博碩士論文 92223012 詳細資訊


姓名 郭幸甄(Hsing-Chen Kuo)  查詢紙本館藏   畢業系所 化學學系
論文名稱 具備電子予體與受體之雙極性有機分子的合成與特性
(Synthesis and Properties of Dipolar Organic Molecules containing electron Donor and Acceptor Substituents)
檔案 [Endnote RIS 格式]    [Bibtex 格式]    [檢視]  [下載]
  1. 本電子論文使用權限為同意立即開放。
  2. 已達開放權限電子全文僅授權使用者為學術研究之目的,進行個人非營利性質之檢索、閱讀、列印。
  3. 請遵守中華民國著作權法之相關規定,切勿任意重製、散佈、改作、轉貼、播送,以免觸法。

摘要(中) 利用Suzuki coupling以及condenstation reaction我們成功的合成出接上電子予體(Donor)與電子受體(Acceptor)的七環十四碳烷(HCTD)化合物14、16、19、22、24、25以及26,並利用Wolff-Kishner reduction得到對照組(reference)化合物31、32、33、34、35以及36。
在這一系列化合物中,從螢光光譜我們可以很清楚看到在500 nm左右有CT band的產生,證明我們的系統具有光誘導電子轉移的機制,接著我們再配合熱力學ΔG的計算,以及動力學螢光的量測,
來討論我們所合成出的化合物。
摘要(英) Starting from Heptcyclo [6.6.0.02.6.03.13.04.11.05.9.010.14] tetradecane (HCTD), we were able to synthesize a series of donor-bridge-acceptor substituted derivatives by condensation reaction. The component for the condensation was 1,3-indanedione for the acceptor part. We also synthesized the reference compounds by using the Wolff-Kishner reduction. Fluorescence spectra provided evidence for efficient photoinduce electron transfer.
關鍵字(中) ★ 電子轉移 關鍵字(英) ★ electron transfer
論文目次 目錄 i
圖目錄 ii
附圖目錄 v
表目錄 vii
第一章 序論 1
第一節 不同架橋分子之簡單介紹與討論 1
第二節 電子轉移的基本介紹 7
第二章 實驗的結果與討論 17
第一節 合成的探討 17
第二節 光物理性質的討論 29
第三章 結論 61
第四章 實驗部分 62
第一節 一般敘述: 62
第二節 實驗步驟 64
參考文獻 119
附圖 123
參考文獻 1. (a) Alivisatos, A. P.; Barbara, P. F.; Castleman, A. W.; Chang, J.;Dixon, D. A.; Klein, M. L.; McLendon, G. L.; Miller, J. S.; Ratner, M.A.; Rossky, P. J.; Stupp, S. I.; Thompson, M. E. Adv. Mater. 1998, 10,1297.(b) Bard, A. J. Integrated Chemical Systems; Wiley: NewYork, 1995.(c) Antonietti, M.; Goltner, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997,36, 911.
2. (a) Yu, C. J.; Chong, Y.; Kayyem, J. F.; Gozin, M. J.Org. Chem. 1999, 64, 2070; (b) Lewis, F. D.; Wu, T.;Zhang, Y.; Letsinger, R. L.; Greenfield, S. R.;Wasielewski, M. R. Science 1997, 277, 673.
3. (a) Metzger, R. M. J. Mater. Chem. 2000, 10, 55; (b)Scheib, S.; Cava, M. P.; Baldwin, J. W.; Metzger, R. M.J. Org. Chem. 1998, 63, 1198; (c) Aviram, A.; Ratner, M.Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 277.
4. a) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem.Res. 1992, 26, 198; (b) Roest, M. R.; Verhoeven, J. W.;Schuddeboom, W.; Warman, J. M.; Lawson, J. M.; Paddon-Row, M. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1762.
5. (a) Chen, J.; Reed, M. A.; Rawlett, A. M.; Tour, J. M.Science 1999, 286, 1550; (b) de Silva, A. P.; Gunaratne,H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy,C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515.
6. (a) Boyd, R. W. Nonlinear Optics; Academic: New York,1992; (b) Prasad, P. N.; Williams, D. J. Introduction toNonlinear Optical Effects in Molecular and Polymers;Wiley: New York, 1991.
7. (a) Speiser, S. Chem. Rev. 1996, 96, 1953 and referencescited therein; (b) Wasielewski, M. Chem. Rev. 1992, 92,435.
8. Balzani, V.; Juris, A.; Venturi, M. Chem. Rev. 1996, 96,759.
9. Kavarnos G. ; Turro N. J. Chem. Rev. 1986, 86, 401-449
10. Masaki, N.; Murata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3144.
11. (a) M. K. Crawford, Y. Wang, K. B. Eisenthal, Chem. Phys. Lett. 1981, 79, 529.; (b) Y. Wang, M. K. Crawford, K. B. Eisenthal, J. Am. Chem. Soc.1982, 104, 529; (c) N. Mataga, Pure Appl. Chem. 1984, 56, 1255; (d) N. Mataga, Pure Appl. Chem. 1993,65, 1605; (e) N. C. Yang, S. B. Neoh, T. Naito, L. K. Ng, D. A. Chernoff, D. B. McDonals, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2806. (f) N. A. van Dantzig, H. S. Shou, J. C. Alfano, N. C. Yang, D. H. Levy, J. Chem. Phys. 1994, 100, 7068 (g) S. L. Zhang, M. J. Lang, S. Goodman, C. Durnell, V. Fidlar, G. R. Fleming, N. C. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9042
12. a) Chattoraj, M.; Paulson, B.; Shi, Y.; Closs, G. L.;Levy, D. H. J. Phys. Phys. Chem.1992, 95, 9666.
13. Zimmerman, H. E.; Goldman, T. D.; Hirzel, T. K.; Schmidt, S. P. J. Org. Chem. 1980, 45, 3934.
14. a) Tung, C. H.; Zhang, L. P.; Li, Y.; Cao, H.; Tanimoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5348; (b) Agyin, J. K.; Timberlake, L. D.; Morrison, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7945.
15. Andrew H. A. Clayton; K. P. Ghiggino, ; G. J. Wilsont;M. N. Paddon-Row, J. Phys. Chem. 1993,97, 7962-7969
16. McConnell ; H. M. J. Chem. Phys. 1961, 35, 508.
17. M. N. Paddon-Row, E. Cotsaris, H. K. Patney, Tetrahedron 1986, 42, 1779.
18 (a) D. M. Lemal,; K. S. Shim, Tetrahedron Lett. 1961, 368. (b)C. W. Bird,; D. L. Colinese,; R. C. Cookson,; J. Hudec, ; R. O. Williams, Tetrahedron Lett. 1961, 373.
19 Chow, T. J. Proc. Natl. Sci. Counc., Repub. China, Part A 1992,16, 89.
20 (a) Marchand, A. P.; Earlywine, A. D. J. Org. Chem. 1984, 49,1660. (b) Marchand, A. P.; Dave, P. R. J. Org. Chem. 1989, 54, 2775.(c) Albert, B.; Elsa¨ sser, D.; Martin, H.-D.; Mayer, B.; Chow, T. J.; Marchand, A. P.; Ren, C.-T.; Paddon-Row, M. N. Chem. Ber. 1991, 124, 2871.
21. (a) Chow, T. J.; Liu, L.-K.; Chao, Y.-S. J. Chem. Soc., Chem.Commun. 1985, 700. (b) Chow, T. J.; Chao, Y.-S. J. Organomet. Chem.1985, 296, C23. (c) Chow, T. J.; Chao, Y.-S.; Liu, L.-K. J. Am. Chem.Soc. 1987, 109, 797.
22. Marchand, A. P.; Wang, Y.; Alihodzic, S.; Barton, D. H. R.Tetrahedron 1997, 53, 1257.
23. (a) Chow, T. J.; Wu, T.-K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1102. (b) Chow,T. J.; Feng, J.-J.; Shih, H.-J.; Wu, T.-K.; Tseng, L.-H.; Wang, C.-Y.;Yu, C. J. Chin. Chem. Soc. 1988, 35, 291. (c) Chow, T. J.; Wu, T.-K. J. Org. Chem. 1991, 56, 6833.
24.Turro, N.J. “Modern Molecular Photochemistry”;Benjamin/Cummings: Menlo Park, CA, 1978; Chapter 9 .
25. Robert Huber. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1989, 28, 848-869.
26. Hoffman R.; Imamura, A.; Hehere, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1499
27. Hoffman R. Acc Chem. Res. 1971, 4, 1
28. Martin, H. D.; Mayer, B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1987, 22, 283.
29. Paddon-Row, M. N.; Patney, H. K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5575-5577.
30. Paddon-Row, M. N.; Lap, B. V.; Patney, H. K.; R. N. Aust. J. Chem. 1980, 33, 1493.
31. Mataga, N. Pure Appl. Chem. 1984, 56, 1255.
32. (a) A. R. Hunt et al.,Tetrahedron letters 1993, 34, 3599.
(b) Z. J. Zhang.; J. C. Mao.; R. L. Wang,; F. Wu.; H. L. Chen,; B. S. Wan. J. Org. Chem Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 243 (2006) 239–243
33. Majetich, G.; Hicks, R.; Reister, S.; J. Org. Chem.; 1997; 62(13); 4321-4326
34. Robert O. Hutchins, Cynthia A. Milewski, Bruce E. Maryanoff ; J. Am. Chem. Soc.; 1973; 95(11); 3662-3668.
35. Oevering, H.; Paddon-Row, M. N.; Heppener, M.; Oliver, A. M.;
Cotsaris, E.; Verhoeven, J. A.; Hush, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1987,
109, 3258
36. Lyons, L. E. Nature (London) 1950, 166, 193. 40.
指導教授 周大新(Tahsin J. Chow) 審核日期 2006-1-27
推文 facebook   plurk   twitter   funp   google   live   udn   HD   myshare   reddit   netvibes   friend   youpush   delicious   baidu   

若有論文相關問題,請聯絡國立中央大學圖書館推廣服務組 TEL:(03)422-7151轉57407,或E-mail聯絡