反應，並且證實起始物為單鍵時無法成功合成九環內醯胺。也發現利用鋁氫化鋰(lithium aluminum hydride, LAH)反應可以同時去掉胺甲酸酯的保護和還原內醯胺至胺基。最後利用已知具有立體選擇性的水解方法合成起始物，進一步經過chiral pool的合成方式得到天然物(-)-Quebrachamine。

摘要(英)

(±)-Quebrachamine (22) was synthesized using compound 3c and 8 as starting materials. Then skeleton of the natural product compound 16 was synthesized by Sonogashira coupling.
Cis double bond conformation of compound 19 was discovered that can help us to synthesize nine-membered ring lactam. The lactam not being successfully obtained from single bond compound 18 with the same reaction condition was proved .
The reduction of aromatic carbamate and lactam simultaneously by using Lithium Aluminum Hydride(LAH) was discovered.

關鍵字(中)

★ 白堅木胺
★ 九環內醯胺化

關鍵字(英)

論文目次

總　目　錄
中文摘要………………………………………………………………….I
Abstract…………………………………………………………………..II
總目錄…………………………………………………………………..III
圖目錄…….……………………………………………………………..V
流程圖目錄……...…..………………………………………………….VI
表格目錄…………………………………………………………..….VIII
附圖目錄………...………………………………………………….…..IX
第一章前言……………………………...…………………….…..……1
　　1-1 研究目的…………………………………………………...…..2
　　1-2 文獻探討………………………………………………...……..2
　　　　1-2-1 Quebrachamine首次合成…………………….…………2
　　　　1-2-2準備三環中間物A8之新方法2b………………………4
　　　　1-2-3利用Enolate alkylation建立立體化學2d………………7
第二章結果與討論……………………………………………………10
　　2-1 逆合成分析……………………………………………...……10
　　2-2 合成方法…………………………………………………...…11
　　　　2-2-1吲哚部份……………………………….………………11
　　　　2-2-2哌啶部分………………………………..……………...13
　　　　2-2-3兩骨架連接之方法………………………..……...……14
　　　　2-2-4 Quebrachamine之合成……………...……..…………..21
　　2-3 未來展望…………………………………………………...…30
第三章結論……………………………………………………………32
第四章實驗………………………………………………………..…..33
　　4-1 溶媒及處理過程……………………………………...………33
　　4-2 實驗器材與儀器…………………………………………...…33
　　4-3 實驗步驟…………………………………………...…………36
第五章參考文獻………………………………………………………62

參考文獻

第五章參考文獻
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J. Nat. Prod. 2009, 72, 204–209

指導教授

侯敦仁(Duen-Ren Hou)

審核日期

2013-10-11

推文