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姓名	許凱婷(Kai-Ting Hsu)  查詢紙本館藏	畢業系所	化學學系
論文名稱	含噻吩基配位聚合物之合成，結構與螢光性質之探討 (Synthesis, Structures, and Luminescent Properties of Thiophenyl-Containing Coordination Polymers)
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摘要(中)	本研究採用有機配子 2,5-(thiophenediyl)dibenzoic acid (H 2 TDB)分別與不同的金屬鹽類反應，製備七個有機金屬配位聚合物，以單晶 X-ray 繞射解析其構造，並研究其結構及螢光性質。 本論文分為三個部分，第一部份化合物 [Zn(TDB)(H2O)]n (1)、[Co(TDB)(H2O)2]n (2)、[Cd2(TDB)2(H2O)3]n (3)，是以過渡金屬離子與 H2TDB 反應形成不同的配位聚合物，透過單晶繞射分析的結果顯示出化合物 1 及化合物 3 具有 2D 結構，而化合物 2 則是3D 結構。其中由於化合物 1 及化合物 3 的中心金屬具有 d 10 的電子軌域，再加上有機配體本身的螢光特性，因此化合物 1 及 3 具有顯著的發光性質；除此之外，化合物 3 為非中心對稱的結構，因此也對其圓二色性 (CD) 進行探討，並透過二次倍頻 (SHG) 證實化合物 3 具有非線性光學的性質。 化合物 [Ln2(TDB)3(NMP)(H2O)]n (Ln = Tb (4)、Eu (5)與 Gd (6))是以鑭系金屬離子與 H2TDB 反應製備了相同結構、不同中心金屬的 2D 配位聚合物，且具有顯著的螢光特性。 化合物 [Mg(TDB)(H2O)2]n (7) 則是以鹼土金屬鎂鹽與 H2TDB 反應，形成結構類似化合物 2 的 3D 的配位聚合物，並同樣的對其進行螢光性質的探討。
摘要(英)	In this thesis, a series of supramolecular compounds and coordination polymers were synthesized by the reaction of the organic ligand, 2,5-(thiophenediyl)dibenzoic acid (H2TDB), and different types of metal ions via self-assembly processes. Their structures and properties were studied and discussed. Compound [Zn(TDB)(H 2 O)] n (1), [Co(TDB)(H2O)2]n (2), and [Cd2(TDB)2(H2O)3]n (3), were produced by the reaction of zinc salts, cobalt salts or cadmium salts, respectively, with the H2TDB ligand. The structures of the compounds were characterized by single-crystal X-ray diffraction analyses. Compounds 1 and 3 adopt 2D structures and compound 2 forms a 3D structure. Because of the d 10 electron orbital of metal centers (Zn in 1 and Cd in 3) and the luminescence property of H2TDB, the luminescence properties of these compounds were investigated. In addition, the space group of compound 2 showed that it has a non-centrosymmetric structure, so its circular dichroism and nonlinear optical property were examined. Compounds [Ln2(TDB)3(NMP)(H2O)]n (Ln = Tb (4)、Eu (5) and Gd (6), NMP = 1-Methyl-2-pyrrolidone) were synthesized by the reaction of terbium salts, europium salts, orgadolinium salts with the H 2 TDB ligand. A series of isostructures with 2D layers were produced and their luminescence properties were also studied and discussed. Compound [Mg(TDB)(H2O)2]n (7) was synthesized by treating a magnesium salt with the H2TDB ligand. The single-crystal X-ray diffraction analysis showed that compound 7 adopts a 2D structure. Its luminescence property was also examined through emission studies.
關鍵字(中)	★ 配位聚合物 ★ 噻吩基 ★ 螢光 ★ 水熱合成	關鍵字(英)	★ coordination Polymers ★ thiophene ★ luminescence ★ hydrothermal
論文目次	中文摘要 ii Abstract v 謝誌 vii 目錄 viii 圖目錄 xi 表目錄 xvi 第一章 緒論 - 1 - 1.1前言 - 1 - 1.2超分子化學 - 1 - 1.2.1 氫鍵 (hydrogen bonding) - 2 - 1.2.2凡得瓦力(van der Waals forces) - 4 - 1.2.3 π－π作用力(π－π stacking interaction) - 6 - 1.3配位聚合物(coordination polymers) - 6 - 1.3.1配位聚合物之組成 - 7 - 1.3.2配位聚合物之合成—自組裝合成法 - 11 - 1.4 配位聚合物之光物理性質 - 15 - 1.4.1 發光原理 - 15 - 1.4.2 配位聚合物發光的來源 - 18 - 第二章 實驗設計概念 - 21 - 第三章 實驗部分 - 25 - 3.1 儀器及藥品 - 25 - 3.1.1 儀器 - 25 - 3.1.2 藥品 - 26 - 3.2 有機配體之合成 - 28 - 3.3 配位聚合物之合成 - 30 - 3.3.1過度金屬離子與H2TDB配位聚合物之合成 - 30 - 3.3.2 鑭系金屬離子與H2TDB配位聚合物之合成 - 33 - 3.3.3鎂金屬離子與H2TDB配位聚合物之合成 - 35 - 第四章 結果與討論 - 36 - 4.1 過渡金屬化合物之結構與物性的探討 - 37 - 4.1.1 化合物[Zn(TDB)(H2O)]n (1)之結構描述及其性質分析 - 37 - 4.1.2 化合物[Co(TDB)(H2O)2]n (2)之結構描述及其性質分析 - 45 - 4.1.3化合物[Cd2(TDB)2(H2O)3]n (3)之結構描述及其性質分析 - 51 - 4.1.4 化合物1－3之結構與物性討論 - 65 - 4.2鑭系金屬化合物之結構描述及其性質分析 - 68 - [Ln2(TDB)3(NMP)(H2O)]n (Ln = Tb (4)、Eu (5) 與 Gd (6))之結構描述及其性質分析 - 68 - 4.3鎂金屬化合物之結構描述及其性質分析 - 80 - 4.3.1化合物[Mg(TDB)(H2O)2]n (7)之結構描述及其性質分析 - 80 - 4.3.2 化合物2和7之結構討論 - 87 - 第五章 結論 - 89 - 參考文獻 - 90 - 附錄 - 94 -
參考文獻	1.Lee, L. W.; Kao, Y. C.; Chung, M. Y.; Chang, B. C.; Lee, G. H.; Peng, S. M.; Wang, C. M.; Liu, Y. H.; Lee, S. L.; Lu, K. L. Dalton Trans. 2019, 48, 1950–1954. 2.Mendiratta, S.; Lee, C. H.; Lee, S. Y.; Kao, Y. C.; Chang, B. C.; Lo, Y. H.; Lu, K. L. Molecules 2015, 20, 8941–8951. 3.Muhammad, U.; Prasad, B. K.; Golam, H.; Batjargal, S.; Michitoshi, H.; Lee, G. H.; Peng, S. M.; Chen, Y. F.; Lu, K. L. ACS Appl. Mater. Interfaces 2019, 11, 4084−4092. 4.Muhammad, U.; Haider, G.; Mendiratta,S.; Luo, T. T.; Chen, Y. F.; Lu, K. L. J. Mater. Chem. C, 2016, 4, 4728–4732. 5.Lee, L. W.; Luo, T. T.; Wang, C. M.; Lee, G. H.; Peng, H. M.; Liu, Y. H.; Lee, S. L.; Lu, K. L. J. Solid State Chem. 2016, 239, 1–7. 6.Lehn, J. M. Angew. Chem. Int. Ed. 1988, 27, 89–90. 7.Cram, D. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1988, 27, 1009–1010. 8.Pedersen, C. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1988, 27, 1021–1022. 9.Lehn, J. M. Nobel lecture. 1987. 10.https://www.ch.ntu.edu.tw/~byjin/HSC/HydrogenBond/index.html 11.http://www.kepu.net.cn/gb/special/hydrogenbond/*- 12.(a) Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 441–449 (b) Hosseini, M.W. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 313–323 (c) Trivedi, D.R.; Dastidar, P. Cryst. Growrg Des. 2006, 6, 1022–1026. 13.https://www.ch.ntu.edu.tw/~gcuni90/lifesci/bullte/interaction.htm 14.https://brilliant.org/wiki/van-der-waals-force/ 15.https://www.emedicalprep.com/study-material/chemistry/states-of- 16.Janiak, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3885–3896. 17.Batten, S. R.; Champness, N. R.; Chen, M. X. Pure Appl. Chem. 2013, 85, 1715–1724. 18.Yaghi, O. M; Li, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10401–10402. 19.Cote, A.; Shimizu, G. Chem. Eur. J. 2003, 9 , 5361–5370. 20.Kitagawa S.; Kitaura R.; Noro S. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2334–2375. 21.Xuan, W.; Zhu, C.; Liu, Y.; Cui, Y. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1677–1695. 22.http://scimonth.blogspot.com/2014/08/blog-post_10.html 23.Jablonski, A. Nature 1933, 131, 839–840. 24.https://www.chem.uci.edu/~dmitryf/manuals/Fundamentals/Fluorescence%20Excitation%20and%20Emission%20Fundamentals.pdf 25.Lustig, W. P.; Mukherjee, S.; Rudd, N. D.; Desai, A. V.; Li, J.; Ghosh, S. K. Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 3242–3285. 26.Cui, Y.; Yue, Y.; Qian, G.; Chen, B. Chem. Rev. 2012, 112, 1126–1162. 27.Allendorf, M. D.; Bauer, C. A.; Bhakta, R. K.; Houk, R. J. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1330–1352. 28.Muller-Buschbaum, K.; Beuerle, F. and Feldmann, C. Microporous Mesoporous Mater. 2015, 216, 171–199. 29.Rocha, J.; Carlos, L. D.; Paz , F. A. A.; Ananias, D. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 926–940. 30.Giovanna, B.; Manuela, M.; Giovanna, S. Adv. Mater. 2005, 17, 1581–1593. 31.(a) Huang, W.; Wu, D.; Zhou, P.; Yan, W.; Guo, D.; Duan, C.; Meng, Q Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1361–1369. (b) Sun, Y. G.; Jiang, B.; Cui, T. F.; Xiong, G.; Smet, P. F.; Ding, F.; Gao, E. J.; Lv, T. Y.; Eeckhout, K. V.; Poelman, D.; Verpoort, F. Dalton Trans. 2011, 40, 11581–11590. (c) Chen, Z.; Zuo, Y.; Li, X. H.; Wang, H.; Zhao, B.; Shi, W.; Cheng, P.; J. Mol. Struct. 2008, 360–365. (d) Chen, B. L.; Mok, K. F.; Ng, H. C.; Drew, M. G. B. New J. Chem. 1999, 23, 877–883. (e) Demessence, A.; Rogez, G.; Welter, R.; Rabu, P. Inorg. Chem. 2007, 46, 3423−3425. 32.(a) Byrnes, M. J.; Chisholm, M. H. Chem. Commun. 2002, 2040–2041. (b) Ryrnes, M. J.; Chisholm, M. H.; Clark, R. J. H.; Gallucci, J. C.; Hadad, C. M.; Patmore, N. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 6334–6344. 33.陳小明、蔡繼文(2007)。單晶結構分析與實踐。北京：科學出版社。 34.Luca, R. Chim. Ind. 2010, 118–122. 35.https://www.science20.com/mei/nonlinear_optics 36.https://slideplayer.com/slide/6969792/ 37.http://gibbs.chem.ualberta.ca/?p=9 38.Zhang, J. P.; Huang, X. C.; Chen, X. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2385–2396. 39.Chao, T. L.; Chang, W. J.; Wen, S. H.; Lin, Y. Q.; Chang, B. C.; Lii, K. H. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 9061–9064. 40.Medishetty, R.; Zareba, J. K.; Mayer, D.; Samoc, M.; Fischer, R. A. Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 4976–5004. 41.Kurtz, S. K.; Perry, T. T. J. Appl. Phys. 1968, 39, 3798-3813.
指導教授	呂光烈 洪政雄 李光華(Kuang-Lieh Lu Chen-Hsiung Hung Kwang-Hwa Lii)	審核日期	2019-7-4
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