含硼酸之二苯乙烯胺衍生物對醣類分子之螢光感應行為之研究

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化學學系

論文名稱

含硼酸之二苯乙烯胺衍生物對醣類分子之螢光感應行為之研究
(Fluorescent saccharide sensors base on boron-aminostilbene)

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摘要(中)

中文摘要
我們利用分子內電子轉移(ICT)原理設計一系列以反式二苯乙烯胺為發光團，而硼酸為感應元的化合物1C-4C作為螢光醣類分子感應器，希望藉由其與醣類分子鍵結前後之螢光的變化來探討其對醣類分子的感應行為。
在緩衝水溶液的條件下，化合物1C在加入醣類分子後，其螢光呈現下降的現象，但化合物2C-4C的螢光則呈現上升的現象。化合物2C-4C在pH = 9時對D-果醣感應最好，螢光增強的幅度為2.6~4倍。在乙腈溶液中，由於醣類分子在有機溶液中的溶解度很差，因此將感應的對象改為兒茶酚或順式-1,2-環己二醇。結果發現只有化合物3C的螢光因感應而上升，而化合物1C、2C和4C的螢光皆呈現下降乙腈溶液中與緩衝溶液中的感應行為不同，顯示溶劑對化合物1C-4C的感應行為有極大的影響。

摘要(英)

Abstract
We have designed a series of new ICT-based fluorescent saccharide sensors 1C-4C, in which the aminostilbene is the fluorophore and the boronic acid group acts as the receptor. The interactions between 1C-4C and saccharides and the resulting fluorescence changes are what we would like to investigate.
In buffered aqueous solution, the fluorescence of compound 1C decreases, but it is increased for compounds 2C-4C in response to the presence of D-fructose. The maximum fluorescence enhancement for 2C-4C is 2.6-4.0 fold under the condition of pH = 9. In acetonitrile, the poor solubility of saccharides prevents us from a direct study of 1C-4C-saccharide interactions. As a result, the interactions between 1C-4C and catechol or cis-1,2,-cyclohexanediol were investigated. Such interactions have led to an enhancement of fluorescence in the case of 3C, but a reduction of fluorescence for the other three species. The difference in fluorescence response in aqueous vs acetonitrile indicates that solvents play an important role in determining the fluorescence behavior of 1C-4C and their adducts with diol molecules.

關鍵字(中)

★ 硼酸
★ 二苯乙烯胺

關鍵字(英)

★ aminostilbene
★ ICT
★ scaccharide

論文目次

目錄
謝誌
中文摘要
英文摘要
目錄Ι
圖表目錄Ⅳ
附圖目錄Ⅹ
第一章緒論--------------------------------------------------------------------- 1
1-1 前言------------------------------------------------------------------------ 1
1-2 感應器與化學感應器--------------------------------------------------- 1
1-3 螢光化學感應器--------------------------------------------------------- 2
1-4 螢光感應器的訊號傳遞機制------------------------------------------ 2
1-4-1 光誘導電子轉移(PET) ---------------------------------------------- 3
1-4-2 分子內部電荷轉移(ICT) -------------------------------------------- 4
1-5 螢光發光團-二苯乙烯-------------------------------------------------- 5
1-5-1 間位二苯乙烯胺----------------------------------------------------- 6
1-5-2 雙取代之二苯乙烯-------------------------------------------------- 7
1-6 以硼酸為辨識之醣類感應器------------------------------------------ 9
1-7 研究動機------------------------------------------------------------------ 18
第二章結果與討論------------------------------------------------------------ 22
2-1 化合物的合成-------------------------------------------------------------- 22
2-1-1 化合物1C 的合成推導--------------------------------------------- 23
2-1-2 化合物2C 的合成推導--------------------------------------------- 24
2-1-3 化合物3C 的合成推導--------------------------------------------- 25
I
2-1-4 化合物4C 的合成推導---------------------------------------------- 27
2-2 螢光感應行為之討論--------------------------------------------------- 28
2-2-1 化合物1C 對醣類分子之螢光感應行為------------------------ 28
2-2-2 化合物2C 與3C 對醣類分子之螢光感應行為---------------- 30
2-2-3 化合物4C 對醣類分子之螢光感應行為------------------------- 42
2-2-4 化合物1C-4C 在乙腈溶劑及緩衝溶液中和兒茶酚的感應情形
--------------------------------------------------------------------------- 48
第三章結論--------------------------------------------------------------------- 62
第四章實驗部份--------------------------------------------------------------- 63
4-1 實驗藥品------------------------------------------------------------------ 63
4-2 實驗儀器------------------------------------------------------------------ 66
4-3 螢光感應之量測方法--------------------------------------------------- 68
4-4 緩衝溶液之配置方法-------------------------------------------------- 69
4-5 實驗步驟------------------------------------------------------------------ 73
化合物1A 之合成------------------------------------------------------- 73
化合物1B 之合成------------------------------------------------------- 73
化合物1C之合成-------------------------------------------------------- 74
化合物1D 之合成------------------------------------------------------- 75
化合物2A之合成------------------------------------------------------- 75
化合物2B 之合成------------------------------------------------------- 76
化合物2C 之合成------------------------------------------------------- 77
化合物3A 之合成------------------------------------------------------- 77
化合物3B 之合成------------------------------------------------------- 78
化合物3C 之合成------------------------------------------------------- 79
II
化合物3D 之合成------------------------------------------------------- 79
化合物4A 之合成------------------------------------------------------- 80
化合物4B 之合成------------------------------------------------------- 80
化合物4C 之合成------------------------------------------------------- 81
化合物4D 之合成------------------------------------------------------- 82
參考資料--------------------------------------------------------------------------- 83
III
圖表目錄
圖1.1 螢光化學感應器之基本架構---------------------------------------- 2
圖1.2 陽離子結合前(a)光誘導電子轉移機制示意圖；(b)能階圖--- 3
圖1.3 陽離子結合前(a)光誘導電子轉移機制示意圖；(b)能階圖--- 4
圖1.4 溶劑對於一個ICT 螢光團的吸收躍遷的影響示意圖---------- 4
圖1.5 溶劑對於一個ICT 螢光團的放射躍遷的影響示意圖---------- 5
圖1.6 二苯乙烯之光學異構化反應---------------------------------------- 5
圖1.7 二苯乙烯胺能量去活化的路徑圖---------------------------------- 7
圖1.8 不同類型之雙取代二苯乙烯其CT*及1P*之間雙鍵扭轉能障強弱
態示意圖---------------------------------------------------------------- 9
圖1.9 苯硼酸和順式二醇鍵結的情形------------------------------------- 10
圖1.10 (i)化合物A的螢光強度對pH關係圖[A] = 1 * 10-5 mol dm-3, 33.3
wt% 甲醇-水, [NaCl] = 0.05 mol dm-3, ( )無醣,( )加入D-果醣
(0.05 mol dm-3),(ii)化合物A (1 × 10-5 mol dm-3)在pH 8.21 (52.1
wt% 甲醇-磷酸根緩衝溶液)加入D-果醣(0-0.1 mol dm-3)的螢
光圖譜----------------------------------------------------------- 15
圖1.11 (i)化合物B 在無醣及存在醣類下之螢光強度對pH 關係圖.(ii)化
合物B 在pH = 7.(磷酸根-甲醇( 2:1 v/v))加入不同濃度的D-果
醣之螢光圖譜---------------------------------------------------------- 16
圖1.12 (i)化合物C 在pH = 7.4 (磷酸根緩衝溶液)中加入不同濃度的D-
果醣的螢光圖譜.(ii)化合物C 在pH = 7.4 (磷酸根緩衝溶液)加
入0.1M 的醣類分子之螢光強度對pH 關係圖
---------------------------------------------------------------------------- 17
IV
圖1.13 化合物DSTBA 在1:2 甲醇-磷酸根緩衝溶液加入D-果醣(0-39
mM)的螢光圖譜------------------------------------------------------ 21
圖2.1 化合物1C(10 µM)和D-果醣(7.5 mM)在pH = 8 和pH = 9 緩衝溶
液中的UV/吸收光譜圖---------------------------------------------- 28
圖2.2 化合物1C(10 µM)和D-果醣(7.5 mM)在pH = 8 和pH = 9 緩衝溶
液中的螢光光譜圖---------------------------------------------------- 29
圖2.3 化合物1C(10 µM)在不含D-果醣與含有D-果醣(7.5 mM)時之螢
光強度-pH 關係圖---------------------------------------------------- 29
圖2.4 化合物2C(10 µM)和D-果醣(10 mM)在pH = 8 和pH = 9 緩衝溶
液中的UV/吸收光譜圖--------------------------------------------- 31
圖2.5 化合物2C(10 µM)和D-果醣(10 mM)在pH = 8 和pH = 9 緩衝溶
液中的螢光光譜------------------------------------------------------- 31
圖2.6 化合物2C(10 µM)分別在不含與含有D-果醣(10 mM)時之螢光
強度-pH 關係圖------------------------------------------------------- 32
圖2.7 化合物2C(10 µM)和D-半乳醣(3.4 mM)在pH = 8 和pH = 9 緩衝
溶液中的UV/Vis 吸收光譜圖--------------------------------------- 33
圖2.8 化合物2C(10 µM)和D-半乳醣(10 mM)在pH = 8 和pH = 9 緩衝
溶液中的螢光光譜圖------------------------------------------------- 33
圖2.9 化合物2C(10 µM)分別不含與含有D-半乳醣(10 mM)時之螢光
強度-pH 關係圖----------------------------------------------------- 34
圖2.10 化合物2C(10 µM)和D-葡萄醣(3.4 mM)在pH = 8 和pH = 9 緩
衝溶液中的UV/Vis 吸收光譜圖---------------------------------- 34
圖2.11 化合物2C(10 µM)和D-葡萄醣(10 mM)在pH = 8 和pH = 9 值
緩衝溶液中的螢光光譜圖------------------------------------------ 35
V
圖2.12 化合物2C(10 µM)分別不含與含有D-葡萄醣(10mM)時之螢光
強度-pH 關係------------------------------------------------------- 35
圖2.13 化合物3C(10 µM)和D-果醣(3.4 mM)在不同pH 值緩衝溶液中
的UV/Vis 吸收光譜圖---------------------------------------------- 36
圖2.14 化合物3C(10 µM)和D-果醣(3.4 mM)在不同pH 值緩衝溶液中
的螢光光譜圖-------------------------------------------------------- 36
圖2.15 化合物3C(10 µM)分別不含與含D-果醣(3.4mM)時之螢光強度
-pH 關係圖------------------------------------------------------------ 37
圖2.16 化合物3C(10 µM)+ D-半乳醣(3.4 mM)在pH = 8 和pH = 9 緩衝
溶液中的UV/Vis 吸收光譜---------------------------------------- 38
圖2.17 化合物3C(10 µM)和D-半乳醣(3.4 mM)在pH = 8 和pH = 9 緩
衝溶液中的螢光放射圖譜---------------------------------------- 38
圖2.18 化合物3C(10 µM)分別在不含與含有D-半乳醣(3.4 mM)時之螢
光強度-pH 關係圖--------------------------------------------------- 39
圖2.19 化合物3C(10 µM)和D-葡萄醣(3.4 mM)在pH = 8 和pH = 9 緩
衝溶液中的UV/Vis 吸收光譜圖---------------------------------- 39
圖2.20 化合物3C(10 µM)和D-葡萄醣(3.4 mM)在pH = 8 和pH = 9 緩
衝溶液中的螢光放射圖譜------------------------------------------ 40
圖2.21 化合物3C(10 µM)分別不含與含有D-葡萄醣(3.4 mM)時之螢光
強度-pH 關係圖------------------------------------------------------ 40
圖2.22 化合物3C(10 µM)與(i)0-5 mM D-果醣(ii)0-5 mM D-半乳醣
(iii)0-5 mM D-葡萄醣在pH = 9 的螢光放射光譜-------------- 41
圖2.23 化合物3C(10 µM)與醣類在pH = 9 的螢光強度變化圖----- 42
圖2.24 化合物4C(10 µM)和D-果醣(10 mM)在pH = 8 和pH = 9 緩衝
VI
溶液中的UV/Vis 吸收光譜圖------------------------------------- 42
圖2.25 化合物4C(10 µM)和D-果醣(10 mM)在pH = 8 和pH = 9 緩衝
溶液中的螢光放射圖譜------------------------------------------- 43
圖2.26 化合物4C(10 µM)分別不含與含有D-果醣(10mM)時之螢光強
度-pH 關係圖--------------------------------------------------------- 43
圖2.27 化合物4C(10 µM)在pH = 9 下加入D-果醣(0-7 mM)之螢光圖
譜------------------------------------------------------------------------ 44
圖2.28 化合物4C(10 µM)和D-半乳醣(10 mM)在pH = 8 和pH = 9 緩
衝溶液中的UV/Vis 吸收光譜圖--------------------------------- 45
圖2.29 化合物4C(10 µM)和D-半乳醣(10 mM)在pH = 8 和pH = 9 緩
衝溶液中的螢光放射圖譜------------------------------------------ 45
圖2.30 化合物4C(10 µM)分別不含與含有D-半乳醣(10 mM)之螢光強
度-pH 關係圖--------------------------------------------------------- 46
圖2.31 化合物4C(10 µM)和D-葡萄醣(10 mM)在pH = 8 和pH = 9 緩
衝溶液中的UV/Vis 吸收光譜圖---------------------------------- 46
圖2.32 化合物4C(10 µM)和D-葡萄醣(10 mM)在pH = 8 和pH = 9 緩
衝溶液中的螢光放射圖譜----------------------------------------- 47
圖2.33 化合物4C(10 µM)分別不含與含有D-葡萄醣(10 mM)之螢光強
度-pH 關係圖--------------------------------------------------------- 47
圖2.34 化合物1C 在乙腈中加入兒茶酚(0-2 mM)的螢光光譜------- 49
圖2.35 化合物2C 在乙腈中加入兒茶酚(0-1.5 mM)的螢光光譜----- 50
圖2.36 化合物3C 在乙腈中加入兒茶酚(0-20 mM)的螢光光譜----- 51
圖2.37 化合物4C 在乙腈中加入兒茶酚(0-2 mM)的螢光光譜------- 52
圖2.38 化合物1C(10 µM)和兒茶酚(10 mM)在pH = 9 緩衝溶液中的
VII
UV/Vis 吸收光譜圖------------------------------------------------- 53
圖2.39 化合物1C(10 µM)和兒茶酚(10 mM)在pH = 9 緩衝溶液中的螢
光放射圖譜------------------------------------------------------------ 54
圖2.40 化合物2C(10 µM)和兒茶酚(10 mM)在pH = 9 緩衝溶液中的
UV/Vis 吸收光譜圖-------------------------------------------------- 55
圖2.41 化合物2C(10 µM)和兒茶酚(10 mM)在pH = 9 緩衝溶液中的螢
光放射圖譜------------------------------------------------------------ 55
圖2.42 化合物3C(10 µM)和兒茶酚(10 mM)在pH = 9 緩衝溶液中的
UV/Vis 吸收光譜圖-------------------------------------------------- 56
圖2.43 化合物3C(10 µM)和兒茶酚(10 mM)在pH = 9 緩衝溶液中的螢
光放射圖譜------------------------------------------------------------ 57
圖2.44 化合物4C(10 µM)和兒茶酚(10 mM)在pH = 9 緩衝溶液中的
UV/Vis 吸收光譜圖-------------------------------------------------- 58
圖2.45 化合物4C(10 µM)和兒茶酚(10 mM)在pH = 9 緩衝溶液中的螢
光放射光譜圖-------------------------------------------------------- 58
圖2.46 化合物2C 和順式環己二醇(0-1 mM)在乙腈溶液中的UV/Vis
吸收光譜圖------------------------------------------------------------ 60
圖2.47 化合物2C 和順式環己二醇(0-1 mM)在乙腈溶液中的螢光放射
光譜圖----------------------------------------------------------------- 61
式圖一化合物1C 的合成------------------------------------------------ 24
式圖二化合物2C 的合成------------------------------------------------ 25
式圖三化合物3C 的合成------------------------------------------------ 26
式圖四化合物4C 的合成------------------------------------------------ 27
式圖五化合物1C 在乙腈中和兒茶酚的鍵結的情形------------------- 49
VIII
式圖六化合物3C 在乙腈中和兒茶酚的鍵結的情形------------------- 52
表1.1 二苯乙烯與鄰位、間位、對位之二苯乙烯之螢光量子產率、光
異構化產率及單重態生命期之比較------------------------------- 6
表1.2 化合物1-4、1-Ph 和1-Me 在不同溶劑中的激發波長、放射波長
和螢光量子產率之比較---------------------------------------------- 18
表2.1 將化合物1C-4C 和單醣分子在緩衝溶液中的螢光強度變化之比
較------------------------------------------------------------------------- 48
表2.2 將化合物1C-4C 和兒茶酚在緩衝溶液中或乙腈溶液中的螢光強
度變化之比較---------------------------------------------------------- 59
表4.1 反應使用之化學試劑------------------------------------------------- 63
表4.2 反應使用之溶劑種類------------------------------------------------- 65
表4.3 測量光譜使用之醣類-------------------------------------------------- 65
表4.4 核磁共振光譜儀使用溶劑之化學位移---------------------------- 66
表4.5 酸的解離常數(25OC) -------------------------------------------------- 70
表4.6 乙酸-乙酸鈉緩衝溶液(pH = 3.7-pH = 5.8) ------------------------- 71
表4.7 磷酸氫二鈉-磷酸二氫鈉緩衝溶液(pH = 5.3-pH = 8.0) ---------- 71
表4.8 碳酸鈉-碳酸氫鈉緩衝溶液(pH = 9.2-pH = 10.8) ----------------- 72
IX
附圖目錄
附圖1 化合物1A之1H NMR(CDCl3)圖譜------------------------------- 86
附圖2 化合物1B之1H NMR(CDCl3)圖譜------------------------------- 87
附圖3 化合物1C之1H NMR(D-Acetone)圖譜-------------------------- 88
附圖4 化合物1C之13C NMR(D-Acetone)圖譜------------------------- 89
附圖5 化合物1C 之IR 圖譜------------------------------------------------ 90
附圖6 化合物1D之1H NMR(CDCl3)圖譜------------------------------- 91
附圖7 化合物1D之13C NMR(CDCl3)圖譜------------------------------ 92
附圖8 化合物1D 之IR 圖譜------------------------------------------------ 93
附圖9 化合物2A之1H NMR(CDCl3)圖譜------------------------------- 94
附圖10 化合物2B之1H NMR(CDCl3)圖譜------------------------------ 95
附圖11 化合物2C之1H NMR(DMSO)圖譜----------------------------- 96
附圖12 化合物2C之13C NMR(DMSO)圖譜---------------------------- 97
附圖13 化合物2C 之IR 圖譜---------------------------------------------- 98
附圖14 化合物3A之1H NMR(CDCl3)圖譜----------------------------- 99
附圖15 化合物3B之1H NMR(CDCl3)圖譜------------------------------100
附圖16 化合物3C之1H NMR(DMSO)圖譜------------------------------101
附圖17 化合物3C之13C NMR(DMSO)圖譜----------------------------102
附圖18 化合物3C 之IR 圖譜-----------------------------------------------103
附圖19 化合物3D之1H NMR(DMSO)圖譜-----------------------------104
附圖20 化合物3D之13C NMR(DMSO)圖譜-----------------------------105
附圖21 化合物3D 之IR 圖譜-----------------------------------------------106
附圖22 化合物4A之1H NMR(CDCl3)圖譜------------------------------107
附圖23 化合物4B之1H NMR(CDCl3)圖譜------------------------------108
X
附圖23 化合物4B之13C NMR(CDCl3)圖譜------------------------------109
附圖24 化合物4C之1H NMR(DMSO)圖譜------------------------------110
附圖25 化合物4C之13C NMR(DMSO)圖譜----------------------------111
附圖26 化合物4C之IR 圖譜------------------------------------------------112
附圖27 化合物4D之1H NMR(DMSO)圖譜-----------------------------113
附圖28 化合物4D之13C NMR(DMSO)圖譜-----------------------------114
附圖29 化合物4D 之IR 圖譜-----------------------------------------------115
XI

參考文獻

參考資料
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指導教授

楊吉水(Jye-Shane Yang)

審核日期

2004-12-24

推文