博碩士論文 103223020 詳細資訊




以作者查詢圖書館館藏 以作者查詢臺灣博碩士 以作者查詢全國書目 勘誤回報 、線上人數:21 、訪客IP:54.224.230.51
姓名 周炎霖(Yen-Lin Chou)  查詢紙本館藏   畢業系所 化學學系
論文名稱 微波輔助羧酸、硫脲和鹵烷進行硫酯化反應 之探討
檔案 [Endnote RIS 格式]    [Bibtex 格式]    至系統瀏覽論文 (2018-9-1以後開放)
摘要(中) 本篇論文利用微波使羧酸 1、N,N’-二苯基硫脲 2a 與鹵烷 3 進
行硫酯化反應,一鍋化合成硫酯化合物 4。調整反應條件使其最佳化
與研究反應機構。
摘要(英) An one-pot synthesis of thioesters directly from carboxylic acids 1,
N,N’-diphenylthiourea 2a, and alkyl halides 3 is described. We attempted
to optimize the reaction conditions and to study the mechanism.
關鍵字(中) ★ 微波
★ 硫酯化
★ 硫脲
關鍵字(英)
論文目次 總 目 錄
中文論文摘要 ............................................................................................. I
Abstract .................................................................................................. II
總 目 錄 .................................................................................................III
圖 目 錄 .................................................................................................. V
表 目 錄 ............................................................................................... VII
附 圖 目 錄.................................................................................... VIII
第一章 序論......................................................................................... 1
1-1 硫酯的介紹 ................................................................................. 1
1-2 硫酯化反應 ................................................................................. 2
1-3 研究目的 ..................................................................................... 5
第二章 結果與討論-舊方法 ................................................................ 7
2-1 加鹼以利硫酯化反應進行並優化 ............................................ 7
2-2 利用不同羧酸進行硫酯化反應 ................................................ 8
第三章 結果與討論-新方法 ..............................................................12
3-1 新方法開發 ...............................................................................12
3-2 優化微波反應 ..........................................................................14
3-3 起始物當量數效應 ..................................................................16
3-4 官能基效應 ..............................................................................17
3-5 對照組實驗 ................................................................................20
3-5-1 異硫脲試驗...................................................................20
3-5-2 硫脲試驗 .......................................................................21
3-5-3 苯甲酸芐酯試驗 ..........................................................22
3-5-4 硫代羧酸試驗 ..............................................................22
3-5-5 四級銨鹽試驗 ..............................................................26
3-6 無機鹼與羧酸鹽試驗 ...............................................................29
3-7 反應副產物分析 .......................................................................31
3-8 推測反應機構 ...........................................................................31
第四章 結論 .......................................................................................33
第五章 實驗部份 ...............................................................................34
5-1 實驗藥品與溶劑 .......................................................................34
5-2 實驗器材與儀器 .......................................................................35
5-3 實驗步驟與光譜數據 ...............................................................37
第六章 參考文獻…………………………. ......................................66
參考文獻 第六章 參考文獻
1. Jew, S.; Park, B.; Lim, D.; Kim, M. G.; Chung, I. K.; Kim, J. H.;
Hong, C. I.; Kim, J.; Park, H.; Lee, J.; Park, H. Bioorg. Med. Chem.
Lett. 2003, 13, 609-612
2. Jia, Y.; Dong, X.; Zhou, P.; Liu, X.; Pan, L.; Xin, H.; Zhu, Y. Z.;
Wang, Y. Eur. J. Med. Chem. 2012, 55, 176-187
3. Santhakumar, G.; Payne, R. Org. Lett. 2014, 16, 4500-4503
4. Wang, L.; He, W.; Yu, Z. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 599-621
5. Nidhi, C. D.; Bijay, P. T.; Martin, M.; Manfred, S.; Leonid, I. ACS
Appl. Mater. Interfaces. 2015, 7 (3), 1500-1507
6. Crich, D.; Banerjee, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10064-10065.
7. Blanco-Canosa, J. B.; Dawson, P. E.; Angew. Chem. Int. Ed. 2008,
47, 6851-6855
8. Sonntag, N. O. V. Chem. Rev. 1953, 52, 237-416
9. Grunwell, J. R.; Foerst, D. L. Synth. Commun. 1976, 6, 453-455
10. Katritzky, A. R.; Shestopalov, A. A.; Suzuki, K. Synthesis 2004,
1806-1813
11. Iimura, S.; Manabe, K.; Kobayashi, S. Chem. Commun. 2002,
94-95
12. Funatomi, T.; Wakasugi, K.; Misaki, T.; Tanabe, Y. Green Chem.
2006, 8, 1022-1027
13. Lu, G. P.; Cai, C. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1271-1276.
14. Abbasi, M.; Khalifeh, R. Beilstein J. Org. Chem. 2015, 11,
1265-1273
15. Swain, S. P.; Chou, Y. L.; Hou, D. R. Adv. Synth. Catal. 2015, 357,
2644-2650
16. Koch, A.; Jonas, U.; Ritter, H.; Spiess, H. W. Tetrahedron 2004, 60,
10011-10018.
17. Sá, M. M.; Ferreira, M.; Bortoluzzi, A. J.; Fernandes, L.; Cunhac, S.
ARKIVOC 2010, xi, 303-321
18. Graber, D. R.; Morge, R. A.; Sih, J. C. J. Org. Chem. 1987, 52,
4620-4622
19. Aparna, E.; Rai, K. M. L.; Sureshbabu, M.; Jagadish, R. L.;
Gaonkar, S. L.; Byrappa, K. J. Mater. Sci. 2006, 41, 1391–1393
20. Hughes, E. D.; Ingold, C. K. Trans. Faraday Soc. 1941, 37,
657-685
21. Easton, N. R.; Nelson, S. J.; Fish, V. B.; Craig, P. N. J. Am. Chem.
Soc. 1953, 75 (15), 3751-3753
22. Yi, C. L.; Huanga, Y. T.; Lee, C. F. Green Chem. 2013, 15,
2476-2484
23. Boeini, H. Z.; Kashan, M. E. Green Chem. 2009, 11, 1987-1991
24. Pittelkow, M.; Kamounah, F. S.; Boas, U.; Pedersen, B.;
Christensen, J. B. Synthesis 2004, 15, 2485-2492
25. Uno, T.; Inokuma, T.; Takemoto, Y. Chem. Commun. 2012, 48,
1901-1903
26. Satoh, T.; Unno, H.; Mizu, Y.; Hayashi, Y. Tetrahedron 1997, 53,
7843-7854
27. Chen, C. T.; Kuo, J. H.; Pawar, V. D.; Munot, Y. S.; Weng, S. S.;
Ku, C. H.; Liu, C. Y. J. Org. Chem. 2005, 70 (4), 1188-1197
28. Tozawa, T.; Yamane, Y.; Mukaiyama, T. Heterocycles 2006, 67,629-641
29. Gopinath, P.; Vidyarini, R. S.; Chandrasekaran, S. Eur. J. Org.
Chem. 2009, 34, 6043-6047
30. Huang, Y. T.; Lu, S. Y.; Yi, C. L.; Lee, C. F. J. Org. Chem. 2014, 79
(10), 4561-4568
31. Hu, Y.; Liu, J.; Lu, Z.; Luo, X.; Zhang, H.; Lan, Y.; Lei, A. J. Am.
Chem. Soc. 2010, 132 (9), 3153-3158
32. Ma, F.; Xie, X.; Zhang, L.; Peng, Z.; Ding, L.; Fu, L.; Zhang, Z. J.
Org. Chem. 2012, 77 (12), 5279-5285
指導教授 侯敦仁 審核日期 2016-8-26
推文 facebook   plurk   twitter   funp   google   live   udn   HD   myshare   reddit   netvibes   friend   youpush   delicious   baidu   
網路書籤 Google bookmarks   del.icio.us   hemidemi   myshare   

若有論文相關問題,請聯絡國立中央大學圖書館推廣服務組 TEL:(03)422-7151轉57407,或E-mail聯絡  - 隱私權政策聲明