利用取代基對等法探討本質型螢光離子感應分子行為之研究

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林栢青(Bor-Ching Lin) 查詢紙本館藏

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化學學系

論文名稱

利用取代基對等法探討本質型螢光離子感應分子行為之研究
(Spectroscopic Correlations between Supermolecules andMolecules. Anatomy of the Ion-Modulated Electronic Properties ofthe crown-Derived IntrinsicFluoroionophores†)

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摘要(中)

中文摘要
本論文乃是針對超分子與特定分子間的基態及激發態的電子光譜具有對等的關係做更深入的探討。
先前實驗室已發現接受區大小不同的感應分子與金屬離子錯合後的基態與激發態行為會和以氯作取代之相關化合物相似，為了證明此關係並非巧合，我們設計了三種冠醚類型的感應分子(化合物1-3)做探討。僅管系列一化合物(1-Ph和1-Me)和系列二化合物(2-Ph和2-Me)，在二氯甲烷中與Na+錯合的錯合常數不同，兩者的錯合物的光譜行為的行為均類似於氯取代化合物。然而，在乙腈溶劑中，兩系列化合物對ⅠA 、ⅡA離子均無螢光感應發生。具皇冠硫醚的系列三化合物(3-Ph和3-Me)不論是在乙腈或二氯甲烷中與ⅠA 、ⅡA和Zn2+離子均無螢光感應發生，但對Ag+的感應則不對等於氯化合物，這些結果顯示金屬離子與冠醚間的配位鍵結具特定模式。

關鍵字(中)

★ 螢光離子感應分子

關鍵字(英)

★ Intrinsic Fluoroionophores

論文目次

目錄
謝誌
中文摘要
英文摘要
目錄
圖表目錄
附圖目錄
第一章前言 ------------------------------------------------------------------- 1
1-1 超分子化學 -------------------------------------------------------------- 1
1-2 化學感應器 -------------------------------------------------------------- 1
1-3 螢光離子感應器 -------------------------------------------------------- 3
1-3.1 螢光發光團 ---------------------------------------------------------- 3
1-3.2 離子接受區 ---------------------------------------------------------- 7
(a)離子與環的大小 ------------------------------------------------- 8
(b)環上立體構形的影響 ------------------------------------------- 9
(c)溶劑的影響 ------------------------------------------------------- 9
(d)離子的電荷數 ---------------------------------------------------- 9
(e)環上原子不同種類的影響 ------------------------------------- 9
1-4 本質型螢光感應分子 -------------------------------------------------- 9
1-4.1 Internal Charge Transfer (ICT) -------------------------------------- 10
1-4.2 本質型螢光感應分子的感應形為 ------------------------------- 11
1-5 取代基對等的關係 ----------------------------------------------------- 13
1-6 研究動機 ----------------------------------------------------------------- 17
第二章結果與討論 ----------------------------------------------------------- 20
2-1 化合物之合成 ----------------------------------------------------------- 20
(a)crown之合成 ----------------------------------------------------- 21
(b)Formylation -------------------------------------------------------- 22
(c)Horner-Wadsworth-Emmons reaction -------------------------- 23
(d)Reduction reaction ------------------------------------------------ 24
(e)Amination of Aryl Bromides ------------------------------------- 24
(f)Methylation --------------------------------------------------------- 25
2-2金屬離子感應分子的光譜結果與討論 ------------------------------ 26
2-2.1 皇冠醚benzoaza-15-crown-5之化合物與金屬錯合之感應結
果------------------------------------------------------------------------ 26
(a)系列一化合物與金屬離子感應之吸收與螢光光譜 --------- 26
(b)系列一化合物螢光量子產率(Φf)和螢光生命期(τf) ---------- 35
(c)對等關係 ------------------------------------------------------------ 36
2-2.2 苯并皇冠醚化合物與金屬錯合之感應結果 -------------------- 37
(a)系列二化合物與金屬離子感應之吸收與螢光光譜 --------- 37
(b)系列二化合物螢光量子產率(Φf)和螢光生命期(τf) ---------- 41
(c)對等關係 ------------------------------------------------------------ 42
2-2.3 系列一與系列二化合物之比較 ---------------------------------- 42
(a)吸收與放射圖譜 --------------------------------------------------- 43
(b)錯合常數(logK) ----------------------------------------------------- 43
(c)對等關係 ------------------------------------------------------------ 44
2-2.4皇冠硫醚之化合物與過渡金屬錯合之感應結果 -------------- 47
第三章結論 -------------------------------------------------------------------- 49
第四章實驗部份 -------------------------------------------------------------- 50
4-1 實驗藥品 ------------------------------------------------------------------ 50
4-2 實驗儀器與方法 --------------------------------------------------------- 54
4-3 化合物合成步驟 --------------------------------------------------------- 59
2,2-(1,2-Phenylenedioxy)diethanol(4)之合成 ----------------------- 62
2,2-Phenylimino-diaethyl-di-p-toluolsulfonat(5)之合成 ----------- 62
2,3-Benzo-10-N-phenyl-1,4,7,13-tetraoxa-10-azacyclopentadecane
(6)之合成 ----------------------------------------------------------------- 63
2,3-Benzo-10-N-benzaldehyde-1,4,7,13-tetraoxa-10-
azacyclopentadecane (7)之合成 --------------------------------------- 64
trans-4-(2,3-Benzo-1,4,7,13-tetraoxa-10-azacyclopentadecane)-4'-
bromostilbene (8)之合成 ----------------------------------------------- 65
trans-4-(2,3-Benzo-1,4,7,13–tetraoxa-10–azacyclopentadecane)-4'-
nitrostilbene (9)之合成 ------------------------------------------------ 66
trans-4-(2,3-Benzo-1,4,7,13-tetraoxa-10-azacyclopentadecane)-4'- amino-stilbene (10)之合成 --------------------------------------------- 67
trans-4-(2,3-Benzo-1,4,7,13-tetraoxa-10-azacyclopentadecane)-4'-
(N,N-diphenylamino)stilbene (1-Ph)之合成 ------------------------- 68
trans-4-(2,3-benzo-1,4,7,13-tetraoxa-10-azacyclopentadecane)-4'-
(N,N-dimethylamino)stilbene (1-Me)之合成 ------------------------ 69
3,4-Bis(2-hydroxyethoxy)benzaldehyde (11)之合成 --------------- 70
3,4-Benzo-13-phenyl-(13-aza-7,10,16,19-tetraoxa-
cyclopentadecane)benzaldehyde (12)之合成 ------------------------ 70
trans-3,4-[3,4-Benzo-13-phenyl-(13-aza-7,10,16,19-tetraoxa-
cyclopentadecane)]-4'-bromostilbene (13)之合成 ------------------- 71
trans-3,4-[3,4-Benzo-13-phenyl-(13-aza-7,10,16,19-tetraoxa-
cyclopentadecane)]-4'-nitrostilbene(14)之合成 ----------------------- 71
trans-3,4-[3,4-Benzo-13-phenyl-(13-aza-7,10,16.19-tetraoxa-
cyclopetadecane)]-4'-amino-stilbene(15)之合成 --------------------- 73
trans-4'-(N,N-Diphenylamino)-3,4-[3,4-benzo-13-phenyl-(13-aza-7
,10,16,19-tetraoxa-cyclopentadecane)]stilbene (2-Ph)之合成 ------ 74
trans-3,4-[3,4-Benzo-13-phenyl-(13-aza-7,10,16,19-tetraoxa-
cyclopentadecane)]-4'-(N,N-dimethylamino)stilbene (2-Me)之合成 --------------------------------------------------------------------------------- 75
2,2'-Ethane-1,2-diylbissulfanyl-bis-ethanethiol (16)之合成 --------- 76
13-Phenyl-1,4,7,10-tetrathia-13-azacyclopentadecane (17)之合成
--------------------------------------------------------------------------------- 77
4-(1,4,7,10-Tetrathia-13-aza-cyclopentadecane)-benzaldehyde (18)
之合成 ---------------------------------------------------------------------- 77
trans-4-Bromo-(1,4,7,10-tetrathia-13-aza-cyclopentadecane)stilbene (19)之合成 ----------------------------------------------------------------- 78
trans-4-Nitro-(1,4,7,10-tetrathia-13-aza-cyclopentadecane)stilbene
(20)之合成 ----------------------------------------------------------------- 79
trans-4-Amino-(1,4,7,10-tetrathia-13-aza-cyclopentadecane)stilbene (21)之合成 ----------------------------------------------------------------- 80
trans-4-(1,4,7,10-Tetrathia-13-aza-cyclopentadecane)-4'-(N,N-
diphenylamino)stilbene (3-Ph)之合成 --------------------------------- 81
trans-4-(1,4,7,10-Tetrathia-13-aza-cyclopentadecane)-4'-(N,N-
dimethyamino)stilbene (3-Me)之合成 --------------------------------- 81
參考資料 ------------------------------------------------------------------------ 83
圖表目錄
圖 1.1 化學感應器的基本架構 --------------------------------------------- 2
圖 1.2 二苯乙稀光化學行為 ------------------------------------------------ 5
圖 1.3 不同類型之雙取代二苯乙烯其1t*及1p*之間雙鍵扭轉能障
----------------------------------------------------------------------------- 7
圖 1.4 本質型的感應分子 --------------------------------------------------- 10
圖 1.5 DCS-crown與Ca2+感應之吸收、放射圖譜變化 ---------------- 10
圖 1.6 ICT感應分子與金屬陽離子在激發態時作用前後的示意圖
------------------------------- -------------------------------------------------- 12
圖 1.7 Donor-Donor類型的ICT螢光離子感應與金屬陽離子在激發
態時作用後的示意圖 ---------------------------------------------------- 12
圖 1.8 以簡單分子模擬感應分子與離子錯合後之行為 --------------- 14
圖 1.9 氮上孤對電子與發光團的平整性 --------------------------------- 16
圖 1.10 3,4-取代化合物1B5、2B5與離子錯合後之對等關係---------- 17
圖 1.11 發光團與接受區連接處不同之感應分子------------------------ 18
圖 2.1 化合物1-Ph在乙腈中與離子錯合後之螢光圖譜 ------------- 27
圖 2.2 化合物1-Me在乙腈中與離子結合後之螢光圖譜 ------------- 27
圖 2.3 化合物1-Ph在乙腈中與離子錯合後之吸收圖譜 ------------- 28
圖 2.4 化合物1-Me在乙腈中與離子錯合後之吸收圖譜 ------------- 29
圖 2.5 化合物1-Ph在二氯甲烷中與離子錯合後之螢光圖譜 -------- 30
圖 2.6 化合物1-Ph和Na+,Ca2+錯合後與4-Ph於二氯甲烷中之螢光
圖譜 --------------------------------------------------------------------- 31
圖 2.7 化合物1-Me和Na+,Ca2+錯合後與4-Me於二氯甲烷中之螢光
圖譜 --------------------------------------------------------------------- 31
圖 2.8 化合物1-Ph在二氯甲烷中與離子錯合後之吸收圖譜 -------- 33
圖 2.9 化合物1-Ph和Na+,Ca2+錯合後與4-Ph於二氯甲烷中之吸收
圖譜 --------------------------------------------------------------------- 33
圖 2.10化合物1-Me和Na+,Ca2+錯合後與4-Me於二氯甲烷中之吸收
圖譜 --------------------------------------------------------------------- 34
圖 2.11在二氯甲烷中不同接受區之螢光感應分子與離子錯合後之光譜數據 --------------------------------------------------------------------- 36
圖 2.12化合物2-Ph在二氯甲烷中與離子錯合後之吸收圖譜 ------- 38
圖 2.13化合物2-Ph在二氯甲烷中與離子錯合後之螢光圖譜 ------- 39
圖 2.14化合物2-Ph和Na+,Ca2+錯合後與4-Ph於二氯甲烷中之螢光
圖譜 --------------------------------------------------------------------- 40
圖 2.15化合物2-Me和Na+,Ca2+錯合後與4-Me於二氯甲烷中之螢光
圖譜 --------------------------------------------------------------------- 40
圖 2.16 (a)系列一化合物與離子錯合時，影響錯合常數大小之示意圖
(b)系列一化合物與離子錯合時，影響發光團與離子間作用之
示意圖 --------------------------------------------------------------- 44
圖 2.17 1-Ph與鈉離子之吸收滴定圖譜與錯合常數趨勢圖 ----------- 45
圖 2.18 1-Me與鈉離子之吸收滴定圖譜與錯合常數趨勢圖------------ 45
圖 2.19 2-Ph與鈉離子之吸收滴定圖譜與錯合常數趨勢圖 ----------- 46
圖 2.20 2-Me與鈉離子之吸收滴定圖譜與錯合常數趨勢圖 -----------46
式圖 1.1 二苯乙烯分子異構化 --------------------------------------------- 5
式圖 2.1 系列一化合物皇冠醚之合成 ------------------------------------ 21
式圖 2.2 系列二化合物皇冠醚之合成 ------------------------------------ 22
式圖 2.3 系列三化合物皇冠硫醚之合成 --------------------------------- 22
式圖 2.4 Vilsmeier reaction ---------------------------------------------------- 23
式圖 2.5 Horner-Wadsworth-Emmons reaction ---------------------------- 23
式圖 2.6 Reduction reaction --------------------------------------------------- 24
式圖 2.7 C-N偶合反應 ------------------------------------------------------- 25
式圖 2.8 Meyhylation reaction ------------------------------------------------ 25
表 1.1 離子與皇冠醚孔洞大小及其錯合常數(甲醇) -------------------- 8
表 1.2 在乙腈及二氯甲烷溶劑下化合物和離子錯合後的最大偏移吸收波長(λabs)、放射波長(λfluo)、螢光生命期(τf)及螢光量子產率(Φf)
----------------------------------------------------------------------------- 15
表 1.3 原子陰電性大小 ------------------------------------------------------- 16
表 2.1 系列一化合物在乙腈中與離子錯合後最大偏移波長和系列四化合物最大放射波長及差值 ------------------------------------------- 28
表 2.2 系列一化合物在乙腈中與離子錯合後最大偏移波長和系列四化合物最大吸收波長及差值 ------------------------------------------- 29
表 2.3 系列一化合物在二氯甲烷中與離子錯合後最大偏移波長和系列四化合物最大放射波長及差值 ----------------------------------- 32
表 2.4 系列一化合物在二氯甲烷中與離子錯合後最大偏移波長和系列四化合物最大吸收波長及差值 ----------------------------------- 34
表 2.5 二氯甲烷中系列一化合物和Na+錯合後的最大偏移吸收波長
(λabs)、放射波長(λfluo)、螢光生命期(τf)及螢光量子產率(Φf)
--------------------------------------------------------------------------- 35
表2.6 系列二化合物在乙腈中與離子錯合後最大偏移波長和系列四化合物最大放射波長及差值 ------------------------------------------- 37
表 2.7 系列二化合物在二氯甲烷中與離子錯合後最大偏移波長和系列四化合物最大吸收波長及差值 ----------------------------------- 38
表 2.8 系列二化合物在二氯甲烷中與離子錯合後的最大偏移波長和系列四化合物最大放射波長及差值 --------------------------------- 41
表 2.9 二氯甲烷中系列二化合物和Na+錯合後的最大偏移吸收波長
(λabs)、放射波長(λfluo)、螢光生命期(τf)及螢光量子產率(Φf)
------------------------------------------------------------------------------ 42
表 2.10系列一與系列二化合物和鈉離子錯合後之吸收、放射圖譜
---------------------------------------------------------------------------- 43
表 2.11系列一及系列二化合物和Na+離子錯合後的錯合常數 ------ 44
表 2.12系列三化合物在乙腈與二氯甲烷溶劑中與離子錯合後的最大偏移波長與系列四化合物最大放射波長及差值 -------------- 47
表 4.1 反應使用之化學試劑 ------------------------------------------------- 50
表 4.2 測量光譜使用之離子 ------------------------------------------------- 52
表4.3 反應使用之溶劑種類 ------------------------------------------------- 53
表4.4 核磁共振光譜儀使用溶劑之化學位移 --------------------------- 54
附圖目錄
附圖 1 化合物4之 1H NMR光譜圖 ------------------------------------ 86
附圖 2 化合物5之 1H NMR光譜圖 ------------------------------------ 87
附圖 3 化合物6之 1H NMR光譜圖 ------------------------------------ 88
附圖 4 化合物6之 13C NMR光譜圖 ----------------------------------- 89
附圖 5 化合物7之 1H NMR光譜圖 ------------------------------------ 90
附圖 6 化合物7之 13C NMR光譜圖 ----------------------------------- 91
附圖 7 化合物8之 1H NMR光譜圖 ------------------------------------ 92
附圖 8 化合物8之 13C NMR光譜圖 ----------------------------------- 93
附圖 9 化合物9之 1H NMR光譜圖 ------------------------------------ 94
附圖 10 化合物9之 13C NMR光譜圖 ----------------------------------- 95
附圖 11 化合物10之 1H NMR光譜圖 ---------------------------------- 96
附圖 12 化合物10之 13C NMR光譜圖 --------------------------------- 97
附圖 13 化合物1-Ph之 1H NMR光譜圖 ------------------------------- 98
附圖 14 化合物1-Ph之 13C NMR光譜圖 ------------------------------ 99
附圖 15 化合物1-Me之 1H NMR光譜圖 ------------------------------ 100
附圖 16 化合物1-Me之 13C NMR光譜圖 ------------------------------ 101
附圖 17 化合物11之 1H NMR光譜圖 ---------------------------------- 102
附圖 18 化合物12之 1H NMR光譜圖 ------------------------------ --- 103
附圖 19 化合物12之 13C NMR光譜圖 --------------------------------- 104
附圖 20 化合物13之 1H NMR光譜圖 ---------------------------------- 105
附圖 21 化合物13之 13C NMR光譜圖 --------------------------------- 106
附圖 22 化合物14之 1H NMR光譜圖 ---------------------------------- 107
附圖 23 化合物14之 13C NMR光譜圖 --------------------------------- 108
附圖 24 化合物15之 1H NMR光譜圖 ---------------------------------- 109
附圖 25 化合物15之 13C NMR光譜圖 --------------------------------- 110
附圖 26 化合物2-Ph之 1H NMR光譜圖 ------------------------------- 111
附圖 27 化合物2-Ph之 13C NMR光譜圖 ------------------------------ 112
附圖 28 化合物2-Me之 1H NMR光譜圖 ------------------------------ 113
附圖 29 化合物2-Me之 13C NMR光譜圖 ------------------------------ 114
附圖 30 化合物16之 1H NMR光譜圖 ---------------------------------- 115
附圖 31 化合物17之 1H NMR光譜圖 ---------------------------------- 116
附圖 32 化合物18之 1H NMR光譜圖 ---------------------------------- 117
附圖 33 化合物19之 1H NMR光譜圖 ---------------------------------- 118
附圖 34 化合物19之 13C NMR光譜圖 ---------------------------------- 119
附圖 35 化合物20之 1H NMR光譜圖 ---------------------------------- 120
附圖 36 化合物20之 13C NMR光譜圖 ---------------------------------- 121
附圖 37 化合物21之 1H NMR光譜圖 ---------------------------------- 122
附圖 38 化合物21之 13C NMR光譜圖 ---------------------------------- 123
附圖 39 化合物3-Ph之 1H NMR光譜圖 ------------------------------- 124
附圖 40 化合物3-Ph之 13C NMR光譜圖 ------------------------------- 125
附圖 41 化合物3-Me之 1H NMR光譜圖 ------------------------------- 126
附圖 42 化合物3-Me之 13C NMR光譜圖 ------------------------------ 127
附圖 43 化合物6之 IR光譜圖 -------------------------------------------- 128
附圖 44 化合物7之 IR光譜圖 -------------------------------------------- 129
附圖 45 化合物8之 IR光譜圖 -------------------------------------------- 130
附圖 46 化合物9之 IR光譜圖 -------------------------------------------- 131
附圖 47 化合物10之 IR光譜圖 ------------------------------------------ 132
附圖 48 化合物1-Ph之 IR光譜圖 --------------------------------------- 133
附圖 49 化合物1-Me之 IR光譜圖 -------------------------------------- 134
附圖 50 化合物12之 IR光譜圖 ------------------------------------------ 135
附圖 51 化合物13之 IR光譜圖 ------------------------------------------ 136
附圖 52 化合物14之 IR光譜圖 ------------------------------------------ 137
附圖 53 化合物15之 IR光譜圖 ------------------------------------------ 138
附圖 54 化合物2-Ph之 IR光譜圖 --------------------------------------- 139
附圖 55 化合物2-Me之 IR光譜圖 --------------------------------------- 140
附圖 56 化合物19之 IR光譜圖 ------------------------------------------ 141
附圖 57 化合物20之 IR光譜圖 ------------------------------------------ 142
附圖 58 化合物21之 IR光譜圖 ------------------------------------------ 143
附圖 59 化合物3-Ph之 IR光譜圖 --------------------------------------- 144
附圖 60 化合物3-Me之 IR光譜圖 -------------------------------------- 145
附圖 61化合物 1-Ph 之晶體數據 ---------------------------------------- 146
附圖 62化合物 2-Ph 之晶體數據 ---------------------------------------- 150

參考文獻

參考資料
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指導教授

楊吉水(Jye-Shane Yang)

審核日期

2004-7-15

推文