可溶性具硫醚鏈噻吩、併二噻唑衍生物 於有機光電材料之開發

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陳芊君(Cian-Jyun Chen) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

可溶性具硫醚鏈噻吩、併二噻唑衍生物於有機光電材料之開發
(Development of Soluble Thioalkylated Thiophene and Fused Thiazole Derivatives for Organic Optoelectronic Applications)

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摘要(中)

本論文可分為有機場效電晶體 (OTFTs)與電洞傳輸層 (HTL)材料之開發。於 p-type 有機場效電晶體材料的開發部分，延續實驗室之前開發具硫醚鏈噻吩的研究，參考實驗室之前開發之高效能 OFET 小分子 DDTT-SBT-14，將其硫醚鏈改由氧醚鏈替代，末端仍以三併環噻吩封端而成，開發出DDTT-OBT-14 (1)。於 n-type 有機場效電晶體材料開發的部分，以雙併噻吩 (TT)或含氮雜環 (TTz)為核心，將其延伸共軛長度，於兩端接上具硫醚鏈之噻吩，以此四環核心製備出兩個新型醌型材料DST-TTQ-b16 (2)與DST-TTzQ-b16 (3)。
最後，在電洞傳輸層材料的開發部分，製備出以 DTDST 單元為核心，兩側外掛 TPA 推電子基團之小分子材料DTDST-6-2D (4)與DTDST-6-4D (5)，此兩材料可應用於鈣鈦礦太陽能電池，目前元件效能測試中。

摘要(英)

A series of new organic optoelectronic materials were synthesized and characterized for Organic Field-Effect Transistors (OFETs) and Perovskite Solar Cells (PSCs) applications.
3,3′-bis(tetradecyloxy)-2,2′-bithiophene (OBT)-based new organic semiconductor DDTT-OBT-14 (1) end-capped with dithienothiophene (DTT) units was synthesized and characterized for p-type OFETs. 2-Hexyldecyl substituted thienothiophene (TT) and thiazolothiazole (TTz)-based quinoidal compounds, DST-TTQ-b16 (2) and DST-TTzQ-b16 (3), were prepared and characterized for n-type OFETs.
Two new thioalkylated terthiophene (DTDST)-based hole transporting materials, DTDST-6-2D (4) and DTDST-6-4D (5), were developed for PSCs.
The optical and electrochemical properties (HOMO and LUMO) of these new materials were characterized by UV-vis and DPV. Thermal properties were investigated by DSC and TGA. Further, device characterization studies for these newly synthesized compounds are under optimization.

關鍵字(中)

★ 有機光電材料
★ 硫醚鏈噻吩
★ 有機半導體
★ 有機場校電晶體
★ 電洞傳輸層
★ 噻唑

關鍵字(英)

論文目次

摘要 I
ABSTRACT II
謝誌 III
目錄 V
LIST OF FIGURES X
LIST OF SCHEMES XII
LIST OF TABLES XV
APPENDIXES CATALOG XVI
第一章緒論 1
1-1 前言 2
1-2有機場效電晶體導論 2
1-3有機場效電晶體結構 6
1-4有機場效電晶體之工作原理 8
1-5有機薄膜的製備方式 9
1-5-1 氣相沉積 9
1-5-2 液相沉積 10
1-6有機場效電晶體分子載子移動率影響因素 12
1-6-1 分子設計 12
1-6-2有機場效電晶體分子排列模式與傳遞機制 12
1-6-3 介電層表面 16
1-7有機場效電晶體之重要參數 17
1-7-1 載子移動率 (mobility) 18
1-7-2 開關電流比 (on / off current ratio) 19
1-7-3 起始電壓 (threshold voltage) 19
1-8有機場效電晶體材料 20
1-8-1 P-type 有機場效電晶體材料 20
1-8-2 N-type 有機場效電晶體體材料 24
1-9 鈣鈦礦太陽能電池 27
1-9-1 鈣鈦礦太陽能電池簡介 27
1-9-2鈣鈦礦太陽能電池的組成 28
1-9-3工作原理 31
1-9-4電洞傳輸材料 31
1-10研究目的與動機 33
1-10-1 P-type有機場效電晶體材料 34
1-10-2 N-type 有機場效電晶體材料 36
1-10-3 電洞傳輸材料 39
第二章實驗 41
2-1 有機半導體化合物名稱對照表 42
2-2 實驗用品 43
2-2-1 實驗所用之化學藥品 43
2-2-2 實驗所用之溶劑除水方式 45
2-3 實驗儀器 46
2-3-1 核磁共振光譜儀 (Nuclear Magnetic Resonance, NMR)； Bruker AVANCE 300 / 500 MHz 46
2-3-2 紫外光 / 可見光吸收光譜 (Ultraviolet / visible spectro-photometer) ; U-3900 型 46
2-3-3 熱重分析儀 (Thermal Gravimetric Analyer, TGA)； TGA Instrument Q50 Series 47
2-3-4 電化學裝置 (Electrochemiacal Analyzer / Work- station)；HCH Instrumentent Model 621C 47
2-3-5 示差熱掃描卡計 (Differential Scanning Calorimeter, DSC)；NETZSCH DSC 204 F1 47
2-4 有機半導體化合物合成步驟 48
2-4-1 3,3′-bis(tetradecyloxy)-2,2′-bithiophene (OBT-14 ; 13 ) 之合成 48
2-4-2 5,5′-Dibromo-3,3′-bis(tetradecyloxy)-2,2′-bithiophene (diBr-OBT-14 ; 12 )之合成 51
2-4-3 Dithien[3,2-b:2′,3′-d]thiophene (DTT; 13) 之 “one-pot”合成 52
2-4-4 tributyl(dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophen-2-yl)stannane (2-SnBu3-DTT; 14) 之合成 53
2-4-5 5,5′-didithienothiophenyl-3,3′-bis(tetradecyloxy)-2,2′-bithiophene (DDTT-OBT-14 ; 1 ) 之合成 54
2-4-6 2,5-Bis(trimethylstannyl)thieno[3,2-b]thiophene (diTin-TT; 19)之合成 55
2-4-7 2-bromo-3-((2-hexyldecyl)thio)thiophene (21)之合成 57
2-4-8 DST-TT-b16 (22) 之合成 59
2-4-9 diBr-DST-TT-b16 (23) 之合成 59
2-4-10 DST-TTQ-b16 (2) 之合成 60
2-4-11 3-((2-hexyldecyl)thio)thiophene-2-carbaldehyde (24)之合成 61
2-4-12 DST-TTz-b16 (25) 之合成 61
2-4-13 diBr-DST-TTz-b16 (26) 之合成 62
2-4-14 DST-TTQ-b16 (3) 之合成 63
2-4-15 3,4-bis(hexylthio)thiophene (DST-6; 29) 之合成 64
2-4-16 Tributyl(thiophen-2-yl)stannane (30) 之合成 65
2-4-17 2,5-Dibromo-3,4-bis(hexylthio)thiophene (31) 之合成 66
2-4-18 3′,4′-Bis((hexylthio)-2,2′:5′,2′′-terthiophene (DTDST-6; 32) 之合成 66
2-4-19 4-Bromo-N,N-bis(4-methoxyphenyl)aniline (TPA; 33 ) 之合成 67
2-4-20 4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-(4-(tributylstannyl) phenyl)aniline (TPA-SnBu3; 34) 之合成 68
2-4-21 DTDST-6-2D (4) 之合成 69
2-4-22 DTDST-6-4D (5) 之合成 71
第三章結果與討論 73
3-1 有機場效電晶體分子合成部分探討 74
3-2 有機場效電晶體材料之光學性質探討 77
3-2-1 UV-vis 光學性質探討 77
3-3 有機場效電晶體材料之電化學性質探討 81
3-3-1 DPV 電化學性質探討 81
3-4 有機場效電晶體材料之穩定性探討 85
3-4-1 有機場效電晶體材料之熱穩定性分析 85
第四章結論 86
參考文獻 88
附錄 92

參考文獻

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指導教授

陳銘洲

審核日期

2021-7-28

推文