含有Iptycene的    烷類雙硫醇分子的構形與金屬表面自我組合的結構

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李中捷(Chong-Jian Lee) 查詢紙本館藏

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化學學系

論文名稱

含有Iptycene的烷類雙硫醇分子的構形與金屬表面自我組合的結構
(Conformation and Monolayer Assembly Structure of Iptycene Incorporated)

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關鍵字(中)

★ 金屬表面自我組合
★ 雙硫醇分子

關鍵字(英)

論文目次

謝誌
中文摘要
英文摘要
目錄 I
圖表目錄 V
附圖表目錄 VIII
第一章緒論 1
1-1 分子自我組合性質 1
1-2 自我組合單層膜系統的發展起緣 1
1-3 自我組合單層膜系統的分類 2
1-4 分子自我組合結構上的特性 4
1-5 自我組合分子吸附著於載體上的機制 6
1-6 硫官能基吸附系統 8
1-7 有機硫醇化物在不同表面（金和銀的比較）的差異 12
1-8 雙硫醇的討論 15
1-9 研究動機 19
第二章實驗過程 20
2-1 實驗藥品 20
2-2 儀器設備 21
2-3 實驗步驟 24
2-3-1 Pentiptycene（1）之合成 24
2-3-2 Triptycene（2）之合成 24
2-3-3 6,13-Dihydroxy-5,7,12,14-tetrahydro-5,14[1’,2’]:7,12[1’’,2’’]-
dibenzenopentacene（3）之合成 26
2-3-4 1,4-Dihydroxy-9,10[1’,2’]-benzenoanthracene（4）之合成 26
2-3-5 11-Undecenyl tosylate （5）之合成 27
2-3-6 3-Propenyl tosylate （6）之合成 28
2-3-7 9-(bromo methyl)Anthracene（7）之合成 28
2-3-8 (9-anthracenylmethyl)dodecylsulfde（8）之合成 28
2-3-9 6,13-bis(10-undecenyloxy)-5,7,12,14-tetrahydro-5,14[1’,2’]:
7,12[1”,2”]-dibenzenopentacene（9）之合成 30
2-3-10 6,13-Bis(11-acetylthioundecyloxy)-5,7,12,14-tetrahydro-
5,14[1’,2’]:7,12- [1”,2”]-dibenzenopentacene（10）之合成 31
2-3-11 6,13-Bis(11-mercapto-undecyloxy)-5,7,12,14-tetrahydro-
5,14[1’,2’]:7,12-[1”,2”]-dibenzenopentacene（11）之合成 32
2-3-12 6,13-[(9-anthracenylmethyl)thiolundecyloxy]-5,7,12,14-
tetrahydro-5,14- [1’, 2’]:7,12[1”,2”]-dibenzenopentacene
（12）之合成 32
2-3-13 1,4-Bis(10-undecenyloxy)-9,10-dihydro-9,10[1’,2’]-
benzenoanthracene（13）之合成 33
2-3-14 1,4-Bis(11-acetylthioundecyloxy)-9,10-dihydro-9,10[1’,2’]-
benzeno-anthracene（14）之合成 34
2-3-15 1,4-Bis(11-mercaptoundecyloxy)- 9,10-dihydro-9,10[1’,2’]-
benzenoanthracene（15）之合成 35
2-3-16 1,4-Bis[(9-anthracenylmethyl) thiolundecyloxy]-9,10[1’,2’]-
benzenoanthracene（16）之合成 35
2-3-17 1,4-Bis(10-undecenyloxy) benzene（17）之合成 36
2-3-18 1,4-Bis(11-acetylthioundecyloxy)benzene（18）之合成 37
2-3-19 1,4-Bis(11-mercaptoundecyloxy)benzene（19）之合成 37
2-3-20 1,4-Bis[(9-anthracenylmethyl)thioundecyloxy]benzene（20）
之合成 38
2-3-21 6,13-(2-propyloxy)-5,7,12,14-tetrahydro-5,14[1’,2’]:7,12[1”,2”]-
dibenzenopentacene（21）之合成 38
2-3-22 6,13-Bis(3-acerylthiopropyloxy)-5,7,12,14-tetrahydro-
5,14[1’,2’]:7,12[1”,2”]-dibenzenopentacene（22）之合成 39
2-3-23 6,13-Bis(3-mercaptopropyloxy)-5,7,12,14-tetrahydro-
5,14[1’,2’]:7,12-[1”,2”]-dibenzenopentacene（23）之合成 39
2-3-24 6,13-[(9-anthracenylmethyl)thiopropyloxy]5,7,12,14-tetrahydro-
5,14- [1’, 2’]:7,12[1”,2”]dibenzenopentacene（24）之合成 40
第三章結果與討論 41
3-1 合成的部分 41
3-2 氣態的構形 51
3-3 固態的晶體的結構和排列方式 52
3-4 金屬表面的排列情形： 58
3-4.1 STM的分 61
3-4.2 ATR的分析 63
3-5 液態下的構形 65
3-6 結論 67
參考文獻 68
附圖 A1
發表著作
圖表目錄
圖1-3-1 分子自我組合的發展歷史 1
圖1-3-1 trichloro-silane以Si-O-共價鍵方式附著於表面 2
圖1-3-2 羧酸分子以離子鍵方式吸附氧化鋁表面 3
圖1-3-3 有機硫化物附著於金表面上 3
圖1-4-1 自我組合的分子的三個部分 4
圖1-4-2 硫吸附金表面的反應式 4
圖1-4-3 羧酸分子在不同氧化物表面，傾斜度不同 5
圖1-4-4 自我組合的分子在載體表面排列情形 6
圖1-5-1 自我組合分子吸附著於載體上的機制 7
圖1-6-1 常見有機硫化物 8
圖1-6-2 利用SAMS所發展的微米轉印技術 10
圖1-6-3 Resorcin[4]arenes的結構 11
圖1-7-1 最理想金的單晶表面之interaction energy 13
圖1-7-2 硫化物吸附在金和銀的表面其位置不同，及排列的情況 14
圖1-7-3 金和銀的表面排列不同 15
圖1-8-1 站立的分子模型圖 16圖1-8-2 平躺的分子模型圖 16
圖1-8-3 彎曲的分子模型圖 17
圖1-8-4 1,8-octanedithiol和1-octanedithiol吸附在金表面之不同 17
圖1-8-5 1,8-octanedithiol)吸附在銀表面的構形 18
圖1-8-6 ?-XDT吸附在金銀表面的構形不同 18
圖1-9-1 化合物11，15，19之結構 19
圖3-1-1 含有硫醇基的化合物11，15，19 41
圖3-1-2 含有螢光團的化合物12，16，20 41
圖3-1-3 化合物12，11合成策略 42
圖3-1-4 合成化合物1，化合物2的方法 43
圖3-1-5 化合物2及化合物A不同的結構 43
圖3-1-6 合成化合物3，化合物4的方法 44
圖3-1-7 合成化合物5，化合物6的方法 44
圖3-1-8 合成化合物5，化合物6的方法 45
圖3-1-9 合成化合物8的方法 45
圖3-1-10 合成化合物9的方法 46
圖3-1-11合成化合物10的方法 46
圖3-1-12自由基的反應機制 47
圖3-1-13 合成化合物11的方法 47
圖3-1-14 合成化合物12的方法 48
圖3-1-15 合成化合物13、17、21的方法 49
圖3-1-16 合成化合物14、18、22的方法 50
圖3-1-17 合成化合物15、19、23的方法 50
圖3-1-18 合成化合物16、20、24的方法 51
圖3-2-1 化合物11長碳鍵伸直的構形和長碳鍵折曲的構形 52
圖3-3-1 化合物3晶體構形 53
圖3-3-2 化合物3向a方向和b方向平行排列 53
圖3-3-3 化合物9分子構形 54
圖3-3-4 化合物9向a方向平行和b方向平行排列 54
圖3-3-4 化合物9構形A三度空間的排列狀況 55
圖3-3-5 化合物9構形B三度空間的排列狀況 56
圖3-3-6 化合物21的晶體構形 56
圖3-3-7 xy平面看有兩種排列交錯組成 57
圖3-4-1 化合物11伸直的SAMs結構模型 59
圖3-4-2 化合物11以折曲的構形SAMs的模型 60
圖3-4-3 同步STM的顯像圖及單位晶格型 62
圖3-4-4 金膜和化合物11單層膜的最佳的ATR曲線圖 63
圖3-4-5 Refractive Index和分子在金表面的膜厚相對值 64
圖3-5-1 螢光量子產率的反應式 65
圖3-5-2 化合物8、12、16、20 UV/VIS光譜 65
圖3-5-3 化合物8、12、16、20螢光光譜 66
表2-1-1實驗所使用之化學藥品 20
表3-1-2化合物9、13、17、21的產率差異 48
表3-3-1 X-ray單晶繞射測量結果數據 57
表3-5-1 螢光量子產率的結果數據 66
附圖表目錄
附圖2-2-1 1H NMR spectrum of Triptycene（1） A1
附圖2-3-2 1H NMR spectrum of Pentiptycene（2） A2
附圖2-3-3 1H NMR spectrum of 6,13-Dihydroxy-5,7,12,14-tetrahydro-
5,14[1’,2’]:7,12[1’’,2’’]-dibenzenopentacene（3） A3
附圖2-3-4 1H NMR spectrum of 1,4-Dihydroxy-9,10[1’,2’]-
benzenoanthracene（4） A4
附圖2-3-5 1H NMR spectrum of 11-Undecenyl tosylate（5） A5
附圖2-3-6 1H NMR spectrum of 3-Propenyl tosylate（6） A6
附圖2-3-7 1H NMR spectrum of 9-(bromo methyl)Anthracene（7） A7
附圖2-3-8 1H NMR spectrum of (9-anthracenylmethyl)dodecyl-
sulfde（8） A8
附圖2-3-9-1 1H NMR spectrum of 6,13-bis(10-undecenyloxy)-5,7,
12,14-tetrahydro-5,14[1’,2’]:7,12[1”,2”]-dibenzeno-
pentacene（9） A9
附圖2-3-9-2 13C NMR spectrum of 6,13-bis(10-undecenyloxy)-
5,7,12,14-tetrahydro-5,14[1’,2’]:7,12[1”,2”]-dibenzeno-
pentacene（9） A10
附圖2-3-10-1 1H NMR spectrum of 6,13-Bis(11-acetylthioundecyloxy)-
5,7,12,14-tetrahydro-5,14[1’,2’]:7,12- [1”,2”]-dibenzeno-
pentacene（10） A11
附圖2-3-10-2 13C NMR spectrum of 6,13-Bis(11-acetylthio- undecyloxy)-
5,7,12,14-tetrahydro-5,14[1’,2’]:7,12-[1”,2”]-di-benzeno-
pentacene（10） A12
附圖2-3-11-1 1H NMR spectrum of 6,13-Bis(11-mercapto-undecyloxy)-
5,7,12,14-tetrahydro-5,14[1’,2’]:7,12-[1”,2”]-
dibenzenopentacene（11） A13
附圖2-3-11-2 13C NMR spectrum of 6,13-Bis(11-mercapto-
undecyloxy)-5,7,12,14-tetrahydro-5,14[1’,2’]:7,12-
[1”,2”]-dibenzenopentacene（11） A14
附圖2-3-12-1 1H NMR spectrum of 6,13-[(9-anthracenylmethyl)-
thiolundecyloxy] -5,7,12,14-tetrahydro-5,14- [1’, 2’]:
7,12[1”,2”]-dibenzenopentacene（12） A15
附圖2-3-12-2 13C NMR spectrum of 6,13-[(9-anthracenylmethyl)
thiolundecyloxy] -5,7,12,14-tetrahydro-5,14- [1’, 2’]:
7,12[1”,2”]-dibenzenopentacene（12） A16
附圖2-3-13-1 1H NMR spectrum of 1,4-Bis(10-undecenyloxy)-9,10-
dihydro-9,10[1’,2’]-benzenoanthracene（13） A17
附圖2-3-13-2 13C NMR spectrum of 1,4-Bis(10-undecenyloxy)-9,10-
dihydro-9,10[1’,2’]-benzenoanthracene（13） A18
附圖2-3-14-1 1H NMR spectrum of 1,4-Bis(11-acetylthioundecyloxy)-
9,10-dihydro-9,10[1’,2’]-benzeno-anthracene（14） A19
附圖2-3-14-2 13C NMR spectrum of 1,4-Bis(11-acetylthioundecyloxy)-
9,10-dihydro-9,10[1’,2’]-benzeno-anthracene（14） A20
附圖2-3-15-1 1H NMR spectrum of 1,4-Bis(11-mercaptoundecyloxy)-
9,10-dihydro-9,10[1’,2’]-benzeno-anthracene（15） A21
附圖2-3-15-2 13C NMR spectrum of 1,4-Bis(11-mercaptoundecyloxy)-
9,10-dihydro-9,10[1’,2’]-benzeno-anthracene（15） A22
附圖2-3-16-1 1H NMR spectrum of 1,4-Bis[(9-anthracenylmethyl)
thiolundecyloxy]-9,10[1’,2’]-benzenoanthracene（16） A23
附圖2-3-16-2 13C NMR spectrum of 1,4-Bis[(9-anthracenylmethyl)
thiolundecyloxy]-9,10[1’,2’]-benzenoanthracene（16） A24
附圖2-3-17-1 1H NMR spectrum of 1,4-Bis(10-undecenyloxy)
benzene（17） A25
附圖2-3-17-2 13C NMR spectrum of 1,4-Bis(10-undecenyloxy)
benzene（17） A26
附圖2-3-18-1 1H NMR spectrum of 1,4-Bis(11-acetylthioundecyloxy)
benzene（18） A27
附圖2-3-18-2 13C NMR spectrum of 1,4-Bis(11-acetylthioundecyloxy)
benzene（18） A28
附圖2-3-19-1 1H NMR spectrum of 1,4-Bis(11-mercaptoundecyloxy)
benzene（19） A29
附圖2-3-19-2 13C NMR spectrum of 1,4-Bis(11-mercaptoundecyloxy)
benzene（19） A30
附圖2-3-20-1 1H NMR spectrum of 1,4-Bis[(9-anthracenylmethyl)
thioundecyloxy]benzene（20） A31
附圖2-3-20-2 13C NMR spectrum of 1,4-Bis[(9-anthracenylmethyl)
thioundecyloxy]benzene（20） A32
附圖2-3-21-1 1H NMR spectrum of 6,13-(2-propyloxy)-5,7,12,14-
tetrahydro-5,14[1’,2’]:7,12[1”,2”]-dibenzeno-
pentacene（21） A33
附圖2-3-21-2 13C NMR spectrum of 6,13-(2-propyloxy)-5,7,12,14-
tetrahydro-5,14[1’,2’]:7,12[1”,2”]-dibenzeno-
pentacene（21） A34
附圖2-3-22-1 1H NMR spectrum of 6,13-Bis(3-acerylthiopropyloxy)-
5,7,12,14-tetrahydro-5,14[1’,2’]:7,12[1”,2”]-dibenzeno-
pentacene（22） A35
附圖2-3-22-2 13C NMR spectrum of 6,13-Bis(3-acerylthiopropyloxy)-
5,7,12,14-tetrahydro-5,14[1’,2’]:7,12[1”,2”]-dibenzeno-
pentacene（22） A36
附圖2-3-23-1 1H NMR spectrum of 6,13-Bis(3-mercaptopropyloxy)-
5,7,12,14-tetrahydro-5,14[1’,2’]:7,12-[1”,2”]-dibenzeno-
pentacene（23）A37
附圖2-3-23-2 13C NMR spectrum of 6,13-Bis(3-mercaptopropyloxy)-
5,7,12,14-tetrahydro-5,14[1’,2’]:7,12-[1”,2”]-dibenzeno-
pentacene（23）A38
附圖2-3-24-2 1H NMR spectrum of 6,13-[(9-anthracenylmethyl)
thiopropyloxy] -5,7,12,14tetrahydro-5,14-[1’, 2’]:
7,12[1”,2”]dibenzenopentacene（24） A39
附圖2-3-24-2 13C NMR spectrum of 6,13-[(9-anthracenylmethyl)
thiopropyloxy] -5,7,12,14tetrahydro-5,14- [1’, 2’]:
7,12[1”,2”]dibenzenopentacene（24） A40
附圖2-3-9-3 IR spectrum of 6,13-bis(10-undecenyloxy)-
5,7,12,14-tetrahydro-5,14[1’,2’]:7,12[1”,2”]-
dibenzenopentacene（9） A41
附圖2-3-10-3 IR spectrum of 6,13-Bis(11-acetylthioundecyloxy)-
5,7,12,14-tetrahydro-5,14[1’,2’]:7,12- [1”,2”]-
dibenzenopentacene（10） A42
附圖2-3-11-3 IR spectrum of 6,13-Bis(11-mercaptoundecyloxy)-
5,7,12,14- tetrahydro-5,14[1’,2’]:7,12-[1”,2”]-
dibenzenopentacene（11） A43
附圖2-3-13-3 IR spectrum of 1,4-Bis(10-undecenyloxy)-9,10-
dihydro-9,10[1’,2’]-benzenoanthracene（13） A44
附圖2-3-14-3 IR spectrum of 1,4-Bis(11-acetylthioundecyloxy)-
9,10-dihydro-9,10[1’,2’]-benzeno-anthracene（14） A45
附圖2-3-15-3 IR spectrum of 1,4-Bis(11-mercaptoundecyloxy)-
9,10-dihydro-9,10[1’,2’]-benzeno-anthracene（15） A46
附圖2-3-17-3 IR spectrum of 1,4-Bis(10-undecenyloxy)
benzene（17） A47
附圖2-3-18-3 IR spectrum of 1,4-Bis(11-acetylthioundecyloxy)
benzene（18） A48
附圖2-3-19-3 IR spectrum of 1,4-Bis(11-mercaptoundecyloxy)
benzene（19） A49
附圖2-3-21-3 IR spectrum of 6,13-(2-propyloxy)-5,7,12,14-
tetrahydro-5,14[1’,2’]:7,12[1”,2”]-dibenzeno-
pentacene（21） A50
附圖2-3-22-3 IR spectrum of 6,13-Bis(3-acerylthiopropyloxy)-
5,7,12,14-tetrahydro-5,14[1’,2’]:7,12[1”,2”]-dibenzeno-
pentacene（22） A51
附圖2-3-23-3 IR spectrum of 6,13-Bis(3-mercaptopropyloxy)-
5,7,12,14-tetrahydro-5,14[1’,2’]:7,12-[1”,2”]-dibenzeno-
pentacene（23）A52
附圖2-3-3-1 Bond lengths anh angles of 6,13-Dihydroxy-5,7,12,14-
tetrahydro-5,14[1’,2’]:7,12[1’’,2’’]-dibenzeno-
pentacene（3） A53
附圖2-3-9-1 Bond lengths anh angles of 6,13-bis(10-undecenyloxy)-
5,7,12,14-tetrahydro-5,14[1’,2’]:7,12[1”,2”]
dibenzenopentacene（9） A54
附圖2-3-21-3 IR spectrum of 6,13-(2-propyloxy)-5,7,12,14-tetrahydro-
5,14[1’,2’]:7,12[1”,2”]-dibenzenopentacene（21） A56

參考文獻

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指導教授

楊吉水(Jye-Shane Yang)

審核日期

2000-7-19

推文