具有水平方向排列特性四苯基結構之二氧化硫與三嗪架構的熱活化延遲藍色螢光材料合成與鑑定

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姓名

陳婉菁(Wan-Ching Chen) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

具有水平方向排列特性四苯基結構之二氧化硫與三嗪架構的熱活化延遲藍色螢光材料合成與鑑定
(Synthesis and characterization of a thermally activated delayed blue fluorescent material of a sulfur oxide and a triazine structures with a tetraphenyl structure induced horizontal alignment)

★ 二氫吡咯並吲哚二酮噻吩異靛藍之高分子的合成與鑑定及其在有機光伏電池之應用

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摘要(中)

本論文採用有助於建立化合物具方向性之四苯基(-4Ph)基團鍵結二氧化硫與三嗪為電子受體，並與spiroAC、DMAC、DPAC、4MeCz之電子予體分別合成出一系列化合物，共計有8種化合物。期望當化合物具方向性時，能夠有效提升效率。
在利用二氧化硫為電子受體時，為了加以分析量測結果，我們合成出不具有四苯基之二氧化硫結構對照組，分別與上述四種不同電子予體配合，共計有4種化合物來進行比較及討論。然而，在三嗪的部分，由於合成上遇到困難，因此本篇論文僅討論其化合物之合成，並無其他物性等量測結果之探討。

摘要(英)

In this thesis, a tetraphenyl (-4Ph) group that helps to induce the horizontal orientation alignment in the OLEDs device is introduced to the designed compound where sulfur dioxide and triazine as the electron acceptor while spiroAC, DMAC, DPAC, and 4MeCz are electron donors. There are a total of 8 compounds. It is expected that when the compound is horizontally aligned on substrate, the efficiency of OLEDs can be effectively improved.
When using sulfur dioxide as the electron acceptor, in order to analyze the performance of compound with -4Ph, we synthesized a control group without -4Ph, which was matched with the above four different electron donors, and a total of 4 control compounds were synthesized and compared. However, in the part of triazine, due to difficulties in synthesizing, this thesis only discusses the synthesis process of its compounds but no other analytical measurement results due to insufficient amount of materials.

關鍵字(中)

★ 熱活化藍色螢光材料
★ 四苯基結構
★ 水平方向排列

關鍵字(英)

★ thermally activated delayed blue fluorescent material
★ tetraphenyl structure
★ horizontal alignment

論文目次

目錄
謝誌 IX
摘要 VII
Abstract VIII
圖目錄 XIII
表目錄 XVIII
第一章緒論 1
1-1 前言 1
1-2 有機發光二極體(OLEDs)的發展歷史 1
1-3 有機材料的螢光與磷光放光原理 3
1-4 有機發光二極體之原理與元件結構與製程 5
1-4-1 陰極材料(Cathode materials) 8
1-4-2 陽極材料(Anode materials) 9
1-4-3 電子注入材料(Electron injection layer, EIL) 9
1-4-4 電子傳輸材料(Electron transporting layer, ETL) 9
1-4-5 電洞注入材料(Hole injection layer, HIL) 10
1-4-6 電洞傳輸材料(Hole transporting layer, HTL) 10
1-5　主、客體摻雜系統之發光原理 11
1-5-1 螢光共振轉移(Förster resonance energy transfer) 11
1-5-2 德克斯特電子能量轉移(Dexter energy transfer) 12
1-6　有機發光二極體之發光效率 12
1-7　有機發光二極體之種類 14
1-7-1 第一代有機發光二極體 (1st OLED materials)—螢光材料 14
1-7-2 第二代有機發光二極體 (2nd OLED materials)—磷光材料 14
1-7-3 第三代有機發光二極體 (3rd OLED materials)—TADF材料 15
1-8　有機發光二極體之藍色發光材料 17
1-9　文獻回顧 18
1-9-1 TADF材料 18
1-9-2 量測分子方向性之方法 19
1-9-3 以四苯基(4Ph)為架構之文獻 25
1-10　研究動機 30
第二章　實驗 32
2-1　藥品 32
2-2　溶劑前處理 34
2-3　儀器之實驗方法 34
2-4　有機發光二極體元件之製作與效率測量 38
2-4-1元件之製作流程 38
2-4-2元件之測量 40
2-5 合成步驟 40
第三章結果與討論 66
3-1 TRZ4Ph之合成失敗路徑 66
3-1-1 TRZ4Ph之合成失敗路徑 67
3-1-2 TRZ4Ph之合成失敗路徑 67
3-1-3 TRZ4Ph之合成失敗路徑 69
3-1-4 TRZ4Ph合成失敗路徑 72
3-1-5 TRZ4Ph合成失敗路徑 73
3-2 PhTRZ4Ph之合成失敗路徑 74
3-2-1 PhTRZ4Ph之合成失敗路徑 74
3-2-2 PhTRZ4Ph之合成失敗路徑 75
3-3 最終產物之圖譜探討 75
3-4 總結 79
3-5　熱性質 79
3-5-1 TGA之圖譜 80
3-5-2 DSC之圖譜 81
3-6理論計算 83
3-7 光物理性質 86
3-7-1 UV-vis 吸收光譜 – 溶液與薄膜 86
3-7-2 PL放光光譜 – 溶液與薄膜 89
3-7-3 低溫延遲PL光譜 – ΔEst 90
3-7-4 低能量光電子功函數(AC-2)之圖譜 95
3-7-5 發光量子產率 97
3-7-6 PL放光光譜 – AIE實驗 99
3-8 GIWAXS 量測圖 105
3-9 單晶X-射線繞射 108
3-10 元件結果與討論 111
第四章結論 116
參考文獻 117
附錄 120

參考文獻

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指導教授

陳錦地陳銘洲(Chin-Ti Chen Ming-Chou Chen)

審核日期

2021-8-25

推文