銅催化之碳氫鍵芳香環化反應於染料敏化太陽能電池之綠色合成與應用

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黃泂淮(Jiung-Huai Huang) 查詢紙本館藏

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化學工程與材料工程學系

論文名稱

銅催化之碳氫鍵芳香環化反應於染料敏化太陽能電池之綠色合成與應用
(Step- and Cost-Effective Synthesis of D-π-A Organic Sensitizers via Cu-Catalyzed Direct Arylations: Development of Sn- & Pd-Free Process for Dye-Sensitized Solar Cells)

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摘要(中)

有機染料敏化太陽能電池 (DSSCs)近年來發展非常快速，然而傳統合成染料分子的方法需要較多且繁雜的步驟。截至目前為止，僅有少數文獻利用具有步驟經濟效益之合成法來合成有機染料分子。其中具有步驟經濟效益之直接碳氫鍵芳香環化反應是一個非常具有競爭性的新合成法，此方法可將反應步驟從先前傳統人名反應中的四個步驟減少到僅需一個步驟即可完成。然而，目前直接碳氫芳香環化反應所使用之催化劑大部份都是利用昂貴的鈀錯合物。基於經濟成本考量，我們希望能找到便宜的催化劑來取代昂貴的鈀金屬催化劑。本研究此次準備以銅催化劑來取代鈀催化劑，開發出一套新的銅催化直接碳氫鍵芳香環化反應，並將合成之有機分子應用於DSSCs上。首先需尋找最佳化的反應條件，經過了篩選各式溶劑、配位基與鹼後得到最佳化反應條件。為證明此條件的適用性，於是嘗試變換各種推電子基團 (Donor)以及拉電子基團 (Acceptor)進行交叉耦合反應，且可成功合成出各類型之目標產物，證實此反應條件寬廣的應用性。
本研究中將合成之有機染料分子應用於染料敏化太陽能電池 (DSSCs)，並展示了三條新型D-A-π-A以及D-π-A-π-A型之有機染料分子CYL-A、CYL-B以及CYL-C之合成，並測得其能源轉換效率 (PCE)為2.95-6.20 %。

摘要(英)

In recent years, organic dye-sensitized solar cell (DSSCs) developed very fast, however, it requires complicated synthesis steps in using traditional method. So far, only a few literatures have been reported using direct C-H arylation synthesis method to synthesize small organic dye molecules.
This method can only use one step to achieve the organic molecules we need, while the traditional method needs four steps. However, most of the literatures which study in C-H arylation method usually use palladium complexes as catalyst. But palladium complexes are expensive reagents, we hope to find out some other cheap reagents, which can replace it. In this report, we choose copper complexes as our catalyst in direct C-H arylation method. After screening various types of solvent, ligand and base, we finally find out the optimum reaction condition for our system. To demonstrate the applicability of this condition, we change different electron-rich and electron-deficient group in our system, and almost all the target product can be synthesized successfully. This confirms the broad applicability of the reaction conditions.
For applications in dye-sensitized solar cells (DSSCs), we demonstrates three D-A-π-A type and D-π-A-π-A type new organic sensitizers (CYL-A、 CYL-B and CYL-C) can be step-economically synthesized via sequential C-H arylations using Cu catalyst .CYL-A、CYL-B and CYL-C give a Voc of 0.65-0.77 V, a Jsc of 5.17-12.60 mA/cm2, and a FF of 64.5-76.9 %, which corresponds to anoverall power conversion efficiency (PCE) of 2.51-6.20 %. This work is expected to become a practical synthetic alternative aiming at guiding material scientists to access small-molecule materials of interest with less synthetic transformations.

關鍵字(中)

★ 染料敏化太陽能電池

關鍵字(英)

★ Dye-Sensitized Solar Cells

論文目次

目錄
摘要………………………………………………………………………………i
Abstract………………………………………………………………………….ii
謝誌……………………………………………………………………………..iii
目錄……………………………………………………………………………..iv
圖目錄…………………………………………………………………………..vi
表目錄………………………………………………………………………......ix
化合物對照表……………………………………………………………….......x
一、緒論……………………………………………………………………...- 1-
1-1 早期有機共軛高分子半導體的發展……………………………...- 2 -
1-2 共軛有機小分子於半導體材料之應用…………………………...- 4 -
1-3 利用傳統合成法製備各型DSSCs有機染料分子………………- 10 -
1-4 利用具有步驟經濟之合成法製備各型有機染料分子……….....- 14 -
二、研究動機……………………………………………………………......- 18 -
三、結果與討論…………………………………………………………......- 22 -
3-1 尋找碳-氫鍵芳香環化反應之最佳化條件………………………- 22 -
3-2探討2-thiophenecarboxaldehyde與各種不同的芳香環基碘化物之直接碳‐氫鍵芳香環化反應……………………………………….…- 30 -
3-3利用銅催化之直接碳-氫鍵芳香環化反應合成含有各種不同種類的芳香雜環化合物…………………………………...…………..…- 37 -
3-4 反應機制………………………………………………………….- 41 -
3-5 有機染料分子於有機光電材料之合成與應用………………….- 43 -
3-6 結論與展望……………………………………………………….- 62 -
四、儀器設備與藥品溶劑………………………………………………….- 64 -
4-1 實驗儀器…………………………………………………….........- 64 -
4-2 藥品與溶劑……………………………………………………….- 67 -
五、合成步驟與化合物鑑定………………………………………………..- 68 -
5-1 General procedure A for the iodination reactions………………….- 68 -
5-2 General procedure B for Table 3-1、3-2、3-3&3-4………………..- 87 -
5-3 General procedure C for Table 3-5、3-6、3-7&3-8………………..- 89 -
5-4 Synthesis and characterization of 5a-c (Scheme3-4&3-8)……….- 119 -
5-5 Synthesis and characterization of CYL-A、B&C (Scheme3-4&3-8)………………………………………….……..- 126 -
5-6 染料敏化太陽能電池的製備與性質量測……………………...- 131 -
參考文獻…………………………………………………………………..- 132 -
NMR圖譜………………………………………………………………….- 137 -

圖目錄
第一章
Figure 1-1. 共軛高分子應用於OLEDs…………………………………….- 2 -
Figure 1-2. 共軛高分子應用於OFETs……………………………………..- 3 -
Figure 1-3. 有機小分子應用於OPVCs…………………………………….- 5 -
Figure 1-4. 有機小分子應用於OFETs……………………………………..- 6 -
Figure 1-5. 有機小分子應用於D-π-A型DSSCs………………………....- 8 -
Figure 1-6. 有機小分子應用於D-π-A-π-A型DSSCs………...………....- 8 -
Figure 1-7. 有機小分子應用於D-A-π-A型DSSCs……………………....- 9 -
Scheme 1-1. 共軛高分子應用於OLEDs…………………………………...- 3 -
Scheme 1-2. 利用傳統Suzuki反應合成有機染料分子…………………..- 11 -
Scheme 1-3. 利用傳統Stille反應合成有機染料分子…………………….- 12 -
Scheme 1-4. 製備硼酸試劑之合成步驟…………………………………..- 13 -
Scheme 1-5. 鈀催化直接碳-氫鍵芳香環化反應製備有機小分子-例一...- 15 -
Scheme 1-6. 鈀催化直接碳-氫鍵芳香環化反應製備有機小分子-例二...- 17 -
第二章
Scheme 2-1. 利用銅催化進行直接碳-氫鍵活化反應-例一……………...- 19 -
Scheme 2-2. 利用銅催化進行直接碳-氫鍵活化反應-例二……………...- 19 -
Scheme 2-3. 利用銅催化進行直接碳-氫鍵活化反應-例三……………...- 20 -
Scheme 2-4. 利用銅催化進行C-H/C-H直接碳-氫鍵活化反應………….- 21 -
Scheme 2-5. D-π-A有機染料合成: 傳統合成法與直接碳-氫鍵芳香環化反應之比較………………………………………………………..- 21 -
第三章
Figure 3-1. CYL-A與CYL-B於THF中之紫外-可見光吸收光譜………- 46 -
Figure 3-2. CYL-A與CYL-B吸附於TiO2上之紫外-可見光吸收光譜…- 47 -
Figure 3-3. CYL-A與CYL-B之循環伏安圖……………………………..- 48 -
Figure 3-4. CYL-A與CYL-B之J-V曲線………………………….……..- 50 -
Figure 3-5. CYL-A與CYL-B之電流轉換效率 (IPCE)………………….- 51 -
Figure 3-6. CYL-A、CYL-B與CYL-C於THF中之紫外-可見光吸收光譜-56-
Figure 3-7. CYL-A、CYL-B與CYL-C吸附於TiO2上之紫外-可見光吸收光譜………………………………………………………………...-57-
Figure 3-8. CYL-A、CYL-B與CYL-C之J-V曲線……………………...- 59 -
Figure 3-9. CYL-C電子阻抗之測試 (黑暗下)…………………………...- 60 -
Figure 3-10. CYL-A、CYL-B與CYL-C之入射光-電流轉換效率 (IPCE)………………………………………………….…...- 61 -
Scheme 3-1. 反應機制…...………………………………………………...- 42 -
Scheme 3-2. 化合物1u的合成步驟……………………………………….- 43 -
Scheme 3-3. 化合物2i與化合物2j的合成步驟…………………………..- 44 -
Scheme 3-4. 化合物CYL-A與化合物CYL-B的合成步驟……………...- 45 -
Scheme 3-5. 化合物1v的合成步驟……………………………………….- 53 -
Scheme 3-6. 化合物72的合成步驟……………………………………….- 53 -
Scheme 3-7. 化合物2k的合成步驟……………………………………….- 54 -
Scheme 3-8. 化合物CYL-C的合成步驟…………………………………- 55 -

表目錄
第三章
Table 3-1. 初始反應條件之測試…………………………………………..- 24 -
Table 3-2. 配位基對銅催化之碳氫鍵芳香環化反應之影響………….….- 25 -
Table 3-3. 鹼對銅催化之碳氫鍵芳香環化反應之影響…………………..- 27 -
Table 3-4. 溶劑對銅催化之碳氫鍵芳香環化反應之影響………………..- 28 -
Table 3-5. 2-thiophenecarboxaldehyde (2a)與三苯胺為基底的芳香環基碘化物(1b-g)之直接碳-氫鍵芳香環化反應……………………….- 31 -
Table 3-6. 2-Thiophenecarboxaldehyde (2a)與咔唑為基底的芳香環基碘化物(1h-p)之直接碳-氫鍵芳香環化反應………………………….- 33 -
Table 3-7. 2-Thiophenecarboxaldehyde (2a)與不同的芳香環基碘化物(1q-u)之直接碳-氫鍵芳香環化反應………………………………...- 35 -
Table 3-8. 各式芳基碘化物與各式芳香雜環(2b-h)之銅催化直接碳-氫鍵芳香環化………………………………........................................- 39 -
Table 3-9. CYL-A與CYL-B之紫外-可見光吸收光譜與電化學性能量測.-49-
Table 3-10. 染料敏化太陽能電池CYL-A與CYL-B光伏參數測量…… - 51 -
Table 3-11. CYL-A、CYL-B與CYL-C之紫外-可見光吸收光譜與電化學性能量測………………………………………………………….- 57 -
Table 3-12. 染料敏化太陽能電池CYL-A與CYL-B光伏參數測量…….- 59 -

參考文獻

參考文獻
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指導教授

劉青原(Ching-Yuan Liu)

審核日期

2016-7-29

推文