新型有機發光高分子之合成、能量轉移機制研究

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林宗賢(Tsung-Hsien Lin) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

新型有機發光高分子之合成、能量轉移機制研究
(Synthesis and energy migration mechanism research of the new series organic light emitting polymer)

相關論文

★ 奈米鋰電池陰極材料之製備及其改質之電池性能探討

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摘要(中)

有機高分子發光材料的發展，在學術界或是工業界已經引起廣泛的討論與興趣。文獻中指出，共軛高分子用於發光元件的加工效能取決於其solution-process。然而共軛之Dendrimers〔樹枝狀型高分子〕於有機發光材料中潛在的利基；在於本身擁有比共軛高分子更多更好的優勢，其優勢如下：
一﹑Dendrimers其材料合成上為一種較為制式化的合成，且其材料對於外在因素的容忍度亦有較高的彈性。
二、Dendrimers其材料於製成和電性質方面可以單獨的進行最適化改質的動作。
因此，有機發光二極體之發光材料結合了樹枝狀巨分子的特性後，將帶領有機發光二極體進入一個嶄新的領域。近年來， Dendrimers已經應用於有機發光二極體之發光材料。
在研究當中，我們首先利用電腦模擬運算設計目標之樹枝狀高分子，並經由分子動力模擬瞭解其分子構形與合成間之相關性，以及串聯AM1、ZINDO、HF等方法以利瞭解材料之光物理性質。之後，藉由模擬的結果設計合成出PFO (Poly(9,9’-dioctylfluorene)) 、和具有triazines的樹枝狀側鏈之polyfluorene；以及PPV系之DB-PPV (Poly(2,3-dibutoxy-1,4-phenylene vinylene))。最後對此三個不同光色系統之有機發光二極體材料進行研究分析其物理、化學及光學性質。
為了提升材料應用性與未來產業趨勢，於研究當中亦以低溫沈積方法將可撓式塑膠基板鍍上ITO (Indium tin oxide)導電層，後以濕室蝕刻、黃光半導體製程製作出可撓式Arton塑膠陽極基板。探索其作為可撓式發光原件之可行性。

摘要(英)

The development of light emitting polymers has been the subject of intense academic and industrial research. Conjugated polymers have dominated solution-processed OLEDs, and device with good efficiencies have been reported. On the other hand, conjugated dendrimers have a number of potential advantages over conjugated polymers as OLEDs. First, they can be produced via a modular synthesis giving a greater flexibility over controlling the properties. Second, the processing and electronic properties can be optimized independently. Hence, OLEDs in combination with dendritic macromolecules characteristics show great potential as the next generation of OLED and has receive attention. Recently, solution-processible dendrimers have been developed for use as the light-emitting layer in OLEDs.
In current research, light emitting materials with dendrimer side chain in the 9-position of fluorene unit has been synthesized. This polymer bears cylinder shape; which consists of surface group, triazines dendron, and the fluorene core（the PLED backbone is the core of the dendrimer）; similar to spherical dendrimers. However, the dendritic surface group (side chain) yields favorable processing properties including improved solubility and thermal stability. We expect that dendritic side chain will prevent π-stacking and reduces polyfluorene aggregation. Furthermore, dendritic side chain served as chromophore which also shields the PF main chain for undesirable side effects such as oxidation, degradation and impure energy transfer. By this design, the structure and conformation will ensure superb electro-optic properties. Molecular simulation (AM1, Zindo, HF) of the dendritic PLED confirms the correlations between the structure, conformations and photo physical properties.

關鍵字(中)

★ 樹枝狀高分子
★ 有機發光高分子
★ 分子模擬計算

關鍵字(英)

★ triazines
★ simulation
★ molecular simulation
★ light emitting polymer
★ PLED
★ dendrimer
★ dendron

論文目次

目錄
目錄……………………………………………………………………….I
表目錄…………………………………………………………………..VI
圖目錄………………………………………………………………….VII
合成流程圖目錄………………………………………………………..XI
中文摘要……………………………………………………………….XII
英文摘要……………………………………………………………...XIV
謝誌………………………………………………………………...…XVI
第一章緒論……………………………………………………………..1
1-1 前言………………………………….…………………………….1
1-2 有機發光材料之發展……………………………………………….1
1-3 發光原理…………………………………………………………….4
1-4 影響螢光之因素…………………………………………………….6
1-5 第一章參考文獻……………………………...……………………11
第二章文獻回顧………………………………………………………13
2-1 Polyfluorene系發光材料……………………………...……………13
2-2-1 Polyfluorene於有機發光材料上的背景……………...…………14
2-1-2 Polyfluorene之合成方法……………………………...…………15
2-1-3 Polyfluorene材料之優勢………………………………...………16
2-1-4 Polyfluorene穩定性之提升方式………………………...………16
2-2 樹枝狀高分子(Dendrimers)……………………………………….19
2-2-1 樹枝狀高分子的發展…………………………...………………19
2-2-2 樹枝狀高分子種類分類…………………………...……………21
2-2-3 樹枝狀高分子的合成……………………………...……………27
2-2-4 高分子為核心之樹枝狀高分子合成………………...…………31
2-2-4-1 高分子為核心之樹枝狀高分子合成路徑……………………31
2-2-4-2 利用樹枝狀巨分子單體進行聚合的優勢……………………33
2-2-5 樹枝狀高分子之一般性質……………………...………………39
2-2-5-1 熱性質…………………………………………………………39
2-2-5-2 機械性質與流變性……………………………………………39
2-2-5-3 電化學穩定性…………………………………………………41
2-2-5-4 樹枝狀高分子其構形、樹枝狀層數與表面吸附之性質……41
2-2-6 樹枝狀高分子的應用及優點…………………………...………42
2-2-6-1 樹枝狀高分子的應用…………………………………………42
2-2-6-2 樹枝狀高分子的優點…………………………………………43
2-3 研究動機與分子設計…………………………………...…………44
2-3-1 研究動機………………………………………………...………44
2-3-2 分子設計………………………………………………...………45
2-4 第二章參考文獻…………………………………………………...48
第三章實驗部分………………………………………………………54
3-1 本研究架構………………………………………...………………54
3-2 量測儀器與原理………………………………………...…………55
3-2-1 理論計算與分子模擬………………………………...…………55
3-2-1-2 分子模擬之使用方法…………………………………………55
3-2-1-3 分子模擬理論計算與原理……………………………………57
3-2-2 結構分析……………………………………...…………………66
3-2-2-1 液態核磁共振儀………………………………………………66
3-2-2-2 質譜分析儀……………………………………………………66
3-2-2-3 凝膠滲透層析儀………………………………………………68
3-2-3 熱性質分析………………………………………...……………68
3-2-3-1 微差式掃瞄熱卡計……………………………………………69
3-2-3-2 熱重分析儀……………………………………………………70
3-2-4 表面紋理分析…………………………………………...………71
3-2-4-1 掃瞄式電子顯微鏡……………………………………………71
3-2-5 光性分析………………………………………...………………72
3-2-5-1 紫外光-可見光吸收光譜儀……………………………...……73
3-2-5-2 光激發光螢光光譜儀與電激發發光光譜儀…………………73
3-3 試藥…………………………………...……………………………74
3-4 單體合成與高分子聚合…………………………………...………79
3-4-1 樹枝狀側鏈分子D1-D3之合成……………………………...…79
3-4-2 Fluorene單體M1-M7之合成……………………………………83
3-4-3 PPV單體M8…………………………………...…………………89
3-4-4 高分子聚合(P1-P3)…………………………………...…………90
3-5 高分子純化程序………………………………………...…………99
3-6 可撓式陽極基板製作程序……………………………………...…99
3-7 陽極基板清洗流程………………………………………...……..100
3-8 可撓式Arton基板熱分析………………………………………..101
3-9 陽極基板製出結果……………………………………………….103
3-10 第三章參考文獻…………..…………………………………….104
第四章結果與討論…………………………………………………..106
4-1 分子模擬………………………………………………………….106
4-1-1 Fluorene為基礎之樹枝狀分子模擬結果………………………106
4-1-1-1 分子動力模擬………………………………………………..107
4-1-1-2 表面電荷分佈模擬…………………………………………..109
4-1-1-3 光性模擬……………………………………………………..111
4-1-2 樹枝狀高分子材料電腦模擬結果與理論分析……………….120
4-1-2-1 幾何構形與能量相關性分析………………………………..120
4-1-2-2 光性分析與能量轉移分析…………………………………..128
4-1-3 Fluorene為基礎之小分子單體模擬結果………………………141
4-2 合成部分………………………………………………………….148
4-2-1 Triazines之樹枝狀基團合成……………………………...……148
4-2-2 PF聚合與前趨反應……………………………………………..149
4-2-3 PPV聚合與前趨反應………………………………...…………150
4-3 結構鑑定………………………………………………………….152
4-4 GPC量測…………………………………………………………..185
4-5 熱性質分析……………………………………………………….186
4-5-1 枝狀分子熱性質分析………………………………………….186
4-5-2 PF之熱性質分析………………………………………………..188
4-5-3 DB-PPV熱性質分析……………………………………………188
4-6 光學性質分析…………………………………………………….189
4-6-1 單體M6和M7之紫外光光譜於螢光光譜……………………189
4-6-2 PF高分子之紫外光光譜與螢光光譜…………………………..191
4-6-3 DB-PPV高分子之紫外光光譜與螢光光譜……………………193
4-7 表面型態分析…………………………………………………….194
4-8 高分子純化結果分析…………………………………………….195
4-9 溶解度測試…………………………………...…………………..196
4-10 第四章參考文獻………………………………………………..197
第五章結論與未來發展……………………………………………..199
附錄………..…………………………………………………………..202
A-1 實際黏度之理論推導…………...…………………………….…202
A-2 模擬方法應用範圍與介紹………………………...………….…204
A-2-1 AM1 Method………………...………………………………….205
A-2-2 Zindo Method…………………………………………………...205
A-2-3 MNDO Method………...……………………………………….205
A-2-4 MINDO Method………………………………………………...206
A-2-5 INDO Method………...………………………………………...206
A-2-6 PM3 Method…………………...……………………………….207
A-2-7 MM+ Method……………...……………………………………208
A-3 對於Triazines樹枝狀基團一鍋合成法之取代基選擇與其取代基分子……………………………………………………………209
表目錄
表 2-1 提升Polyfluorene發光穩定性與熱穩定性之方法………...…18
表 2-2 樹枝狀巨分子單體之聚合條件、高分子分子量關係…...……40
表 2-3 電激發光線型高分子與電激發光樹枝狀高分子之性質比較……………………………………………………………..51
表 3-1 模擬所應用之軟硬體表……………………………………….55
表 3-2 各類工業塑膠性質比較表………………...…………………101
表 4-1 模擬4-1-2節Cpd1和Cpd2其不同高分子型式之能量……122
表 4-2 各能階能量表………………………………………………...136
表 4-3 DLED與OLED/PLED之比較………………………………..140
表 4-4 Spartan AM1和HF計算之HOMO與LUMO能階能量…….143
表 4-5 PF高分子分子量………………………...……………………185
表 4-6 DB-PPV高分子分子量與聚合條件之探討………………….185
表 4-7 純化後DB-PPV離子含量分析………………………………195
表 4-8 各高分子之溶解度測試表………………………...…………196
圖目錄
圖 1-1 有機發光原件示意圖………………………...…………………2
圖 1-2 各式有機發光高分子之化學結構……………...………………3
圖 1-3 能量轉換示意圖與螢光、磷光之放光路徑……….……………4
圖 1-4 電激發光之路徑與高分子之極化子示意圖………...…………5
圖 1-5 電激發後之激子於能量示意圖中之路徑……………...………6
圖 1-6 溶劑效應於能階上之影響……………………………...………7
圖 1-7 激發單態之高分子與激發複合體之形成路徑………...………9
圖 2-1 無取代基PPP、和取代基PPP、取代基PF高分子結構…...…..14
圖 2-2 Suzuki coupling之一般偶合反應的催化循環……………...…16
圖 2-3 Flory之枝狀巨分子…………………………………………….21
圖 2-4 樹枝狀高分子之示意圖與樹枝狀高分子各部分結構……….22
圖 2-5 含過渡金屬之樹枝狀高分子構形示意圖…………………….23
圖 2-6 含磷之樹枝狀高分子………………………………………….24
圖 2-7 含氮之樹枝狀高分子………………………………………….24
圖 2-8 Frechet型剛性構型樹枝狀高分子與碳氫剛性構造樹枝狀高分子構形………………………………………………………..…25
圖 2-9 具有光學活性之樹枝狀高分子其光學活性點於結構上之分布狀態……………………………………………………………..25
圖 2-10 不同光學活性枝狀基團與枝狀曾間的光學活性點分佈…...26
圖 2-11 星型樹枝狀高分子………………………………………...…26
圖 2-12 以高分子為核心之圓柱狀高分子……………………...……27
圖 2-13 不同層狀遮蔽型式之樹枝狀高分子…………………...……28
圖 2-14 樹枝狀高分子之發散式與收斂式合成路徑圖………...……29
圖 2-15 樹枝狀基團之發散式合成路徑………………………...……30
圖 2-16 樹枝狀基團之收斂式合成路徑………………………...……31
圖 2-17 高分子為核心之樹枝狀高分子合成路徑圖…………...……33
圖 2-18 樹枝狀巨分子單體1~7………………………………………36
圖 2-19 樹枝狀巨分子單體8~13……………………………………..37
圖 2-20 各型態高分子間分子量與黏度之關係圖……………...……42
圖 2-21 不同外層結構之樹枝狀高分子其黏度與溫度之關係圖...…42
圖 2-22 樹枝狀高分子其構形、樹枝狀層數、及分子量與表面吸附性質關係圖………………………………………………………..43
圖 3-1 Cerious 2之光性模擬選取之Zindo與INDO/1方法相結合之模擬設定路徑……………………………………………………..56
圖 3-2 選擇法下之粒子邊際效應於能量E與位能V下之反轉點…64
圖 3-3 質譜儀之組件與其流程……………………………………….66
圖 3-4 誘發偶合電漿質譜儀之設備與量測流程圖………………….67
圖 3-5可撓式陽極Arton塑膠基板之TGA與DSC圖……………....102
圖 3-6 Pattern之可撓式陽極Arton塑膠基板………………………103
圖 4-1 4-1-1節之Cpd1能量最低態之幾何構形……….……………107
圖 4-2 4-1-1節之Cpd1經能量最低化後之分子動力學模擬完成後的幾何構形圖……………………………………………………107
圖 4-3 4-1-1節之Cpd2能量最低態之幾何構形與分子動力學模擬完成後的幾何構形圖……………………………………………108
圖 4-4 4-1-1節之Cpd1和Cpd2之庫侖作用力與其偶極力分佈圖109
圖 4-5 4-1-1節之Cpd1和Cpd2之Electrostatics potehtial isosurface.110
圖 4-6 4-1-1節之Cpd1之光性模擬圖…………………….…………111
圖 4-7 4-1-1節之Cpd2之光性模擬圖…………………….…………112
圖 4-8 4-1-1節之Cpd1之不同聚合程度寡聚物的紫外光光譜模擬114
圖 4-9 4-1-1節之Cpd2之不同聚合程度寡聚物的紫外光光譜模擬115
圖 4-10 PFO之不同聚合程度寡聚物的紫外光光譜模擬…………..116
圖 4-11 PFO的最大紫外光吸收波長與其重複單位數之關係圖…..118
圖 4-12 4-1-2節Cpd1和Cpd2結構圖……………………………….120
圖 4-13 4-1-2節Cpd1和Cpd2能量最低態之Isotactic polymer的幾何構形……………………………………………………………121
圖 4-14 4-1-2節Cpd1和Cpd2能量最低態之Syndiotactic polymer的幾何構形………………………………………………………122
圖 4-15 樹枝狀高分子結構有效遮蔽中心PF高分子主鏈圖….…..124
圖 4-16 側鏈樹枝狀基團於Isotactic polymer與Syndiotactic polymer的幾何構形……………………………………………………125
圖 4-17 Isotactic polymer與Syndiotactic polymer之能量分佈圖與其比例圖……………………………………………………………127
圖 4-18 Zindo/s對於4-1-2節含有五個重複單位之Cpd1與Cpd2的紫外光光譜模擬…………………………………………………128
圖 4-19 4-1-2節之Cpd1其各能階電子於結構上之位置與其能量模擬圖…………………………………………………………...….129
圖 4-20 4-1-2節之Cpd2其各能階電子於結構上之位置與其能量模擬圖………………………………………………...…………….132
圖 4-21 Foster能量轉移機制圖……………………………...………137
圖 4-22 Isotactic polymer與Syndiotactic polymer之能量轉移機制示意圖………………………………………………...…………….138
圖 4-23 能力轉移機制與其激發負合體之示意圖………………….139
圖 4-24 Spartan AM1對於4-1-3節之Cpd1各能階電荷分佈及能量模擬圖……………………………………………………………142
圖 4-25 Spartan AM1對於4-1-3節之Cpd2各能階電荷分佈及能量模擬圖……………………………………………………………143
圖 4-26 4-1-3節之Cpd1和Cpd2之紫外光光譜模擬…….…………144
圖 4-27 4-1-3節之Cpd1和Cpd2之DOS模擬……………...….……145
圖 4-28 4-1-3節之Cpd1以Semi-empirical之能量最低態構形模擬與紫外光光譜模擬………………………………………………146
圖 4-29 4-1-3節之Cpd2以Semi-empirical之能量最低態構形模擬與紫外光光譜模擬………………………………………………147
圖 4-30 單體M6之TGA與DSC圖……………………...………….187
圖 4-31 樹枝狀單體D1之TGA與DSC圖………………………….187
圖 4-32 DB-PPV之TGA與DSC圖………………………………….188
圖 4-33 單體M6和M7之紫外光光譜圖和螢光光譜圖……………190
圖 4-34 高分子P1之紫外光與螢光光譜圖…………………………192
圖 4-35 高分子P2之紫外光與螢光光譜圖…………………………192
圖 4-36 導電高分子一般Fermi能階於激發過程之變化圖………..192
圖 4-37 DB-PPV之紫外光光譜與螢光光譜…………………...……193
圖 4-38 DB-PPV表面型態分析SEM圖……………………………..194
圖 4-39 PFO表面型態分析SEM圖………………………………….194
合成流程圖目錄
Scheme1. Triazines Dendron-D1 & D2之合成步驟…………………...93
Scheme2. Triazines Dendron- D3之合成步驟…………………………94
Scheme3. 單體M5之合成步驟………………………………………..94
Scheme4. 化合物11與單體M6和M7之合成步驟…………………...95
Scheme5. 高分子P1之合成步驟……………………………………...96
Scheme6. 高分子P2之合成步驟……………………………………...97
Scheme7. DB-PPV單體M8與高分子P3之合成步驟………………...98

參考文獻

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指導教授

諸伯仁(Peter P. Chu)

審核日期

2003-7-16

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