以吲哚并咔唑為核心結構的電洞傳輸材料於 鈣鈦礦太陽能電池之應用：新分子設計、永續合成與 光電轉換效率提升

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林莉(Li Lin) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學工程與材料工程學系

論文名稱

以吲哚并咔唑為核心結構的電洞傳輸材料於鈣鈦礦太陽能電池之應用：新分子設計、永續合成與光電轉換效率提升
(Indolocarbazole Based Hole-Transport Materials for Perovskite Solar Cells: New Design, Sustainable Synthesis, and PCE Enhancement)

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摘要(中)

近年來，由於能源枯竭以及全球環境等議題，使得人們開始尋求替代之綠色能源，其中，以太陽能電池最具有發展潛力，然而，為了推進太陽能電池的發展，開發高價值、高效能、低成本的新型光電材料成為了重要的目標。在眾多太陽能電池之中，鈣鈦礦太陽能電池是近年來崛起的新星，許多團隊投入了大量研究，關於鈣鈦礦太陽能電池的發展，目前仍然持續不斷推進當中。

吲哚并咔唑分子除了被應用於生物化學領域外，由於其分子具有高平面性、電子密度高等特性，因此，也有一些團隊認為其具有發展為光電材料的潛力，進而將此分子應用於各光電領域中。然而，對於將此結構應用於鈣鈦礦太陽能電池的報導卻相對較少，因此，本研究團隊嘗試將此結構利用直接碳氫鍵芳香環化，高效率且省步驟的合成出一系列以吲哚并咔唑作為主結構之電洞傳輸材料；除此之外，材料的性質除了與分子結構有關之外，亦可以使用引入不同官能基的合成策略來對材料進行改質，這樣的設計分子理念，無論是在製備光電材料或是生物材料方面，都是非常實用且可有效發展出多種具有不同性質材料的手法。

在本篇研究當中，我們使用了製備以及純化條件簡單的吲哚并咔唑作為電洞傳輸材料的核心結構，並且，我們使用布赫瓦爾德-哈特維希胺化反應以及直接碳氫鍵芳香環化，製備出了三種系列的新型電洞傳輸材料分別為LLA01-06、LinLi01-10、LinLi12-15；更要的是，本篇研究透過引入：(1) π架橋以及(2)氟原子等新分子設計策略，嘗試對材料進行改質，並預計將所合成出的分子材料應用於鈣鈦礦太陽能電池中的電洞傳輸層，觀察其光電性質的表現。

摘要(英)

Searching for alternative energy sources has become a very important and popular topic currently, Among the many alternative energy sources, green energy is renewable and environmentally-friendly advantages. In the field of green energy, solar cells, which are not restricted by regions, are the most popular and most promising projects.

Indolocarbazole has been studied by many teams due to its biological activity. However, because its structure with good planarity and rich electron density, many research groups have tried to apply Indolocarbazole in optoelectronic materials. So far, indolocarbazole has been applied in many optoelectronic materials. However, there are only two reports describing the use of indolo[3,2-b]carbazole (ICZ) as hole transporting materials (HTM) in perovskite solar cells.

Herein, we synthesized several types of new ICZ-based small molecules(LLA01-06; LinLi01-10) via direct C-H/C-Br coupling reactions. Additionally, this work also attempted to introduce π-bridge and fluorine into ICZ-based HTM, aiming to further improve the performance. Up to date, we successfully obtained LinLi04 exhibiting an outstanding power conversion efficiency (PCE) up to 16.7 % without any oxidation treatment.

關鍵字(中)

★ 吲哚并咔唑

關鍵字(英)

論文目次

目錄
摘要 i
Abstract ii
謝誌 iii
目錄 iv
圖目錄 vi
表目錄一 xi
表目錄二 xiii
化合物對照表 xiv
一、緒論 1
1-1、鈣鈦礦太陽能電池發展與歷史簡介 2
1-2、鈣鈦礦太陽能電池裝置及工作原理 3
1-2-1、鈣鈦礦太陽能電池：鈣鈦礦主動層 5
1-2-2、鈣鈦礦太陽能電池：電洞傳輸層材料 6
1-3、電洞傳輸材料種類 7
1-3-1、有機小分子電洞傳輸材料 8
1-4、以苯并三噻吩為主結構之電洞傳輸層並應用於鈣鈦礦太陽能電池 20
1-5、吲哚并咔唑的發現及應用 22
二、研究動機 26
三、結果與討論 32
3-1、合成以吲哚并咔唑為主之核心結構 33
3-2、合成吲哚并咔唑電洞傳輸材料 LLA01-06 34
3-3、合成吲哚并咔唑電洞傳輸材料 LinLi01-10 36
3-4、含3,4-乙烯二氧噻吩(EDOT)末端基以及含氟末端基之合成步驟 39
3-5、合成以吲哚并咔唑異構物之核心結構 42
3-6、合成吲哚并咔唑異構物之電洞傳輸材料 LinLi12-15 44
3-7、鈀催化碳氫鍵芳香環化機制探討 47
3-8、性質探討 49
3-8-1、LinLi01-10熱性質探討 49
3-8-2、LinLi01-10光化學性質探討 52
3-8-3、LinLi01-10電化學性質探討 55
3-8-4、電洞傳輸材料LinLi01-10電洞遷移率探討 60
3-8-5、鈣鈦礦太陽能電池元件性質量測：LLA01-06、LinLi01-10 63
3-8-6、電洞傳輸材料光激發螢光量測及分析：LinLi01-10 81
四、結論 86
五、未來展望 87
六、實驗部分 90
6-1、藥品溶劑與儀器設備 90
6-2、鈣鈦礦太陽能電池元件製程 92
6-3、吲哚并咔唑及異構物核心結構之合成步驟[40][46][47] 94
6-4、有機光電材料LLA01-06之合成與鑑定 95
6-5、有機光電材料LinLi01-10之合成與鑑定 102
七、高解析質譜圖與核磁共振光譜圖 118
八、參考文獻 159

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指導教授

劉青原(Ching-Yuan Liu)

審核日期

2022-9-28

推文