鈀催化含苯甲酸之烯化合物異構化反應並合成5′-epi-Aigialomycin D

以作者查詢圖書館館藏

、以作者查詢臺灣博碩士

、以作者查詢全國書目

、勘誤回報

、線上人數：15

、訪客IP：18.118.252.38

姓名

陳鉦昇(Cheng-Sheng Chen) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

鈀催化含苯甲酸之烯化合物異構化反應並合成5′-epi-Aigialomycin D

相關論文

★ 含胺基之二苯乙烯衍生物的分子內光誘導電子轉移之C-N斷鍵反應及激態錯合體之研究	★ 新型含1,2,3-三氮唑之雙光子吸收材料的合成及其光學性質探討
★ 紫質衍生物研究：間位苯卟啉分子的鋅離子感測及大環紫質的構型	★ Squamocin 之合成研究
★ 發展4,4’-亞甲基對苯胺或聯苯胺為骨架的四氯衍生物作為人類麩胺基硫轉移酶抑制劑的合成及構效關係的探討	★ 含有香豆素的石膽酸類似物作為唾液酸轉移酶抑制劑的合成與初步活性測試
★ 石膽酸C4含氟唾液酸轉移酶抑制劑和苯並惡嗪酮相關的螢光探針之合成及生物研究	★ 合成和優化2-(1-乙基-3,5-二甲基-1H-吡唑-4-基)乙-1-胺衍生物和其抗三陰性乳腺癌細胞的體外活性研究
★ 以蛋白質體學探討在大腸桿菌中甲醇利用代謝途徑	★ Data-independent acquisition mass spectrometry analysis for identification of cerebrospinal fluid biomarker of reversible cerebral vasoconstriction syndrome
★ 從手性N-亞磺醯胺進行非對映選擇性磷酯基化反應建構高度選擇性的α-胺基磷酸酯	★ DNA型式碳水化合物抗原之生物偵測器的開發及應用
★ 合成具有分子腳架之多並苯化合物且用於自組裝分子薄膜之研究	★ 1,3-偶極環化加成反應在藥物合成與醣晶片上的應用
★ 平面化寡聚萘分子之合成及其光學、電學性質研究	★ 多並苯醚類化合物的合成與多並苯醚類化合物於自組裝分子薄膜之研究

檔案

[Endnote RIS 格式]

[Bibtex 格式]

[相關文章]

[文章引用]

[完整記錄]

[館藏目錄]

[檢視]

[下載]

本電子論文使用權限為同意立即開放。
已達開放權限電子全文僅授權使用者為學術研究之目的，進行個人非營利性質之檢索、閱讀、列印。
請遵守中華民國著作權法之相關規定，切勿任意重製、散佈、改作、轉貼、播送，以免觸法。

摘要(中)

本篇論文發展一新方法：利用氯化鈀作為催化劑，以含苯甲酸之烯化合物作為起始物，進行烯烴異構化反應。且反應後的碳-碳雙鍵為單一E-from結構，產率達92%。應用此反應，以掌性雙烯雙醇化合物5作為起始物，合成天然物Aigialomycin D之差向異構物5′-epi-Aigialomycin D (1)。其中碳-碳鍵的生成以交叉置換反應 (Cross Metathesis) 完成，大環內酯以Yamaguchi內酯化反應建構。

摘要(英)

A novel palladium-catalyzed isomerization of alkenylbenzoic acid has been developed. This methodology could be applied to synthesis 5′-epi-Aigialomycin D by using chiral dienediol 5 as the starting material. The key reactions included cross metathesis (CM) and Yamaguchi lactonization.

關鍵字(中)

★ 異構化
★ 鈀金屬催化
★ 環內酯

關鍵字(英)

★ Aigialmycin D
★ isomerization
★ resorcyclic lactone

論文目次

中文論文摘要…………………………………………………………….I
Abstract….....……………………………………………………………III
總目錄………………………………………………………………...V
圖表目錄…………………………………………………………..VII
附圖目錄……………………………………………………...……..X
第一章　　前　　言 1
1-1　研究目的 1
1-2　天然物 Aigialomycin D的介紹 1
1-3　合成Aigialomycin D 文獻探討 3
1-4　烯烴置換 ( olefin metathesis) 反應 13
1-5　含苯烯烴異構化反應 21
第二章　　結果與討論 26
2-1　鈀催化烯化合物異構化反應之模型試驗 26
2-2　合成5′-epi-Aigialomycin D (1) 38
第三章　　結　　論 43
第四章　　實　　驗 44
4-1 溶媒及處理過程 44
4-2 實驗器材與儀器 44
4-3 實驗步驟 46
第五章　　參考文獻 79

參考文獻

1. Isaka, M.; Suyarnsestakorn, C.; Tanticharoen, M.; Kongsaeree, P.; Thebtaranonth, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 1561-1566.
2. Geng, X.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2004, 6, 413-416.
3. Lu, J.; Ma, J.; Xie, X.; Chen, B.; Shea, X.; Pan, X. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1066-1073.
4. Vu, N. Q.; Chai, C. L. L.; Lim, K. P.; Chia, S. C.; Chen, A. Tetrahedron 2007, 63, 7053-7058.
5. Chrovian, C. C.; Knapp-Reed, B.; Montgomery, J. Org. Lett. 2008, 10, 811-814.
6. (a) Herisson, J.-L.; Chaurin, Y. Makromol. Chem. 1971, 161-167. (b) Grubbs, R. H.; Carr, D. D.; Hoppin, C.; Burk. P. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3478-3483. (c) Grubbs, R. H.; Burk. P. L.; Carr, D. D. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3265-3267.
7. Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036-2056.
8. (a) Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039-2041. (b) Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W. and Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953-956. (c) Kingsbury, J. S.; Harrity, J. P. A.; Bonitatebus, P. J.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791-799. (d) Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168-8179.
9. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29.
10. (a) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036-2056. (b) Schmalz, H.-G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833-1836. (c) Armatrong, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 371-388 (d) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450.
11. Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2000, 2, 2145-2147.
12. (a) Brummer, O.; Ruckert, A; Blechert, S. Chem.Eur. J. 1997, 3, 441-444. (b) Crowe, W. E.; Zhang, Z. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10998-10999.
13. Chatterjee, A. K.; Choi, T.-L.; Sanders, D. P.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11360-11370.
14. Shimizu, A.; Otsu, T.; Imoto, M. Bull. Chem. Soc. Jpn 1968, 41,953-959.
15. (a) Tooley, P.A.; Arndt, L. W.; Darensberg, M. Y. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2422–2427. (b) Bricout, H.; Mortreux, A.; Monﬂier, E. J. Organomet. Chem. 1998, 553, 469–471. (c) Satyanarayana, N.; Periasamy, M. J. Organomet. Chem. 1987, 319, 113–118 (d) Averbuj, C.; Eisen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8755–8759 (e) Shaviv, E.; Botoshansky, M.; Eisen, M. S. J. Organomet. Chem. 2003, 683, 165–180 (f) Arisawa, M.; Terada, Y.; Nakagawa, M.; Nishida,A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4732–4734. (g) Morrill, T. C.; D’Souza, C. A. Organometallics. 2003, 22, 1626–1629. (h) Baxendale, I. R.; Lee, A.-L.; Ley, S. V. Synlett 2002, 516–518.
16. Newcomb, M.; Vieta, R. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 4793–4795.
17. Fan, J.; Wan, C.; Wang, Q.; Gao, L.; Zheng, X.; Wang, Z. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3168-3172.
18. Korte, D. E.; Wirth, R. K.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1977, 42, 1329-1336.
19. Baghdanov, V. M.; Hauser, F. M. J. Org. Chem. 1988, 53, 4676-4681.
20. Mal, D.; Majumdar, G.; Pal, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1115-1116
21. (a) Barluenga, S.; Dakas, P.-Y.; Meijer, L.; Winssinger, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3951-3954. (b) Winssinger, N.; Barluenga, S. Chem. Commun. 2007, 22-36. (c) Bajwa, N.; Jennings, M. P. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 390-393. (d) Calo, F.; Richardson, J.; Barrett, A. G. M. Org. Lett. 2009, 11, 4910-4913.
22. Wilson, Z. E.; Brimble, A. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1284-1286.
23. Moulin, E; Zoete, V.; Barluenga, S.; Karplus, M.; Winssinger, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6999-7004.
24. Jiang, C.-S.; Zhou, R.; Gong, J.-X.; Chen, L.-L.; Kurtán, T.; Shen, X.; Guo, Y.-W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1171-1175.
25. Nave, S.; Schmidt, B. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 215-230.
26. Hande, S. M.; Kazumi, Y.; Lai, G.; Jackson, K. L.; Maeda, S.; Kishi, Y. Org. Lett. 2012, 14, 4618-4621.
27. Pereira, J. M.; Severino, R. P.; Vieira, P. C.; Fernandes, J. B.; Silva, M. F. G. F.; Zottis, A.; Andricopulo, A. D.; Oliva, G.; Corrêa, A. G. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8889-8895.

指導教授

侯敦仁(Duen-Ren Hou)

審核日期

2014-8-28

推文