合成各類以雜環為核心的分子並研究其非線性光學性質

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劉倚佑(LIOU,YI-YOU) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

合成各類以雜環為核心的分子並研究其非線性光學性質
(Synthesis and investigation of nonlinear optical properties of various organic molecules with different heterocyclic cores)

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摘要(中)

本論文利用吸收光譜儀和螢光光譜儀以及飛秒脈衝式雷射來激
發模型分子，量測模型分子的吸收光譜、螢光光譜、螢光生命期、螢
光量子產率和非線性光學中雙光子吸收的效應，論文總共分為六個章
節， 11 個模型分子，三個系列作為探討；三個系列分別以
Thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione(TPD)、咪唑(imidazole)及噻吩(thiophene)
做為不同的共軛中心來進行討論，歸類出以下結論：
[1]以TPD為共軛中心，兩邊掛有推電子官能基對雙光子吸收有較好表
現。
[2]咪唑連接的分子具有較佳的量子產率，但引入芴共軛單元無法做
有效的π電子轉移，導致雙光子吸收表現不如預期。
[3]延長噻吩數目可以有效的降低吸收能隙，提升雙光子吸收的表
現。

摘要(英)

The purpose of this study is to utilize absorption spectroscopy,
fluorescence spectroscopy, and femtosecond pulsed laser to
measure the absorption spectra, fluorescence spectra, fluorescence
lifetimes, fluorescence quantum yield and two-photon absorption
spectra of three series of model molecules. This thesis is divided
into six chapters and organized as follows:
Chapter1: Introduction; Chapter2: Molecular Design;
Chapter3: Result and Discussion; Chapter4: Synthesis;
Chapter5: The spectrum of nmr and mass, and Chapter6:
Experimental Section.
The experimental results show that: (1) using
thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione as the π-center and
electron-donating functional units as the end-groups will lead to
better two-photon absorption; (2) all the imidazole-containing
model compounds show high fluorescence quantum yields, but the
incorporation of fluorene units does not lead to effective
charge-transfer upon excitation. Therefore the molecular
two-photon absorption performance of such model chromophores
are under our expectation; (3) increase the number of thiophene
units or extend the conjugated length of fused thiophene unit can
effectively reduce band-gap and enhance the molecular
two-photon absorption.

關鍵字(中)

★ 非線性
★ 雙光子吸收
★ 雜環

關鍵字(英)

論文目次

第一章序論........................................1
1-1 雙光子研究歷史和方向...........................................1
1-2 雙光子吸收原理及物理意義.......................................3
1-3 雙光子吸收系數&雙光子吸收截面推導..............................5
1-4 雙光子材料類型.................................................7
參考文獻..........................................................11
第二章模型分子設計與文獻探討.....................13
2-1 分子目標.....................................................13
2-2 分子設計.....................................................13
2-3 論文模型分子研究方向.........................................16
參考文獻.........................................................25
第三章模型分子光學性質探討.......................26
3-1 光學測量簡述..................................................26
3-2 第一系列模型分子光學性質探討..................................26
3-3 第二系列模型分子光學性質探討..................................33
3-4 第三系列模型分子光學性質探討..................................40
第四章模型分子合成...............................46
4-1 分子合成所使用藥品與溶劑.......................................46
4-2 第一系列模型分子合成路徑......................................48
4-3 第二系列模型分子合成路徑.......................................57
參考文獻..........................................................68
第五章附圖.......................................69
第六章光學量測條件...............................87
6-1 線性吸收跟螢光量測方法........................................87
6-2 非線性光學量測方法(雙光子激發螢光的量測)......................87
參考文獻..........................................................88

參考文獻

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1. Lin, T.-C.; Liu, Y.-Y.; Li, M.-H.; Liu, C.-Y.; Tseng, S.-Y.; Wang, Y.-T.; Tseng, Y.-H.; Chu, H.-H.; Luo, C.-W., Chem. Asian. J. 2014, 9, 1601-1610.
2. Lin, T.-C.; Lee, Y.-H.; Liu, C.-Y.; Huang, B.-R.; Tsai, M.-Y.; Huang, Y.-J.; Lin, J.-H.; Shen, Y.-K.; Wu, C.-Y., Chem. Eur. J. 2013, 19, 749-760.
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指導教授

林子超

審核日期

2014-12-29

推文