博碩士論文 107223014 詳細資訊




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姓名 謝欣蒓(Hsin-Chun Hsieh)  查詢紙本館藏   畢業系所 化學學系
論文名稱 可溶性雙噻吩並吡咯衍生物有機薄膜電晶體材料之開發
(Development of Soluble Dithienopyrrole(DTP)Derivatives for Organic Optoelectronic Applications)
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摘要(中) 本研究主要設計出新穎可溶性雙噻吩並吡咯衍生物之有機光電材料,以具有不同碳鏈之雙噻吩並吡咯 (DTP) 作為核心,開發出兩種n 型有機薄膜電晶體材料-醌型雙噻吩並吡咯 (DTPQ),碳鏈分別為 b-C20H41 之 DTPQ-b20 (1) 與
b-C16H33 之 DTPQ-b16 (2)。此外,也將核心擴環為雙噻吩並吡咯並噻吩 (DTPT) 作為核心,開發出三種不同碳鏈之 n 型有機薄膜電晶體材料-醌型雙噻吩並吡咯並噻吩 (DTPTQ),碳鏈分別為 b-C16H33 之 DTPTQ-b16 (3) 、C14H29 之 DTPTQ-14 (4) 與C10H21 之 DTPTQ-10 (5)。另外也將其兩末端外接拉電子基團 5,6-(二氯)-3-(二氰基亞甲基)茚-1-酮 (INCl) 與3-(二氰基亞甲基)茚-1-酮 (IN),開發出兩種 n 型有機薄膜電晶體材料,INClDTPT-b16 (6)、INDTPT-b16 (7)。
之後,藉由 UV-vis 與 DPV 探討所開發分子HOMO 與 LUMO 能階,其中DTPTQ 系列由於延長其共軛,與DTP 系列相比 HOMO 能階明顯上升, LUMO能階些微下降,以致能隙縮小。此外接上含氯 IN 之化合物 INClDTPT-b16 (6) 之吸收會較INDTPT-b16 (7) 紅位移且 LUMO 能階下降。以 TGA與 DSC 探討新型材料之熱穩定性。一系列化合物皆有良好的熱穩定性。目前,n型材料DTPTQ-b16 (3) 之載子移動率最高可達 0.1 cm2 V-1 s-1,其餘分子仍在進行元件測試中。
摘要(英) For first series, DTP-based quinoidals with different branched-alkyl chains, DTPQ-b20 (1; R= b-C20H41) and DTPQ-b16 (2; R= b-C16H33) were synthesized. For second series, DTPT-based quinoidals with different branched-alkyl chains, DTPTQ-b16 (3; R= b-C16H33), DTPTQ-14 (4; R= C14H29) and DTPTQ-10 (5; R= C10H21) were synthesized. For the third series, DTPT-b16 core was end-capped with electron withdrawing groups, such as indanone (IN) and (INCl) to afford two new small molecules INClDTPT-b16 (6) and INDTPT-b16 (7).
The optical and electrochemical properties (HOMO and LUMO) of these materials were characterized by UV-vis and DPV. The DTPTQ series exhibit a significantly higher HOMO energy level and a slightly lower LUMO energy level, resulting in a narrower energy gap compared with DTPQ series. For the third series, the absorption of INClDTPT-b16 (6) exhibited red-shifted and the LUMO energy level is lower than the INDTPT-b16 (7), as expected.
Thermal properties of these new molecules were investigated by DSC and TGA and all exhibit good thermal stability. Currently, via solution shearing, DTPTQ-b16 (3) exhibit the best n-channel transport with the highest mobility up to 0.1 cm2V-1s-1. Optoelectronic devices based on these new developed small molecules are under examination and optimization.
關鍵字(中) ★ 可溶性
★ 雙噻吩並吡咯
★ 有機薄膜電晶體材料
關鍵字(英) ★ Soluble
★ Dithienopyrrole (DTP)
★ Organic Optoelectronic Applications
論文目次 目錄
摘 要 vi
Abstract vii
謝 誌 viii
目錄 ix
List of Figures xii
List of Schemes xiii
List of Tables xiv
附錄 xv
第一章 緒論 1
1-1前言 2
1-2 有機薄膜電晶體之概論 3
1-3 有機薄膜電晶體之元件結構 6
1-4 有機薄膜電晶體之運作原理 8
1-5 有機薄膜電晶體的應用 10
1-7 有機半導體電荷傳遞機制 12
1-8 有機半導體分子載子移動率影響因素 15
1-8-1 分子設計 15
1-8-2 有機半導體分子結晶度 16
1-9 有機薄膜的製備方式 18
1-9-1 氣相沉積 18
1-9-2 液相沉積 19
1-10 有機薄膜電晶體材料 22
1-10-1 N-type 有機薄膜電晶體材料 22
1-11 研究動機與目的 26
1-11-1 N 型有機薄膜電晶體材料 26
第二章 實驗部份 30
2-1 化合物名稱對照 31
2-2 實驗藥品 32
2-2-1實驗所用之化學藥品 32
2-2-2 實驗所用之溶劑除水方式 34
2-3 實驗儀器 35
2-3-1 核磁共振光譜儀 (Nuclear Magnetic Resonance, NMR);Bruker AVANCE 300 / 500 MHz 35
2-3-2 高解析質譜儀 (High Resolution Mass Spectrometer, HRMS);JMS-700 HRMS 36
2-3-3 紫外光 / 可見光吸收光譜 (Ultraviolet / Visible Spectro -Photometer);HITACHI U-3900 型 36
2-3-4 示差熱掃描卡計 (Differential Scanning Calorimeter, DSC);NETZSCH DSC 204 F1 36
2-3-5 電化學裝置 (Electrochemical Analyzer / Work- station);HCH Instrumentent Model 621C 37
2-4 合成步驟 38
2-4-1 Decan-1-amine (9) 之合成 38
2-4-2 Tetradecan-1-amine (11) 之合成 40
2-4-3 2-Hexylundecan-1-amine (14) 之合成 42
2-4-4 2-Octyldodecan-1-amine (17) 之合成 45
2-4-4 3,3′-Dibromo-2,2′-bithiophene (18) 之合成 48
2,6-Dibromo-4-(2-octyldodecyl)-4H-dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole (20) 之合成 49
2,6-Dibromo-4-(2-hexyldecyl)-4H-dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole (22) 之合成 52
2,2′-(4-(2-Octyldodecyl)-2H-dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole-2,6(4H)-diylidene)dimalononitrile (1, DTPQ-b20) 之合成 55
2,2′-(4-(2-Hexyldecyl)-2H-dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole-2,6(4H)-diylidene)dimalononitrile (2, DTPQ-b16) 之合成 56
3,3′,3′′,4′-Tetrabromo-2,2′:5′,2′′-terthiophene (23) 之合成 58
diIDTPT-b16 (25) 之合成 59
diIDTPT-14 (27) 之合成 61
diIDTPT-10 (29) 之合成 63
DTPTQ-b16 (3) 之合成 65
DTPTQ-14 (4) 之合成 66
DTPTQ-10 (5) 之合成 67
diCHO-DTPT-b16 (30) 之合成 68
INClDTPT-b16 (6) 之合成 69
INDTPT-b16 (7) 之合成 70
第三章 結果與討論 71
3-1 有機半導體材料之光學性質探討 72
3-1-1 UV 光學性質探討 72
3-2 有機半導體材料之電化學性質探討 76
3-2-1 DPV 電化學性質探討 76
3-3 有機半導體材料之熱穩定性分析 81
第四章 結論 83
參考文獻 85
附 錄 88
參考文獻 Uncategorized References
[1] 江文彥, 科學發展 2002, 359, 68.
[2] C. K. Chiang, M. A. Druy, S. C. Gau, A. J. Heeger, E. J. Louis, A. G. MacDiarmid, Y. W. Park, H. Shirakawa, Journal of the American Chemical Society 1978, 100, 1013.
[3] 蕭如娟, 科儀新知 1988, 9, 65.
[4] 曾志正, 科學月刊 1989, 1, 44.
[5] A. Tsumura, H. Koezuka, T. Ando, Applied Physics Letters 1986, 49, 1210.
[6] G. Horowitz, D. Fichou, X. Peng, Z. Xu, F. Garnier, Solid State Communications 1989, 72, 381.
[7] T. W. Kelley, P. F. Baude, C. Gerlach, D. E. Ender, D. Muyres, M. A. Haase, D. E. Vogel, S. D. Theiss, Chemistry of Materials 2004, 16, 4413.
[8] A. Facchetti, M.-H. Yoon, T. J. Marks, Adv Mater 2005, 17, 1705.
[9] C. D. Dimitrakopoulos, S. Purushothaman, J. Kymissis, A. Callegari, J. M. Shaw, Science 1999, 283, 822.
[10] K. C. Dickey, T. J. Smith, K. J. Stevenson, S. Subramanian, J. E. Anthony, Y.-L. Loo, Chemistry of Materials 2007, 19, 5210.
[11] 郭家瑋, 有機薄膜電晶體之載子傳輸特性研究. 國立成功大學物理研究所博 士論文, 2006.
[12] R. M. Glaeser, R. S. Berry, The Journal of Chemical Physics 1966, 44, 3797.
[13] C. Wang, H. Dong, W. Hu, Y. Liu, D. Zhu, Chemical Reviews 2012, 112, 2208.
[14] Y. Liang, Z. Chen, Y. Jing, Y. Rong, A. Facchetti, Y. Yao, Journal of the American Chemical Society 2015, 137, 4956.
[15] G. Giri, E. Verploegen, S. C. B. Mannsfeld, S. Atahan-Evrenk, D. H. Kim, S. Y. Lee, H. A. Becerril, A. Aspuru-Guzik, M. F. Toney, Z. Bao, Nature 2011, 480, 504.
[16] W. Wu, Y. Liu, D. Zhu, Chemical Society Reviews 2010, 39, 1489.
[17] Y. Wen, Y. Liu, Adv Mater 2010, 22, 1331.
[18] M. Mas-Torrent, C. Rovira, Chemical Society Reviews 2008, 37, 827.
[19] C. D. Dimitrakopoulos, P. R. L. Malenfant, Adv Mater 2002, 14, 99.
[20] S. Ando, J.-i. Nishida, H. Tada, Y. Inoue, S. Tokito, Y. Yamashita, Journal of the American Chemical Society 2005, 127, 5336.
[21] M.-H. Yoon, A. Facchetti, C. E. Stern, T. J. Marks, Journal of the American Chemical Society 2006, 128, 5792.
[22] S. Ando, R. Murakami, J.-i. Nishida, H. Tada, Y. Inoue, S. Tokito, Y. Yamashita, Journal of the American Chemical Society 2005, 127, 14996.
[23] D. Shukla, S. F. Nelson, D. C. Freeman, M. Rajeswaran, W. G. Ahearn, D. M. Meyer, J. T. Carey, Chemistry of Materials 2008, 20, 7486.
[24] C. Zhang, Y. Zang, F. Zhang, Y. Diao, C. R. McNeill, C.-a. Di, X. Zhu, D. Zhu, Adv Mater 2016, 28, 8456.
[25] A. Babel, S. A. Jenekhe, Journal of the American Chemical Society 2003, 125, 13656.
[26] X. Zhan, Z. a. Tan, B. Domercq, Z. An, X. Zhang, S. Barlow, Y. Li, D. Zhu, B. Kippelen, S. R. Marder, Journal of the American Chemical Society 2007, 129, 7246.
[27] Y. Qiao, Y. Guo, C. Yu, F. Zhang, W. Xu, Y. Liu, D. Zhu, Journal of the American Chemical Society 2012, 134, 4084.
[28] C. Wang, Y. Qin, Y. Sun, Y.-S. Guan, W. Xu, D. Zhu, ACS Applied Materials & Interfaces 2015, 7, 15978.
[29] C.-C. Chueh, C.-Z. Li, F. Ding, Z. a. Li, N. Cernetic, X. Li, A. K. Y. Jen, ACS Applied Materials & Interfaces 2017, 9, 1136.
[30] Q. Zhou, Y. Jiang, T. Du, Z. Wang, Z. Liang, Y. Han, Y. Deng, H. Tian, Y. Geng, Journal of Materials Chemistry C 2019, 7, 13939.
[31] J. Chen, C.-H. Ouyang, T. Xiao, H. Jiang, J.-S. Li, ChemistrySelect 2019, 4, 7327.
指導教授 陳銘洲(Ming-Chou Chen) 審核日期 2020-7-29
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