可溶性具硫醚鏈噻吩衍生物- 應用於有機薄膜電晶體與光染敏化太陽能電池材料之開發

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李龍寰(Long-Huan Li) 查詢紙本館藏

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化學學系

論文名稱

可溶性具硫醚鏈噻吩衍生物- 應用於有機薄膜電晶體與光染敏化太陽能電池材料之開發

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摘要(中)

延續實驗室之前開發具硫醚鏈噻吩的研究，開發出三大系列核心主體 BSTT, BSDTT 與 DSDTT，藉由改變硫醚碳鏈長度來改善此系列分子的溶解度與分子排列性，在這其中也得到 BSTTM 核心之單晶結構，證明了所設計分子的平面性，將此三種核心主體向外接上不同的共軛結構與官能基，合成出八個P-type以及三個N-type材料分子。其中以 DSDTTQ-10 (15)目前已有 0.168 cm2/Vs 之載子移動率表現。
第四系列是以硬端苯併環噻吩結構與軟端硫醚碳鏈所結合的分子設計，成功得到具有液晶特性之 OTFT 材料，藉由升溫形成液晶態後分子的重排現象來達到更高度的分子排列規則度，預期能達到更好的載子移動率表現。
第五系列核心是改良 BTT 盤狀核心結構，以不同之合成路徑以及分子設計上的修飾，成功得到兼具盤狀平面結構以及擁有良好溶解度之核心，將具有應用在溶液製程元件上之開發潛力
第六系列是以本實驗室已發表光電轉換效率可達 10.1 % 的有機染料 TPA-TTAR-TA 為基礎，將新開發之 BSTT 核心取代 TTAR，以相似之分子設計合成出兩個有機染料分子，目前以 TPA-BSTT-SCb8-TA (18) 已有 5.8 % 之光電轉換效率。

摘要(英)

A series of novel materials based on BSTT, BSDTT, and DSDTT cores have been developed for organic thin film transistors (OTFTs). The highly planar BSTTM core was confirmed by single crystal structure. Eight p-type and three n-type materials were synthesized and characterized in this three series.
For the fourth series, three thioalkylated thiophene capped BTDTs were developed. BTDT-T-6 (11) and BTDT-T-10 (12) both exhibited liquid crystalline properties around 150 oC.
For the fifth series, four new BTT-based were developed which bearing C6 and C10 thioalkyl chains in different positions of BTT core. This series exhibits good solubility and good planarity for solution processed organic semiconductors.
For comparing with the highest PCE of organic dye TPA-TTAR-TA developed in our group, two new dyes, TPA-BSTT-SC14-TA (17), TPA-BSTT-SCb8-TA (18) were synthesized.
The optical and electrochemical (HOMO and LUMO) properties of these materials were characterized by UV-vis and DPV. Thermal properties were investigated by TGA. Currently, DSDTTQ-10 (15) exhibits the mobility up to 0.16 cm2/Vs, and the organic dye TPA-BSTT-SCb8-TA (18) exhibits the PCE up to 5.8 %. The OTFTs studies of the rest compounds are in progress.

關鍵字(中)

★ 具硫醚鏈噻吩

關鍵字(英)

論文目次

摘要 I
Abstract II
謝誌 IV
目錄 V
List of Figures XV
List of Schemes XVIII
List of Tables XXIV
Appendixes catalog XXV
第一章緒論 1
1-1 前言 2
1-2有機場效電晶體導論 2
1-3有機薄膜電晶體結構 7
1-4有機薄膜電晶體之工作原理 10
1-5有機薄膜的製備方式 11
1-5-1 氣相沉積 11
1-5-2 液相沉積 12
1-6有機半導體分子載子移動率影響因素 15
1-6-1 分子設計 15
1-6-2有機半導體分子排列模式與傳遞機制 16
1-6-3 介電層表面 21
1-7有機薄膜電晶之重要參數 22
1-7-1 載子移動率 (mobility) 22
1-7-2 開關電流比 (on / off current ratio) 24
1-7-3 起始電壓 (threshold voltage) 24
1-8有機半導體材料 25
1-8-1 P-type 有機半導體材料 26
1-8-2 N-type 有機半導體材料 30
1-8-3 Ambipolar 有機半導體材料 34
1-9研究目的與動機 35
第二章實驗 47
2-1 有機半導體化合物名稱對照表 48
2-2 實驗用品 51
2-2-1 實驗所用之化學藥品 51
2-2-2 實驗所用之溶劑除水方式 53
2-3 實驗儀器 53
2-3-1 核磁共振光譜儀 (Nuclear Magnetic Resonance, NMR)； Bruker AVANCE 200 / 300 / 500 MHz 53
2-3-2 紫外光 / 可見光吸收光譜 (Ultraviolet / visible spectro-photometer) ; U-3900 型 54
2-3-3 熱重分析儀 (Thermal Gravimetric Analyer, TGA)； TGA Instrument Q50 Series 54
2-3-4 電化學裝置 (Electrochemiacal Analyzer / Work- station)；HCH Instrumentent Model 621C 54
2-3-5 示差熱掃描卡計 (Differential Scanning Calorimeter, DSC)；NETZSCH DSC 204 F1 55
2-4 有機半導體化合物合成步驟 56
2-4-1 Thieno[3,2-b]thiophene ( TT; 27) 之合成 56
2-4-2 Dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene (DTT; 28) 之 “one-pot” 之合成 58
2-4-3 5,5′-dibromo-3,3′-bis(hexylthio)-2,2′-bithiophene (di-Br-SBT-SC6H13; 31) 之合成 60
2-4-4 tributyl(thieno[3,2-b]thiophene-2-yl)stannane (2-SnBu3-TT; 32) 之合成 62
2-4-5 tributyl(dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophen-2-yl)stannane (2-SnBu3-DTT; 33) 之合成 63
2-4-6 tributyl(perfluorophenyl)stannane (2-SnBu3-C6F5; 34) 之合成 .....................................................................................64
2-4-7 2-(5′-(3a,7b-dihydrodithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophen-2-yl)-3,3′-bis(hexylthio)-[2,2′-bithiophen]-5-yl)dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene (DDTT-SBTH ; 1) 之合成 65
2-4-8 3,3′-bis(methylthio)-2,2′-bithieno[3,2-b]thiophene (BSTTM; 2) 之合成 66
2-4-9 3-(tetradecylthio)thieno[3,2-b]thiophene (3-SC14-TT; 45) 之合成 ....................................................................................71
2-4-10 5,5′-Di-bromo-3,3′-bis(tetradecylthio)-2,2′-bithieno[3,2-b]thiophene (di-Br-BSTT-SC14; 47) 之合成 75
2-4-11 3′′,6′-Bis(tetradecylthio)-2,2′:5′,2′′:5′′,2′′′-quaterthieno[3,2-b]thiophene (DTT-BSTT-SC14; 3)之合成 77
2-4-12 5,5′-Bis(perfluorophenyl)-3,3′-bis(tetradecylthio)-2,2′-bithieno[3,2-b]thiophene (DFP-BSTT-SC14; 4) 之合成 78
2-4-13 3-(Octylthio)thieno[3,2-b]thiophene (3-SCb8-TT; 52) 之合成 ......................................................................................79
2-4-14 5,5′-dibromo-3,3′-bis(octylthio)-2,2′-bithieno[3,2-b]thiophene (diBr-BSTT-SCb8 ; 54) 之合成 83
2-4-15 3′′,6′-bis(octylthio)-2,2′:5′,2′′:5′′,2′′′-quaterthieno[3,2-b]thiophene ( DTT-BSTT-SCb8; 5 ) 之合成 85
2-4-16 (E)-2,2′-(3,3′-bis((2-ethylhexyl)thio)-5H,5′H-[2,2′-bithieno[3,2-b]thiophenylidene]-5,5′-diylidene)dimalononitrile (BSTTQ-SCb8H17 ; 6) 之合成 86
2-4-17 3-(hexylthio)dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene (3-SC6H13-DTT ; 56) 之合成 87
2-4-18 3-(tetradecylthio)dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene (3-SC14H29-DTT ; 57) 之合成 89
2-4-19 3-(decyltetradecylthio)dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene (3-SC24H49-DTT ; 59) 之合成 91
2-4-20 3,3′-bis(hexylthio)-2,2′-bidithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene (BSDTT-SC6H13 ; 7) 之合成 93
2-4-21 3,3′-bis(tetradecylthio)-2,2′-bidithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene (BSDTT-SC14H29 ; 8 ) 之合成 94
2-4-22 3,3′-bis(decyltetradecylthio)-2,2′-bidithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene (BSDTT-SC24H49 ; 9) 之合成 95
2-4-23 3,3′-bis(decyltetradecylthio)-2,2′-bidithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene (BSBTT-SC14H29 ; 10) 之合成 96
2-4-24 Benzo[d,d’]thieno[3,2-b;4,5-b’]dithiophene (BTDT ; 69) 之合成 ...................................................................................103
2-4-25 2-bromo-5-(hexylthio)thiophene (2-Br-5-SC6H13-T ; 71) 之合成 ...................................................................................104
2-4-26 2-bromo-5-(decylthio)thiophene (2-Br-5-SC10H21-T ; 73) 之合成 ..................................................................................107
2-4-27 2-bromo-5-(tetradecylthio)thiophene (2-Br-5-SC14H29-T ; 75) 之合成 108
2-4-28 2-(5-n-Hexylthiophene-1-yl)benzo[d,d’]thieno[3,2-b;4,5-b’]dithiophene (BTDT-T-6 ; 11) 之合成 110
2-4-29 2-(5-n-Decylthiophene-1-yl)benzo[d,d’]thieno[3,2-b;4,5-b’]dithiophene (BTDT-T-SC10H21 ; 12) 之合成 111
2-4-30 2-(5-n-tetradecylthiophene-1-yl)benzo[d,d’]thieno[3,2-b;4,5-b’]dithiophene (BTDT-T-14 ; 13) 之合成 112
2-4-31 3,5-bis(decylthio)dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene (DSDTT-10 ; 77) 之合成 114
2-4-32 2,6-dibromo-3,5-bis(decylthio)dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene (di-Br-DSDTT-10 ; 78) 之合成 115
2-4-33 3,5-bis(decylthio)-2,6-bis(thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene (DTT-DSDTT-10 ; 14) 之合成 117
2-4-34 3′,5′-bis(decylthio)-2,2′:6′,2′′-terdithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene (DDTT-DSDTT-10 ; 16) 之合成 118
2-4-35 2,2′-(3,5-bis(decylthio)dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene-2,6-diylidene)dimalononitrile (DSDTTQ-10 ; 15) 之合成 119
2-4-36 3,3′-dibromo-5,5′-bis(hexylthio)-2,2′-bithiophene (di-Br-di-SC6H13-bT; 80) 之合成 120
2-4-37 3,4-bis(tributylstannyl)thiophene ( 3,4-di-SnBu3-T ; 82) 之合成. ..............................................................................121
2-4-38 2,8-bis(hexylthio)benzo[1,2-b:6,5-b′:3,4-c′′]trithiophene (BTT-SC6H13 ; 19) 之合成 122
2-4-39 3,3′-dibromo-5,5′-bis(decylthio)-2,2′-bithiophene (di-Br-di-SC10H21-T ; 84) 之合成 123
2-4-40 2,8-bis(decylthio)benzo[1,2-b:6,5-b′:3,4-c′′]trithiophene (BTT-SC10H21 ; 85) 之合成 124
2-4-41 4,6-dibromo-2,8-bis(decylthio)benzo[1,2-b:6,5-b′:3,4-c′′]trithiophene (di-Br-BTT-SC10H21 ; 86) 之合成 125
2-4-42 2,2′-(2,8-bis(decylthio)benzo[1,2-b:6,5-b′:3,4-c′′]trithiophene-4,6-diylidene)dimalononitrile (BTTQ-SC10H21 ; 20) 之合成 126
2-4-43 3,4-dibromo-2,5-bis(hexylthio)thiophene (di-Br-di-SC6H13-T ; 88) 之合成 127
2-4-44 3,3′-bis(tributylstannyl)-2,2′-bithiophene (di-SnBu3-bT ; 89) 之合成 129
2-4-45 4,6-bis(hexylthio)benzo[1,2-b:6,5-b′:3,4-c′′]trithiophene (BTT’-SC6H13 ; 21) 之合成 130
2-4-46 3,4-dibromo-2,5-bis(decylthio)thiophene (di-Br-di-SC10H21-T ; 91) 之合成 131
2-4-47 4,6-bis(decylthio)benzo[1,2-b:6,5-b′:3,4-c′′]trithiophene (BTT’-SC10H21 ; 22) 之合成 133
2-4-48 N,N-diphenyl-4-(tributylstannyl)aniline (TPA-SnBu3 ; 93) 之合成 .................................................................................134
2-4-49 4,6-bis(decylthio)benzo[1,2-b:6,5-b′:3,4-c′′]trithiophene (BTT’-SC10H21 ; 22) 之合成 135
2-4-50 (E)-2-cyano-3-(5-(5′-(4-(diphenylamino)phenyl)-3,3′-bis(tetradecylthio)-[2,2′-bithieno[3,2-b]thiophen]-5-yl)thiophen-2-yl)acrylic acid (TPA-BSTT-SC14H29-TA ; 16) 之合成 136
2-4-51 (E)-2-cyano-3-(5-(5′-(4-(diphenylamino)phenyl)-3,3′-bis((2-ethylhexyl)thio)-[2,2′-bithieno[3,2-b]thiophen]-5-yl)thiophen-2-yl)acrylic acid (TPA-BSTT-SCb8H17-TA ; 17) 之合成 139
第三章結果與討論 143
3-1-1 BSTT核心主體之合成方法探討 143
3-1-2 BSDTT核心主體之合成方法探討與分子設計 145
3-1-3 BTDT-T-SR系列之分子設計與液晶性質 146
3-1-4 DSDTT核心主體之合成方法探討與分子設計 148
3-1-5 BTT盤狀核心之合成方法與分子設計 150
3-1-6 有機染敏化染料分子之分子設計 152
3-2 有機半導體材料之光學性質探討 154
3-2 UV-vis 光學性質探討 154
3-3 DPV電化學性質探討 160
3-4 有機半導體材料之熱穩定性探討 166
3-5 有機半導體材料之晶體探討 171
第四章結論 177
參考文獻 180
附錄 186

參考文獻

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指導教授

陳銘洲(Ming-Chou Chen)

審核日期

2016-7-25

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