平面化寡聚萘分子之合成及其光學、電學性
質研究

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姓名

陳俊均(Jun-Jun Chen) 查詢紙本館藏

畢業系所

化學學系

論文名稱

平面化寡聚萘分子之合成及其光學、電學性質研究
(Synthesis and Physical Study of Planarized Naphthalene Oligomers )

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摘要(中)

本篇論文之目標是合成出以萘分子為建構單元之平面化萘寡聚分子，所採用合成策略為酸催化二萘基苯基甲醇之環化反應。首先探討一系列不同苯環上官能基對環化反應選擇性及產率之影響，擇定帶醯胺基之二萘基苯基甲醇為適當之系統，並發展出一鍋化反應合成平面化四聚體及五聚體之前驅物。最後在酸性中環化得到目標平面化萘寡聚分子，並測量其光學及電化學性質。

摘要(英)

The major goal of this thesis is to construct and study planarized naphthalene oligomers. We employed an acid catalyzed intramolecular
cyclization of dinaphthyl aryl methanol units as the key reaction. We first attempted to fine-tune the yield and selectivity of the cyclization by altering the functional group attached to the phenyl group. From these
model studies, we decided amide substituted dinaphthyl aryl methanol to be the proper substrate for further studies. We then developed a one-pot reaction to synthesize the precursor to planarized tetramer and pentamer.
The target planarized molecules were obtained under various acidic conditions. Theirphotophysical and electrochemical properties are also studied.

關鍵字(中)

★ 平面化寡聚

關鍵字(英)

★ oligonaphthalene
★ dinaphthyl aryl methanol

論文目次

中文摘要 ……………………………………………………………....I
英文摘要 ……………………………………………………………...II
謝誌 …………………………………………………………………..III
章節目錄 ……………………………………………………………..IV
圖表目錄 ……………………………………………………………..VI
第一章緒論 .……...……………………………………………………1
1-1 前言 .….………………………………………………………1
1-2 研究動機與目的 ……..……………………………………….5
第二章結果與討論 ………………………………………………..10
2-1 平面化寡萘聚物的酯類、酮類等前驅物之合成 ………… ..10
2-2 萘二聚物之合成及不同官能基環化反應的探討 ………….12
2-2.1 萘二聚物之合成 ……………………………………….12
2-2.2 不同官能基環化反應後結構的探討 ………………….18
2-3 三萘、四萘、五萘寡聚物之合成及結果探討 ……………….23
2-3.1 三萘寡聚物之合成 ..…………………………………23
2-3.2 四聚物、五聚物之逆合成分析 ……………………..27
2-3.3 四聚物、五聚物之合成及結果探討 …..…………….32
2-4 二、三、四、五萘寡聚物和紫外可見光及螢光光譜分析 ….....41
2-4.1 帶有不同官能基的平面化萘二聚物之紫外可見光及螢光
光譜 …………………………………………………...41
2-4.2 平面化三、四、五聚物紫外可見光及螢光光譜比較 ..46
2-5 二、三萘寡聚物之電化學分析 …………………………….51
2-6 結論 ………………………………………………………….56
第三章實驗部分 …………………………………………..………58
3-1 測試儀器 …………………………………………………….58
3-2 實驗步驟 ……………………………………………………...61
參考文獻 .………………………………..…………………………...108
圖譜附錄 ……………………………………………………………112
化合物之1H NMR 光譜
化合物之13C NMR 光譜

參考文獻

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38. HOMO 和 LUMO 能階的換算方式:
HOMO 能階算法:
化合物與 ferrocene 所測得的氧化電位之差值，與認定的
ferrocene HOMO 能階值 4.8 eV 相比，即可得到化合物的HOMO
能階值。
LUMO 能階算法:
由化合物的 UV-Vis 吸收光譜圖查得尾端的最長吸收波長，帶入
公式a 可求得能階差ΔE，再經 LUMO = HOMO –ΔE 公式，帶
入此化合物的HOMO 能階、ΔE 值，即可求得 LUMO 能階。
公式a : ΔE = h․ν= h․c∕λ
h = 6.626×10-34 (J․s) ; c = 3×108 (m/s) ; λ= wavelength (nm)
1 e.V = 1.602×10-19 (J)

指導教授

林質修、侯敦仁
(Chih-Hsiu Lin、Duen-Ren Hou)

審核日期

2006-3-23

推文