可溶性雙噻吩並吡咯衍生物有機薄膜電晶體材料之開發

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化學學系

論文名稱

可溶性雙噻吩並吡咯衍生物有機薄膜電晶體材料之開發
(Development of Soluble Dithienopyrrole(DTP)Derivatives for Organic Optoelectronic Applications)

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摘要(中)

本研究主要設計出新穎可溶性雙噻吩並吡咯衍生物之有機光電材料，以具有不同碳鏈之雙噻吩並吡咯 (DTP) 作為核心，開發出兩種n 型有機薄膜電晶體材料-醌型雙噻吩並吡咯 (DTPQ)，碳鏈分別為 b-C20H41 之 DTPQ-b20 (1) 與
b-C16H33 之 DTPQ-b16 (2)。此外，也將核心擴環為雙噻吩並吡咯並噻吩 (DTPT) 作為核心，開發出三種不同碳鏈之 n 型有機薄膜電晶體材料-醌型雙噻吩並吡咯並噻吩 (DTPTQ)，碳鏈分別為 b-C16H33 之 DTPTQ-b16 (3) 、C14H29 之 DTPTQ-14 (4) 與C10H21 之 DTPTQ-10 (5)。另外也將其兩末端外接拉電子基團 5,6-(二氯)-3-(二氰基亞甲基)茚-1-酮 (INCl) 與3-(二氰基亞甲基)茚-1-酮 (IN)，開發出兩種 n 型有機薄膜電晶體材料，INClDTPT-b16 (6)、INDTPT-b16 (7)。
之後，藉由 UV-vis 與 DPV 探討所開發分子HOMO 與 LUMO 能階，其中DTPTQ 系列由於延長其共軛，與DTP 系列相比 HOMO 能階明顯上升， LUMO能階些微下降，以致能隙縮小。此外接上含氯 IN 之化合物 INClDTPT-b16 (6) 之吸收會較INDTPT-b16 (7) 紅位移且 LUMO 能階下降。以 TGA與 DSC 探討新型材料之熱穩定性。一系列化合物皆有良好的熱穩定性。目前，n型材料DTPTQ-b16 (3) 之載子移動率最高可達 0.1 cm2 V-1 s-1，其餘分子仍在進行元件測試中。

摘要(英)

For first series, DTP-based quinoidals with different branched-alkyl chains, DTPQ-b20 (1; R= b-C20H41) and DTPQ-b16 (2; R= b-C16H33) were synthesized. For second series, DTPT-based quinoidals with different branched-alkyl chains, DTPTQ-b16 (3; R= b-C16H33), DTPTQ-14 (4; R= C14H29) and DTPTQ-10 (5; R= C10H21) were synthesized. For the third series, DTPT-b16 core was end-capped with electron withdrawing groups, such as indanone (IN) and (INCl) to afford two new small molecules INClDTPT-b16 (6) and INDTPT-b16 (7).
The optical and electrochemical properties (HOMO and LUMO) of these materials were characterized by UV-vis and DPV. The DTPTQ series exhibit a significantly higher HOMO energy level and a slightly lower LUMO energy level, resulting in a narrower energy gap compared with DTPQ series. For the third series, the absorption of INClDTPT-b16 (6) exhibited red-shifted and the LUMO energy level is lower than the INDTPT-b16 (7), as expected.
Thermal properties of these new molecules were investigated by DSC and TGA and all exhibit good thermal stability. Currently, via solution shearing, DTPTQ-b16 (3) exhibit the best n-channel transport with the highest mobility up to 0.1 cm2V-1s-1. Optoelectronic devices based on these new developed small molecules are under examination and optimization.

關鍵字(中)

★ 可溶性
★ 雙噻吩並吡咯
★ 有機薄膜電晶體材料

關鍵字(英)

★ Soluble
★ Dithienopyrrole (DTP)
★ Organic Optoelectronic Applications

論文目次

目錄
摘要 vi
Abstract vii
謝誌 viii
目錄 ix
List of Figures xii
List of Schemes xiii
List of Tables xiv
附錄 xv
第一章緒論 1
1-1前言 2
1-2 有機薄膜電晶體之概論 3
1-3 有機薄膜電晶體之元件結構 6
1-4 有機薄膜電晶體之運作原理 8
1-5 有機薄膜電晶體的應用 10
1-7 有機半導體電荷傳遞機制 12
1-8 有機半導體分子載子移動率影響因素 15
1-8-1 分子設計 15
1-8-2 有機半導體分子結晶度 16
1-9 有機薄膜的製備方式 18
1-9-1 氣相沉積 18
1-9-2 液相沉積 19
1-10 有機薄膜電晶體材料 22
1-10-1 N-type 有機薄膜電晶體材料 22
1-11 研究動機與目的 26
1-11-1 N 型有機薄膜電晶體材料 26
第二章實驗部份 30
2-1 化合物名稱對照 31
2-2 實驗藥品 32
2-2-1實驗所用之化學藥品 32
2-2-2 實驗所用之溶劑除水方式 34
2-3 實驗儀器 35
2-3-1 核磁共振光譜儀 (Nuclear Magnetic Resonance, NMR)；Bruker AVANCE 300 / 500 MHz 35
2-3-2 高解析質譜儀 (High Resolution Mass Spectrometer, HRMS)；JMS-700 HRMS 36
2-3-3 紫外光 / 可見光吸收光譜 (Ultraviolet / Visible Spectro -Photometer)；HITACHI U-3900 型 36
2-3-4 示差熱掃描卡計 (Differential Scanning Calorimeter, DSC)；NETZSCH DSC 204 F1 36
2-3-5 電化學裝置 (Electrochemical Analyzer / Work- station)；HCH Instrumentent Model 621C 37
2-4 合成步驟 38
2-4-1 Decan-1-amine (9) 之合成 38
2-4-2 Tetradecan-1-amine (11) 之合成 40
2-4-3 2-Hexylundecan-1-amine (14) 之合成 42
2-4-4 2-Octyldodecan-1-amine (17) 之合成 45
2-4-4 3,3′-Dibromo-2,2′-bithiophene (18) 之合成 48
2,6-Dibromo-4-(2-octyldodecyl)-4H-dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole (20) 之合成 49
2,6-Dibromo-4-(2-hexyldecyl)-4H-dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole (22) 之合成 52
2,2′-(4-(2-Octyldodecyl)-2H-dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole-2,6(4H)-diylidene)dimalononitrile (1, DTPQ-b20) 之合成 55
2,2′-(4-(2-Hexyldecyl)-2H-dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole-2,6(4H)-diylidene)dimalononitrile (2, DTPQ-b16) 之合成 56
3,3′,3′′,4′-Tetrabromo-2,2′:5′,2′′-terthiophene (23) 之合成 58
diIDTPT-b16 (25) 之合成 59
diIDTPT-14 (27) 之合成 61
diIDTPT-10 (29) 之合成 63
DTPTQ-b16 (3) 之合成 65
DTPTQ-14 (4) 之合成 66
DTPTQ-10 (5) 之合成 67
diCHO-DTPT-b16 (30) 之合成 68
INClDTPT-b16 (6) 之合成 69
INDTPT-b16 (7) 之合成 70
第三章結果與討論 71
3-1 有機半導體材料之光學性質探討 72
3-1-1 UV 光學性質探討 72
3-2 有機半導體材料之電化學性質探討 76
3-2-1 DPV 電化學性質探討 76
3-3 有機半導體材料之熱穩定性分析 81
第四章結論 83
參考文獻 85
附錄 88

參考文獻

Uncategorized References
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指導教授

陳銘洲(Ming-Chou Chen)

審核日期

2020-7-29

推文