以嘧啶為主體之二極化發光材料

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呂俊葟(Chun-Huang Lu) 查詢紙本館藏

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化學學系

論文名稱

以嘧啶為主體之二極化發光材料
(Pyrimidine-based bipolar light-emitting materials)

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摘要(中)

本實驗主要是以Sonogashira reaction及C-N鍵之偶合反應，引入不同之推拉電子基，合成出一系列以pyrimidine為主體之二極化發光材料。所有化合物並經由氫光譜、值譜儀和元素分析加以鑑定其結構與純度。熱性質方面，由熱重分析儀( TGA )得知其裂解溫度( Td )為306～381℃，由示差掃描熱分析儀( DSC )測得化合物pf1、pf2、pf3、pk1具玻璃轉化溫度( Tg )，範圍介於69～87℃。化合物的光學性質則由紫外光-可見光光譜儀( UV-Vis )和螢光光譜儀測得，化合物在二氯甲烷溶劑中所得之最大吸收波長範圍為355～373 nm；最大螢光放射波長為467~522 nm，放光顏色除了化合物pc1為黃綠色之外，其餘皆為藍色，這一系列化合物並具有不錯之量子產率( quantum yield )。經由循環伏安法( CV )量測，可得知HOMO與LUMO之能階，範圍分別介於5.55～5.62 eV與2.58～2.75 eV。本論文並針對不同推拉電子基對於熱性質、吸收波長、放射波長與氧化還原電位之影響作詳盡之探討。

摘要(英)

A series of novel bipolar light emitting materials containing pyrimidine core and different donor-acceptor groups were synthesized successfully via Sonogashira reaction and palladium catalyzed C-N coupling reaction. All the compounds were characterized by H1-NMR、Mass and Elemental Analysis. The thermal properties of these materials were investigated by TGA and DSC . The decomposition temperatures ( Td ) of the compounds range from 306 to 381℃. Compound pf1、pf2、pf3 and pk1 are amorphous with glass transition temperature ( Tg ), rangeing from 69 to 87℃. The optical properties of these materials were studied by UV/Vis and PL spectroscopic methods. All of these compounds exhibit the maxaimum absorption in the range of 355～373 nm in dichloromathane. The compound pc1 emits greenish-yellow, all others emit in blue region. The maxium fluorescence wavelength lies within 467~522 nm in dichloromethane. Compounds are fluorescent with good quantum yield. HOMO and LUMO energies derived from cyclic voltametry ( CV ) data are in the range of 5.55～5.62 eV and 2.58～2.75 eV, respectively.

關鍵字(中)

★ 有機電激發光二極體

關鍵字(英)

★ organic light emitting diode

論文目次

摘要 ----------------------------------------------------------------------------- Ⅱ
目錄 ----------------------------------------------------------------------------- Ⅳ
圖目錄 -------------------------------------------------------------------------- Ⅵ
表目錄 -------------------------------------------------------------------------- Ⅷ
附圖目錄 ----------------------------------------------------------------------- Ⅸ
第一章緒論 ----------------------------------------------------------------- 1
1.1有機電激發光二極體的回顧與現況 -------------------------------- 3
1.2有機電激發光原理 ----------------------------------------------------- 5
1.3元件的基本構造與製作流程 ----------------------------------------- 6
1.4有機電激發光二極體的材料 ----------------------------------------- 8
1.5磷光發光材料 ----------------------------------------------------------- 15
1.6全彩化技術 -------------------------------------------------------------- 20
1.7 HOMO與LUMO的計算 --------------------------------------------- 21
1.8量子產率的測量 --------------------------------------------------------- 22
1.9外部量子效率的計算 --------------------------------------------------- 23
1.10 OLED與TFT-LCD之比較 ------------------------------------------ 24
1.11研究動機 ---------------------------------------------------------------- 25
第二章實驗部分 ----------------------------------------------------------- 29
2.1實驗儀器 ----------------------------------------------------------------- 30
2.2實驗藥品及溶劑 -------------------------------------------------------- 33
2.3合成流程 ----------------------------------------------------------------- 35
流程一.起始物2及化合物pm的合成 ---------------------------- 35
流程二.化合物pf的合成 --------------------------------------------- 36
流程三.化合物pk的合成 --------------------------------------------- 37
流程四.化合物pc的合成 --------------------------------------------- 38
流程五.化合物pm1、pm2、pm3的合成 ------------------------- 39
流程六.化合物pf1、pf2、pf3的合成 ------------------------------ 40
流程七.化合物pk1、pc1的合成 ------------------------------------ 41
2.4實驗步驟 ------------------------------------------------------------------ 42
第三章結果與討論 -------------------------------------------------------- 67
3.1化合物之結構及代號 --------------------------------------------------- 68
3.2實驗流程 ------------------------------------------------------------------ 69
3.3實驗合成與反應機構之探討 ------------------------------------------ 71
3.4熱性質之探討 ------------------------------------------------------------ 83
3.5紫外光-可見光、螢光光譜及量子產率之探討 ------------------- 88
3.6循環伏安法之測量與探討 -------------------------------------------- 99
第四章結論 ----------------------------------------------------------------- 104
參考文獻 ---------------------------------------------------------------------- 106
圖目錄
圖一. 單層元件結構 ----------------------------------------------------------- 4
圖二. 雙層元件結構 ----------------------------------------------------------- 4
圖三.OLED元件發光原理示意圖 ------------------------------------------ 6
圖四. OLED元件之基本結構 ------------------------------------------------ 7
圖五. 常見的電洞注入材料 -------------------------------------------------- 9
圖六. Biphenyl diamine衍生物 --------------------------------------------- 10
圖七. 星狀非結晶型電洞傳輸材料 --------------------------------------- 11
圖八. 常見的電子傳輸材料 ------------------------------------------------ 12
圖九. 綠色螢光摻雜物 ------------------------------------------------------ 14
圖十. 紅光摻雜物 ------------------------------------------------------------ 14
圖十一. 藍色螢光摻雜物 --------------------------------------------------- 15
圖十二. 電子能階躍遷及能量轉換 --------------------------------------- 17
圖十三. 磷光發光材料 ------------------------------------------------------ 19
圖十四. 磷光材料之主發光體及電洞阻擋材料 ------------------------ 19
圖十五. 以carbazole為主體之二極化材料 ----------------------------- 27
圖十六. Pyrimidine碳原子之計算電荷 ----------------------------------- 28
圖十七. Pyrimidine化合物X之結構 ------------------------------------- 28
圖十八. 化合物6可能之反應機構 --------------------------------------- 71
圖十九. 化合物11可能之反應機構 -------------------------------------- 71
圖二十. 自由基溴化可能之反應機構 ------------------------------------ 72
圖二十一. 化合物3可能之反應機構 ------------------------------------ 73
圖二十二. 化合物7可能之反應機構 ------------------------------------ 74
圖二十三. 化合物11可能之反應機構 ----------------------------------- 74
圖二十四. 化合物12可能之反應機構 ----------------------------------- 75
圖二十五. 化合物pm可能之反應機構 ---------------------------------- 75
圖二十六. Sonogashira coupling可能之反應機構 ---------------------- 77
圖二十七. 化合物5可能之反應機構 ------------------------------------- 78
圖二十八. 化合物15可能之反應機構 ----------------------------------- 79
圖二十九. 最終產物之合成機構 ------------------------------------------ 80
圖三十. 合成arylamine可能之反應機構 -------------------------------- 81
圖三十一. 化合物DDB、TPD、NPB的結構 ---------------------------- 84
圖三十二. 系列化合物之結構 --------------------------------------------- 84
圖三十三. 化合物pf1、pf2、pf3、pk1之DSC圖 ------------------- 85
圖三十四. 實驗室最近發表之化合物結構 ----------------------------- 87
圖三十五. 化合物pf2之TGA圖 ----------------------------------------- 87
圖三十六. 電子躍遷能階圖 ----------------------------------------------- 88
圖三十七. 系列化合物之吸收光譜與放射光譜 ----------------------- 90
圖三十八. 化合物pm1、pf1、pk1、pc1之放射光譜 ---------------- 91
圖三十九. 化合物pm1之吸收光譜與放射光譜 ----------------------- 93
圖四十. 化合物pm2之吸收光譜與放射光譜 -------------------------- 93
圖四十一. 化合物pm3之吸收光譜與放射光譜 ----------------------- 93
圖四十二. 化合物pf1之吸收光譜與放射光譜 ------------------------ 94
圖四十三. 化合物pf2之吸收光譜與放射光譜 ------------------------ 94
圖四十四. 化合物pf3之吸收光譜與放射光譜 ------------------------ 94
圖四十五. 化合物pk1之吸收光譜與放射光譜 ------------------------ 95
圖四十六. 化合物pc1之吸收光譜與放射光譜 ------------------------ 95
表目錄
表一. 有機電激發光顯示器之優點及特質 -------------------------------- 3
表二. OLED與TFT-LCD之比較 ------------------------------------------- 25
表三. 實驗所用之化學藥品 ----------------------------------------------- 33
表四. Phosphine ligand對產率之影響 ------------------------------------- 81
表五. 化合物之玻璃轉換溫度、結晶溫度、熔點及裂解溫度 -------- 83
表六. 化合物之吸收波長、放光波長及量子產率 ----------------------- 89
表七. 化合物之溶劑效應 --------------------------------------------------- 92
表八. 溶劑之介電係數及偶極矩 ------------------------------------------ 96
表九. 化合物理論計算之HOMO、LUMO及偶極矩 ----------------- 97
表十. 化合物電化學分析之測量結果 ------------------------------------ 99
表十一. 化合物之HOMO與LUMO ------------------------------------- 101
表十二. 化合物之物理性質 ---------------------------------------------- 103
附圖目錄
附圖一. 化合物pm1之分子軌域電子密度分布圖 ------------------ 110
附圖二. 化合物pc1之分子軌域電子密度分布圖 ------------------- 111
附圖三. 化合物pm1、pm2之DSC圖 ----------------------------------- 112
附圖四. 化合物pm3、pf1之DSC圖 ----------------------------------- 113
附圖五. 化合物pf2、pf3之DSC圖 -------------------------------------- 114
附圖六. 化合物pk1、pc1之DSC圖 ----------------------------------- 115
附圖七. 化合物pm1、pm2之TGA圖 -------------------------------- 116
附圖八. 化合物pm3、pf1之TGA圖 ----------------------------------- 117
附圖九. 化合物pf2、pf3之TGA圖 ----------------------------------- 118
附圖十. 化合物pk1、pc1之TGA圖 ------------------------------------ 119
附圖十一. 化合物pm1、pm2之UV圖 --------------------------------- 120
附圖十二. 化合物pm3、pf1之UV圖 ----------------------------------- 121
附圖十三. 化合物pf2、pf3之UV圖 ------------------------------------ 122
附圖十四. 化合物pk1、pc1之UV圖 ---------------------------------- 123
附圖十五. 化合物pm1、pm2之PL圖 -------------------------------- 124
附圖十六. 化合物pm3、pf1之PL圖 ---------------------------------- 125
附圖十七. 化合物pf2、pf3之PL圖 ----------------------------------- 126
附圖十八. 化合物pk1、pc1之PL圖 ---------------------------------- 127

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指導教授

林建村(J. T. Lin)

審核日期

2003-7-10

推文