博碩士論文 87321025 詳細資訊




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姓名 洪昌賢(Chain-Xian Hung)  查詢紙本館藏   畢業系所 化學工程與材料工程學系
論文名稱 胺基苯酚類化合物和G酸之偶氮染料合成研究
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摘要(中) 以甲基為第三取代基的胺基苯酚類化合物,使用直接重氮化法形成重氮鹽時,如果其上的羥基取代基位在胺基的鄰位或對位,則會因羥基的作用,而甚難在一般的條件下與G酸(2-Naphthol-6,8-disulfonic acid)進行偶合反應。
以苯酚類化合物、對-乙醯胺基苯胺(p-Aminoacetanilide,PAA)及G酸製備雙偶氮化合物時,如先製備對-乙醯胺基苯胺和苯酚化合物的單偶氮化合物,再將其乙醯胺基水解成胺基,最後再於鹽酸水溶液中,以亞硝酸鈉將其重氮化成重氮鹽和G酸反應,則會因重氮鹽本身長共軛共振現象,以及G酸本身的反應性等因素,導致反應因難。必須尋求另一反應途徑,先以對-乙醯胺基苯胺和G酸形成單偶氮化合物,再將乙醯胺基水解成胺基,再重氮化後與苯酚類化合物偶成形成第二個偶氮基。
摘要(英) The direct method is commonly used to diazotize primary amines to corresponding diazonium salts. For the amines which have hydroxy group at the ortho or para position to the amino group. After diazotization, the diazonium salts usually convert into diazo-oxides in alkaline media. And because the stability and slow coupling of the diazo-oxides, reactions between them and G acid are hrad to occur under common conditions.
In preparing disazo compounds with phenol derivatives、p-aminoacetanilide(PAA) and G acid. If we make monoazo compounds with phenol derivatives and PAA first, then hydrolyzing their acetamido groups to amino groups. After diazotization, the long chain diazo-oxides form, and still hard to react with G acid under common conditions. But if we take another reaction path, make the monoazo compound with PAA and G acid first. After hydrolysis and diazotization, The diazonium salt can react with G acid easily and rapidly
關鍵字(中) ★ 偶氮染料
★ 胺基苯酚類化合物
★ G酸
★ 偶氮氧化物
★ 重氮鹽
★ 甲基酚
關鍵字(英) ★ aminophenols
★ G acid
★ diazo-oxides
★ diazo dyes
★ diazonium salt
★ cresol
論文目次 目 錄
目錄-------------------------------------------------------I
圖目錄-----------------------------------------------------III
表目錄-----------------------------------------------------VIII
摘要-------------------------------------------------------IX
英文摘要---------------------------------------------------X
第一章 緒論----------------------------------------------1
第二章 文獻回顧------------------------------------------4
第三章 實驗部份------------------------------------------7
3-1實驗儀器及藥品------------------------------------------7
3-2實驗流程圖---------------------------------------------10
3-3實驗方法及步驟-----------------------------------------18
3-3-1 G酸單偶氮化合物之合成------------------------------18
3-3-2 由PAA和苯酚類化合物製備單偶氮化合物----------------23
3-3-3 化合物(VIII)、(XI)、(XIV)、(XVII)、(XX)
乙醯胺基之水解---------------------------------------------27
3-3-4..G酸之雙偶氮化合物合成------------------------------30
第四章 結果與討論----------------------------------------34
4-1 以G酸製備單偶氮化合物之探討--------------------------34
4-2 以對-乙醯胺基苯胺(PAA)和苯酚類化合物製備單偶氮
化合物之比較-----------------------------------------------39
4-3 乙醯胺基水解之探討------------------------------------40
4-4 G酸之雙偶氮化合物合成探討-----------------------------42
4-5 PAA先與G酸偶合後再與苯酚類化合物形成雙偶氮化合物之
應途徑------------------------------------------------------50
4-6、雙偶氮化合物之水溶液在酸鹼性下的共軛-------------------52
第五章 結論-----------------------------------------------54
第六章 參考文獻 ------------------------------------------56
附圖--------------------------------------------------------59
圖 目 錄
圖1. 單偶氮化合物的合成流程圖(I)-------------------------10
圖2. 單偶氮化合物的合成流程圖(II)------------------------11
圖3. PAA偶合G酸實驗流程圖----------------------------------12
圖4. 製備苯酚之單、雙偶氮化合物實驗流程圖-------------------13
圖5. 製備鄰-甲基苯酚之單、雙偶氮化合物實驗流程圖------------14
圖6. 製備間-甲基苯酚之單、雙偶氮化合物實驗流程圖------------15
圖7. 製備對-甲基苯酚之單、雙偶氮化合物實驗流程圖------------16
圖8. 製備間-苯二酚之單、雙偶氮化合物實驗流程圖--------------17
圖9. 4-Aminophenol之diazo-oxides共振結構式----------------35
圖10. 2-胺基-4-甲基苯酚的重氮鹽於酸性下(pH=2.5~3)UV/VIS吸收光譜圖------------------------------------------------------36
圖11. 2-胺基-4-甲基苯酚的重氮鹽於鹼性下(pH=9.5~10)UV/VIS吸收光譜圖----------------------------------------------------36
圖12. 2-胺基-4-甲基苯酚的重氮鹽和G酸之反應溶液(pH=8~9)UV/VIS吸收光譜圖--------------------------------------------37
圖13. 2-胺基-4-甲基苯酚的重氮鹽初加入H酸溶液中反應(pH=8~9)UV/VIS吸收光譜圖--------------------------------------------38
圖14. 2-胺基-4-甲基苯酚的重氮鹽與H酸偶合反應6小時後之UV/VIS吸收光譜圖----------------------------------------------------38
圖15. 化合物(VIII)之重氮鹽在pH=8~9之UV/VIS吸收光譜圖-----44
圖16. 化合物(VIII)與G酸偶合反應溶液在pH=8~9之UV/VIS吸收光譜圖-----------------------------------------------------------44
圖17. 化合物(XI)之重氮鹽在pH=8~9之UV/VIS吸收光譜圖-------44
圖18. 化合物(XI)與G酸偶合反應溶液在pH=8~9之UV/VIS吸收光譜圖-----------------------------------------------------------44
圖19. 化合物(XIV)之重氮鹽在pH=8~9之UV/VIS吸收光譜圖-----45
圖20. 化合物(XIV)與G酸偶合反應溶液在pH=8~9之UV/VIS吸收光譜圖----------------------------------------------------------45
圖21. 化合物(XVII)之重氮鹽在pH=8~9之UV/VIS吸收光譜圖----45
圖22. 化合物(XVII)與G酸偶合反應溶液在pH=8~9之UV/VIS吸收光譜圖----------------------------------------------------------45
圖23. 化合物(XX)之重氮鹽在pH=8~9之UV/VIS吸收光譜圖-----46
圖24. 化合物(XX)與G酸偶合反應溶液在pH=8~9之UV/VIS吸收光譜圖-----------------------------------------------------------46
圖25. 化合物(VIII)重氮鹽溶液由pH=3調整至pH=9.5之吸收波長變遷UV/VIS吸收光譜圖--------------------------------------------47
圖26. 化合物(XI)重氮鹽溶液由pH=3調整至pH=9.5之吸收波長變遷UV/VIS吸收光譜圖--------------------------------------------47
圖27. 化合物(XIV)重氮鹽溶液由pH=3調整至pH=9.5之吸收波長變遷UV/VIS吸收光譜圖--------------------------------------------47
圖28. 化合物(XVII)重氮鹽溶液由pH=3調整至pH=9.5之吸收波長變遷UV/VIS吸收光譜圖------------------------------------------47
圖29. 化合物(XX)重氮鹽溶液由pH=3調整至pH=9.5之吸收波長變遷UV/VIS吸收光譜圖--------------------------------------------48
圖30. 4-胺基-4’-羥基偶氮苯在鹼性水溶液中的長共軛共振-------49
圖31. 化合物(V)重氮鹽溶液由pH=3調整至pH=9.5之吸收波長變遷UV/VIS吸收光譜圖--------------------------------------------51
圖32. 化合物(IX)在酸鹼性下UV/VIS吸收變遷光譜圖-----------52
圖33. 化合物(XVIII)在酸鹼性下UV/VIS吸收變遷光譜圖--------52
圖34. 化合物(XXI)在酸鹼性下UV/VIS吸收變遷光譜圖-----------53
附圖1. 化合物(I)UV/VIS吸收光譜圖 -------------------------59
附圖2. 化合物(II)UV/VIS吸收光譜圖-------------------------59
附圖3. 化合物(III)UV/VIS吸收光譜圖------------------------59
附圖4. 化合物(IV)UV/VIS吸收光譜圖-------------------------59
附圖5. 化合物(V)UV/VIS吸收光譜圖--------------------------60
附圖6. 化合物(VII)UV/VIS吸收光譜圖------------------------60
附圖7. 化合物(X)UV/VIS吸收光譜圖--------------------------60
附圖8. 化合物(XIII)UV/VIS吸收光譜圖-----------------------60
附圖9. 化合物(XVI)UV/VIS吸收光譜圖------------------------61
附圖10. 化合物(XIX)UV/VIS吸收光譜圖-----------------------61
附圖11. 化合物(VIII)UV/VIS吸收光譜圖----------------------61
附圖12. 化合物(XI)UV/VIS吸收光譜圖------------------------61
附圖13. 化合物(XIV)UV/VIS吸收光譜圖-----------------------62
附圖14. 化合物(XVII)UV/VIS吸收光譜圖----------------------62
附圖15. 化合物(XX)UV/VIS吸收光譜圖------------------------62
附圖16. 化合物(I)IR吸收光譜圖 ----------------------------63
附圖17. 化合物(II)IR吸收光譜圖----------------------------63
附圖18. 化合物(III)IR吸收光譜圖---------------------------64
附圖19. 化合物(IV)IR吸收光譜圖----------------------------64
附圖20. 化合物(V)IR吸收光譜圖-----------------------------65
附圖21. 化合物(VII)IR吸收光譜圖---------------------------65
附圖22. 化合物(X)IR吸收光譜圖-----------------------------66
附圖23. 化合物(XIII)IR吸收光譜圖--------------------------66
附圖24. 化合物(XVI)IR吸收光譜圖---------------------------67
附圖25. 化合物(XIX)IR吸收光譜圖---------------------------67
附圖26. 化合物(VIII)IR吸收光譜圖--------------------------68
附圖27. 化合物(XI)IR吸收光譜圖----------------------------68
附圖28. 化合物(XIV)IR吸收光譜圖---------------------------69
附圖29. 化合物(XVII)IR吸收光譜圖--------------------------69
附圖30. 化合物(XX)IR吸收光譜圖----------------------------70
附圖31. 化合物(XVIII)IR吸收光譜圖-------------------------70
附圖32. 化合物(IX)IR吸收光譜圖----------------------------71
附圖33. 化合物(XXI)IR吸收光譜圖---------------------------71
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(21) K. Venkataraman,”The Chemistry of Synthetic Dyes”,Vol. 1,p.216.(1970)
(22) K. Venkataraman,”The Chemistry of Synthetic Dyes”,Vol. 3,p.237.(1970)
指導教授 郭坤土(Kung-Tu Kuo) 審核日期 2000-7-6
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