可溶性具多併環噻吩衍生物於有機光伏打太陽能電池材料之開發

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黃柏鈞(Po-Chun Huang) 查詢紙本館藏

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化學學系

論文名稱

可溶性具多併環噻吩衍生物於有機光伏打太陽能電池材料之開發
(Development of Solution Processable Fused Thiophenyl Derivatives for Organic Photovoltaics)

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摘要(中)

本研究以 CDT 為單元，開發出新核心：雙併 CDT 單元的DCDT，之後將此新核心分別接上末端基拉電子基團為羅丹寧 (Rh) 與茚酮 (IN)，製備出兩個新的可溶性有機光伏打太陽能電池材料：INDCDT-b16 (1) 與 RhDCDT-b16 (2)，並與實驗室開發的 INBCDT-b16 與 RhBCDT-b16 比較。多併環噻吩之核心有助於電荷轉移進而增加載子移動率，於多環的核心架構中引入分支的碳鏈以確保分子之溶解度，並避免元件製備成膜時分子之堆疊嚴重。
利用 UV-vis 探討此兩核心之共軛性差異，併環 DCDT 相較 BCDT 的確有更好的共軛性，使 DCDT 有更強的 ICT 效應，同時接上較強拉電子之末端基團 IN 相較 Rh 有明顯的紅位移。利用 DPV 探討所開發分子之 HOMO 與 LUMO能階之差異，相較於 Rh，在接上較強拉電子之末端基團 IN 後，HOMO 與 LUMO 能階都有明顯的下降。此四新材料之OPVs元件性質仍在優化中。
最後，藉由改變DCDT核心長碳鏈長度，以調整此系列分子之溶解度與分子排列性，開發出兩個新的 INDCDT-8 (3) 與 INDCDT-b8 (4) 衍生物，進而可研究不同鏈長對元件效能的影響。

摘要(英)

One CDT derivative, DCDT, was served as a central core and were end-capped with electron withdrawing groups, such as dicyanomethylene indanone (IN) or rhodamine (Rh). Via knoevenagel condensation, two new materials INDCDT-b16 (1) and RhDCDT-b16 (2) were prepared and compared to INBCDT-b16 and RhBCDT-b16.
The optical properties of these new OPVs were characterized by UV-vis and electrochemical properties (HOMO and LUMO) were characterized by DPV. With better conjugation, the fused DCDTs with more red-shift Uv-Vis absorption and exhibit stronger intramolecular transfer effect than their BCDT analogs. In comparison with Rh-end capping unit, the IN- derivative exhibit lower HOMO and LUMO.
Two small molecules based on DCDT with different alkyl chains, INDCDT-8 (3) and INDCDT-b8 (4), were synthesized and characterized for comparison. Currently, the molecular modification and the OPV device optimization of these new compounds are undergoing.

關鍵字(中)

★ 有機合成
★ 光電材料
★ 太陽能電池

關鍵字(英)

論文目次

摘要 vi
Abstract vii
致謝 viii
目錄 ix
List of Figures xiii
List of Schemes xiv
List of Tables xvi
Appendixes catalog xvii
第一章緒論 1
1-1 有機太陽能電池之前言 2
1-2 有機太陽能電池之概論 3
1-3 太陽能電池種類概述 4
1-3-1 矽晶太陽能電池 4
1-3-2 無機化合物半導體太陽能電池 5
1-3-3 有機太陽能電池 6
1-4 有機光伏打電池之元件結構 7
1-4-1 雙層式異質接面 (Bilayer heterojunction, PHJ) 8
1-4-2 體異質接面 (Bulk heterojunction, BHJ) 8
1-4-3 串聯結構 9
1-5 有機光伏打電池之運作原理 10
1-5-1光激發 (Optical absorption) 10
1-5-2 激子擴散與分離 (Exction diffusion and dissociation) 11
1-5-3 電荷傳輸 (Charge transfer) 12
1-5-4 電荷收集 (Charge collection) 12
1-6 有機光伏打電池參數介紹 13
1-6-1 J-V 曲線 14
1-6-2 短路電流 (Short circuit current, JSC) 15
1-6-3 開環電壓 (Open circuit voltage, VOC) 15
1-6-4 外部量子效率 (Eternal quantum efficiency, EQE) 16
1-6-5 填充因子 (Fill factor, FF) 16
1-6-6 能量轉換效率 (Power conversion efficiency, η) 17
1-7 富勒烯與非富勒烯受體 18
1-8 非富勒烯稠環電子受體 19
1-8-1 稠環核心 20
1-8-2 末端基團 21
1-8-3 側鏈 21
1-9 有機光伏打電池材料 22
1-9-1 N-type 有機光伏打材料 22
1-10 研究動機與目的 30
第二章實驗 33
2-1 有機半導體化合物名稱對照表 34
2-2 實驗用品 35
2-2-1 實驗所用之化學藥品 35
2-2-2 實驗所用之溶劑除水方式 37
2-3 實驗儀器 38
2-3-1 核磁共振光譜儀 (Nuclear Magnetic Resonance, NMR)； Bruker AVANCE 300 / 500 / 600 MHz 38
2-3-2 紫外光 / 可見光吸收光譜 (Ultraviolet / visible spectro-photometer) ; U-3900 型 38
2-3-3 電化學裝置 (Electrochemiacal Analyzer / Work- station)；HCH Instrumentent Model 621C 39
2-3-4 示差熱掃描卡計 (Differential Scanning Calorimeter, DSC)；NETZSCH DSC 204 F1 39
2-4 有機半導體化合物合成步驟 40
2-4-1 Dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene (6) 之 “one-pot” 之合成 40
2-4-2 2,6-bis(tributylstannyl)dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene (7) 之合成 42
2-4-3 Rhodanine (10) 之合成 43
2-4-4 2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)malononitrile (12) 之合成 45
2-4-5 1-bromo-4-((2-hexyldecyl)oxy)benzene (16) 之合成 46
2-4-6 1-bromo-4-((2-ethylhexyl)oxy)benzene (17) 之合成 48
2-4-7 1-bromo-4-((2-octyl)oxy)benzene (18) 之合成 49
2-4-8 ethyl 2-bromothiophene-3-carboxylate (21) 之合成 50
2-4-9 diethyl 2,2′-(dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene-2,6-diyl)- bis-(thiophene-3-carboxylate) (22) 之合成 52
2-4-10 diCHO-DCDT-b16 (24) 之合成 53
2-4-11 diCHO-DCDT-8 (26) 之合成 56
2-4-12 diCHO-DCDT-b8 (28) 之合成 59
2-4-13 INDCDT-b16 (1) 之合成 62
2-4-14 RhDCDT-b16 (2) 之合成 63
2-4-15 INDCDT-8 (3) 之合成 64
2-4-16 INDCDT-b8 (4) 之合成 65
第三章結果與討論 66
3-1 有機半導體材料之光學性質探討 67
3-1-1 UV-vis 光學性質探討 67
3-2 有機半導體材料之電化學性質探討前言 71
3-2-1 DPV 電化學性質探討 71
3-3 有機半導體材料之熱性質探討 74
3-3-1 有機半導體材料之熱性質分析 74
第四章結論 76
參考文獻 78
附錄 81

參考文獻

Grätzel, M. Inorg. Chem. 2005, 44, 6841.
Chapin, D. M.; Fuller, C. C.; Person, G. L. J. Appl. Phys. 1954, 25, 676.
Wilson, G.; Mooney, D. 2013/05/14, from:
http://www.nrel.gov/ncpv/images/efficiency_chart.jpg.
McEvoy, A.; Markvart, T.; Castaner, L. Practical Handbook of Photovoltaics (Second Edition), Academic Press., Switzerland, 2011.
Arkhipov, V. I.; Heremans, P.; Bässler, H. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 4605.
Winder, C.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1077.
Mazhari, B. Sol. Energ Mat. Sol. C. 2006, 90, 1021.
Boudreault, P.-L. T.; Najari, A.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2011, 23, 456.
Brabec, C. J.; Cravino, A.; Meissner, D.; Sariciftci, N. S.; Fromherz, T.; Rispens, M. T.; Sanchez, L. Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 374.
Yan, C.; Barlow, S.; Wang, Z.; Yan, H.; Jen, A. K. Y.; Marder, S.
R.; Zhan, X. Nat. Rev. Mater. 2018, 3, 18003.
Kroto, H. W.; Heath, J. R.; Obrien, S. C.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. Nature 1985, 318, 162.
Pfuetzner, S.; Meiss, J.; Petrich, A.; Riede, M.; Leo, K. Appl. Phys. Lett., 2009, 94, 223307.
(a) Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; LePeq, F.; Wudl, F.; Yao, J.; Wilkins, C. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 532;
(b) Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science, 1995, 270, 1789.
He, Y.; Chen, H. Y.; Hou, J.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1377.
Zhao, G.; He, Y.; Li, Y. Adv. Mater. 2010, 22, 4355.
Li, C.; Wonneberger, H. Adv. Mater. 2012, 24, 613.
Ye, L.; Sun, K.; Jiang, W.; Zhang, S.; Zhao, W.; Yao, H.; Wang, Z.; Hou, J. ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 9274.
Sun, D.; Meng, D.; Cai, Y.; Fan, B.; Li, Y.; Jiang, W.; Huo, L.; Sun, Y.; Wang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 11156.
Zhong, Y.; Trinh, M. T.; Chen, R.; Wang, W.; Khlyabich, P. P.; Kumar, B.; Xu, Q.; Nam, C.-Y.; Sfeir, M. Y.; Black, C.; Steigerwald, M. L.; Loo, Y.-L.; Xiao, S.; Ng, F.; Zhu, X. Y.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8122.
Holliday, S.; Ashraf, R. S.; Nielsen, C. B.; Kirkus, M.; Rö hr, J. A.; Tan, C.-H.; Collado-Fregoso, E.; Knall, A.-C.; Durrant, J. R.; Nelson, J.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 898.
Holliday, S.; Ashraf, R. S.; Wadsworth, A.; Baran, D.; Nielsen, C. B.; Yousaf, A.; Tan, C.-H.; Dimitrov, S. D.; Shang, Z.; Gasparini, N.; Brabec, C. J.; Salleo, A.; Durrant, J. R.; McCulloch, I. Nature Communications 2015.
Lin, Y.; Zhang, Z.-G.; Bai, H.; Wang, J.; Yao, Y.; Li, Y.; Zhu, D.; Zhan, X. Energy Environ. Sci., 2015, 8, 610-616.
Lin, Y.; Wang, J.; Zhang, Z.; Bai, H.; Li, Y.; Zhu, D.; Zhan, X. Adv. Mater. 2015, 27, 1170-1174.
Li, S.; Ye, L.; Zhao, W.; Zhang, S.; Mukherjee, S.; Ade, H.; Hou, J. Adv. Mater. 2016, 28, 9423-9429.
Yang, Y.; Zhang, Z.-G.; Bin, H.; Chen, S.; Gao, L.; Xue, L.; Yang, C.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc.2016, 45, 15011-15018.
Zhao, W.; Li, S.; Yao, H.; Zhang, S.; Zhang, Y.; Yang, B.; Hou, J. J. Am. Chem. Soc. 2017, 21, 7148-7151.
Zhang, H.; Yao, H.; Hou, J., Zhu, J.; Zhang, J.; Li, W.; Yu, R.; Gao, B.; Zhang, S.; Hou, J. Adv. Mater. 2018, 30, 1800613.
Wang, W.; Yan, C.; Lau, T.‐K.; Wang, J.; Liu, K.; Fan, Y.; Lu, X.; Zhan, X. Adv. Mater. 2017, 29, 1701308.

指導教授

陳銘洲

審核日期

2019-7-23

推文