碳氫鍵活化反應於鈣鈦礦太陽能電池之應用：高效能電洞傳輸材料合成捷徑之研究

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張宇捷(Yu-Chieh Chang) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學工程與材料工程學系

論文名稱

碳氫鍵活化反應於鈣鈦礦太陽能電池之應用：高效能電洞傳輸材料合成捷徑之研究
(C-H Bond Activation Meets Perovskite Solar Cells: Sn-Free Synthesis Shortcut to High Performance Hole-Transporting Materials)

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摘要(中)

電洞傳輸材料在鈣鈦礦太陽能電池是不可或缺的一部分，現今普及化的小分子有機電洞傳輸材料Spiro-OMeTAD其繁瑣的合成步驟及分離純化上的困難造成製程上具有較高的成本，因此許多小分子星狀電洞傳輸材料逐漸被合成出以取代Spiro-OMeTAD。而傳統合成星狀電洞傳輸材料需較多且複雜的步驟，於本文中將介紹利用鈀催化直接碳氫鍵芳香環化反應，合成各式星狀電洞傳輸材料，其利用三苯胺（Triphenylamine），3,4-乙烯二氧噻吩（3,4-Ethylenedioxythiophene）為中心和π架橋，在末端基上，我們使用具有不同烷基鏈的三苯胺（Triphenylamines），咔唑（Carbazoles），吩噻嗪（Phenothiazine），並以測量其電化學，熱性質，電洞遷移率和光伏性能。
此方法可將反應步驟從先前傳統人名反應中的六個步驟減少到兩個步驟就可完成，合成出已知的星狀電洞傳輸材料[BMPA-EDOT]3-TPA及新型星狀電洞傳輸材料YC01-10並測得其光電轉換效率(PCE)達到17 %。這項研究可給予材料科學家們新的思維，可利用更加便利，並具有步驟經濟及綠色化學的方法來合成電洞傳輸材料。

摘要(英)

A step-economical synthetic strategy to synthesize the star-shaped hole transporting materials which used triphenylamine (TPA) as middle core and3,4-Ethylenedioxythiophene(EDOT) as-linker. In the end group, we use some donors such as triphenylamines, carbazoles, phenothiazines with different alkyl chain to measure their electrochemical,thermal properties, hole mobility and photovoltaic performance. It is worthwhile mentioning sequential Pd-catalyzed and Sn-free direct C-H arylation reaction to synthesize the star-shape dhole-transporting material is reduced from the traditional six steps to two steps. The PCE of perovskite solar cell (PSCs) device achieves 17%. These results provide a green synthetic alternative to access the star-shaped hole-transporting materials.

關鍵字(中)

★ 電洞傳輸材料

關鍵字(英)

論文目次

摘要 i
Abstract ii
謝誌 ivii
目錄 iv
圖目錄 vii
表目錄 x
化合物對照表 xii
一、緒論 1
1-1太陽能電池的種類與發展 2
1-1-1無機太陽能電池 2
1-1-2有機太陽能電池 3
1-2染料敏化太陽能電池 (Dye-sensitized solar cells) 4
1-3鈣鈦礦太陽能電池 (Perovskite solar cells) 8
1-3-1鈣鈦礦太陽能電池起源和發展 9
1-3-2鈣鈦礦太陽能電池組成與工作原理 11
1-4電洞傳輸材料 (Hole transporting materials, HTM) 12
1-4-1 電洞傳輸材料種類 13
1-4-2 星狀有機小分子電洞傳輸材料 15
1-5星狀有機小分子電洞傳輸材料之合成方法 20
二、研究動機 22
三、結果與討論 26
3-1尋找碳氫鍵芳香環化最佳化條件 26
3-2合成各式推電子末端基：以三苯胺 (Triphenylamines) 為主體 27
3-3合成各式推電子末端基：以咔唑 (Carbazoles) 為主體 32
3-4合成各式推電子末端基：以吩噻嗪 (Phenothiazines) 為主體 34
3-5合成星狀電洞傳輸材料條件 35
3-6合成星狀電洞傳輸材料[BMPA-EDOT]3-TPA與YC01-04 36
3-7星狀電洞傳輸材料電化學性質探討：[BMPA-EDOT]3-TPA，YC01-04 38
3-8熱性質探討：YC01-04 41
3-9電洞遷移率 (hole mobility) 分析：[BMPA-EDOT]3-TPA，YC01-04 44
3-10鈣鈦礦太陽能電池效率評估：[BMPA-EDOT]3-TPA，YC01-04 45
3-11光學性質探討：[BMPA-EDOT]3-TPA，YC01-04 48
3-12合成星狀電洞傳輸材料YC05-08 51
3-13電化學性質探討：YC05-08 52
3-14熱性質探討：YC05-08 55
3-15電洞遷移率 (hole mobility) 分析：YC05-YC08 57
3-16鈣鈦礦太陽能電池效率評估：YC05-08 58
3-17光學性質探討：YC05-08 61
3-18合成星狀電洞傳輸材料YC09-10 64
3-19電化學性質探討：YC09-10 66
四、結論與展望 69
五、實驗儀器 70
六、鈣鈦礦太陽能電池元件製程 73
七、合成步驟與化合物鑑定 74
7-1 General Procedure A for the End-Group Synthesis 74
7-2 General Procedure B for the Star-Shaped HTMs Synthesis 86
參考文獻 100
NMR圖譜 103

參考文獻

[1] Chapin, D. M.; Fuller, C. S.; Pearson, G. L. J. Appl. Phys. 1954, 25, 676-677.
[2]Kearns, D.; Calvin, M. J. Chem. Phys. 1958,29, 950-951.
[3]Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1986,48, 183-185.
[4] Koster, L. J. A.; Mihailetchi, V. D.; Blom, P. W. M. Appl. Phys. Lett. 2006,88, 093511-1-3.
[5]Tsubomura, H.; Matsumura, M.; Nomura, Y.; Amamiya, T. Nature 1976,261, 402-403.
[6]Willig, F.; Eichberger, R.; Sundaresan, N. S.; Parkinson, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1990,112, 2702-2707.
[7]O′Regan, B.; Gratzel, M. Nature 1991,353, 737-739.
[8]Mathew, S.; Yella, A.; Gao, P.; Humphry-Baker, R.; Curchod, B. F.; Ashari-Astani, N.; Tavernelli, I.; Rothlisberger, U.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Nat. Chem. 2014,6, 242-247.
[9]Nazeeruddin, M. K.; Kay, A.; Rodicio, I.; Humpbry-Baker, R.; Muller, E.; Liska, P.; Vlachopoulos, N.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 1993,115,6382-6390.
[10]Chiba, Y.; Islam, A.; Watanabe, Y.; Komiya, R.; Koide, N.; Han, L. Jpn. J. Appl. Phys. 2006,45, L638-L640.
[11] Hagfeldt, A.; Boschloo, G.; Sun, L.; Kloo, L.; Pettersson, H. Chem. Rev. 2010,110, 6595-6663
[12] Yao, Z.; Zhang, M.; Wu, H.; Yang, L.; Li, R.; Wang, P. J. Am. Chem. Soc. 2015,137, 3799-3802.
[13]Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Moser, J. E.; Nazeeruddin, M. K.; Sekiguchi, T.; Gratzel, M. Nat. Mater.2003,2, 402-407.
[14]Burschka, J.; Dualeh, A.; Kessler, F.; Baranoff, E.; Cevey-Ha, N. L.; Yi, C.; Nazeeruddin, M. K.; Gratzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2011,133, 18042-18045.
[15]Kojima, A.; Teshima, K.; Shirai, Y.; Miyasaka, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6050-6051.
[16]Im, J. H.; Lee, C. R.; Lee, J. W.; Park, S. W.; Park, N. G. Nanoscale 2011,3, 4088-4093.
[17] Kim, H. S.; Lee, C. R.; Im, J. H.; Lee, K. B.; Moehl, T.; Marchioro, A.; Moon, S. J.; Humphry-Baker, R.; Yum, J. H.; Moser, J. E.; Grätzel, M.; Park, N. G. Sci. Rep. 2012,2, 591-1-7.
[18] Yang, W. S.; Noh, J. H.; Jeon, N. J.; Kim, Y. C.; Ryu, S.; Seo, J.; Seok, S. II. Science 2015,348, 1234-1237.
[19] Christians, J. A.; Fung, R. C.; Kamat, P. V. J. Am. Chem. Soc. 2014,136, 758-764.
[20] Kumar, C. V.; Sfyri, G.; Raptis, D.; Stathatos, E.; Lianos, P. RSC Adv. 2015,5, 3786-3791.
[21] Qin, P.; Tanaka, S.; Ito, S.; Tetreault, N.; Manabe, K.; Nishino, H.; Nazeeruddin, M. K.; Gratzel, M. Nat. Commun. 2014,5, 3834-1-6.
[22] Abrusci, A.; Stranks, S. D.; Docampo, P.; Yip, H. L.; Jen, A. K.; Snaith, H. J. Nano Lett. 2013,13, 3124-3128.
[23] Luo, Q.; Zhang, Y.; Liu, C.; Li, J.; Wang, N.; Lin, H. J. Mater. Chem. A 2015,3, 15996-16004.
[24] Jeon, N. J.; Noh, J. H.; Yang, W. S.; Kim, Y. C.; Ryu, S.; Seo, J.; Seok, S. I. Nature 2015,517, 476-480.
[25] Zhou, H.; Chen, Q.; Li, G.; Luo, S.; Song, T.-B.; Duan, H.-S.; Hong, Z.; You, J.; Liu, Y.; Yang, Y.Science 2014, 345, 542-546.
[26] Choi, H.; Paek, S.; Lim, N.; Lee, Y. H.; Nazeeruddin, M. K.; Ko, J. Chem. Eur. J. 2014,20, 10894-10899.
[27] Do, K.; Choi, H.; Lim, K.; Jo, H.; Cho, J. W.; Nazeeruddin, M. K.; Ko, J. Chem. Commun. 2014,50, 10971-10974.
[28] Lim, K.; Kang, M.-S.; Myung, Y.; Seo, J.-H.; Banerjee, P.; Marks, T. J.; Ko, J. J. Mater. Chem. A2016,4, 1186-1190.
[29] Rakstys, K.; Abate, A.; Dar, M. I.; Gao, P.; Jankauskas, V.; Jacopin, G.; Kamarauskas, E.; Kazim, S.; Ahmad, S.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2015,137, 16172-16178.
[30] Choi, H.; Ko, H. M.; Ko, J. Dyes Pigm.2016,126, 179-185.
[31] Lafrance, M.; Fagnou, K.J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16496-16497.
[32] Tamba, S.; Okubo, Y.; Tanaka, S.; Monguchi, D.; Mori, A. J. Org. Chem. 2010,75, 6998-7001.
[33] Lin, P.-H.; Lu, T.-J.; Cai, D.-J.; Lee, K.-M.; Liu, C.-Y. ChemSusChem 2015,8, 3222-3227.
[34] Lu, T.-J.; Lin, P.-H.; Lee, K.-M.; Liu, C.-Y. Eur. J. Org. Chem. 2017,2017, 111-123.
[35] Torres, A.; Rego, L. G. C. J. Phys. Chem. C 2014,118, 26947-26954.
[36] Steck, C.; Franckevičius, M.; Zakeeruddin, S. M.; Mishra, A.; Bäuerle, P.; Grätzel, M. J. Mater. Chem. A 2015,3, 17738-17746.
[37] Zimmermann, I.; Urieta-Mora, J.; Gratia, P.; Aragó, J.; Grancini, G.; Molina-Ontoria, A.; Ortí, E.; Martín, N.; Nazeeruddin, M. K. Adv. Energy Mater. 2017,7, 1601674-1-8.
[38] Still, W. C.; Khan,M.; Mitra,A. J. Org. Chem.1978, 43, 2923-2925.
[39]Li, T.-Y.; Su. C.; Akula, S. B.; Sun, W.-G.; Chien, H.-M.; Li, W.-R.Org. Lett. 2016,18, 3386-3389.
[40] Du, C.-F.; Jiang, L.; Sun, L.; Huang, N.-Y.; Deng, W.-Q. RSC Adv. 2015,5, 37574-37580.

指導教授

劉青原(Ching-Yuan Liu)

審核日期

2017-8-4

推文