含 pyrazole 及 isoxazole 有機桿狀液晶 與含 1,3,5-tribenzoylbenzenes 有機盤狀液晶

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嚴文駿(Wen-Chun Yen) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

含 pyrazole 及 isoxazole 有機桿狀液晶與含 1,3,5-tribenzoylbenzenes 有機盤狀液晶

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摘要(中)

本篇論文主要包含具有pyrazole結構以及isoxazole結構之有機液晶。所有化合物經由1H-NMR、13C-NMR、Mass與元素分析以鑑定其結構及純度，液晶相性質則是利用偏光顯微鏡(POM)來觀測相種類及熱微差掃描分析儀(DSC)測量相變化時之溫度與熱焓值，最後以變溫粉末X光繞射儀(XRD)確認相的種類。
系列一以苯環為中心合成1, 4位置與1, 3位置具有pyrazole與isoxazole對稱結構液晶分子化合物 1a, 1b 與 2a, 2b 以及與不對稱結構液晶分子化合物 3a, 3b。我們發現1, 4位置的化合物2a具有液晶相，合環pyrazole後化合物1a液晶相消失；另一方面，1, 3位置化合物2b不具有液晶性質，但合環pyrazole後化合物1b則誘導出液晶性質。不對稱結構液晶分子化合物3a, 3b皆具有液晶性質。
系列二以1,3,5-tribenzoylbenzenes為主體的盤狀液晶分子，合成出烷氧鏈總鏈數為3、6、9的化合物4a、4b、4c。化合物4a 總碳鏈數為3具有盤狀液晶DL相，而化合物4b與4c總碳鏈數6與9，則為盤狀液晶Colh相。化合物4a 之DL相推測是以兩個分子錯位形成dimer再相互堆疊成層狀結構DL液晶相。

摘要(英)

In this two series of new compounds were prepared and their
mesomorphic properties were investigated. All organic derivatives were
characterized by 1H-NMR and 13C-NMR spectroscopy.The mesomorphic
behavior of these compounds were investigated by polarized optical microscopy (POM), differential scanning calorimetry (DSC), and powder X-ray diffraction (XRD) measurement.
In series I, it was found that compounds 1b, 2a, 3a and 3b exhibited calamitic mesophases. The compounds 1a and 2b were not mesogen because of their melocular shape which affected their mesomorphic properties.
In series II, a new series of disk-like mesogen based on 1,3,5-tribenzoylbenzenes has been synthesized. The results indicated that the compound 4a with three alkyl chains exhibited discotic lamellar phase (DL). However, compound 4b and 4c with 6 or 9 long alkyl chains have hexagonal phase (Colh).

關鍵字(中)

★ 液晶
★ 有機桿狀液晶
★ 有機盤狀液晶

關鍵字(英)

★ pyrazole
★ isoxazole
★ 1,3,5-tribenzoylbenzenes
★ liquid crystal

論文目次

中文摘要 I
Abstract II
圖目錄 VI
表目錄 X
第一章緒論 1
1-1 液晶的簡介 1
1-2 液晶的組成條件 2
1-3 液晶的分類 3
1-3-1 桿狀液晶 4
1-3-2 盤狀液晶 5
1-3-3　含 pyrazole、isoxazole 桿狀液晶分子 8
1-4　研究動機 11
第二章實驗步驟 13
2-1 實驗藥品 13
2-2 儀器設備 15
2-3 實驗流程 17
2-3-1 系列一之實驗流程 17
2-3-2 系列二之實驗流程 19
2-4實驗步驟 20
2-4-1 系列一之實驗步驟 20
2-4-2 系列二之實驗步驟 38
第三章結果與討論 53
3-1 結構與代號 53
3-2　系列一化合物1a、1b、2c、2b 與 3a、3b 之探討 55
3-2-1　系列一化合物1a、1b、2c、2b 與 3a、3b之質譜與元素分析 55
3-2-2 化合物1a、1b、2a、2b、3a、3b 之偏光紋理 (POM) 57
3-2-3 化合物 1b、2a、3a 及 3b 之熱微差掃描分析 (DSC) 65
3-2-4　化合物 3a 之單晶結構與排列 69
3-2-5　化合物 3a 變溫 X-ray 粉末繞射 (XRD) 78
3-3 系列二化合物 4a、4b與4c之探討 81
3-3-1 系列二化合物4a、4b與4c之質譜與元素分析 81
3-3-2　系列二化合物的合成探討 82
3-3-3　化合物4a、4b與4c之偏光紋理 (POM) 84
3-3-4　化合物4a、4b與4c之熱微差掃描分析(DSC) 88
3-3-5　化合物4a、4b與4c變溫 X-ray 粉末繞射(XRD) 90
第四章結論 96
4-1　系列一結論 96
4-2　系列二結論 97
參考文獻 98
附圖 101

參考文獻

4-1　系列一結論
1. 成功合成出化合物1a, 1b, 2a, 2b及3a, 3b一系列分子改變1, 4位置與1, 3位置來探討液晶性質差異。
2. 在系列一化合物中，發現未合環的 2a 為液晶相，2a 合環成化合物1a 後則失去了液晶性質；未合環的化合物 2b 則不具有液晶性質，2b合環成化合物1b後則具液晶相SmC相與N相。
3. 由於diketone與雜環pyrazole 彎曲的角度造成分子的直線性，化合物 2a、1b 具有液晶相。
4. 化合物3a與3b因具長碳鏈其分子間凡德瓦爾力增加，誘導出排列規則度較高之SmC液晶相，其澄清點溫度隨碳鍊之碳數上升。

4-2　系列二結論
1. 成功合成出化合物4a, 4b 及 4c一系列分子改變烷氧鏈的總碳鏈數來探討液晶性質差異。
2. 化合物4a 總碳鏈數為3具有盤狀液晶DL相，化合物4b與4c總碳鏈數6與9，皆具有盤狀液晶Colh相。
3. 由MM2分子模擬與XRD數據推測化合物4a是以兩個分子錯位形成dimer再相互堆疊成層狀結構DL液晶相。
4. 化合物4b與4c在液晶相時的堆疊，經分子模擬及理論計算後，可知此皆是以一個分子組成一個圓盤，而圓盤再以上下相互堆疊形成筒狀，最後是以Colh的方式排列。

指導教授

賴重光(Chung-Kwang Lai)

審核日期

2014-7-25

推文